• 제목/요약/키워드: ester synthesis

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모유 중 지방산 조성 및 구조 분석 (Compositions of fatty acids and structural identification in human breast milk)

  • 유지우;금영수;강남미
    • 분석과학
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    • 제35권6호
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    • pp.229-236
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    • 2022
  • 모유의 지질대사체에 대한 연구는 축산유래 유제품의 경우와 비교하여 매우 제한적으로 이루어져 있다. 본 연구는 지용성 대사체 연구의 선행연구로서, 모유중 극성 및 비극성 지질 중의 주요 지방산 조성에 대한 세부적 정량법 및 구조동정을 목적으로 수행되었다. 인지질을 포함한 극성 지질과 비극성 지질의 분리를 위하여 silica gel을 활용한 정제법을 개발하였으며, 효과적인 methyl ester 및 pyridylcarbinol ester 유도체화 방법을 적용하여 개별 분획의 세부적 지방산조성을 분석한 결과, 16 종의 필수지방산을 확인하였으며, 이와 함께 29 종의 미량 지방산이 확인되어, 구조 분석을 실시하였다. 측쇄 지방산의 경우, 15-18 개의 탄소를 보유한 iso 및 anteiso 지방산이 주요한 것으로 확인되었다.

L-Arginine의 산화질소생성과 무관한 혈관이완효과 (Nitric Oxide/cGMP-Independent Vasorelaxation Enhanced by L-Arginine)

  • 문승호;이종은;유광재;오봉석;이동준
    • Journal of Chest Surgery
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    • 제31권2호
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    • pp.102-107
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    • 1998
  • L-Arginine이 산화질소 생성의 전구물질로서 공헌하는 것 이외에 다른 기전에 의하여도 혈관이완을 일으키는가 구명하기 위하여 적출 흰쥐 흉부대동맥 표본에서 L-arginine에 의한 장력, 조직 산화질소 및 cGMP 함량 변동 등을 조사하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. Phenylephrine(3.5$\times$10-6 mol/L) 수축 대동맥 표본은 L-arginine(10-9~10-3 mol/L)에 의해 용량의존 이완되었다. NG-Nitro-L-arginine methyl ester(L-NAME, 10-5 mol/L) 전처치에 의해 저농도 L-arginine(10-9~10-6 mol/L)에 혈관이완 효과는 소실되었으나 고농도 L-arginine(10-4~10-3 mol/L)의 이완효과는 도리어 증강되었다. 내피층 파괴 혈관 표본은 L-arginine에 대해 이완반응을 보이지 않았다. 2. L-NAME(10-5 mol/L) 존재하에 일어나는 L-arginine 이완효과는 indomethacin 전처치에 의해 영향받지 않으나, ouabain 전처치에 의해 유의하게 감약되었다. 또한 L-arginine 이완효과는 methylene blue에 의해 부분적으로 길항되었다. KCl(3.5$\times$10-2 mol/L) 수축 대동맥 표본은 L-arginine(10-9~10-3 mol/L)에 의해 L-NAME (10-5 mol/L) 처치와 무관하게 이완반응을 보이지 않았다. 3. L-NAME는 혈관조직 산화질소 함량을 감소시키며 이 감소효과는 L-arginine(10-4 mol/L)에 의해 영향받지 않았다. 또한 L-NAME는 혈관조직 cGMP 함량을 감소시키나 이 감소효과는 L-arginine에 의해 영향받지 않았다. 이상의 실험성적은 L-arginine이 내피세포의 산화질소 및 cGMP 생성과 무관한 기전을 통해서도 내피의존 혈관이완효과를 나타냄을 시사하였다.

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고분자에 결합된 활성 에스테르에 의한 펩티드합성 III. 1-페닐-3-메틸-4-옥시미노피라졸레진을 이용한 펩티드 합성에서 Spacer Arm의 효과 (Peptide Synthesis with Polymer Bound Active Ester III. The Effect of Spacer Arm in Peptide Synthesis with 1-Phenyl-3-methyl-4-oximino pyrazole Resin)

  • 왕영;이윤식
    • 공업화학
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    • 제4권1호
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    • pp.132-143
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    • 1993
  • Aminomethyl레진을 chloromethyl레진(Merrifield레진)으로부터 또는 polystyrene레진을 직접 amidoalkylation하여 각각 합성하였다. 두 종류의 aminomethyl레진을 이용하여 5개의 ${\varepsilon}$-aminocaproic acid(ACA)가 차례로 커플링 된 spacer arm을 가진 레진들을 각각 합성하였다. Chloromethyl레진으로부터 합성된 aminomethyl레진의 경우 ACA를 매번 커플링 할 때마다 25~30%의 유리 아미노기의 양이 감소하였으며, 직접 amidoalkylation에 의해 합성한 amlnomethyl 레진의 경우 매 커플링 단계 마다 3~5%의 유리 아미노기의 양이 감소하였다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 레진은 직접 amidoalkylation하여 얻은 레진에 ACA를 spacer arm으로 커플링시켜 얻은 레진과 5-phenyl-7-methylpyrazole[4,3-c][1,2,4]oxadiazin-3-one을 반응시켜 얻었다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 레진을 이용하여 ${\alpha}$-아미노기가 보호된 여러 가지 아미노산의 활성에스테르 레진들을 합성하였다. 4-Nitroso-5-aminopyrazole 기능기를 가진 활성 에스테르 레진은 N-acylation 반응에 매우 뛰어난 반응성을 나타내었다. 또한 입체장애 효과 없이 아미노산 유도체의 종류에 거의 무관하게 아실화 반응이 일어났으며 90~96%의 수율로 펩티드들을 합성할 수 있었다. 얻어진 펩티드들은 NMR을 비롯한 여러 가지 물리적 방법으로 그 순도를 확인하였다.

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메틸프룩토시드를 이용한 과당계열 당 지방산 에스테르의 효소적 합성 (Enzymatic Synthesis of Fructose-based Sugar Fatty Acid Ester Using Methyl Fructoside)

  • 허주형;김해성
    • KSBB Journal
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    • 제13권6호
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    • pp.706-717
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    • 1998
  • 과당계열 배당체인 메틸프룩토시드를 반응출발문질로하여 과당계열 당 지방산 에스테르인 메틸프룩토시드 올레산 모노 및 디에스테르를 효소적 용매 및 무용매공정에 의하여 합성하였다. 용매공정으로부터 머틸프룩토시드 올레산 모노에스테르를 합성한 결과, 최적 상용용매로는 2-메틸-2-프로관올이 우수하게 나타났으며 매틸프룩토시드의 용해도는 $60^{\circ}C$애서 400g/L이상에 상당하였다. 최적반응조건을 검토한 결과, 에틸프룩토시드 올레산의 최적올비 3.1, 에틸프룩토시드의 최적 초기농도 200g/L, Novozym 435의 최적 촉매함량 1%(w!v), 반응온도 $60^{\circ}C$에서 반응시간 8시간만에 70%의 평 형 젠화율애 도달하였으며 12.6g/L-hr의 생산성으로 매렐프룩토시드 올레산 모노에스테프 블 생싼할 수 았었다. 그리고, 무용매공정에서 메틸프룩토시드 올레산 디에스터르를 합생한 결과, 메틸프룩토시드와 올레산의 최적돌에 l.2, Novozym 435의 최적 촉매함령, 10%(w/w), 반응온도 $70^{\circ}C$, 진공도 20 - 200mmHg 에서 반응시간 10시간만에 95%이상의 전화율로 140g;L-hr의 생산성으로 메틸프룩토시드 올레산 디에스테르를 생산할 수 있었다.

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바이오 안테나인 일차 섬모 조절을 통한 피부 미백 기술 (Primary Cilia, A Novel Bio-target to Regulate Skin Pigmentation)

  • 최현정;박녹현;김지현;조동형;이태룡;김형준
    • 대한화장품학회지
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    • 제44권1호
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    • pp.73-79
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    • 2018
  • 일차 섬모(primary cilia)는 세포에서 안테나처럼 돌출되어 나온 기관인데, 외부 자극에 반응할 수 있는 각종 수용체와 채널, 신호 전달 인자들을 가지고 있다. 피부는 자외선, 온도, 습도, 중력, 장력 등 외부 환경에 반응하여 멜라닌이나 콜라겐을 만들고 피부 장벽을 형성한다. 피부에서는 일차 섬모가 없으면 헤어의 생성이나 각질의 분화가 억제된다는 보고가 있다. 또한 피부 색소 생성과 관련하여서는 일차 섬모가 sonic hedgehog-smoothened-GLI2 신호 전달에 의해 활성화되면 멜라닌 생성이 억제된다는 것이 알려져 있다. 피부가 자외선을 받으면 멜라닌 생성 호르몬의 양이 증가하고 멜라닌 생성 호르몬은 멜라닌 생성 세포 내 cAMP의 양을 증가시켜 멜라닌 생성 효소의 발현을 높인다. 이에 멜라닌 생성 호르몬과 세포 내 cAMP의 양을 증가시키는 물질을 처리하여 멜라닌 생성을 높였을 때 일차 섬모의 변화를 확인한 결과 일차 섬모가 감소하는 것을 확인하였다. 또한 기존 미백 원료인 유용성 감초 추출물(an ethanol extract of Glycyrrhiza glabra (EGG) root)과 Melasolv (3,4,5-trimethoxy cinnamate thymol ester (TCTE))가 일차 섬모의 발현을 증가시키고 멜라닌 생성 효소인 tyrosinase의 발현을 억제함을 확인할 수 있었다. 따라서 일차 섬모를 조절할 수 있다면 피부 색소 침착을 효과적으로 조절할 수 있을 것이다.

혈관수축에 대한 감초산 Glycyrrhizic acid의 효과 (The Effect of Glycyrrhizic acid on Vascular Contractility)

  • 제현동;민영실
    • 산업융합연구
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    • 제21권10호
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    • pp.57-63
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    • 2023
  • 평활근 수축에 대한 감초산(glycyrrhizic acid)의 효과를 연구하고자 하였고 관련 상세 기전을 결정하기 위해 glycyrrhizic acid가 agonist-sensitive하게 평활근 수축한다는 가설을 제시하였다. S/D rats의 평활근을 수조 내 준비하였고 신호 변환기에서 평활근에 의한 운동 신호가 전기적 신호로 변환되어 생리기록기에 표시되는 데이터는 일원배치 분산분석으로 분석하였다. 재미있게도, 감초산은 불화물, 트롬복산 유사체 등 굵은 미세섬유성 조절성 수축제에 의한 평활근 수축을 중등도로 억제하였고 (농도 0.01, 0.03, 0.1 mM 불화물에서 p=0.113, 0.008, 0.004 (Student's t-test), p=0.113, 0.008, 0.004 (One way ANOVA), 그리고 0.01, 0.03, 0.1 mM 트롬복산 유사체에서 p=0.156, 0.004, 0.003 (Student's t-test), p=0.156, 0.004, 0.003 (One way ANOVA)) 포볼 에스테르 등 가는 미세섬유성 조절성 수축제에 의한 평활근 수축에 대해 효과가 소실되었다 (0.01, 0.03, 0.1 mM 포볼 에스테르에서 p=0.392, 0.086, 0.065 (Student's t-test), p=0.392, 0.086, 0.065 (One way ANOVA)). 이러한 결과는 내피 기능이 억제된 평활근에서 감초산은 평활근 내피에서 EDRF (NO) 생성 효과 외에 주로 ROCK 활성 감소 등 평활근에 대한 직접적 효과를 통해 최종적으로 평활근에서 악틴-미오신 상호작용을 제한하여 평활근을 이완시키는 것으로 생각된다.

스트레스에 대한 인삼효과의 형태학적 연구 - 흰쥐 부신피질의 조직화학적 및 전자현미 경석 관찰 - (The Morphological Study on the Effects of Ginseng under Stress - Histochemical and Electron Microscopic Observations of the Rat Adrenal Cortex -)

  • 이재현
    • Current Research on Agriculture and Life Sciences
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    • 제3권
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    • pp.190-196
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    • 1985
  • 인삼의 스트레스에 대한 효과를 알아보기 위하여 스트레스를 가한 흰쥐의 부신피질에 대해 형태학적 관찰을 행하였든바 다음과 같은 결과를 얻었다. 이때 실험은 saline 주사후 스트레스를 가하지 않은 군(S-NS-AD), 스트레스를 가한 군(S-S-AD)과 인삼추출액을 주사한 후 스트레스를 가하지 않은 군(G-NS-AD)과 스트레스를 가한 군(G-S-AD) 등으로 나누어 시행하였다. 조직학적으로 S-S-AD군에서는 S-NS-AD군에 비해 작은 지방적이 다수 출현하였으나 인삼 주사군에서는 스트레스에 관계없이 대형의 지방적이 다수 출현하였다. 조직화학적으로는 인삼주사군에서 cholesterol 및 그 ester, glycolipid, phospholipid, glycogen등이 다소 많이 출현하였으나 glycogen과 cholesterol 및 그 ester는 S-S-AD군에서도 많이 출현하였다. 전자현미경적으로 S-S-AD군과 임삼주사군에서 지방적이 다수 출현하고 특히 인삼주사군에서는 대형의 지방적 출현과 중등도의 glycogen 과립의 출현을 볼수 있었다. 또 안삼주사군과 S-S-AD 군에서는 SER의 확장, 세포간격의 확장 및 dense body의 출현 등이 인정되었으며, G-S-AD군에서는 세포간에 filopodia도 인정되었다. 이상의 소견으로 봐서 인삼은 스트레스에 대해 부신피질세포의 대사 및 홀몬 합성에 활성을 주어 스트레스에 대항할 수 있는 효과를 주는 것으로 사료된다.

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상황(Phellinus linteus) 배양 균사체의 2차 대사산물에 대한 화학적 연구 (Secondary Metabolites from the Mycelial Culture Broth of Phellinus linteus)

  • 송경식;조수묵;고경수;한만우;유익동
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제37권2호
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    • pp.100-104
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    • 1994
  • 상황(상황(桑黃); Phellinus linteus) 균사체 배양액의 ethyl acetate 가용성 분획으로부터 silica gel column chromatography 및 preparative thin layer chromatography를 이용하여 6개의 화합물을 분리, 정제하였다. 화합물 1은 표준품과의 비교에 의하여 succinic acid, 화합물 2는 $^1H-NMR$ 및 EI-MS로부터 p-hydroxyphenylacetic acid methyl ester로 동정되었으며, 화합물 3은 $^1H-NMR$과 EI-MS에 의하여 p-hydroxybenzaldehyde로, 화합물 4와 6은 각종 NMR data와 MS data 및 이들의 아세틸 유도체의 spectral data로부터 각각 2-hydroxymethyl-5-methoxy-methylfuran 및 2,5-dihydroxymethylfuran으로 동정되었다. 또한, 화합물 5는 $^1H-NMR$ data와 EI-MS에서의 m/z 179의 molecular ion peak로부터 N-acetyltyramine으로 추정되었으며 이 구조는 무수초산과 tyramine을 이용한 합성에 의하여 최종적으로 확인되었다.

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Trifluoromethylated Dihydro-1,4-dithiin carboxanilide 유도체의 합성 및 살균활성 (Synthesis of trifluoromethylated dihydro-1,4-dithiin carboxamides and their antifungal activities)

  • 한호규;남기달;장기혁;이선우;조광연
    • 농약과학회지
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    • 제5권2호
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    • pp.26-32
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    • 2001
  • 새로운 농약살균제의 개발을 목적으로 trifluoromethyl기 dihydro-1,4-dithiin기 포함된 ${\alpha},{\beta}$-불포화 carboxamide 유도체 12를 합성하였다. trifluoromethylated ${\beta}$-ketoester 유도체 4를 염화한 다음 1,2-ethandithiol과 반응시켜 중간체 1,4-dithiane 유도체 9를 얻었다. 중간체 9의 정제없이 hydroxy기를 염소로 치환하여 생성된 중간체 8을 triethylamine 존재하에서 탈염화하여 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin ethyl ester 7을 합성하였다. Ester 7을 가수분해하여 생성된 carboxylic acid 10의 hydroxy를 염소로 치환하여 활성화한 다음 여러 가지 amine 유도체와 반응시켜 trifluoromethyl기가 포함된 dihydro-1,4-dithiin carboxamide 유도체 12를 합성하였다. 합성된 화합물을 대표적이 6종의 식물병원균, 벼 도열병원균, 벼 잎집무늬마름병원균, 오이 잿빛곰팡이병원균, 토마토 역병원균, 밀붉은녹병원균, 보리 흰가루병원균 등에 대한 항균력을 시험 (in vivo) 하였다. 그 결과, 대부분의 화합물이 미약한 항균을 나타냈다. 페닐기의 meta 위치에 isopropy기가 치환된 화합물 12h는 250 ppm에서 밀 붉은녹병원균에 대한 항균력 (99%)을 나타냈다.

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D-β-Acetylthioisobutyric acid 생산을 위한 내열성 광학선택적 esterase 활성 Klebsiella pneumoniae의 분리 (A newly isolated Klebsiella pneumoniae producing a thermostable stereo-selective esterase for production of D-β-acetylthioisobutyric acid)

  • 정용준
    • 미생물학회지
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    • 제55권2호
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    • pp.143-148
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    • 2019
  • 라세믹체 형태의 전구물질 methyl DL-${\beta}$-acetylthioisobutyrate (DL-ester)로부터 captopril 합성과정의 중간물질로 알려져 있는 D-${\beta}$-acetylthioisobutyric acid (DAT)를 효율적으로 제조하기 위해 광학선택적 esterase활성을 가진 신규 미생물을 탐색하였고 활성이 우수한 균주 CJ-317과 균주 CJ-187을 선별하고 동정한 결과, 각각 Klebsiella pneumoniae와 Pseudomonas putida로 동정하였다. 두 균주가 생산하는 esterase의 최적 반응온도와 내열성을 조사한 결과, P. putida CJ-187와 K. pneumoniae CJ-317의 최적활성은 각각 $60^{\circ}C$$75^{\circ}C$이었으며 또한 P. putida CJ-187의 경우, $60^{\circ}C$까지 안정한 반면 K. pneumoniae CJ-317은 $80^{\circ}C$에서도 1시간 동안 안정된 내열성 효소의 특성을 보였다. DAT에 의한 최종 산물의 활성 저해도에 있어서도 P. putida CJ-187은 2.5%와 5%의 DAT에 대해 각각 55%와 80%의 저해활성을 보인 반면 K. pneumoniae CJ-317는 각각 35%와 44%의 낮은 저해활성을 보임으로서 K. pneumoniae CJ-317은 captopril 합성의 중간체인 DAT 제조과정에 유용하게 활용할 수 있는 우수한 내열성 광학선택적 esterase 활성을 가지는 신규 균주임을 확인하였다.