This review contains a discussion of the physiological activity of the components of Allium vegetables. Organosulfur compounds in Allium vegetables, such as ajoene, diallyl sulfides and S allylcysteine, have cancer preventive activity in chemically induced animal cancer models. They also have inhibitory effects on proliferation of cancer cells in vitro. Allium vegetables have lipid and cholesterol lowering effect, and platelet aggregation inhibitory activity that help the prevention of cardiovascular diseases. Sulfur con taining compounds, especially allicin and ajoene, have antimicrobial activities against gram negative, positive bacteria and fungi. Moreover, Allium organosulfur compounds such as S allylcysteine showed reducing effects on the senescence related symptoms including cognition. Allium organosulfur compounds have significant importance in food industry as both biologically active ingredients and savory.
Garlic(Allium sativum L.) is one of the oldest cultivated plants and has been used throughout the world as food supplement and folk medicine for thousands of years. In modem times a number of garlic derived products are introduced on the market as health food supplement in ever growing scale. In 1844 German chemist Wertheim investigated the garlic first time chemically and thereafter many kinds of organosulfur compounds were isolated and their biological activities were elucidated scientifically. The main biological activities are antibacterial, antifungal, antithrombotic, cholesterol-lowering, antineoplastic and hepatoprotective activities. Chemical works as well as therapeutic and preventive effects of garlic are reviewed.
Background: Garlic oil is a rich source of organosulfur compounds including diallyl disulfide and diallyl trisulfide. There have been studies showing the neuroprotective actions of these organosulfur compounds. However, the potential of these organosulfur compounds in neuropathic pain has not been explored. The present study was aimed at investigating the pain attenuating potential of diallyl disulfide and diallyl trisulfide in chronic constriction injury (CCI)-induced neuropathic pain in rats. The study also explored their pain-attenuating mechanisms through modulation of H2S, brain-derived neurotrophin factor (BDNF) and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2). Methods: The rats were subjected to CCI injury by ligating the sciatic nerve in four places. The development of neuropathic pain was measured by assessing mechanical hyperalgesia (Randall-Selittotest), mechanical allodynia (Von Frey test), and cold allodynia (acetone drop test) on 14th day after surgery. Results: Administration of diallyl disulfide (25 and 50 mg/kg) and diallyl trisulfide (20 and 40 mg/kg) for 14 days led to a significant reduction in pain in CCI-subjected rats. Moreover, treatment with these organosulfur compounds led to the restoration of H2S, BDNF and Nrf2 levels in the sciatic nerve and dorsal root ganglia. Co-administration of ANA-12 (BDNF blocker) abolished pain attenuating actions as well as BDNF and the Nrf2 restorative actions of diallyl disulfide and diallyl trisulfide, without modulating H2S levels. Conclusions: Diallyl disulfide and diallyl trisulfide have the potential to attenuate neuropathic pain in CCI-subjected rats possibly through activation of H2S-BDNF-Nrf2 signaling pathway.
The allylthio group of allicin and other organosulfur compounds, isolated from garlic, is considered a pharmacophore, and a key structure component of the molecule, which affords biological activities. In the foregoing studies, various 3-alkoxy-6-allylthiopyridazine derivatives (Kcompounds) were synthesized, and their biological activities tested in animals. As expected, the various derivatives showed good hepatoprotective activities on carbon tetrachloride-treated mice and aflatoxin B1-treated rats, and chemopreventive activities on hepatocarcinoma cells in rats. Other new pyridazine derivatives, with the oxygen atom at the 3-position of the 3-alkoxy6-allylthiopyridazine displaced by sulfur (S), were synthesized, and their activities tested in vitro. Thio-K6, one of the sulfur-substituted compounds, showed better chemopreventive activity toward hepatocarcinoma cells.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.218.1-218.1
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2003
Dietary organosulfur compounds have been shown to inhibit the proliferation of tumor cells. Synthetic sulfur-containing compounds including oltipraz exert chemopreventive and hepatoprotective effects. We previously showed that synthetic allylthiopyridazine derivatives designated as K compounds induced apoptosis in SK-Hep-1 hepatocarcinoma cells (Eur. J. Cancer: 37, 2104-10, 2001). (omitted)
마늘은 역학조사에 의하면 각종 질환의 예방과 치료에 효능이 있는 것으로 알려져 있다. 마늘의 주요 성분인 알리신 성분은 매우 불안정하여 쉽게 분해되어 새로운 형태의 유황 화합물로 만들어져 이들 성분들이 상승적으로 작용하여 중요한 생리황성을 갖는 것으로 알려져 있다. 시판되고 있는 여러 종류의 마늘제품 중에서 숙성마늘제품이 다른 제품에 비하여 생리활성이 높은 것으로 보고되었다. 숙성마늘제품은 마늘을 일정한 조건으로 숙성시킬 때 수용성 성분인 S-allylcysteine, S-allylmercaptan, steroid saponins, te-trahydro-${\beta}$-caboline derivatives 및 fructeosyl-arginine 등이 많이 증가하여 그 효능이 상승적으로 높아지는 것으로 알려져 있다. 따라서 시판 마늘가공품의 품질을 표준화하기 위하여 이들 수용성 성분을 biomarker로서 규격기준을 정해야 할 것이다.
본 연구에서는 국내산 Allium속의 휘발성 유기성분과 생리적 유용성을 지닌 함유황 유기화합물을 비교 분석하였다. 마늘, 양파 및 대파를 동결 건조하여 SDE 추출법을 이용하였으며 휘발성 유기성분을 추출하고 GC/MS로 분석하였다. 건마늘의 주요 향기성분은 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide, allyl methyl disulfide 등이었으며, 건양파에서는 dipropyl trisulfide, methyl propyl trisulfide 및 propanethiol 등이 확인되었다. 건대파에서는 dipropyl trisulfide, propanethiol, (E)-propenyl propyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, (Z)-propenyl propyl disulfide 및 propylene sulfide 등이 검출되었다. 전체적으로 모든 시료에서 함유황 유기화합물의 비율은 절반 이상으로 확인되어 특유의 휘발성 특징을 나타내는 것으로 확인되었으며 양파, 대파와 달리 마늘에서는 주로 (+)-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide (ALLYL CSO, alliin)를 함유한 것에 기인하여 allyl group이 다량 확인되었다.
증포처리가 삼채뿌리 메탄올추출물의 항산화 성분(총 페놀성 화합물 함량, 갈변물질, 함황화합물) 및 항산화 활성(DPPH 라디칼 소거 활성, ABTS 라디칼 소거 활성, SOD 유사 활성, 환원력)에 미치는 영향을 조사하였다. 증포 횟수가 2회에서 4회로 증가함에 따라 생 삼채뿌리보다 총 페놀성 화합물 함량이 각각 2.1배와 2.3배 증가했으며 갈변물질도 파장에 상관없이 유사한 경향이었다. 반면 함황화합물은 alliin이 각각 159.2배와 479.9배, cycloalliin이 각각 1.9배와 1.7배 감소하였다. 생 및 증포 삼채뿌리 메탄올추출물의 항산화 활성의 $EC_{50}$ 값은 DPPH 라디칼 소거 활성이 0.43~1.81 mg/mL, ABTS 라디칼 소거 활성은 7.53~13.71 mg/mL, SOD 유사 활성은 0.34~3.23 mg/mL, 환원력은 2.20~8.38 mg/mL로 증포처리에 의해서 생 삼채뿌리보다 $EC_{50}$ 값이 감소하였다. 항산화 성분과 각 항산화 활성에 대한 $EC_{50}$ 값의 결정계수($R^2$)는 0.82 이상의 높은 값을 나타내어 강한 상관성을 나타내었다. 결과적으로 증포처리는 삼채뿌리의 항산화 활성을 증가시키는 데 효과적인 가공방법으로 판단된다.
Allylthio group of allicin and other organosulfur compounds which are isolated from garlic is considered as a pharmacophore, a key structure component of the molecule which is responsible biological activities. In the foregoing studies various 3-allylthio -6- alkoxypyridazine derivatives (K- compounds ) and 3-allylthio -6- alkylthiopyridazine derivatives(Thio-K-compounds) were synthesized and their biological activities were tested in vivo. They showed good hepatoprotective activities on the carbon tetrachloride-treated mouse and aflatoxin Bl-treated rat and chemopreventive activities on bepatocarcinoma cells in rat as expected. Now 3-allylthio-6-heterocyclylalkylaminopyridazine derivatives that the oxygen atom at 6-Position of 3-allylthio-6-alkoxypyridazine is replaced by nitrogen (N) were synthesiz ed and their activities were tested in vitro against SK-Hep-1 human liver cancer cells. They showed good chemopreventive activities on hepatocarcinoma cells.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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