Reactions of thianthrene cation radical perchlorate (1) with N-(p-methoxyphenyl)benzenesulphonamide (14) in acetonitrile at room temperature afforded various products : thianthrene (3), N-(p-hydroxyphenyl)benzenesulphonamide (16), benzenesulphonamide (18), hydroquinone (20); 5-(5-benzenesulphonamido-2-methoxyphenyl)-thia nthrenium perchlorate(21), 2-benzenesulphonamido-2'-hydroxy-5,5'-dimethoxy biphenyl(24), 2-benzenesulphonamido-2',5'-dihydroxy-5-methoxy -biphenyl(25), and a traceable amount of p-quinone(23). The formations of part of (3) and (21) can be explained by either disproportionation or half-regeneration mechanism but those of the remainders by diverse reactions of sulphonamidyl radical (27) derived from (14) (through single electron transfer, followed by deprotonation processes). Similar results were observed from the reaction with N-(p-methoxyphenyl)methanesulphonamide (15).
2-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)-4-methylene-1,3-dioxolane (1b), 2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methylene-1,3-di-oxolane (2b), and 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylene-1,3-dioxolane (3b) were prepared and polymerized with boron trifluoride. Boron trifluoride catalyzed reaction proceeded via mainly ring-opening polymerization and cyclization reaction to yield poly(keto ether) and 3(2H)-dihydrofuranone. The yields of polymer and cyclized product exhibited a dependency on the position of the methoxy substituents in the benzene ring of 2-phenyl-4-methylene-1,3-dioxolane derivatives. Electrophilic attack of methylene or oxygen atom on 4-meth-ylene-1,3-dioxolane ring were suggested for the polymerization and cyclization.
α-Cellulose를 페놀 및 황산과 1: 6.2 : 0.05(g/g㎖)의 비율로 혼합하여 질소기류 하에서 180℃에서 60분의 액화 처리한 후 변호된 셀룰로오스의 성분분석을 GC-MS에 의하여 실시한 결과는 다음과 같다. 셀룰로오스의 액화율이 98.8%로 높은 것으로 보아 상당히 저분자화 된 것을 알 수 있었다. 셀룰로오스 액화물 중의 13.6%인 페놀함유량은 용매로 투입된 페놀의 양보다 매우 적은데 이는 액화 생성된 화합물의 구조 중에 hydroxyphenly기나 phenyl기가 존재하는 것에서 셀룰로오스는 액화시 산 촉매에 의하여 C-C, C-O 결합의 일부 개열함과 동시에 페놀과 반응하기 때문이라 판단된다. 약 54%인 12개 셀룰로오스 액화물의 구조를 분석하였으며, 그 중 양적으로 많은 양이 검출된 물질은 phenol핵이 주종을 이루는 2,2\`-methylenebisphenol, 4,4\`-methylene-bisphenol, 3-methyl-4-hydroxyphenyl-2\`-hydroxyphenylmethane, 1-methoxy-4-(2-phenylethenyl) benzene, (e)-2,4\` dihydroxystilbene, 1-phenyl-1-(4\`-hydroxy) phenyl methanol, p-isopropylphenol 등이 검출되었다. 황산 촉매에 의하여 셀룰로오스는 액화과정에서 탈수반응 후 열분해 되어 셀룰로오스링이 끊어져 생성된 중간체들이 용매인 phenol과 치넌자 치환반응을 일으켜 phenol 화합물들을 많이 생성한다고 판단된다.
A quantum-chemical investigation on the conformations and electronic properties of bis[2-{2-methoxy-4,6-di(t-butyl)phenyl}ethenyl]benzenes (MBPBs) as building block for ${\pi}$-conjugate polymer are performed in order to display the effects of t-butyl and methoxy group substitution and of kink(ortho and meta) linkage. The conjugation length of the polymers can be controlled by substituents and kink linkages of backbone. Structures for the molecules, o-, m-, and p-MBPBs as well as unsubstituted o-, m-, and p-DSBs were fully optimized by using semiempirical AM1, PM3 methods, and ab initio HF method with 3-21G(d) basis set. The potential energy curves with respect to the change of single torsion angle are obtained by using semiempirical methods and ab initio HF/3-21G(d) basis set. The curves are similar shape in the molecules with respect to the position of vinylene groups. It is shown that the conformations of the molecules are compromised between the steric repulsion interaction and the degree of the conjugation. Electronic properties of the molecules were obtained by applying the optimized structures and geometries to the ZINDO/S method. ZINDO/S analysis performed on the geometries obtained by AM1 method and HF/3-21G(d) level is reported. The absorption wavelength on the geometries obtained by AM1 method is much longer than that by HF/3-21G(d) level. The absorption wavelength of MBPBs are red shifted with comparison to that of corresponding DSBs in the same torsion angle because of electron donating substituents. The absorption wavelength of isomers with kink(orth and meta) linkage is shorter than that of para linkage.
Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.
새로운 합성방법을 개발하여 pyrazolate 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조의 3-trifluoro-methylpyrazole 유도체들과 4-benzenecarbinolpyrazole 유도체 등을 합성하여 전작과 답작상태에서 제초활성 시험을 하였다. 밭조건에서는 발아전처리의 경우 4 kg/ha의 약량에서도 제초효과를 나타내지 않았으며 발아후처리에서는 제초효과가 있었으나 미약하였다. 답작상태에서는 4 kg/ha의 약량에서 제초효과가 있었으며 특히 4-benzoylpyrazole의 benzene의 4위치에 electron-donating group인 methoxy가 치환된 화합물의 경우 활성과 선택성이 매우 좋았다. 그러나, methoxy가 두 개 이상 치환되거나 다른 electron-donating group인 sulfide기가 치환된 화합물들의 제초활성은 약하였다.
생분해성 양쪽성 고분자를 이용하여 수용액에 존재하는 소수성 오염물질(페놀, 4-니트로페놀, 벤젠, 톨루엔) 및 중금속($Cs^{+},\;Mg^{2+},\;Cu^{2+},\;Ni^{2+},\;Cr^{3}$)을 제거하였다. 친수성을 띤 단량체로써 분자량이 서로 다른(1,100 그리고 5,000) methoxy poly(ethylene glycol) (MPEG)를 이용해 합성하였다. 투과실험 결과 상대적으로 분자량이 작은 MPEG를 이용해 합성한 경우보다 분자량이 큰 MPEG를 사용하였을 때 더 높은 제거율을 나타내었다. 한외여과공정을 이용해 오염물 없이 생분해성 나노파티클을 투과한 결과 나노파티클 용액의 농도가 100 mg/L 이상인 경우 나노 파티클 제거율은 98% 이상이었다. 소수성을 나타내는 오염원 제거시 소수성이 큰 오염원일수록 더 높은 제거율을 보였다. 또한 금속이온의 경우는 3가, 2가, 1가 이온의 순서로 제거율이 높았다.
장미 꽃의 향기정도에 따른 주요성분과 향기발산 위치를 구명하기 위하여 본 연구를 수행하였다. 향기정도는 약한 품종('필립'과 '비너스베리'), 중간 선발계통('GR07-135') 및 강한 품종('허니블루') 3수준으로 구분되었다. 품종과 선발계통 별 주요 향기성분은 '필립'은 3,5-dimethoxytoluene(DMT)와 benzene,1,3,5-trimethoxy 성분이었으며, '비너스베리'는 megastigma-4,6(Z),8(E)-triene 성분이었고, 'GR07-135'는 DMT, benzene,1-ethenyl-4-methoxy 및 phenylethylalcohol 성분이었으며, '허니블루'는 germacrene-D와 DMT 성분이었다. 향축면 표피세포는 원추형의 유두상 돌기 모양이 있었고 배축면 표피세포는 편평한 모양이었다. 3품종과 1선발계통 모두 두꺼운 세포벽이 있었고, '허니블루'를 제외한 2품종과 1선발계통은 왁스로 덮인 큐티클층이 있었다. 향축면 표피세포에 '필립'은 전분립이, '비너스베리'는 오스미움 소체가, 'GR07-135'은 전분립, 색소체 및 액포가, '허니블루'는 색소체낭, 색소체 및 액포가 있었다. 결과적으로 방향성 장미 꽃 향기의 주요성분은 품종에 따라 달랐으며, 생성과 발산은 유두돌기가 있는 향축면 표피 세포내의 색소체와 액포가 관련되어 있었다.
The purposes of this study were to provide the data for composition of ethylene glycol ethers and 2-ethoxyethyl acetate(EEA) exposure assessment of workers in various industrial operations. In this study, 80 thinners were analyzed to identify their composition and the air concentration of 2-ethoxyethyl acetate(EEA) and urinary 2-ethoxyacetic acid(EAA) were measured. In this study the subjects were the total of 183 drawn from 98 workers who were occupationally exposed to EEA and 85 workers who were not. The results were as follows: 1. There were found average 4.2 components in each thinner. 2. There were 90 components(26.9%) in ethylene glycol ethers of total of 334 detected organic solvents 3. Ethoxyethyl acetate, ethoxyethanol, buthoxyethanol, methoxy-ethanol were found in 30(37.5%), 27(33.8%), 19(23.8%), 2thinners(2.5%), respectively and their contents were average 18.5%. 4. Benzene was found 8 thinners(10.0%) of the total 80 surveyed. 5. In the electronic painting workers EEA exposure concentration was the highest, as showed 2.88ppm(0.01~15.1ppm), cases of exceeded threshold limit value(TLV=5ppm) were 7(10.6%) workers among the total of 98 exposed workers. 6. The geometric mean of urinary EEA in exposed workers was 1.61 mg/gcreatinine, and was higher than that of workers who were not exposed. In the electronic painting workers and offset printers, the geometric mean of urinary EAA was the highest showing 2.8 mg/gcreatinine. 7. The correlation coefficient between urinary concentration of EAA and air concentration of EEA was 0.90(P<0.05). The present results suggest that composition of ethylene glycol ethers in thinners must be evaluated when industrial hygiene surveys and biological monitoring are performed.
새로운 1-(5-methyl-3-phenylisoxazolin-5-yl)methoxy-2-chloro-4-fluorobenzene 유도체들의 phenyl 고리에 R-치환기와 치환기가 도입된 A=3,4,5,6-tetrahyophthalimino, B=3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazolyl 및 C=3,4-dimethylmaleimino 치환체들에 의한 벼(Orysa sativa L.)와 논피 (Echinochloa crus-galli) 뿌리와 줄기 부위의 살초활성에 관한 3차원 구조-활성관계(3D-QSAR)를 Gasteiger-Huckel 전하를 사용하여 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 두 초종의 뿌리와 줄기의 살초 활성에 대한 4개의 CoMFA 모델들은 46개 화합물로 구성된 training set로부터 유도되었으며 각 모델들은 8개 화합물의 각 test set에 의하여 예측성이 평가되었다. Standard field, indicator field 및 H-bond field를 조합한 조건(SIH)에서 유도된 모델들의 통계결과는 cross-validated $r^2_{cv.}$값$(q^2=0.635\sim0.924)$과 non cross-validated, $r^2_{ncv}$$(0.928\sim0.977)$값 그리고 PRESS 값$(0.091\sim0.156)$에 근거하여 매우 양호한 예측성을 나타내었다. 그리고 살초 활성은 분자의 입체장$(74.3\sim87.4%)$, 정전기장$(10.10\sim18.5%)$ 및 소수성장$(1.10\sim8.30%)$과 높은 상관성을 보였으며 입체장이 살초 활성에 가장 중요한 요소이었다. 이같은 CoMFA 분석 결과로부터, 이종 간 선택적이며 고 활성의 protox 저해제들이 X-치환기의 수식에 의하여 설계될 수 있을 것임을 알았다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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