• 생약학회지
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• 제29권2호
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• pp.142-145
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• 1998

Two phenylpropanoids and one flavan 3-ol were isolated from Lepisorus thunbergianus (Polypodiaceae, fern), which is used as folkmedicine. Phenylpropanoids were identified as caffeic acid and chlorogenic acid, and flavan 3-ol was elucidated as (-)-epicatechin 7-O-${\beta}$-D-glucoside by physico-chemical and spectral evidences (HMQC, NOESY).

• 한국식품과학회지
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• 제28권6호
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• pp.1084-1088
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• 1996

통풍 예방물질에 관한 지속적 연구로서, 우리는 우롱차로부터 두 종류의 flavan-3-ol 화합물을 분리하게 되었다. 이 화합물은 TLC상에서 $anisaldehyde-H_2SO_4$용액 및 $FeCl_3$에 정색 반응을 하는 것으로 보아 dimeric flavan-3-ol 화합물로 확신하게 하였다. NMR 등 기기분석에 의해procyanidinB-2, procyanidim B-2-O-3, 3'-digallate로 동정되었다. Xanthin oxidin에 대한 분리물질의 저해영향이 조사되었는데 procyani-din B-2-O-3, 3'-digallate는 $50\;{\mu}mole$에서 60.6%의 저해를 보여주었고, 경쟁적으로 저해한다는 것이 확인되었다. 또한 gallate을 함유한 dimeric flaven-3-ol 화합물이 높은 활성을 나타내었다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제48권6호
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• pp.888-895
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• 2020

Ulmus genus has excellent various physiological activities, including anti-ulcer, antioxidant, antibacterial, anti-cancer, immunity, and homeostasis maintenance effects, and it is known to have many additional drug effects And one of reasons for these excellentbiological activities is a flavan-3-ol chemical group in Ulmus genus. In this study a new flavan-3-ol compound was identified in Ulmus davidiana var. japonica. A flavan-3-ol,(2R,3S)-7-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5-diol, named as catechin 7-O-beta-D apiofuranoside, was isolated from the stems and barks of Ulmus davidiana var. japonica for. suberosa, which is a species belonging to the genus Ulmus, growing throughout the Korea peninsula. The structure was elucidated by various spectroscopic methods including high-resolution TOF mass spectrometry, ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectrometry and comparison with chemical structures of defined compounds.

• 한국식품과학회지
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• 제24권6호
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• pp.558-562
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• 1992

Xanthine oxidase는 퓨린 대사에 관여하여 xanthine 혹은 hypoxanthine을 산화하여 요산을 생성하게 하는 효소이다. 이상 퓨린 대사로 인해 형성된 요산은 관절에 축적되어 통풍을 동반하는 통증을 유발한다. 본 연구는 천연물로부터 통풍치료제의 개발을 목적으로 우롱차로 부터 6종의 flavan-3-ol 화합물을 분리하였고 기기분석에 의해 화학구조를 밝혔다. 각 화합물은 (-)-epicatechin, (-)-epicatechin-3-O-gallate, procyanidan B-1, B-3, procyanidin B-3-3'-O-rhamnose procyanidin B-1-3-O-gallate 였다. Xanthine oxidase 저해 영향을 관찰한 결과 gallte가 결함된 flavan-3-ol 화합물이 저해활성이 강하였고 procyanidin B-1-3-O-gallate는 $50\;{\mu}M$에 완전한 저해효과를 나타내었고 xanthine oxidase에 경쟁적으로 저해한다는 것이 밝혀졌다.

• KSBB Journal
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• 제8권1호
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• pp.69-74
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• 1993

Cacao bean외피로부터 분리된 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 $FeCl_3$에 각각 갈색 및 청색반응을 하였고 TLC상에서 monomer 및 dimer의 fIavan-3-ol 물질로 확인되었다. 물질의 구조를 NMR로 검정한 결과 compound I 과 II 는 각각 (-)-epicatechin과 epicatechin-(4${\alpha}$$\rightarrow$8)-epicatechin의 결합 화합물인 procyanidin B-2이었다. 분리된 두 화합물은 GTase에 대해 높은 저해활성이 있었고 특히 procyanidin B-2는 1.0mM에서 완전히 저해시켰다. 이것은 f1avan-3-ol 구조내에 OH가의 증가에 따라 GTase 저해활성도 높아지는 것으로 추정되었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제41권4호
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• pp.265-269
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• 1998

Several flavonoid dimers were isolated and elucidated from the bark of Korean pine tree (Pinus densiflora). One of them was postulated to be a compound, epicatechin $(4{\rightarrow}7)$ 5,8,3',4'-tetrahydroxy-(2R,3R)-flavan-3-ol, whose structural determination was carried out by diverse NMR techniques.

• 한국식품과학회지
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• 제29권6호
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• pp.1304-1308
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• 1997

충치 예방물질의 지속적인 연구로 Jack Fruit 잎으로부터 새로운 procyanidin류를 분리하였고 thiolysis 및 기기 분석에 의해 구조를 결정하였다. 신규화합물의 화학 구조는 flavan-3-ol 화합물의 삼량체인 $(-)-epiafzele-chin-(4{\beta}{\rightaroow}8)-afzelechin-(4{\alpha}{\rightaroow}8)-catechin$의 구조로, 분자량이 $833\;[M-H]^-$ 이었다. 화학 구조가 결정된 신규화합물의 glucosyltransferase저해 실험 결과 1.0 mM에서 완벽한 저해 효과가 관찰되었고 저해기작은 비경쟁적 저해제임을 알았다.

• 임산에너지
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• 제21권1호
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• pp.56-64
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• 2002

측백나무 잎을 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 hexane, CH₂C1₂, EtOAc, 그리고 수용성으로 분획하여 동결건조 시켰다. 그 중에서 EtOAc 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 NMR스펙트럼을 사용하여 정확한 구조규명을 하였고 FAB-MS로써 분자량을 측정하였다. 주로 quercetin-3-O-a-L-rhamnopyranoside와 myricetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside 같은 flavononol 유도체들이 다량으로 포함되어 있었으며 비교적 적은 양의 (+)-catechin과 (+)-gallocatechin 같은 flavan 화합물들도 함께 단리 되었다. 각 분획물들과 단리된 화합물들은 DPPH 라디칼 소거법을 이용하여 항산화실험을 실시하였으며, 모두 우수한 항산화 효능이 있는 것으로 나타났다.

• Food Science and Biotechnology
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• 제18권4호
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• pp.1001-1012
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• 2009

A total of 49 phenolic compounds were identified from the aged red wines made from Cabernet Gernischt (Vitis vinifera L. cv.) grapes, a Chinese characteristic variety, including 13 anthocyanins, 4 pryanocyanins, 4 flavan-3-ol monomers, 6 flavan-3-ol polymers, 7 flavonols, 6 hydroxybenzoic acids, 5 hydroxycinnamic acids, 3 stilbenes, and 1 polymeric pigment. Evolution of these compounds was investigated in wines aged 1 to 13 months. Variance analysis showed that the levels of most phenolics existed significant difference in between wines aged 3 and 9 months. Cluster analysis indicated that 2 groups could be distinguished, one corresponding to wines aged 1 to 3 months and the other to wines aged 4 to 13 months. It was thus suggested that there were 2 key-stages for the development of fine wine quality, at the aged 3 and 9 months, respectively. This work would provide some helpful information for quality control in wine production.

• Natural Product Sciences
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• 제16권1호
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• pp.10-14
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• 2010

Phytochemical examination of the barks of Pinus densiflora Siebold et Zuccarini has led to the isolation of one phenylpropanoid, one lignan, one flavonoid, one flavan 3-ol and two procyanidins : 4-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-p-coumaric acid (1), 2,3-dihydro-2-(4-methoxy)-7-hydroxy-3-hydroxymethyl-5-(3-hydroxy propyl)-benzofuran 3-O-$\alpha$-D-glucopyranoside (2), taxifolin 3'-O-$\beta$-D-glucopyranoside (3), (+)-catechin (4), procyanidin B1 (5) and epicatechin-($4{\beta}$-8)-catechin-($4{\alpha}$-8)-catechin (6). Among them, Compound 4, 5 and 6 showed potent anti-oxidative activities and these anti-oxidative activities were significantly different compared with ascorbic acid as positive control.