Component having antioxidant activity on lard during heating was separated from hexane extract of spinach, and its characteristic chemical structure was speculated through nuclear magnetic resonance spectroscopy, liquid chromatography-mass spectrometry, and Fourier transform infrared spectrophotometry. Lard was heated with hexane-, ethyl ether-, ethyl acetate-, or ethanol extract of spinach at $180^{\circ}C$ for 20 hr. Hexane extract of spinach, having highest antioxidant activity on lard during heating, was fractionated by silicic acid column chromatography (SACC), and SACC fractions having higher antioxidant activity on lard during heating were further separated by thin layer chromatography (TLC). Isolated compound from SACC fractions of hexane extract of spinach by TLC had sugar moieties and benzene ring along with hydroxy, carbonyl, and alkyl groups in the structure.
Bisphenol A shares similarities in structure, metabolism and action with DES, a known human teratogen and carcinogen. Bisphenol A, a monomer of polycarbonate and epoxy resins, has been detected in canned food and human saliva. The purpose of the this study was to evaluate the cytotoxicity, cell proliferation of bisphenol A In the presence of a rat liver S9 mix, contaning cytochrome P450 enzymes, and Cu (II). In the present study, Bisphenol A in combination with Cu (II) exhibited a enhancement in cytotoxicity which were inhibited by free radical scavengers. The content of malondialdehyde, an end product of lipid peroxidation, was also found to increase with concentration of bisphenol A. Also, we examined the change of CuZn-SOD, Mn-SOD, catalase and GPx activities in the MCF-7 cells exposed to bisphenol A. The activities of CuZn-SOD, CPx, catalase were found to decrease with bisphenol A concentration. Meanwhile, the activity of Mn-SOD was unchanged. This indicated that elevated oxidative stress caused by imbalance between the production and removal of free radicals occurred in cells.
The anti-oxidant activities of tectochrysin, a major compound of propolis, were investigated. Tectochrysin exhibited a significant decrease in serum transaminase activities elevated by hepatic damage induced by $CCl_4$-intoxication in rats. Tectochrysin tested exhibited a lipid peroxidation causing a significant decrease in MDA production in TBA-reactant assay. Tectochrysin was strong in the increase in the anti-oxidant enzymes such as hepatic cytosolic superoxide dismutase, catalase and glutathione peroxidase activities in $CCl_4$-intoxicated rats. These results suggest that tectochrysin possess not only the anti-oxidant, but also the activities in $CCl_4$-intoxicated rats. Especially, tectochrysin was found to cause significant increases in the rat liver cytosolic SOD, catalase, GSH-px activities as well as a significant decrease in the MDA production.
Han Byung Hoon;Park Myung Hwan;Woo Lin Keun;Woo Won Sick;Han Yong Nam
고려인삼학회:학술대회논문집
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고려인삼학회 1978년도 학술대회지
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pp.13-17
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1978
This paper is concerned with the studies on the effective components of anti-oxidant activity, with a view to demonstrate the anti-aging activity of Korean ginseng. Feeding the extract of Korean ginseng or its effective component to mice inhibited strongly the induction of lipid peroxidation produced by ethanol intoxication. From the extract of Korean red ginseng, one effective component Compound A, mp.143, $C_6H_6O_3$ was isolated by chromatographic purification and its chemical structure was determined as 2-meth-y1-3-hydroxy-${\gamma}-pyrone(maltol).$
본 연구에서는 저령(Grifola umbellata)의 균핵을 끓여 추출물을 얻어 이것이 실험용 생쥐에 미치는 영향을 조사하였다. 생쥐에 저령 열수 추출물(100 mg/kg 체중)을 1일 1회 2일간 복강투여 했을 때 암 발생의 원인이 될 수 있는 superoxide radical의 생성은 대조군에 비해 약 22% 가량 억제되었으나, 지방과산화는 대조군과 별다른 차이를 보이지 않았다. 반면에 항피로능은 대조군에 비해 추출물 투여군의 유영기간이 약 1.8배 가량 증가되어 저령의 열수 추출물에 항피로 효과성분이 있음을 알 수 있었다.
본 연구는 캠벨종 포도 종자 ethyl acetate 분획물로 부터 생리활성 물질을 분리$\cdot$동정하고 분리물질의 생리활성을 검토하기 위하여 수행되었다. 캠벨종 종자 ethyl acetate분획물로부터 sephadex LP-20 column chromatography를 이용하여 활성물질을 단리하고 ${1}^H$ 및 ${13}^C$) NMR 분석을 통하여 (+)-catechin과 (-)-epicatechin을 동정하였다. HPLC를 이용하여 정량 분석한 결과, (+)-catechin은 45.7$\%$의, (-)-epicatechin은 $35.1\%$의 함량을 나타내었으며 이들 화합물이 포도종자 중의 주요한 생리 활성물질로 사료된다. 이들 화합물의 단독 또는 병용 처리 시 항산화 활성, 지질과산화 억제효과 및 자외선 차단 효과를 살펴본 결과, DPPH free radical 소거 활성에서는 (+)-catechin과 (-)-epicatechin 모두가 $RC_{50}$= 11.1 ${\mu}g/mL$와 $RC_{50}$= 10.4 ${\mu}g/mL$으로 높은 free radical 소거 활성을 나타내었으나, 지질 과산화 억제는 (+)-catechin이 나 (-)-epicatechin 단독처리보다는 ethyl acetate 분획물에서 훨씬 효과가 좋은 것으로 나타났다.
마우스 뇌조직에서 지질과산화를 막아주는 것으로 알려진 청겨자채에 대해서 50%MeOH 추출물(2mg/mL)을 사용하여 소 뇌조직의 산화적스트레스를 유발한 ascorbate/Fe$^{3+}$ system에서 항산화 활성을 조사하였다. 청겨자채 추출물의 용매순차추출 후 TBARS 활성을 각각 용매 분획(100)$\mu\textrm{g}$/mL)별로 확인한 결과 각각의 용매 분획 중 n-BiOH 분획 (49%)이 가장 높았고, EtOAc(40%), H$_{2}$O(9%) 및 n-hexane (0%) 순이었다. n-BuOH 분획을 silica gel column chroma-tography를 반복하였으며, CE, TLC를 통해서 sinapic acid와 ferulic acid를 확인하였다. CE를 통하여 그 함량을 정량한 결과, 건조중량(g)당 sinapic acid는 24.3 ppm 이었고 ferulic acid는 42.8 ppm으로 나타났다. 최종 정제활성물질을 $^{1}$J-NMR(CDCL$_{3}$)와 $^{13}$C-NMR(CDCL$_{3}$)로 확인하였으며 sinapic acid methyl ester, ferulic acid acid와 ferulic acid와 RF치가 일치하는지 여부를 TLC상에서 비교하였다. 동일한 50$\mu\textrm{g}$/mL 농도에서 sinapic acid methyl ester는 40%, ferulic acid methyl ester 는 35%의 항산화 활성을 나타내었으며 이것은 시판되는 표준물질은 sinapic acid(22%)와 ferulic acid (18%)에 비해 약간 높게 나타났다. 이것은이 화합물에 라디칼을 소거하는 작용기와 관계가 있는 것으로 여겨진다. 청겨자채 추출물 중에도 항산화 활성이 비교적 널리 분포된 것으로 보아 이 성분들은 체내에서 단독으로 또는 상호작용으로 항산화 작용을 나타낼 것으로 예상된다.
천궁의 근경을 EeOH 수용액으로 추출하였으며, 얻어진 추출물을 용매계통분획방법을 이용하여 EtOAc 분획, n-BuOH 분획 및 물 분획으로 나누었다. EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica gel 및 Sephadex LH-20을 정지상으로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 반복 수행한 결과 5종의 lipid를 분리하였다. 5종 화합물은 IR, MS 및 NMR 데이터를 해석하여 각각 methyl linoleate (1), linoleic aicd (2) 6-linoleoyl-𝛼-D-glucopyranosyl 𝛽-D-fructofuranoside (3), 1-linolenoyl-3-(𝛼-D-galactopyranosyl (1→6)-𝛽-D-galactopyranosyl) glycerol(4) 및 1-linoleoyl-3-(𝛼-D-galactopyranosyl (1→6)-𝛽-D-galactopyranosyl) glycerol (5)로 구조동정하였다, 화합물 1과 3-5는 천궁에서는 이번 연구에서 처음 분리되었다. 또한 화합물 1과 2의 경우 NMR 데이터가 완전하지 않거나, 문헌에 따라 서로 다르게 보고되어 있으나, 이번에 2-D NMR 등을 자세히 검토하여 모든 탄소 및 수소에 대한 데이터를 확실하게 동정하였다. Sucrose와 지방산 복합체인 화합물 3과 digalactosyl monoglyceride인 화합물 4와 5는 현재까지 천연에서 매우 드물게 보고되어 있다. 보고된 지질화합물들의 면역증강, 항암활성 등을 통해, 천궁 근경의 다양한 약리활성 소재로서의 가능성을 기대할 수 있다.
울금(Curcuma longa L.)의 생리활성 및 지질과산화 저해능에 미치는 영향을 확인하고 기능성 식품 소재로 활용 가치를 검토하기 위하여 연구를 수행하였다. 총 카로티노이드(total carotenoid) 함량은 $1.581{\pm}0.005mg$${\beta}$-carotene equivalents (BCE)/g dry weight으로 관찰되었다. 70% 메탄올, chloroform:methanol (CM, 2:1, v/v), 에틸 아세테이트(ethyl acetate, EA) 3가지 용매를 사용한 추출 수율은 70% 메탄올(16.54%), CM (5.64%), EA (4.14%) 순으로 나타났다. 총 페놀 함량은 EA, CM 및 70% 메탄올에서 각각 106.287, 90.614 및 18.527 mg gallic acid equivalents (GAE)/g의 함량으로 나타났으며, 추출 용매 별 항산화능은 0.2, 0.4, 0.6, 0.8 mg/mL의 농도로 측정하였고, 양성대조구로 사용된 BHA (butylated hydroxyanisole) 및 trolox 보다는 낮은 항산화능을 보였다. Nitric oxide (NO) 라디칼 소거능은 70% 메탄올에서 28.65~48.43%, CM 18.86~55.10%, EA에서 15.68~56.25%로 관찰되었다. Nitrite ($NO_2$) 소거능은 70% 메탄올, CM 및 EA 순으로 나타나 EA 추출물에서 유의적인 차이를 보이며 강한 $NO_2$ 소거능을 나타내었다(p<0.05). ${\beta}$-carotene 탈색 저해능은 70% 메탄올, CM 및 EA에서 각각 1.64~23.79%, 6.99~41.16% 및 10.20~48.52%로 관찰되었다. 한편, 지질과산화 저해능은 70% 메탄올, CM 및 EA 추출물에서 높게 측정되었다.
In the present study, we synthesized a series of novel 7-methoxy-N-(substituted phenyl)benzofuran-2-carboxamide derivatives in moderate to good yields and evaluated their neuroprotective and antioxidant activities using primary cultured rat cortical neuronal cells and in vitro cell-free bioassays. Based on our primary screening data with eighteen synthesized derivatives, nine compounds (1a, 1c, 1f, 1i, 1j, 1l, 1p, 1q and 1r) exhibiting considerable protection against the NMDA-induced excitotoxic neuronal cell damage at the concentration of $100{\mu}M$ were selected for further evaluation. Among the selected derivatives, compound 1f (with $-CH_3$ substitution at R2 position) exhibited the most potent and efficacious neuroprotective action against the NMDA-induced excitotoxicity. Its neuroprotective effect was almost comparable to that of memantine, a well-known NMDA antagonist, at $30{\mu}M$ concentration. In addition to 1f, compound 1j (with -OH substitution at R3 position) also showed marked anti-excitotoxic effects at both 100 and $300{\mu}M$ concentrations. These findings suggest that $-CH_3$ substitution at R2 position and, to a lesser degree, -OH substitution at R3 position may be important for exhibiting neuroprotective action against excitotoxic damage. Compound 1j was also found to scavenge 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radicals and inhibit in vitro lipid peroxidation in rat brain homogenate in moderate and appreciable degrees. Taken together, our structure-activity relationship studies suggest that the compound with $-CH_3$ substitution at R2 and -OH substitution at R3 positions of the benzofuran moiety might serve as the lead exhibiting potent anti-excitotoxic, ROS scavenging, and antioxidant activities. Further synthesis and evaluation will be necessary to confirm this possibility.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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