• 제목/요약/키워드: Sesquiterpenoid

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CHEMOPREVENTIVE EFFECTS OF XANTHORRHIZOL

  • Park, Kwang-Kyun;Chung, Won-Yoon;Kim, Hee-Ok;Kim, Hee-Kyong;Park, Min-Ah;Kim, Mi-Jeong;Sohn, Joon-Hyung
    • 한국독성학회:학술대회논문집
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    • 한국독성학회 2001년도 International Symposium on Signal transduction in Toxicology
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    • pp.145-145
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    • 2001
  • Xanthorrhizol is a sesquiterpenoid isolated from Curcuma xanthorrhiza Roxb. (Zingiberaceae) that has been traditionally used in Indonesia for dietary and medicinal purposes. In our studies to evaluate the cancer chemopreventive potential, xanthorrhizol inhibited the mutagenesis induced by reactive oxygen species in Sa;monella typhimurium TA 102 in a dose-related manner and decreased significantly the incidence and the multiplicity of skin tumors initiated by 7, 12-dimethylbenz[$\alpha$]anthracene and promoted by 12-Ο-tetradecanoylphorbol-13-acetate at 19 weeks.(omitted)

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모세관(毛細管) GC/MS에 의한 인삼향기성분(人蓼香氣成分)의 일차적(一次的) 동정(同定) (Tentative Identification of Ginseng Flavor Components by Capillary Gas Chromatography and Mass Spectrometry)

  • 박내정;김만욱
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제27권4호
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    • pp.259-263
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    • 1984
  • 수삼(水蔘)으로부터 얻은 방향성(芳香性) 화합물(化合物)을 hexane으로 추출(抽出)한 분획(分劃)을 모세관 칼럼 크로마토그라피법으로 분리(分離)한 결과(結果) 약 50까지의 성분(成分)이 분리(分離)되었으며 이중에서 GC/MS에 의해서 26가지를 일차적(一次的)으로 동정(同定)할 수 있었다. 이들 중에는 ester와 ether가 절반가량 되었으며 나머지는 3가지의 monoterpene과 7가지의 sesquiterpene, 2가지의 sesquiterpenol, 한가지의 sesquiterpenediol이 동정(同定)되었다. 보고(報告)된 Kovat지수(指數)와 비교해 본 결과 ${\alpha}-guaine$만이 일치(一致)하였다. 인삼(人蔘)의 특유(特有)한 향기성분(香氣成分)은 이들 sesquiterpenoid중에서 몇 가지 성분일 것으로 추측된다.

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Evaluation of Immunotoxicity of Shizukaol B Isolated from Chloranthus japonicus

  • Kwon, Soon-Woo;Kim, Young-Kook;Kim, Jee-Youn;Ryu, Hwa-Sun;Lee, Hong-Kyung;Kang, Jong-Soon;Kim, Hwan-Mook;Hong, Jin-Tae;Kim, Young-Soo;Han, Sang-Bae
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제19권1호
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    • pp.59-64
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    • 2011
  • Dimeric sesquiterpenoid shizukaol B (SKB) was isolated from Chloranthus japonicus Sieb. Except that SKB inhibited adhesion molecule expression in monocytes and endothelial cells, no more biological and pharmacological activity of SKB had been reported until now. In this study, we examined immunosuppressive activity of SKB. SKB strongly inhibited lipopolysaccharide (LPS)-induced B cell proliferation with $IC_{50}$ of 137 ng/ml, but slightly or not concanavalin A-induced T cell proliferation, LPS-induced macrophage NO production, and LPS-induced dendritic cell maturation. As a mechanism, SKB strongly induced apoptotic death of B cells, but not other cell types. These results suggested that SKB induced toxicity-mediated immunosuppression against B cells.

Cytotoxicity of Trichothecenes to Human Solid Tumor Cells in Vitro

  • Choi, Sang-Un;Choi, Eun-Jung;Kim, Kwang-Hee;Kim, Nam-Young;Kwon, Byung-Mog;Kim, Sung-Uk;Bok, Song-Hae;Lee, So-Young;Lee, Chong-Ock
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제19권1호
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    • pp.6-11
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    • 1996
  • The trichothecenes are sesquiterpenoid mycotoxins characterized by the 12,13-epoxytrichothec-9-ene ring system. We have tested cytotoxicity of several naturally-occurring or synthesized trichothecenes against human solid tumor cell lines. Among them, trichothecin(I) and $4-\beta$-Acetoxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene (trichodermin, II) exhibited highly cytotoxic activities. 4-.betha.-Hydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene (trichodermol, III) and $4-\beta$-Methoxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene (IV) had mild cytotoxicities. But 12,13-Epoxytrichothec-9-ene-4-one (V) and $4-\beta$-Hydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene(VI) had no cytotoxicities up to 10 $\mug/ml$. And in the tested cell lines, HCT15 colon cancer cell line was the most sensitive to all tested trichothecenes.

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DNA Topoisomerases I and II Inhibitory Activity of Constituents Isolated from Juglans mandshurica

  • Li, Gao;Lee, Sun-Young;Lee, Kyeung-Seon;Lee, Sung-Won;Kim, Sang-Hyun;Lee, Seung-Ho;Lee, Chong-Soon;Woo, Mi-Hee;Son, Jong-Keun
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제26권6호
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    • pp.466-470
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    • 2003
  • Nine diarylheptanoids (1-9), one triterpene (10), one sesquiterpenoid (11), one naphthoquinone (12), four tetralones (13-16), one naphthalene carboxylic acid glucoside (17) and six naphthalenyl glycosides (18-23) were isolated from the roots of Juglans mandshurica Maximowicz (Juglandaceae), and their structures determined from the chemical and spectral data. Here, we report the inhibitory effects, on the DNA topoisomerases I and II activities, of all these compounds. Compounds 10 and 23 showed more potent inhibitory effects, on the DNA topoisomerases I and II (94.0 and 86.0% inhibitions at the concentration of 5 $\mu$ g/mL, respectively), than the positive control compounds, camptothecin and etoposide.

Phytochemical constituents from the aerial parts of Salvia plebeia

  • Paje, Leo Adrianne;Lee, Hak-Dong;Choi, Jungwon;Kim, Juree;Kim, Ki Hyun;Yu, A Ram;Bae, Min-Jung;Lee, Sanghyun
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제64권4호
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    • pp.391-397
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    • 2021
  • Four compounds were isolated from Salvia plebeia aerial parts. Silica gel open column chromatography with a gradient elution system was used to isolate and purify these compounds. Nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectroscopy were used for structural elucidation and identification, while electronic circular dichroism was used to confirm the absolute configuration. The structures were determined to be 𝛽-sitosterol (1), (-)-1S,5S,8S,10R-1-acetoxy-8-hydroxy-2-oxoeudesman-3,7(11)-dien-8,12-olide (2), ursolic acid (3), and N-methylhydroxylamine (4). Compounds 2 and 4 were isolated for the first time from this plant. Compound 2 was quantitatively analyzed via HPLC/UV. The results showed that the methanol extract of S. plebeia had a higher content of compound 2 (1.20 mg/g) than the ethanol extract (0.55 mg/g). This study could be used as a preliminary step in conducting HPLC/UV analysis of sesquiterpenoids in S. plebeia extract to assess their bioavailability and potency.

약초(藥草) 중에 존재(存在)하는 배추좀나방에 대한 천연살충성(天然殺蟲性) 물질(物質)의 동정(同定) (Identification of natural insecticidal compound in medicinal plants against diamondback moth)

  • 전재철;김성은;김진철;조광연
    • 농약과학회지
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    • 제3권1호
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    • pp.13-19
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    • 1999
  • 약초 중에 존재하는 농약 활성 물질을 탐색하기 위하여 84종의 약초로부터 극성 및 비극성 분획을 얻고 주요 농업 해충에 대하여 살충성을 검토하였다. 일차 및 이차 검정 결과 참삽주 괴경 (창출)의 비극성 분획은 배추좀나방에 대하여 매우 높은 살충 효과를 보였다. 창출 비극성 분획내의 살충성 활성물질은 향류분배 분리, TLC, GC-MS, $^{1}H$- 및 $^{13}C-NMR$ 분석으로 $C_{15}H_{22}O$의 4,11-selinadien-3-one (${\alpha}$-cyperone)으로 확인되었다. 그러나 배추좀나방에 대하여 높은 살충활성을 보였던 다른 비극성 분획으로부터는 ${\alpha}$-cyperone을 검출할 수 없었다. 더욱이 ${\alpha}$-cyperone이 향부자로부터 최초로 분리 동정되었음에도 불구하고 우리나라에서 재배된 향부자에서는 ${\alpha}$-cyperone을 확인할 수 없었다.

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Rhizoctonia solani 추출액 첨가에 의한 Hyoscyamus muticus의 현탁세포배양 및 모상근배양에서 Sesquiterpene 생합성 (Biosynthesis of Sesquiterpene in Hairy Root and Cell Suspension Cultures of Hyoscyamus muticus by Elicitation Using Rhizoctonia solani Extracts)

  • BACK, Kyoungwhan;SHIN, Dong Hyun;KIM, Kil Ung;De HAAS Cynthia R.;CHAPPELL Joseph;CURTIS Wayne R.
    • 식물조직배양학회지
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    • 제24권5호
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    • pp.279-284
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    • 1997
  • Hyoscyamus muticus의 phytoalexin으로 알려진 solavetivone, lubimin, rishitin 생합성에 결정적 역할을 담당하는 isoprenoid pathway의 첫 분지효소인 vetispiradiene synthase의 유도특성과 solavetivone, lubimin phytoalexin 생합성과의 관련성을 구명하기 위하여 H. muticus 현탁세포배양 및 모상근배양에 Rhizoctonia solani 추출액을 elicitor로 처리하였다. Elicitor을 처리하지 않은 현탁세포 및 모상근배양에서는 효소활성, 효소단백질 및 solavetivone, lubimin등이 전혀 검출되지 않았으나, elicitor을 처리한 세포에서는 효소활성이 급속히 유도되어 처리 12시간 후에 최고의 활성을 보였으며 그 후 점점 감소하였다. 효소활성의 정도는 면역반응을 이용하여 측정한 효소 단백질의 함량과 밀접한 상관관계를 보였으며, phytoalexin 총 함량은 모상근배양에서 2배이상 높았다. 특히 solavetivone 및 lubimin 생합성은 현탁 및 모상근배양에서 서로 다른 특이성을 보였는데, 현탁배양에서는 lubimin을, 모상근배양에서는 solavetivone을 선택적으로 다량 생산하였다.

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한약(韓藥)의 온열성약(溫熱性藥)의 성분(成分)과 화학적(化學的) 특성(特性)에 관(關)한 연구(硏究) (The Structural Characteristics of the Active Ingredients in Several 'Hot and Warm' Herbal Medicine)

  • 신준식;안덕균;박호군
    • 대한한의학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.1-10
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    • 1999
  • 한약(韓藥)의 효능(效能)은 약성(藥性)에 의해 분류(分類)되고 질병(疾病)을 치료(治療)하며 예방(豫防)하는 작용(作用)을 한다. 그러나 약성(藥性) 이론(理論)의 문헌(文獻)과 임상연구(臨床硏究)는 비교적 많지만 상대적으로 실험연구(實驗硏究)는 일부분에 불과하여 효능(效能)을 입증(立證)하는데 어려움이 많다. 이에 저자(著者)는 온열성약(溫熱性藥)들이 지니고 있는 유효(有效) 성분(成分)들을 조사(調査)하고 이 온열성약(溫熱性藥)에 함유(含有)되어 있는 유효(有效) 성분(成分)들의 구조적(構造的)인 특성(特性)과 화학적(化學的)인 공통점(共通點)을 찾아 온열성약(溫熱性藥)의 분류(分類)에 대한 일반적(一般的)인 기준(基準)을 제시(提示)하고자 하였다. 그 결과 각각의 열성약(熱性藥)과 온성약(溫性藥)들이 함유(含有)하고 있는 유효(有效) 성분(成分)간의 구조적(構造的)인 공통점(共通點)을 찾아내었으며 구조적(構造的)인 공통점(共通點)으로부터 다음과 같은 결론(結論)을 얻었다. 1. 열성약(熱性藥) 중에서 강(强)한 독성(毒性)을 나타내는 부자(附子)와 초오(草烏)의 효능을 나타내는 유효 성분(成分)들은 C19-diterpenoid alkaloid과 C20-diterpenoid alkaloid 계열의 구조(構造)를 지닌 화합물들로 구성(構成)되어 있다. 이 디테르펜 알카로이드(diterpene alkaloid)들의 경우 고리의 구조(構造)가 aconitane(1), hetisan(16)과 7,20-cycloveatchane(17)의 기본골격(基本骨格)을 지니고 있으며, 이 두 가지 기본구조(基本構造)의 공통점(共通點)은 A 고리에 질소를 포함한 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl의 부분구조를 갖고 있으며, 이 부분 구조는 자연계에 존재하는 tropane alkaloid들의 기본구조(基本構造)와 유사하다. Tropane alkaloid들은 중추신경계에 작용하는 약물들로 알려져 있으며, tropane alkaloid는 일반적으로 anatoxin a(171)와 같이 강(强)한 독성(毒性)을 나타내며, 부자(附子)와 초오(草烏)가 지니고 있는 강한 독성(毒性)은 바로 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl 구조(構造)에 기인하는 것으로 추정할 수 있다. 2. 육계(肉桂)에 주성분으로 함유(含有)되어 있는 cinncassiol(47) 화합물(化合物)들은 분자 내에 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl과 bicyclo-[3.3.0]-octanyl의 기본 혹은 부분 구조를 지니고 있다. 3. Cinncassiol(47) 화합물(化合物)들은 강(强)한 항균력(抗菌力)을 보이고 있는데, cinncassiol(47) 화합물들이 지니고 있는 구조적인 특성인 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl과 bicyclo-[3.3.0]-octanyl의 기본 혹은 부분 고리구조는 sesquiterpenoid 화합물(化合物)들과 diterpenoid 화합물(化合物)들 중에서 많이 발견되며, 이러한 구조(構造)를 지니고 있는 sesquiterpenoid 화합물(化合物)과 diterpenoid 화합물(化合物)들도 좋은 항균력(抗菌力)을 보이고 있다. 이러한 공통(共通)된 구조상(構造上)의 유사점(類似點)이 항균력(抗菌力)을 나타내는 지표로서 활용 가능성이 기대된다. 4. 온성약(溫性藥)의 경우, 백지(白芷)의 coumarin(39) 화합물(化合物)들과 furocoumarin(61) 화합물(化合物)들, 건량(乾量)의 gingerol(87), shogaol(93), gingerdiol(95) 등과 capsaicin(102), 마황(麻黃)의 ephedrine(124) 계렬(系列) 화합물(化合物)들, 세신(細辛)의 methyleugenol(136)과 asaricin(137)의 구조(構造)에서 발견(發見)할 수 있는 공통적(共通的)인 요소는 phenolic 또는 methoxyphenyl의 공통구조를 지니고 있다. 온성약(溫性藥)의 유효성분들은 공통적으로 phenolic aromatic 화합물(化合物)을 함유(含有)하고 있다. 따라서, 열성약(熱性藥)과 온성약(溫性藥)은 주성분(主成分)들의 분포(分布)가 각기 다르며, 독성(毒性)을 나타내는 열성약(熱性藥)은 2-azabicyclo-[3.3.1]-nonanyl 구조(構造)를 지니고 있고, 육계(肉桂)와 같은 항균력(抗菌力)을 지니는 약물(藥物)은 bicyclo-[3.3.0]-octanyl 또는 bicyclo-[4.3.0]-nonanyl의 구조(構造)를 지닌다. 백지(白芷), 마황(麻黃), 세신(細辛) 등에서 볼 수 있듯이 온성약(溫性藥)은 benzene 구조(構造)를 함유(含有)하는 phenolic aromatic 화합물(化合物)들이 주종을 이룬다.

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더위지기와 사철쑥의 정유성분 조성 비교 (Comparison of Essential Oil Composition of Artemisia iwayomogi and Artemisia capillaris)

  • 홍철운
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제47권1호
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    • pp.124-129
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    • 2004
  • 국내에서 자생하고 있는 더위지기와 사철쑥의 정유성분 조성의 차이점을 비교하기 위하여 각 시료로부터 수증기증류에 의해 정유를 분리한 다음 GC-MS 분석결과 및 문헌에 보고된 각 성분의 retention index 비교에 의해 성분을 동정하였다. 국내의 2개 지역에서 수집한 더위지기에서 분리한 정유에서 60종의 성분을 동정하였으며, 그중 한 시료에서는 iso-pinocamphone(31.64%), 1,8-cineole(21.55%), ${\beta}-pinene$(4.46%), pinocarvone(3.72%), myrtenal(3.42%) 및 trans-pinocarvel(3.14%)이 주요 구성성분이었으나 다른 시료에서는 camphor(26.99%), 1,8-cineole(11.02%), ${\alpha}-terpineol$(7.63%), borneol(4.10%), camphene(3.97%) 및 artemisia ketone(3.84%)이 주요 구성성분이었다. 또한 2개 지역에서 수집한 사철쑥에서는 80종의 성분을 동정하였으며, 두 시료간에 구성성분이나 성분별 조성비율은 유사한 편이었으나 그 중에서도 capillene$(26.01{\sim}30.31%)$, ${\beta}-pinene(8.55{\sim}18.38%)$, ${\beta}-caryophyllene(8.80{\sim}13.70%)$, $cis,trans- {\alpha}-farnesene(2.10{\sim}7.38%)$, ${\beta}-himachalene(1.57{\sim}5.57%)$ 및 germacrene D$(2.27{\sim}5.46%)$가 주요 구성성분이었다. 더위지기와 사철쑥의 정유 성분 조성상의 뚜렷한 차이점으로서 더위지기의 정유에서는 사철쑥에서 검출되지 않은 iso-pinocamphone 또는 camphor, 1,8-cineole과 같은 monoterpenoid 화합물의 함유비율이 높은 반면 사철쑥에서는 더위지기에서 검출되지 않은 acetylene화합물인 capillene 이외에도 sesquiterpenoid 화합물의 함유비율이 높은 것이 특징이었다.