Diallyl disulfide의 간손상 예방효과를 검토할 목적으로 mouse에 bromobenzene을 투여해 간 손상의 model을 만든 다음 실험을 행하였을 때, diallyl disulfide를 전처치한 실험군이 대조군에 비하여 간손상의 정도가 경미하게 나타났다. 한편 diallyl disulfide의 간손상예방 효과 기전을 구명할 목적으로 bromobenzene의 활성화 및 해독 관련 효소들의 활성을 검토하였을때 활성화 효소인 aniline hydroxylase와 해독 효소의 일종인 epoxide hydrolase의 활성은 diallyl disulfide 전처치에 의해 변동이 없었으나, 나머지 해독 효소인 glutathione S-transferase의 활성은 유의 하게 증가되었고 이의 포합인자인 glutathione의 함량도 증가하였다. 또한 diallyl disulflde에 의한 glutathione S-transferase 활성 증가현상이 어떠한 기전으로 나타나는지 검토 하였을때, diallyl disulfide를 전처치 함으로서 Km치는 별다른 차이가 없었으나 Vmax치는 대단히 증가하였다. 그러나 시험관내에서 diallyl disulfide의 첨가농도를 증가시켰을 때에는 효소활성은 변하지 않았다. 이러한 실험결과들을 종합해 볼 때, diallyl disulfide 전처치에 의한 bromobenzene이 유도한 간손상의 예방효과는 diallyl disulfide가 bromobenzene의 독성 중간 대사산물인 bromobenzene 3,4-oxide를 해독하는 glutathione S-transferase 단백의 합성을 유도함으로서 나타난 결과로 사료되어지나 이점에 대해서는 추후 계속적인 연구 검토가 행해져야 할것이다.
This study was intended to clarify the protective mechanism of diallyl disulfide on the carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity in mice. It was observed that a powerfully increment of serum alanine aminotransferase activity and hepatic lipid peroxide content after carbon tetrachloride injection were markedly inhibited by the pretreatment of diallyl disulfide (20mg/kg) for 5 days. It was also observed that hepatic aminopyrine demethylase and xanthine ocidase as free radical generating enzymes as well as superoxide dismutase and catalase activities as free frdical scavenging enzymes and hepatic glutathione content were not changed by the pretreatment with diallyl disulfide. But, treatment with diallyl disulfide did signifiantly increase cytosolic glutathione S-transferase activity. However, glutathione S-transferase activity in the presence of diallyl disulfide was not affected in vitro. Therefore, it is concluded that mechanism for the observed preventive effect ofdiallyl disulfide against the carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity can be due to the engancement of glutathione S-transferase activity.
마늘성분중의 하나인 diallyl disulfide가 간 glutathione peroxidase 활성에 어떠한 영향을 주는가를 관찰하여 다음과 같은 성적을 얻었다. 여러 농도의 diallyl disulfide를 흰쥐에 투여 하였을때 혈청 transaminase의 활성은 변동이 없었으며 또한 간 glutathione의 함량도 변화되지 않았다. 그러나 간 가용성분획의 glutathion peroxidase 활성은 현저히 증가되었다. 시험관 내에서 간 가용성분획의 glutathione peroxidase의 활성은 $15{\mu}g/m{\ell}$ 이상의 diallyl disulfide를 첨가 하였을때 현저히 증가되었으며, 동력학적인 측면에서 관찰하였을때 diallyl disulfide$(20{\mu}g/m{\ell})$에 의해 Km치는 별 변화가 없었으나 Vmax치는 현저히 증가되었다. 이상의 실험결과에서 마늘 성분 중에 glutathione peroxidase 활성을 증가시키는 성분은 allicin의 분해산물인 diallyl disulfide에 기인된 것으로 사료되며 또한 이 성분은 효소의 기질결합 부위가 아닌 다른 부위에서 효소의 활성을 조절해 줄 것으로 생각되어진다.
The present work was undertaken to investigate the effect of diallyl disulfide on ethacrynic acid toxicity. Ethacrynic acid-induced morality and formation of lipid peroxide were inhibited by diallyl disulfide. Furthermore, decreasing effect of glutathione S-transferase and glutathione level in the liver by ethacrynic acid were reduced by diallyl disulfide. These results suggested that the inducing effect of diallyl disulfide on the ethacrynic acid metabolizing enzyme, glutathione S-transferase, is believed to be a possible detoxication mechanism for the ethacrynic acid toxicity in mice.
Glutathione s-transferase in thought to play a key role in initiating the detoxication of potential alkylating agents, including pharmacologically active compounds. It is widely accepted that garlic contained allin which is converted to allicin by allinase. Allicin is easily degraded to diallyl disulfide and other components. This report attempted to observe the effect of diallyl disulfide on some biological activities. It was observed that the activity of serum transaminase was not changed by the treatment of diallyl disulfide. The liver cytosolic glutathione s-transferase was significantly increased. where as the microsomal glutathione s-transferase was not increased.
Background: Garlic oil is a rich source of organosulfur compounds including diallyl disulfide and diallyl trisulfide. There have been studies showing the neuroprotective actions of these organosulfur compounds. However, the potential of these organosulfur compounds in neuropathic pain has not been explored. The present study was aimed at investigating the pain attenuating potential of diallyl disulfide and diallyl trisulfide in chronic constriction injury (CCI)-induced neuropathic pain in rats. The study also explored their pain-attenuating mechanisms through modulation of H2S, brain-derived neurotrophin factor (BDNF) and nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2). Methods: The rats were subjected to CCI injury by ligating the sciatic nerve in four places. The development of neuropathic pain was measured by assessing mechanical hyperalgesia (Randall-Selittotest), mechanical allodynia (Von Frey test), and cold allodynia (acetone drop test) on 14th day after surgery. Results: Administration of diallyl disulfide (25 and 50 mg/kg) and diallyl trisulfide (20 and 40 mg/kg) for 14 days led to a significant reduction in pain in CCI-subjected rats. Moreover, treatment with these organosulfur compounds led to the restoration of H2S, BDNF and Nrf2 levels in the sciatic nerve and dorsal root ganglia. Co-administration of ANA-12 (BDNF blocker) abolished pain attenuating actions as well as BDNF and the Nrf2 restorative actions of diallyl disulfide and diallyl trisulfide, without modulating H2S levels. Conclusions: Diallyl disulfide and diallyl trisulfide have the potential to attenuate neuropathic pain in CCI-subjected rats possibly through activation of H2S-BDNF-Nrf2 signaling pathway.
김치를 각각 다른 온도에서 일주일간 숙성시킨 후, 먼저 젖산균수와 관능성을 관찰하고 동결건조시킨 후, 동결건조에 의한 김치의 주요한 휘발성냄새성분의 변화를 관찰하였다. 김치의 숙성온도를 증가시킴에 따라 시료의 pH는 저하하였고 $25^{\circ}C$의 경우를 제외하고는 젖산균수는 증가하였으며, 관능적 특성은 $0^{\circ}C$의 경우는 표준시료와 차이가 없었으나, $5^{\circ}C$, $15^{\circ}C$, $25^{\circ}C$의 관능적 특성은 숙성온도가 증가함에 따라 점차 저하하였다. 본 실험에서 검출된 김치의 휘발성냄새성분은 allyl mercaptan, methyl allyl sulfide, dimethyl disulfide, diallyl sulfide, diallyl disulfide와 같은 황함유성분 5종과 ethanol이며, 이 중에서 allyl mercaptan, methyl allyl sulfide, diallyl sulfide, ethanol은 시료에 따라 차이는 있었으나 김치의 숙성온도가 증가함에 따라 생성량이 증가하였고, dimethyl disulfide와 diallyl disulfide는 숙성온도가 증가함에 따라 감소하였다. 한편 24시간 동결건조의 경우는 이상의 모든 휘발성 냄새성분이 현저하게 감소하였으며 48시간 동결건조에 의하여 시료에 따라서는 24시간과 거의 같거나 24시간보다 더 감소하였다.
마늘에서 정유물을 증류하고 그 정유물의 휘발성 성분분석 및 저장안정성 시험을 실시하였다. 정유물을 포집하는데 사용한 pentane과 dichloromethane의 비는 2 : 1이었고, 정유물의 수율은 0.8 mm의 크기로 마쇄처리한 시료의 경우가 0.35%였고, 통마늘의 경우는 0.07%였다. 마늘 정유물에서 dimethyl sulfide, diallyl sulfide, methyl-1-propenyl disulfide, diallyl disulfide, allyl methyl sulfide, diallyl trisulfide 등의 6종류의 휘발성 물질이 동정되었고, diallyl trisulfide, diallyl disulfide, allyl methyl sulfide가 주요한 휘발성 성분이었다. 마늘 정유물을 $5^{\circ}C$ 및 $25^{\circ}C$에서 60일 동안 저장 중 품질 변화는 거의 일어나지 않았다.
마쇄한 생마늘과 생마늘을 동결건조한 분말의 함황화합물과 휘발성 향기성분의 변화를 관찰하기 위하여 마늘을 동결 건조시켜 분말로 제조하고, 마늘과 동결건조 마늘을 콩기름과 참기름에 $180^{\circ}C$에서 각각 5분간 볶은 6개의 시료를 제조하여 향기성분을 추출하였다. 마늘의 독특한 향기를 나타내는 sulfur compounds로서 methyl allyl sulfide, diallyl sulfide, methyl allyl disulfide, diallyl disulfide, methyl allyl trisulfide, diallyl trisulfide 등이 확인되었으며 diallyl disulfide와 diallyl trisulfide의 함량이 풍부하였다. 이 sulfur compounds 성분들은 마늘의 총 향기성분의 98%를 차지하여 마늘의 주요 구성분임을 다시 한 번 확인하였다. 건조마늘에서 확인된 향기성분은 마늘에서 검출되지 않았던 aldehyde, alcohol, furans, esters가 생성되어 개별 향기성분의 수는 마늘의 것보다 더 많았으나 sulfur compounds와 향기성분의 총 함량이 마늘의 것보다 감소하였다. 콩기름에 볶은 건조마늘의 sulfur compounds 함량은 크게 감소하여 건조마늘의 sulfur compounds 함량의 20%에 불과하여 그 함량이 크게 감소하였다. 마늘을 콩기름과 참기름으로 가열하였을 때 allicin의 분해 생성물인 많은 양의 3,4-dihydro-3-vinyl-1,2-dithiin과 2-vinyl-4H-1,3-dithiin이 확인되었다. 그리고 건조마늘을 콩기름과 참기름에 가열하였을 때 마늘의 아미노산과 당류의 반응에 의하여 생성된 2-methyl pyrazine, 2,6-dimethyl pyrazine, 2-ethyl-5-methyl pyrazine 등 17개의 pyrazine이 관찰되었다. 건조마늘을 참기름에 볶은 시료에서 확인된 개별 향기성분의 수는 모든 마늘시료 중에서 가장 많았고 향기성분의 총 함량도 마늘의 것과 거의 동일하여 차이가 없었으나 sulfur compounds의 함량은 마늘의 27%에 해당되었다. 건조마늘을 콩기름과 참기름으로 가열함으로써 그 함량이 마늘 자체의 것보다 오히려 증가한 것은 diallyl sulfide, methyl allyl disulfide, dimethyl trisulfide이었다. 마늘에서 그 함량이 가장 많았고 마늘의 독특한 향기성분을 내는 diallyl disulfide는 건조하여 참기름으로 가열함으로써 파괴되어 완전히 소멸되었다.
마늘외 휘발성 함황성분을 용매추출 및 수증기 증류법에 의하여 추출하여 GC와 GC/MS에 의하여 분리 통정하고 건조온도에 따른 이들의 함량 변화틀 조사하였다. 핵산 추출물에서 8종, 수중기증류물에서 11종의 향기성분을 동정하였으며 이들 중 diallyl disulfide와 diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide가 대부분을 차지하였다. 건조온도가 중가함에 따라 마늘외 휘발성 함황성분은 핵산 추출물에서 $40{\sim}75%$까지 감소하였고 수중기 증류물에서는 $10{\sim}20%$ 정도 감소하였다. 휘발성 함황화합물중 diallyl disulfide, allyl methyl trisulfide의 함량은 크게감소한 반면 diallyl trisulfide의 함량은 비교적 적게 감소하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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