Alpha-hydroxy acid(AHA) are used in cosmetic products as a pH adjuster, mild exfoliant and humectant-skin conditioner. Cosmetics containing higher concentration (30%) and lower pH (3.0) of AHA can cause side effects if it is applied without the prescription. For providing information on the safety of AHA and on human risk assessments we studied skin irritation effect of glycolic acid, one of the most commonly used AHA in guinea pigs. The skin irritation by glycolic acid was increased in a dose(10% to 70%), acidity (pH 2.5 to 5.5.) and length of exposure dependent manner (for up to 14 days), respectively. The combination treatment with UVB (0.4 or 3.0 J/$cm^2$) increased glycolic acid-induced skin irritation. Histological examination showed that hyperplasia of non-inflammatory cells in the epidermis of skin treated with high dose of glycolic acid (pH 3.0). There results show that glycolic acid increased skin irritation in a dose, length of exposure and pH dependent manner, respectively, in guinea pig, and the combination with UVB increased glycolic acid-induced skin irritation. The cell proliferation of non-inflammatory cell may be involved in high doses of glycolic acid-induced skin irritation. Long-term application of more than 30% of glycolic acid (pH 3.0) may cause skin irritation.
Glycolic acid 는 과일과 우유 사탕수수에서 비롯되는 알파-hydroxy 산의 일종의 화장품 성분으로 UV-irradiate된 피부에서는 광보호와 항 염증효과 및 산화 방지 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 그러나 UV자극에 의한 피부세포증식에 관하여 glycolic acid의 기능은 거의 알려진바 없다. Glycolic acid는 UV에 의한 hairless mouse의 피부에서 종양 발전을 억제한다는 것을 본 연구자 등이 규명한바 있다. 따라서 이번 연구에서는 UV에 의한 피부의 종양발생억제 효과가 glycolic acid가 UV에 의한 피부의 세포성장을 억제하기 때문인지를 연구하였다 Glycolic acid 를 처치한 피부에서 UV에 의하여 유도된 세포증식과 apoptotic cell death을 감소시켰다. In vitro 연구에서도 glycolic acid 는 UVB 에 의하여 유도된 피부 유래세포인 keratinocyte의 세포성장억제와 apoptotic cell death 및 caspase-3 활동을 억제하였다. 이 결과들은 glycolic acid가 UV에 의하여 유도된 피부종양발생 억제가 UV에 의한 대한 피부세포성장과 apoptotic cell death를 억제하는 효과에 의한 것임을 시사한다.
In this study, we compared skin response between Hartley guinea pig and New Zealand white rabbit. New Zealand white rabbit was treated by a glycolic acid (0, 8, 24, 40, 56 mg/$cm^2$) and UVB (0, 0.4, 3.0 J/$cm^2$) for 14 days. Skin irritation by glycolic acid and UVB were increased in dose and time-dependent manners, and the combination treatment of UVB increased glycolic acid-induced skin irritation. Comparison the skin irritation index between guinea pig and rabbit showed that guinea pig was much more sensitive to glycolic acid and UVB. This study indicated that selection of reliable species of animal could be considered in chemical-induced skin irritation study.
Hyperkeratinization is a dermatologic disorder, which is due to the increase of corneocyte cohesion force. Glycolic acid, an alpha hydroxy acid(AHA), has been used to breakdown the hyperkeratinization processes. However, it has a problem of skin irritation when applied topically, due to the strong acidity especially in high concentration. A molecular optimization of glycolic acid has been tried to reduce the skin irritation by the way of prodrug formation. Ethyl glycolate was synthesized by the esterification of glycolic acid with ethanol in acidic conditions in the presence of sulfuric acid, and examined under the spectroscopic trials, such as UV, IR, $^1H$-NMR, and GC-MS. The physicochemical and biopharmaceutical properties of the prodrug were also evaluated. Through the toxicological tests of both skin irritation and eye mucous irritation, it has been proved that ethyl glycolate was less irritant than glycolic acid, since the pH value of synthetic prodrug was higher than that of glycolic acid. In the penetration test through nude mouse skin by diffusion cell, ethyl glycolate was continuously hydrolyzed to glycolic acid, which was assayed form the receptor compartment. It was obtained that the penetrated amount of ethyl glycolate was five times higher than that of glycolic acid. These results suggest that ethyl glycolate might be a successful prodrug of glycolic acid to reduce the skin irritation and to increase the skin penetration as well.
Synthetic biodegradable polymers are of great interest for biomedical applications such as surgical sutures and drug delivery systems. The copolymers of ${alpha}-amino$ acids and ${alpha}-hydroxy$ matrices having the required permeability for drugs. Poly (glycine.co-lactic acid) and poly (glycine-co-glycolic acid) have been synthesized by ring-opening polymerization. Morpholine-2, 5-diane, lactide, and glycolid have been used as starting materials for polydepsipeptides. The synthesized monomers and copoylmers have been identified by NMR and FT-lR spectrophotometer. The thermal properties and glass transition temperatures ($T_g$) of the copolymers have been measured by differential scanning calorimetry. The $T_g$ values of poly (glycine-co-lactic acid) and poly (glycine co.glycolic acid) are increased with increasing mole fraction of morpholine-2, 5-dione in the copolymers.
Park, Ki-Sook;Kim, Soo-Kyoum;Lim, Sae-Hwan;Kim, Yun-Young;Park, Young-Ju;Lee, Seung-Soo;Lee, Su-Hvun;Chang, Tae-Hyun;Son, Youna-Sook
대한화장품학회:학술대회논문집
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대한화장품학회 2003년도 IFSCC Conference Proceeding Book II
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pp.519-523
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2003
Alpha hydroxy acid (AHA) includes a group of organic acids found in natural foods such as sugarcane (glycolic acid), milk (lactic acid), apples (malic acid) and oranges (citric acid). Earlier studies demonstrated the effect of AHAs on the skin by diminishing the adhesiveness of the corneal layer and increasing the viable epidermal thickness. Recent data suggest that AHAs have some effects on the dermal component of skin and even affect the aging process of the skin. A previous study revealed increased collagen production by treatment with glycolic acid among AHAs in vitro. However, the mechanism of the regulation of collagen production by glycolic acid was unclear. In present study, we tried to demonstrate the effect of glycolic acid on human dermal fibroblasts and to unveil the mechanism of regulation of collagen production by glycolic acid in human dermal fibroblasts: proliferation of fibroblasts and collagen synthesis and degradation by collagenases in fibroblasts. Our results suggested that glycolic acid had no effect on proliferation and cytotoxicity of adult human dermal fibroblasts. However, glycolic acid not only induced the increase of the collagen synthesis in human dermal fibroblasts at lower concentration than 0.1 % but also inhibited MMP-2 activity of human dermal fibroblast in the range between 0.01 and 0.4% and MMP-9 activity of human dermal fibroblast in the range between 0.06 and 0.09%. In summary, our results suggest that glycolic acid may increase wrinkle reduction partially by both increase in collagen synthesis and decrease in collagen degradation.
본 연구에서는 세포접착성에 관한 영향을 검토하기 위하여 L-malic acid (L-MA)와 glycolic acid (GA)의 복합단위로 된 3-(S)-[(dodecyloxycarbonyl)methyl] -1,4-dioxane-2,5-dione (DMD)의 합성 및 DMD와 L-lactide의 공중합을 촉매로서 tin (II) octanoate를 사용하여 행하였다. 얻어진 공중합체를 필름으로 제작하여 RGD고정화를 실시한 결과, 필름표면에 세포접착성 펩티드를 고정화할 수 있었고, MA단위의 도입량의 증가에 따라 RGD의 고정화량이 증가하는 것을 확인하였으며, glycolic acid-$\beta$-dodecylmalate-lactic acid (D-PGML)는 서서히 분해되어 장기간에 있어 잔류 및 축적이 발생하지 않아 생체재료로서 크게 기대된다.
본 연구에서는 의료용 흡수성 재료 및 환경적합성 재료의 개발을 목적으로 생체흡수성의 poly(glycolic acid)(PGA)를 심선(芯線)에 제작하고, 환경분해성의 poly(butylene succinate-co-L-lactate)(PBSL) 및 poly [(R)-3-hydroxybutylate] (PHB)를 외층(外層)에 지닌 복합섬유를 제작하여, PGA의 가수분해에 의해 발생되는 glycolic acid에 의한 PBSL 및 PHB의 가수분해성의 향상을 도모하고자 하였다. 그 결과 PBSL/PGA 복합섬유에 대한 연신은 $65^{\circ}C$에서 실시함에 의해 결정배향이 잘 배열된 섬유를 얻었다. 그러나 PHB/PGA 복합섬유는 $50^{\circ}C$에서는 결정배향이 양호한 섬유를 얻을 수 없었기 때문에 $50^{\circ}C$ 이상의 온도에서 연신을 실시해야 양호한 복합섬유를 얻을 수 있음을 알았다. 또한 in-line 연신에서는 섬유표면에 요철이 발생되기 때문에 on-line 연신을 실시하는 것이 매끄러운 표면을 얻을 수 있음을 알았다.
Poly(glycolic acid) (PGA)와 poly [(R) -3-hydrokybutyrate] (P3HB) 및 poly(butylenes succinate-co-L-lactate) (PBSL) 복합재료를 체내에서 서로 다른 가수분해속도를 보완하여 저가의 의료용 흡수성 복합재료로 응용하고자 연구하였다. 그 결과 PBSL/PGA와 P3HB/PGA 복합섬유는 인산염 완충용액 중에서 가수분해되는 것이 확인되었으며, PBSL/PGA 복합섬유는 PGA의 분해에 의해 발생된 glycolic acid에 의해 PBSL의 분해가 촉진되는 메카니즘이 확인되었다. PBSL/PGA 복합섬유는 lipase PS가 존재함에 의해 상당히 빠른 가수분해가 발생하는 것이 확인되었으며, 대기중에서는 거의 가수분해가 발생되지 않는 것을 알 수 있었다. P3HB/PGA 복합섬유 역시 대기중에서 적당한 인장강도를 유지하고 있는 것이 확인된 것으로 보아 본 연구를 통하여 이들 복합섬유는 의료용 흡수성 복합재료와 환경 적합재료로서 응용이 가능할 것으로 판단된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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