Acid amplifiers derived from a certain class of sulfonates suffer from autocatalytic decomposition in the presence of a strong acid to give corresponding sulfonic acid, which catalyze the composition of the parent sulfonates, leading to the liberation of more of the same sulfonic acids in an exponential manner. In this research we synthesized and evaluated 4-hydroxy-4'-(2-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (1), 4,4'-di-(2-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (2), 4-hydroxy-4'-(3-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (3) and 4,4-di-(3-trifluoromethyl)benzenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane (4) as novel acid amplifiers with electron withdrawing group. These acid amplifiers (1-4) showed reasonable thermal stability for resist processing temeprature and exhibited higher photosensitivity compared to poly(tert-butyl methacrylate) film without acid amplifiers. Application of acid amplifiers to photofunctional materials, including photoresists, are described as a consequence of the combination of the acid amplifiers with photoacid generator.
한국막학회 2004년도 Proceedings of the second conference of aseanian membrane society
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pp.136-139
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2004
Olefin/paraffin separation by the facilitated transport membrane using silver salts as carriers has been considered as a promising alternative to the conventional energy intensive distillation process. The basis for the separation is the ability of silver ions to react reversibly with olefin forming silver-olefin complexes.(omitted)
포토레지스트의 감도 증진은 광산 발생제로부터 발생되는 산에 의해 자동촉매분해가 일어나는 산 증식제를 화학 증폭형 포트레지스트에 첨가함으로써 얻을 수 있다. 본 연구에서는 이소프로필리덴 디시클로헥산올의 p스티렌술폰산 유도체를 산 증식제로 합성되고 그 성능을 평가하였다. 이러한 산 증식제로 합성한 4-hydroxy-4`-p-styrensulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(1), 4,4`-di-styrenesulfonyloxy isopropylidene dicyclohexane(2) 그리고 4-p-styrene-sulfonyloxy-4`-tosyloxy isopropylidene dicyclohexane(3)는 레지스트 공정온도에 대하여 충분한 열적 안정성을 나타내었다. 또한 이러한 산 증식제를 사용한 경우에 광산 발생제만 사용한 poly(tert-butyl methacrylate)film에 비교하여 2배에서 12배 정도의 감도 증진이 일어나 광화상 제조에 실용적으로 응용 할 수 있음을 확인하였다.
$\alpha$,$\omega$-Dichlorohexamethyltrisiloxane의 aniline과 고리 반응으로부터 N-phenylcyclotrisiloxazane($D_3^{NPh}$)을 합성하고 이를 hexamethylcyclotrisiloxane$D_3$과 이온 공중합시켜 poly(dimethylsiloxane-co-N-phenylsiloxazane)공중합체(PDMS-NPSOX)를 제조하였다. 이를 chloroethyl methacryalte에 도입하여 PDMS-NPSOX unit가 도입된 아크릴 단량체를 제조하였으며, 이를 MMA 및 n-butyl acrylate와 공중합시켜 PDMS-NPSOX가 도입된 삼원 아크릴 공중합체를 제조하고, 그 특성을 조사하였다. 단량체 조성은 생성 공중합체의 $T_g$가 25 $^{\circ}C$가 되도록 선택하여 공중합시켰다. 공중합체에서 PDMS만 도입된 경우 $T_g$가 20 $^{\circ}C$인데 비하여 PDMS-NPSOX unit이 도입됨에 따라 25 $^{\circ}C$로 증가되었으며 접착력도 1.76 N/cm에서 2.23 N/cm로 증가되었다.
1.0 wt% 소수성실리카를 안정제로 하는 현탁중합에 의하여 $75^{\circ}C$에서 개시제의 농도를 변화하며 합성한 폴리스티렌 (PS) 및 폴리뷰틸메타크릴레이트 (PBMA) 입자의 점도를 모세관 레오미터 (capillary rheometer)를 이용하여 측정하였다. 중량평균분자량이 66,500 g/mol인 PS 입자는 $190^{\circ}C$에서 측정한 경우 낮은 전단속도에서는 뉴톤 (Newtonian) 거동을 나타내었다. PS 입자의 경우 분자량이 증가할수록 전단속도 전 영역에서 전단 묽어짐 (shear thinning) 거동을 보였다. PBMA 입자는 $170^{\circ}C$에서 점도를 측정하였으며 중량평균분자량이 156,700 g/mol 인 경우 낮은 전단속도에서만 뉴톤 거동을 나타내었다. 분자량의 증가에 따라 전단 묽어짐 거동이 관찰되었으며, 이러한 변화의 형태는 PS 입자와 유사하였다. 카본블랙을 충전제로 합성한 고분자 복합체 입자의 전단점도는 PS 및 PBMA 둘 다 $170^{\circ}C$에서 측정하였다. PS 및 PBMA 복합체 입자의 점도변화는 카본블랙의 증가에 따라 점진적으로 증가하였으나, 충전제의 증가에 따른 점도의 증가는 분자량의 증가 효과에 비교하여 미약하였다. 내부혼합기를 이용하여 제조한 카본블랙을 함유하는 PS 복합체의 점도변화는 현탁중합법으로 합성한 카본블랙을 함유하는 PS 복합체 입자의 점도변화에 비하여 작았으며 이는 향상된 분산으로 인하여 발생한 것으로 추정된다. 이 실험에서 선택한 분자량 및 카본블랙의 농도에서 yield 거동은 관찰되지 않았다.
The objective of this study was to evaluate the cytotoxicity of poly (lactic acid) (PLA) nanoparticles. We used a water-soluble, amphiphilic phospholipid polymer, poly (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine-co-n-butyl methacrylate) (PMB30W), as a stabilizer for the PLA nanoparticles. The PLA nanoparticles and PMB30W-modified PLA (PLA/PMB30W) nanoparticles were prepared by evaporating tetrahydrofuran (THF) from its aqueous solution. Precipitation of the polymers from the aqueous solution produced PLA and PLA/PMB30W nanoparticles with a size distribution of $0.4-0.5{\mu}m$. The partial coverage of PMB30W on the surface of the PLA/PMB30W nanoparticles was confirmed by X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and dynamic light-scattering (DLS). A high-content automated screening assay (240 random fields per group) revealed that the PLA nanoparticles induced apoptosis in a mouse macrophage-like cell line (apoptotic population: 73.9% in 0.8 mg PLA/mL), while the PLA/PMB30W nanoparticles remained relatively non-hazardous in vitro (apoptotic population: 13.8% in 0.8 mg PLA/mL). The reduction of the apoptotic population was attributed to the phosphorylcholine groups in the PMB30W bound to the surface of the nanoparticle. In conclusion, precipitation of PLA in THF aqueous solution enabled the preparation of PLA nanoparticles with similar shapes and size distribution but different surface characteristics. PMB30W was an effective stabilizer and surface modifier, which reduced the cytotoxicity of PLA nanoparticles by enabling their avoidance of the mononuclear phagocyte system.
새로운 산증식제를 개발하기 위하여 2-hydroxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate (1), 3-hydroxyphenyl-4-methylbenzene-sulfonate (2), 4-hydroxyphenyl-4-methylbenzenesulfonate (3)가 우수한 열적 성질을 갖는 방향족 산증식제로서 합성되었다. 이러한 새로운 산증식제들은 광산발생제로부터 생성된 소량의 산에 의해 자동촉매반응으로 p-톨루엔술포산을 생성하였다. 이러한 방향족 술포산 에스터들은 poly(tert-butyl methacrylate, PtBMA) 필름에서 우수한 열적 안정성을 보였고 감도증진제로서 작용하는 최초의 방향성 산증식제임이 증명되었다. 화학 증폭형 포토레지스트에 합성한 방향족 산중식제를 첨가한 경우에 감도가 3~6배 정도 증진되었다.
[ $2.1\;{\mu}m$ ]입자경의 단분산 PBA seed를 이용한 2단계 분산중합을 seeded batch process 와 seeded semi-continuous process를 이용하여 다양한 형태의 PBA/PMMA composite 미립자를 제조하였다. Batch process의 경우 PBA/PMMA composite 입자의 모폴로지는 중합 분산매인 methanol/water 비와 중합 2단계에서의 PBA seed/MMA단량체의 비에 따라 크게 영향을 받으며, methanol/water 중합분산매중 물의 량이 증가함에 따라, 그리고 중합 2단계에서 MMA단량체량이 증가함에 따라 PBA와 PMMA간의 상분리현상이 심화되어 구형의 입자로부터 egg, snowman, confetti, peanut와 같은 비구형의 PBA/PMMA composite 입자들이 제조되었다. Semi-continuous process의 경우 단량체 부가시간을 조절함으로서 PBA/PMMA composite 입자의 모폴로지가 변함을 발견하였고 특히, 단량체의 결핍된 조건하에서 구형의 PBA(코어)/PMMA(쉘) composite 라텍스가 제조되었다.
PMMA와 PBA core 제조 시 개시제는 APS를, 유화제 SDBS의 농도를 0.01에서 0.03 wt% 일 때 전환율이 95.8과 92.3%로 가장 우수하였으며, core-shell 복합입자의 제조 시에는 SDBS의 농도 0.02 wt% 일 때 PMMA/PBA core-shell 복합입자는 전환율이 90.0%, PBA/PMMA core-shell 복합입자는 89.0%가 되었다. FT-IR 분석과 GPC에 의한 평균분자량 측정을 통해 core와 shell 단량체들이 중합되어 있음을 확인하고, 복합입자의 형태는 상온에서의 필름형성정도와 TEM 분석으로 확인하였다. DSC에 의해 유리전이온도를 측정함으로써 일반 공중합체와는 달리 2개의 유리전이온도가 존재하여 core-shell 복합입자가 형성되었음을 알 수 있고, 각각의 core-shell 복합입자의 인장강도와 신율의 측정을 통해 고기능성 접착바인더로서의 사용가능성을 확인하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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