Paeonol (2-hydroxy-5-methoxyacetophenone) obtained by silica gel column chromatography of the essential oil extracted from Paeonia moutan (Paeoniaceae) was methylated by dimethylsulfate to yield methylpaeonol (2,5-di-O-methylacetophenone). Both compounds inhibited nitric oxide (NO) foundation in lipopolysaccharide-induced macrophage RAW 264.7 cells in nitrite assay. In the western blotting assay, it was shown that both compounds also decreased inducible nitric oxide synthase (iNOS)-and cyclooxygenase-2(COX-2) formation. Methylpaeonol produced more potently inhibited NO-, iNOS and COX-2 formation in the assays than paeonol. These results suggest that paeonol is in part responsible for anti-inflammatory activity of Paeonia moutan, and that synthesis of paeonol derivatives may produce a promising candidate for andtiifnalmmatory agent.
The paeonol content in roasted Moutan Cortex was increased about three times compared to that of untreated one. The paeonol content reached at its maximum level $(454.3\;{\mu}g/mg\;ethanol\;extract)$ after roasting at $190^{\circ}C$ for 30 minutes. Roasting processing did not affect on the DPPH radical scavenging activity of Moutan extracts.
The present study was undertaken to investigate the effects of Moutan Cortex Radicis extracts and paeonol, a major component, on rabbit platelet aggregation and thromboxane (TX) $A_2$ formation. Moutan Cortex Radicis methanol and butanol layers (100 ${\mu}g/mL$) showed the weak inhibitions, and water layer (100 ${\mu}g/mL$) had no effect on the collagen-induced platelet aggregation. Whereas, hexane and EtOAc layers potently inhibited the collagen (3 ${\mu}g/mL$)-induced platelet aggregation with the $IC_{50}$ values of 10.9${\pm}$1.0 and 31.5${\pm}$0.8 ${\mu}g/mL$, respectively. Paeonol isolated from the hexane-acetone layer specifically inhibited the collagen-induced platelet aggregation with the $IC_{50}$ value of 113.1 ${\pm}$ 0.9 ${\mu}M$, whereas it had little effects on the other agonists such as AA-, thrombin-, A23187- and thapsigargin-induced platelet aggregations. Paeonol also potently inhibited the collagen-induced TXB formation in rabbit platelet in a concentration-dependent manner. These results suggest that paeonol may inhibit rabbit platelet aggregation by interfering with an essential step in collagen-induced platelet activation and $TXA_2$ formation. Paeonol may be a promising candidate for an antiplatelet agent.
중국에서 재배되는 목단의 품종 중 화형의 연화정도가 다른 대표적인 6개 품종의 뿌리에 대해 채취시기에 따른 paeonol과 paeoniflorin의 함량을 조사하였다. 6개 품종의 뿌리에서 paeonol의 양은 계절에 관계없이 거의 일정하여 변화가 없었다. 반면 paeoniflorin은 개화기인 5월에 가장 높은 값을 보이다가 6월에 감소, 7월에는 증가, 8월에 다시 감소하다가 9월에는 증가하는 경향을 보였다. 비교한 6개의 품종중 화형의 형태가 단순한 종류가 복잡한 종류에 비해 약리성분을 많이 함유하고 있었다. 단판형화관인 Dan Feng과 만첩형 화관의 Wu Long Feng Sheng의 채취시기에 따른 부위별 약리성분의 분포정도를 비교하였다. Paeonol은 두 품종 모두 뿌리를 제외한 잎과 줄기에 미량으로 존재하며 채취시기가 달라져도 변화가 없었다. Paeoniflorin은 뿌리와 잎 두 부분에 다량으로 존재하여 뿌리에서의 분포양이 계절적으로 증감을 반복하는 반면, 잎은 성장이 가장 왕성한 5월에 가장 높게 분포하고 시기가 지날수록 감소하였다.
In present study, we conducted quantification analysis of phenolic compound (paeonol), monoterpene glycoside (paeoniflorin), and tannin ((+)-catechin in the 70% ethanol extracts of non-processed Moutan Radicis Cortex (MRC) and processed MRC by roasting using a high-performance liquid chromatography coupled with photodiode array detector. Three marker components were separated on Gemini $C_{18}$ analytical column and the column was maintained at $40^{\circ}C$ using two mobile phase system consisting of 1.0% (v/v) aqueous acetic acid and 1.0% (v/v) acetic acid in acetonitrile. The flow rate and injection volume were 1.0 mL/min and 10 mL. In non-processed MRC sample, the concentrations of three marker compounds, (+)-catechin, paeoniflorin, and paeonol were 0.20, 1.18, and 2.12%, respectively. On the other hand, the concentrations of the three compounds in processed MRC samples were 0.03-0.24, not detected-1.08, and 0.76-1.82%, respectively.
목란재배시(牧丹栽培時) 비종(肥種)에 따른 재배년수별 생육, 수량 구성요소, 수량 및 paeonol 함량에 미치는 영향을 검토코자 공시품종은 재래종을 공시하였고, 비종(肥種)은 무비구, 퇴비 3,000kg/10a, 3요소, 계분비료 100kg/10a, 유기질비료 200kg/10a등 5처리를 두어 6년간 재배 시험한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 무비구에 비하여 경장(莖長)은 정식 후 5년차에, 경수(莖數)는 4년차에 급격한 증가를 보였다. 이후는 경장(莖長), 경수(莖數) 모두 증가가 완만해지는 경향을 보였으며 비종간차(肥種間差)는 크지 않았다. 2. 통목란(通牧丹) 수량은 시비를 함으로서 주근장(主根長), 근수(根數)가 증가되어 무비구에 비하여 3요소구 12%. 퇴비구 18% 계분비료 22%, 유기질비료 20%가 각각 증수되었다. 3. 재배년수별 통목란(通牧丹) 수량 증가율은 3년차까지는 6년차 수확시 총수량(總收量)의 $25%{\sim}34%$, 4년차 $8{\sim}17%$, 5년차 $21{\sim}53%$, 6년차 $4{\sim}22%$로, 5년차에 수량증가율이 가장 높았다. 4. Paeonol 함량은 년중 수권시기간(收權時期間)에는 10월 수확에서 3.08%로 가장 높았으며, 비종간(肥種間)에는 계분비료 시용구에서 3.63%로 가장 높았다. 5. 재배년수가 길어질수록 paeonol 함량은 증가하였으나, 3년차 이후 년간 증가율은 높지 않았으며, 근부위별(根部位別) 함량은 하위부(下位部) 3.07%, 중위부(中位部) 2.77%, 상위부(上位部) 2.38%로 생장점 부근인 하위부(下位部)로 갈수록 높았다.
농가에서 3년간 재배중인 작약(芍藥), 목단(牧丹), 모단(牡丹)을 접붙인 작약(芍藥)(목단(牧丹)/작약(芍藥))근(根)을 수집해서 외형적(外形的) 생육특성(生育特性)과 유효성분(有效成分)을 분석한 결과 다음과 같은 결론(結論)을 얻었다. 1. 목단(牧丹)/작약(芍藥)을 접목(接木)한 지하부(地下部)의 외형적 생육상태(生育狀態)는 작약(芍藥)의 특성과 같았으나, 달관(達觀) 조사(調査)에 의하면 목단(牧丹)/작약접목근(芍藥接木根)이 작약(芍藥)에 비해 2~3배의 증수량(增收量)을 나타냈다. 2. 목단속(牧丹屬)(Paeonia linne) 식물의 주요(主要) 유효성분(有效成分)인 Paeoniflorin은 목단(牧丹)/작약근(芍藥根)이 0.98%로 작약(芍藥) 0.78%, 목단(牧丹) 0.46%보다 0.2%에서 0.5%까지 각각 높게 나타났으며, 목단(牧丹)에 다량 함유된 Paeonol은 목단접목(牧丹接木)으로 인해 목단(牧丹)/작약(芍藥) 접목근(接木根)에서 함량(含量)이 증가되지는 않았다. 3. 결과적(結果的)으로 수량(收量)과 유효성분(有效成分) 측면을 종합비교(綜合比較)해 볼 때, 작약(芍藥)의 뿌리를 대목(臺木)으로 하여 모단경(牡丹莖)을 접수(接穗)로 접목(接木)함으로서 근생육(根生育)이 괄목할만하게 증대되었고, 약효성분(藥效成分)은 작약(芍藥) 고유의 함량비(含量比)를 유지하는 것으로 추정되어 향후 체계적인 연구의 필요성을 제시해 주었다.
From the fresh unripe fruits of Paeonia moutan Sim. (Paeoniaceae), paeoniflorin and its acyl congeners, benzoylpaeoniflorin and benzoyloxypaeoniflorin, along with ${\beta}-sitosterol$ and methyl gallate were isolated. All compounds were identified on the basis of spectral data and chemical reactions. However, paeonol was not detected from this plant parts. These results suggested that the chemical components of the unripe fruits were virtually similar to those of root barks.
약용식물의 생산량을 증가시키고 지상부 꽃은 관상용으로 활용할 수 있는 연구의 일환으로 목단 줄기에 작약 뿌리를 접목시켜 생육생태를 관찰하고 유효지표성분외에 무기성분, 지방산, 유기산등 성분변화 및 향미 관능검사등을 비교한 결과 생육생태를 볼 때 지상부는 목단줄기에 목단꽃이 피었으며 지하부 뿌리는 작약뿌리와 목단뿌리가 혼재하여 생성되었으며, 작약뿌리와 목단뿌리의 혼재비율은 약 3:1정도로 나타났다. paeoniflorin및 paeonol 분석결과 건조시킨 작약근의 함량은 대건물 시료(g)중 9.91 mg/g및 0.80 mg/g,접목 작약근은 11.71 mg/g 및 0.35 mg/g, 목단피는 10.81 mg/g 및 2.84 mg/g, 접목 목단피는11.26 mg/g 및 3.28 mg/g으로 유사한 경향이었다. 무기성분별 10종 함량은 대체로 유사한 경향이었으나 Fe함량은 시료별로 차이가 있었으며 작약근은 86.06 mg/g, 접목 작약근 127.36 mg/g, 목단피 75.05 mg/g, 접목 목단피는 140.63 mg/g으로 함량 차이가 현저하였다. 지방산은 linoleic acid, palmitic acid, linolenic acid 및 oleic acid등이 주성분으로 총 11종을, 유기산은 oxalic acid, citric acid 및 malic acid등이 주성분으로 총 6종을 각각 분석하였으나 함량 조성은 대체로 유사한 경향이었다. 한편, 향미 관능평가 결과 작약근과 접목 작약근은 대체로 유사한 향미 패턴을 나타내었으나, 작약근은 작약근 향미 및 떫은맛이 다소 강하였으며, 목단피와 접목 목단피도 거의 유사한 향미를 나타내었으나, 목단피가 목단피 향미, 쓴 맛, 화한 맛 및 떫은 맛이 다소 강하였다.
A simple high performance liquid chromatographic method was developed to evaluate the quality of Moutan Cortex Radicis based on chromatographic fingerprints that characterize eight pharmacological compounds, namely, gallic acid, paeoniflorin, galloyl paeoniflorin, benzoic acid, quercetin, benzoylpaeoniflorin, paeoniflorigenone, and paeonol. These compounds were identified by their characteristic UV profiles and the mass spectroscopy data, and their contents were determined by HPLC. The chromatographic separation was performed on a $C_{18}$ column by gradient elution with 0.05% formic acid in water and acetonitrile. The methodological validation gave acceptable linearities (r = 0.9996) and recoveries (ranging from 99.4∼103.1%). The limits of detection (LOD) of these compounds ranged from 10 to 30 $\mu$g/mL. The representative chromatographic fingerprints of Moutan Cortex Radicis were obtained by analyzing 20 batches of samples collected from markets in Korea and China. For the efficient evaluation of quality for the commercial Moutan Cortex Radicis it is recommended that the total content of the six characteristic compounds should contain more than a minimum of 2% and that the content of total paeoniflorin and paeonol should exceed a minimum of 1.5% of dry weight of Moutan Cortex Radicis.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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