매실 품종별, 수확시 기별, 부위별 그리고 매실농축액과 매실차 등 매실가공식품의 저장기간에 따른 시안화합물의 변화를 측정하여 얻은 결과는 다음과 같다. 매실 품종별 숙성과정 중 amygdalin 함량의 변화는 과육의 경우 수분후 미숙과인 70일경에는 3개품종이 비슷하였으나 앵숙이 20.2 mg%로 가장 높은 함량을 보였으며, 핵인의 경우는 재래종에서 562 mg%로 나타나 다른 품종에 비하여 1.5∼2.4배 더 높았으며, 부위별로 보면 핵인이 과육보다 10∼30배 정도 높은 함유량을 보였다. 그러나 매실이 성숙되어 가는 과정 중에 전반적으로 모든 품종이 점차 감소하는 경향이 뚜렷하게 나타났으며, 미숙과일때에 비하여 황숙기에는 그 함량이 1/3정도로 감소하였고, 핵인 역시 1/2∼1/5배정도로 감소하는 것으로 나타났다. 매실 품종별 숙성과정 중 prunasin 함량의 변화를 보면 과육의 경우 수분후 미숙과인 70일경에는 재래종이 가장 적은 함량을 보였으며, 매실이 숙성되어 감에 따라 약간 감소하는 경향을 보였다. 핵인의 경우에도 수분후 미숙과에서 재래종에서 177 mg%로 가장 높은 함량을 보였으며, 과육에 비해 약 10배의 높은 함유량을 보였다. 그러나 매실이 숙성되어 감에 따라 품종별로 약간씩의 차이는 있지만 전반적으로 그 함량이 크게 증가하는 경향이 뚜렷이 나타났다. 매실농축액의 저장중 6개월 동안의 amygdalin과 prunasin의 변화를 보면 냉동저장한 시료구는 두 성분 모두가 거의 변화되지 않은 것으로 나타났으나 자연숙성시킨 시료구에서는 저장기간이 경과함에 따라 amygdalin은 현저하게 감소되고 prunasin은 점차 증가함을 보였다. 매실차액의 저장중 6개월 동안의 amygdailn과 pnmasin의 변화를 보면 역시 냉동저장한 시료구는 두 성분 모두가 거의 변화되지 않은 것으로 나타났으나 자연숙성시킨 시료구에서는 저장기간이 경과함에 따라 amygdalin은 현저하게 감소되고 prunasin은 점차 증가함을 보였다. Benzoic acid는 저장방법에 별로 영향을 받지 않았으나 과일, 매실농축액 등에서 흔적 정도 검출되었으며 매실 차에서 5∼7 mg%가 검출되었다.
The pharmacokinetics of prunasin after oral administration of amygdalin or a decoction of peach seeds was determined and compared in rats. A $C_{18}$ column was used for separation at a column temperature of $25^{\circ}C$. The mobile phase consisted of 20% aqueous acetonitrile, and the flow rate was 0.5 mL/min. After oral administration of a decoction of peach seeds, prunasin was absorbed rapidly, reaching a maximum plasma concentration ($C_{max}$) of 62.1 mg/L within 45 min. After oral administration of amygdalin, the absorption of prunasin was delayed. The $C_{max}$ of prunasin was 42.9 mg/L and was reached at 60 min. Values for the pharmacokinetic parameters of prunasin, including $T_{max}$, $C_{max}$, AUC, $T_{1/2}$, CL/F, and V1/F, were significantly different for the oral administration of amygdalin compared with that of a decoction of peach seeds.
Prunasin and pomolic acid together with a mixture of ursolic and oleanolic acids, (-)-epicatechin and ${\beta}-sitosterol$ glucoside were isolated from the roots of Chaenomeles japonica. Among these compounds, the isolation of pomolic acid and prunasin is the first report from the genus Chaenomeles.
Amygdalin is a cyanogenic glycoside which is commonly found in almonds, bamboo shoots, and apri-cot kernels, and peach kernels. Amygdalin was first hydrolysed into prunasin, then degraded into cyanohydrin by sequential two-stage mechanism. The objective of this study was to examine the amygdalin decomposition and cyanide formation at various in vitro conditions, including acid, enzyme and anaerobic microbes (AM) in human feces (HF). In acid hydrolysis mimicking gastric environment, amygdalin was degraded to cyanide up to 0.2% in specific pH. In contrast, enzyme assay showed higher cyanide generation either by ${\beta}$-glucosidase, or by incubation with microbe. In conclusion, we are convinced of cyanide generation are occurred mainly by microbiological activities of the gut flora up to 41.53%. After ingestion with some staff, the degree and site of degradation in an organism is a key parst of regulatory decision making of that staff.
The chromatographic separation of a methanol extract of Prunus mume (Rosaceae) led to the isolation of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (1), 4-O-caffeoylquinic acid methyl ester (2), prunasin (3), 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester (4), benzyl-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (5), and liquiritigenin-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (6). Their structures were determined by 1D, 2D-NMR and MS data analysis as well as by comparison of their data with the published values.
본 연구는 품종과 수확시기 및 발효조건에 따른 매실의 아미그달린 및 프루나신 함량분석을 통해 매실에 대한 일부 소비자 인식을 전환하고 매실의 적정 가공원료를 선정하는 것에 과학적인 근거를 설정하고자 진행하였다. 전 품종을 기준으로 매실의 아미그달린 함량은 종자가 과육보다 약 12.8배 높게 함유하고 있었으며, 종자와 과육에서 모두 5월 3일에서 5월 19일 사이 아미그달린 함량이 급격히 증가한 이후, 점차 증가폭이 줄어들었다. 일반적인 가식부인 과육 부분의 경우 선암매 품종이 모든 수확시기에서 가장 높게 측정되었는데, 가장 높은 수치인 34.7 mg(100 g 기준)은 기존 연구의 반수치사량($LD_{50}$)이 7,500 mg/kg(ICR계 마우스)이라는 것을 고려한다면 매우 낮은 수치였다. 매실의 섭취 방법 중 하나인 매실청을 제조하였을 때는 150일 이후 아미그달린이 거의 검출되지 않았다. 또한, 아미그달린과 프루나신이 점차 감소하는 데에 비해 매실의 성숙 또는 매실청으로 발효할 경우 시간이 지남에 따라 유기산 함량이 증가하는 것을 확인하였는데, 이는 아미그달린 및 프루나신 분해 효소의 활성에 영향을 미치는 것으로 추측할 수 있었다. 추가로 시판 중인 네 종의 과일에 대해 동일하게 분석을 진행한 결과, 자두와 복숭아, 포도에서도 아미그달린이 검출된 것을 알 수 있었다. 따라서 매실에 존재하는 아미그달린은 매실에만 존재하는 것이 아니며, 존재하는 아미그달린은 발효과정으로 충분히 제거할 수 있고 식품의약품안전처에서도 매실에 대한 독성사례 보고가 없는 것으로 미루어 볼 때, 그 위험성은 매우 미미하다고 판단된다. 따라서 매실의 독성에 대한 부정적인 인식을 전환하고, 매실에 존재하는 다양한 유효물질을 활용한 고부가가치 기능성 원료로서의 깊이 있는 연구가 활발히 진행되어야 할 것으로 생각된다.
올벚나무 잎 추출물을 제조하고 LPS로 자극시킨 RAW 264.7 대식세포에 대한 항염 효과를 조사하였다. 추출물 및 분획물(n-hexane, ethyl acetate, n-butanol 및 water)에 대하여 활성 실험을 진행한 결과, $100{\mu}g/mL$ 농도에서 ethyl acetate (EtOAc) 분획물이 세포독성 없이 76.3%의 NO 생성 억제 효과를 나타내었다. 또한 EtOAc 분획물이 농도 의존적으로 NO 생성을 효과적으로 억제하고 있음을 확인하였다. 이러한 항염 효과에 대한 추가적인 기전 연구를 진행한 결과, EtOAc 분획물이 $PGE_2$, $IL-1{\beta}$ 및 IL-6의 생성을 감소시켰으며, iNOS와 COX-2 단백질의 발현도 억제시키는 것을 확인하였다. EtOAc분획물에서 활성 성분을 규명하기 위하여 column chromatography를 진행하였으며 5개의 화합물을 분리 동정하였다. ursolic acid (1), prunasin (2), methyl p-coumarate (3), kaempferol (4), astragalin (5). 분리된 compound 1 - 5는 모두 올벚나무 잎에서 처음 분리된 물질이다. 분리된 화합물을 대상으로 활성 실험을 진행한 결과, 플라보노이드 compound 4와 5가 NO 생성을 억제하고 있음을 확인하였다. 이상의 결과를 바탕으로, 플라보노이드를 유효성분으로 함유하는 올벚나무 잎은 항염 효과를 갖는 천연 소재로서 활용이 가능할 것이라 사료된다.
In this study were evaluated the whitening and anti-oxidative activities from the extracts of Sorbus alnifolia branches, and identified the chemical structures of the active ingredients. In the whitening tests using α-MSH stimulated B16F10 melanoma cells, the 70% ethanol extract and n-butanol (n-BuOH) fractions concentration-dependently inhibited cellular melanogenesis and intracellular tyrosinase activities without causing cell toxicity. The total polyphenol content of n-BuOH and ethyl acetate (EtOAc) fractions were measured to be respectively 241.1 ± 1.1 and 222.9 ± 2.4 (mg/g GAE), and the total flavonoid content of EtOAc fraction was 75.3 ± 2.0 (mg/g QE). Upon anti-oxidant studies with DPPH and ABTS+ radicals, potent radical scavenging activities were observed in the EtOAc and n-BuOH fractions. Moreover, in the study of cell protection efficacy using HaCaT keratinocytes damaged by H2O2, the EtOAc and n-BuOH fractions showed a very positive results on prevention of oxidative stress. Phytochemical studies for this extract resulted in the isolation of four compounds; 2-oxopomolic acid (1), euscaphic acid (2), epi-catechin (3), prunasin (4). These results suggested that the extract of S. alnifolia branches containing compounds 1-4 as natural ingredients could be used as whitening and anti-oxidant ingredients in cosmetic formulations.
Vo, Quoc Hung;Nguyen, Phi Hung;Zhao, Bing Tian;Thi, Yen Nguyen;Nguyen, Duc Hung;Kim, Won Il;Seo, U Min;Min, Byung Sun;Woo, Mi Hee
Natural Product Sciences
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제20권4호
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pp.274-280
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2014
Six compounds were isolated from the n-BuOH fraction of the aerial parts of Aruncus dioicus var. kamtschaticus including: sambunigrin (1), prunasin (2), aruncide A (3), aruncide C (4), 1-O-caffeoyl-${\beta}$-D-glucopyranose (5), and caffeic acid (6). Their structures were confirmed by comparing the spectral data with those reported in the literature. The isolated compounds (1 - 6) were then examined for their cytotoxic effects towards MCF-7, HL-60, and HeLa cancer cell lines, as well as their DPPH radical scavenging activity. The results indicated that compound 4 possessed the strongest inhibitory effect toward HeLa cell line with $IC_{50}$ value of $5.38{\pm}0.92{\mu}M$. Compound 3 possessed selective cytotoxic activity on HL-60 cells with $IC_{50}$ value of $6.27{\pm}0.17{\mu}M$, compound 5 was found as the best in inhibiting proliferation with $IC_{50}$ value of $2.25{\pm}0.09{\mu}M$, and the other compounds showed significant inhibition with $IC_{50}$ values ranging from 6.10 to $11.27{\mu}M$. Compound 5 also displayed the strongest cytotoxic effect toward MCF-7 cell line ($IC_{50}$$4.32{\pm}0.15{\mu}M$). Both 5 and 6 demonstrated strong radical scavenging activity ($IC_{50}$$6.87{\pm}0.03$ and $4.33{\pm}0.22{\mu}M$, respectively). Compounds 1 and 5 were isolated for the first time from this plant.
인삼 saponin 중에서 조성 비율이 가장 큰 ginsenoside R $b_1$을 약효면에서 훨씬 우수한 ginsenoside-Rd로 선택적 전환할 수 있는 전환효소를 Rhizopus japonicus 배양물로부터 순수하게 정제한 후 그 효소학적 특성을 조사하였다. 본 효소는 pH 4.8~5.0, 45$^{\circ}C$에서 그 활성도가 가장 높았으며 pH4~9의 범위에서 안정하였고, pH5.0에서 6$0^{\circ}C$ 열처리할 경우 50% 실활하는데 2시간이 소요되었다. M $n^{++}$, F $e^{++}$에 의해 효소활성이 촉진되었으며 C $u^{++}$, A $g^+$에 의해서는 저해되었다. 효소 저해제중에는 EDTA, o-phenanthroline 등에 의해 저해되기도 했다. 본 효소는 당류중에는 gentiobiose, cellulose만을, glycoside 중에서는 amygdalin, purnasin, salicin 등을 분해할 수 있었으며 ginsenoside R $b_1$, 이외의 다른 ginsenoside는 전혀 분해할 수 없었다. 본 효소의 Km치는 total saponin 기질 및 ginsenoside Rb group saponin 기질은 ginsenoside R $b_1$으로서 5.0mM 이었으며, gentiobiose는 4.8mM, amygdalin은 3.7mM 이었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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