본 논문은 국내 선행연구가 아직 이루어지지 않은 2008년 EU 사법재판소의 Friederike Wallentin-Hermann v Alitalia 판결을 검토하고, EU의 항공여객보상에 관한 EC 261/2004 규칙 제5조 제3항의 특별한 사정의 의미와 판단기준을 분석한 논문이다. EC 261/2004 규칙상 특별한 사정의 의미와 그 범위는 항공운송인의 여객보상책임을 면제한다는 측면에서 매우 중요한 의의를 갖는다. 그러나 EC 261/2004 규칙의 문면상 특별한 사정의 법리해석이 명확하지 않기 때문에 이를 구체적으로 파악하기가 쉽지 않다는 문제가 있다. 2008년의 Friederike Wallentin-Hermann v Alitalia 판결에서는 이에 대한 일정한 판단기준을 설정하였다는 점에서 지금까지 많은 사례들에서 확립된 선례로 인용되고 있다. 다만 그 이론구성에 관하여는 다음과 같은 2가지의 문제점이 있다. 첫째, 본건 항공기의 기술적 문제는 EC 261/2004 규칙 전문 (14)에서 특별한 사정의 예시로 들고 있는 '예상치 못한 안전운항상의 문제'와 관련된 것이다. 그러나 EU 사법재판소는 예상치 못한 안전운항상의 의미나 그 유형에 관하여는 아무런 언급이 없고, 본건 기술적 문제를 항공운송인의 통상적인 고유한 업무라는 측면에서 강조하고 있다. 항공기의 기술적 문제, 본건에서 문제된 엔진터빈의 복합적 결함은 안전한 항공운항의 장애요인으로, 안전운항상의 문제가 명확하다. 또한 항공운송인은 실제로 항공정비에 관해 법적인 정기검사를 시행해 오고 있었으나, 예상치 못한 엔진터빈 문제로 결항이라는 예상치 못한 사정이 발생된 것이다. 또한 수차례의 항공정비에 의해서는 발견되지 않는 기술적 문제가 비행기 이륙 직전, 항공기 기장에 의해 기술적 문제로 발견되는 경우에는 특별한 사정으로 판단될 수 있는 것은 아닌가 하는 의문도 제기된다. 만약 이러한 점들이 EC 261/2004 규칙 제5조 제3항의 특별한 사정이 아니라면, 무엇이 특별한 사정으로 포섭될 수 있는지 명확하게 단언하기 어려울 것이 다. 즉, 이와 같은 논리전개에 따른다면, 본건 기술적 문제는 EC 261/2004 규칙 제5조 제3항의 특별한 사정으로 판단할 여지도 있다는 점이다. 이에 대한 판단 자체를 유보한 사법재판소의 판시사항은 문제가 있다고 본다. 둘째, EU 사법재판소는 기술적 문제의 발생빈도 자체만으로는 EC 261/2004 규칙 제5조 제3항의 특별한 사정의 존재 여부를 결정짓는 요소로 판단할 수 없다고 설명하고 있는데, 이에 대하여도 의문이 제기된다. 본건 기술적 문제의 발생빈도 횟수가 만약 극도의 비정상적인 패턴으로 발생하는 경우라면, 이를 단순히 통상적 고유업무의 범위에서만 파악할 수 있겠느냐 하는 점이다. 즉, 항공정비와 같은 기술적 문제를 해결하고자 할 때, 항공운송인이 모든 주의를 기울여 합리적인 조치를 취했음에도, 비정상적인 발생빈도의 형태로 기술적 문제가 발생하는 경우라면, 이는 특별한 사정에 해당될 수도 있게 된다. 예컨대, 평균이상의 발생빈도라는 것이 추후에 항공기의 제조상 결함과 같은 문제로 판명될 수도 있으며, 기계적 설비의 운용상 발생할 수 있는 숨은 결함으로 인해 다발적인 기술적 문제가 발생할 수도 있다. 본 사안에서 EU 사법재판소는 평균적인 발생빈도와 본건 기술적 문제의 발생빈도 간의 특이성 규명 나아가 발생빈도로 인해 특별한 사정을 구성하게 되는 실질적인 요소 및 과정 등에 대하여 상세하게 검토하지 않았다. 리딩케이스로 취급되는 본 판결의 해석론 치고는 다소 아쉬운 점이라 볼 수 있겠다.