• 제목/요약/키워드: derivatives

검색결과 5,725건 처리시간 0.035초

한국산(韓國産) 분비나무와 구상나무의 형질분석(形質分析)과 종간유연관계(種間類緣關係) (An Analysis of Morphological Variation in Abies koreana Wilson and A. nephrolepis (Traut.) Maxim. of Korea (Pinaceae) and Their Phylogenetic Problems)

  • 장진성;전정일;현정오
    • 한국산림과학회지
    • /
    • 제86권3호
    • /
    • pp.378-390
    • /
    • 1997
  • 국내 젓나무속의 분비나무와 구상나무를 중심으로 집단간 종간 주요 15개의 형질에 대한 분석을 통해 식별(identification)형질과 유별(classification)형질과의 관계를 조명하고자 하였다. 주성분분석(principal components analysis : PCA)과 유집분석(cluster analysis) 결과 종을 식별하는데 도움을 주는 형질로는 잎의 폭, 종자길이, 종자날개의 폭, 길이, 구과 폭, 실편의 폭, 포침의 길이였으나, 종간 형질의 최고-최저의 구간을 비교하였을 때에는 서로 중첩되어 현실적으로 표본을 중심으로 한 종간 구분은 불가능하였다. 집단별로는 구상나무의 경우 지리산 집단이 구과의 크기와 포침의 길이가 큰 반면, 한라산 집단의 개체들은 대부분 종자크기(폭과 날개)와 실편의 폭 등이 다른 집단에 비해 컸으며, 덕유산 집단은 대부분의 형질이 왜소한 특성을 보여주었다. 젓나무속의 주요 식별형질로 인식되는 잎의 수지구 위치를 집단별로 조사하여 본 결과, 한라산 개체의 경우 구상(나무)형으로 인지되었으나, 지리산 개체의 경우 약 75%정도만이 구상형인 반면 덕유산 가야산의 경우에는 50% 이하가 구상형과 분비형으로 확인되어 두 집단의 일부개체는 분비나무와 구분이 불가능하였다. 한편, flavonoids 분석 결과, flavonol, dihydroflavonol, flavanone 등 3개군(群)의 flavonoids가 확인되었는데, 구상나무에서만 존재하는 flavanone(5-deoxyflavanone)을 제외하고는 뚜렷한 종간 차이점을 확인할 수 없었다. 구성나무의 경우 한라산과 지리산 집단에서 flavanone의 성분이 발견된 반면, 덕유산의 경우는 이 성분이 존대하지 않아, 화학적으로는 분비나무에 더 가까웠다. 오대산, 명지산, 치악산, 중왕산, 소백산에서 채집된 분비나무의 경우(설악산 집단의 일부개체 제외), 구상나무에서 발견된 flavanone 성분은 없었고 대신 분비나무의 특징인 dihydrokaemferol의 성분이 다량 존재하였다. 일본(日本)과 중국(中國), 대만(臺灣)의 25종의 flavonoids을 비교 분석한 결과, 구상나무에서 발견된 flavanone성분이 중국종(中國種) 중 수지구의 내형과 외형을 모두 가지는 운남성(雲南省), 사천성(四川省)의 A. faxoniana Rehder et Wilson(원시종으로 추측)과 운남성(雲南省), 사천성(四川省), 서장성(西藏省)의 A. georgei Orr에서 발견됨에 따라 수지구위치는 국내종의 경우 집단적 변이에 의한 반면, 중국(中國)에서는 종간 유연관계를 설명하는 주요 형질로 밝혀졌다. 정량적 형질을 중심으로는 분비나무와 구상나무를 식별할 수 있는 형질이 존재하지 않으나 수지구가 안쪽에 위치한 중국(中國)의 A. faxoniana와 A. georgei에서 구상나무의 특유성분인 flavanone이 발견되어 형태적으로 수지구위치가 상대적으로 중요한 형질로 재확인되었으며 한국의 일부 집단에서 보이는 구상형 연속변이는 분비나무와의 잡종현상이나 또는 신생대 4기 때 분비나무와 구상나무의 유전자교합, 혹은 이입현상에 인한 것으로 추정된다. 수지구 위치 변이와 화학적 변이의 중간적 형태를 보여주는 지리산, 덕유산, 가야산 지역의 집단유전구조 분석 후에나 그 실체가 밝혀질 것으로 기대되며 현재 연구중이다.

  • PDF

Sesquiterpenoids Bioconversion Analysis by Wood Rot Fungi

  • Lee, Su-Yeon;Ryu, Sun-Hwa;Choi, In-Gyu;Kim, Myungkil
    • 한국균학회소식:학술대회논문집
    • /
    • 한국균학회 2016년도 춘계학술대회 및 임시총회
    • /
    • pp.19-20
    • /
    • 2016
  • Sesquiterpenoids are defined as $C_{15}$ compounds derived from farnesyl pyrophosphate (FPP), and their complex structures are found in the tissue of many diverse plants (Degenhardt et al. 2009). FPP's long chain length and additional double bond enables its conversion to a huge range of mono-, di-, and tri-cyclic structures. A number of cyclic sesquiterpenes with alcohol, aldehyde, and ketone derivatives have key biological and medicinal properties (Fraga 1999). Fungi, such as the wood-rotting Polyporus brumalis, are excellent sources of pharmaceutically interesting natural products such as sesquiterpenoids. In this study, we investigated the biosynthesis of P. brumalis sesquiterpenoids on modified medium. Fungal suspensions of 11 white rot species were inoculated in modified medium containing $C_6H_{12}O_6$, $C_4H_{12}N_2O_6$, $KH_2PO_4$, $MgSO_4$, and $CaCl_2$ for 20 days. Cultivation was stopped by solvent extraction via separation of the mycelium. The metabolites were identified as follows: propionic acid (1), mevalonic acid lactone (2), ${\beta}$-eudesmane (3), and ${\beta}$-eudesmol (4), respectively (Figure 1). The main peaks of ${\beta}$-eudesmane and ${\beta}$-eudesmol, which were indicative of sesquiterpene structures, were consistently detected for 5, 7, 12, and 15 days These results demonstrated the existence of terpene metabolism in the mycelium of P. brumalis. Polyporus spp. are known to generate flavor components such as methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl benzoate; 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl benzoic acid; 3-hydroxy-5-methyl phenol; and 3-methoxy-2,5-dimethyl phenol in submerged cultures (Hoffmann and Esser 1978). Drimanes of sesquiterpenes were reported as metabolites from P. arcularius and shown to exhibit antimicrobial activity against Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus (Fleck et al. 1996). The main metabolites of P. brumalis, ${\beta}$-Eudesmol and ${\beta}$-eudesmane, were categorized as eudesmane-type sesquiterpene structures. The eudesmane skeleton could be biosynthesized from FPP-derived IPP, and approximately 1,000 structures have been identified in plants as essential oils. The biosynthesis of eudesmol from P. brumalis may thus be an important tool for the production of useful natural compounds as presumed from its identified potent bioactivity in plants. Essential oils comprising eudesmane-type sesquiterpenoids have been previously and extensively researched (Wu et al. 2006). ${\beta}$-Eudesmol is a well-known and important eudesmane alcohol with an anticholinergic effect in the vascular endothelium (Tsuneki et al. 2005). Additionally, recent studies demonstrated that ${\beta}$-eudesmol acts as a channel blocker for nicotinic acetylcholine receptors at the neuromuscular junction, and it can inhibit angiogenesis in vitro and in vivo by blocking the mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling pathway (Seo et al. 2011). Variation of nutrients was conducted to determine an optimum condition for the biosynthesis of sesquiterpenes by P. brumalis. Genes encoding terpene synthases, which are crucial to the terpene synthesis pathway, generally respond to environmental factors such as pH, temperature, and available nutrients (Hoffmeister and Keller 2007, Yu and Keller 2005). Calvo et al. described the effect of major nutrients, carbon and nitrogen, on the synthesis of secondary metabolites (Calvo et al. 2002). P. brumalis did not prefer to synthesize sesquiterpenes under all growth conditions. Results of differences in metabolites observed in P. brumalis grown in PDB and modified medium highlighted the potential effect inorganic sources such as $C_4H_{12}N_2O_6$, $KH_2PO_4$, $MgSO_4$, and $CaCl_2$ on sesquiterpene synthesis. ${\beta}$-eudesmol was apparent during cultivation except for when P. brumalis was grown on $MgSO_4$-free medium. These results demonstrated that $MgSO_4$ can specifically control the biosynthesis of ${\beta}$-eudesmol. Magnesium has been reported as a cofactor that binds to sesquiterpene synthase (Agger et al. 2008). Specifically, the $Mg^{2+}$ ions bind to two conserved metal-binding motifs. These metal ions complex to the substrate pyrophosphate, thereby promoting the ionization of the leaving groups of FPP and resulting in the generation of a highly reactive allylic cation. Effect of magnesium source on the sesquiterpene biosynthesis was also identified via analysis of the concentration of total carbohydrates. Our current study offered further insight that fungal sesquiterpene biosynthesis can be controlled by nutrients. To profile the metabolites of P. brumalis, the cultures were extracted based on the growth curve. Despite metabolites produced during mycelia growth, there was difficulty in detecting significant changes in metabolite production, especially those at low concentrations. These compounds may be of interest in understanding their synthetic mechanisms in P. brumalis. The synthesis of terpene compounds began during the growth phase at day 9. Sesquiterpene synthesis occurred after growth was complete. At day 9, drimenol, farnesol, and mevalonic lactone (or mevalonic acid lactone) were identified. Mevalonic acid lactone is the precursor of the mevalonic pathway, and particularly, it is a precursor for a number of biologically important lipids, including cholesterol hormones (Buckley et al. 2002). Farnesol is the precursor of sesquiterpenoids. Drimenol compounds, bi-cyclic-sesquiterpene alcohols, can be synthesized from trans-trans farnesol via cyclization and rearrangement (Polovinka et al. 1994). They have also been identified in the basidiomycota Lentinus lepideus as secondary metabolites. After 12 days in the growth phase, ${\beta}$-elemene caryophyllene, ${\delta}$-cadiene, and eudesmane were detected with ${\beta}$-eudesmol. The data showed the synthesis of sesquiterpene hydrocarbons with bi-cyclic structures. These compounds can be synthesized from FPP by cyclization. Cyclic terpenoids are synthesized through the formation of a carbon skeleton from linear precursors by terpene cyclase, which is followed by chemical modification by oxidation, reduction, methylation, etc. Sesquiterpene cyclase is a key branch-point enzyme that catalyzes the complex intermolecular cyclization of the linear prenyl diphosphate into cyclic hydrocarbons (Toyomasu et al. 2007). After 20 days in stationary phase, the oxygenated structures eudesmol, elemol, and caryophyllene oxide were detected. Thus, after growth, sesquiterpenes were identified. Per these results, we showed that terpene metabolism in wood-rotting fungi occurs in the stationary phase. We also showed that such metabolism can be controlled by magnesium supplementation in the growth medium. In conclusion, we identified P. brumalis as a wood-rotting fungus that can produce sesquiterpenes. To mechanistically understand eudesmane-type sesquiterpene biosynthesis in P. brumalis, further research into the genes regulating the dynamics of such biosynthesis is warranted.

  • PDF

중부지방에 있어서의 수도건답직파재배 기술체계확립에 관한 시험연구 (Studies on Direct Sowing-Dry Paddy Rice Culture in the Middle Part of Korea)

  • 이재현
    • 한국작물학회지
    • /
    • 제7권1호
    • /
    • pp.1-29
    • /
    • 1969
  • 중부지방에 있어서 수도건답직파재배 기술체계를 확립하고저 충청남도농촌진흥원에서 품증,시비, 파종기와 파종량, 관수시기 및 제초제에 관한 시험을 실시하였는데 그 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 수도 주요품종 16개를 건답직파재배를 하고 또한 수개 품종은 보통 이앙재배도 병행하여 건답직파재배의 경우와 수량 및 수량구성요소에 대하여 비교하였으며 각 품종의 생육과 수량 및 수량구성요소에 대한 특성을 조사하여 품종간의 차이를 보았다. (1) 건답직파재배는 이앙재배보다 수수가 현저히 많았으며 1수영화수는 반대로 매우 적었으며 결실율은 낮았고 수량은 품종에 따라 차이가 있는데 호광은 많았고 농립2005는 이앙재배보다도 적었다. (2) 공시품종 16개 가운데 수량이 10a당 325kg이상으로서 비교적 많았던 품종은 선단, 농림2005, 재건, 호광, 팔굉 및 고시였고 반대로 271kg이하로서 비교적 적었던 품종은 남풍, 팔달, 농공, 농림29호, 은방주10001 및 ${\ulcorner}$시로가네${\lrcorner}$로서 그들 품종의 수량과 수량구성요소와의 관계를 보면 ${\bullet}$ 수수와 수량 : ㄱ. 수수가 많고 수량이 많은 품종=재건, 호광, 팔굉, 고시. ㄴ. 수수가 적고 수량이 많은 품종=선단, 농림2005. ㄷ. 수수가 많고 수량이 적은 품종=은방주10001 ${\ulcorner}$시로가네${\lrcorner}$. ㄹ. 수수가 적고 수량도 적은 품종=남풍, 팔달, 농림29호. 1. 수영화수와 수량 : ㄱ. 1수영화수가 많고 수량이 많은 품종=선단, 농림2005, 고시. ㄴ. 1수영화수가 적고 수량이 많은 품종=재건, 호광, 팔굉. ㄷ. 1수영화수가 많고 수량이 적은 품종=팔달, 남풍. ㄹ. 1수영화수가 적고 수량도 적은 품종=농림29호. 은방주10001 ${\ulcorner}$시로가네${\lrcorner}$. ${\bullet}$ 결실율과 수량 : ㄱ. 결실율이 높고 수량이 많은 품종=재건, 선단, 농림2005, 팔굉. s. 결실율이 낮고 수량이 많은 품종=호광, 고시. ㄷ. 결실율이 높고 수량이 적은 품종=은방주, 팔달, ㄹ. 결실율이 낮고 수량도 적은 품종=은방주10001, 남풍, ${\ulcorner}$시로가네${\lrcorner}$.${\bullet}$ 천립중과 수량 : ㄱ. 천립중이 무겁고 수량이 많은 품종=농림2005, 호광. ㄴ. 천림중이 가볍고 수량이 많은 품종=선단, 재건. ㄷ. 천립중이 무겁고 수량이 적은 품종=농광, 은방주. ㄹ. 천립중이 가볍고 수량도 적은 품종=농림29호, ${\ulcorner}$시로가네${\lrcorner}$. 2. 삼요소의 시용 시험결과 그 적량은 10a당 질소 10kg, 인산 5kg, 및 가리 6kg 정도였으며 질소는 8kg 이상의 경우에는 분시할수록 비효가 높았으며 특히 벼의 후기 중점시비에 의하여 1수영화수와 결실율의 증대가 크게 이루어졌다. 3. 파종기와 파종량에 관한 시험결과는 공시품종선단의 파종적기는 4월 25일부터 5월 10일경까지 인데 이 기간중 일찍 파종하는 경우에 파종적량은 10a당 약 8${\ell}$이고 늦은 경우에는 12${\ell}$ 정도였다. 여기서 늦게 파종한 경우 감수의 가장 큰 원인은 1수영화수가 적어지기 때문이었다. 4. 건답직파에 대한 담수상태로 관수를 시작하는 적기는 파종후 55일인 6월 25일구가 수량이 가장 많았고 이보다 15일전인 6월 10일과 15일후인 7월 15일구도 좋았으며 이보다 늦어지면 감수됨을 인정하였다. 5. LOROX.TOK.PCP.MO-338의 약제토양처리구들은 관행제초구의 수량과 통계적으로 유의차를 보이지 않았으나 수치적으로는 관행제초구보다 적었다. 한편 관수후에 TOK.MO-338, StamF-34, ORDRAM의 약제처리를한 구의 수량은 관행제초구에 비하여 ORDRAM과 TOK는 유의차가 인정되지 않았으며 그밖에 약제처리구는 수량이 적음을 인정하게 되었다. 또한 각약제의 토양처리에 대한 잡초의 반응은 각각 다르고 LOROX는 ${\ulcorner}$바랭이${\lrcorner}$에 대하여 살초율이 높았고 TOK, MO-338은 화본과잡초에도 효과가 있었으나 그밖에 잡초에 대하여도 살초율이 높았다. 그리고 관수호의 처리에 있어서 ORDRAM 및 TOK는 살초율이 높았고 TOK, MO-338 및 StamF-34는 살초효과도 있고 그밖에 잡초에 대해서도 살초효과가 좋았다.

  • PDF

중수소화(重水素化), Pentafluorobenzyl화(化)와 GLC-Mass Spectrometry에 의한 Conjugate Trienoic Acid함유(含有) Triacylglycerol 분자종(分子種)의 입체특이적 분석(分析) (Stereospecific Analysis of the Molecular Species of the Triacylglycerols Containing Conjugate Trienoic Acids by GLC-Mass Spectrometry in Combination with Deuteration and Pentafluorobenzyl Derivatization Techniques)

  • 우효경;김성진;조용계
    • 한국응용과학기술학회지
    • /
    • 제18권3호
    • /
    • pp.214-232
    • /
    • 2001
  • CTA ester bonds in TG molecules were not attacked by pancreatic lipase and lipases produced by microbes such as Candida cylindracea, Chromobacterium viscosum, Geotricum candidium, Pseudomonas fluorescens, Rhizophus delemar, R. arrhizus and Mucor miehei. An aliquot of total TG of all the seed oils and each TG fraction of the oils collected from HPLC runs were deuterated prior to partial hydrolysis with Grignard reagent, because CTA molecule was destroyed with treatment of Grignard reagent. Deuterated TG (dTG) was hydrolyzed partially to a mixture of deuterated diacylglycerols (dDG), which were subsequently reacted with (S)-(+)-1-(1-naphthyl)ethyl isocyanate to derivatize into dDG-NEUs. Purified dDG-NEUs were resolved into 1, 3-, 1, 2- and 2, 3-dDG-NEU on silica columns in tandem of HPLC using a solvent of 0.4% propan-1-o1 (containing 2% water)-hexane. An aliquot of each dDG-NEU fraction was hydrolyzed and (fatty acid-PFB ester). These derivatives showed a diagnostic carboxylate ion, $(M-1)^{-}$, as parent peak and a minor peak at m/z 196 $(PFB-CH_{3})^{-}$ on NICI mass spectra. In the mass spectra of the fatty acid-PFB esters of dTGs derived from the seed oils of T. kilirowii and M. charantia, peaks at m/z 285, 287, 289 and 317 were observed, which corresponded to $(M-1)^{-}$ of deuterized oleic acid ($d_{2}-C_{18:0}$), linoleic acid ($d_{4}-C_{18:0}$), punicic acid ($d_{6}-C_{18:0}$) and eicosamonoenoic acid ($d_{2}-C_{20:0}$), respectively. Fatty acid compositions of deuterized total TG of each oil measured by relative intensities of $(M-1)^-$ ion peaks were similar with those of intact TG of the oils by GLC. The composition of fatty acid-PFB esters of total dTG derived from the seed oils of T. kilirowii are as follows; $C_{16:0}$, 4.6 mole % (4.8 mole %, intact TG by GLC), $C_{18:0}$, 3.0 mole % (3.1 mole %), $d_{2}C_{18:0}$, 11.9 mole % (12.5 mole %, sum of $C_{18:1{\omega}9}$ and $C_{18:1{\omega}7}$), $d_{4}-C_{18:0}$, 39.3 mole % (38.9 mole %, sum of $C_{18:2{\omega}6}$ and its isomer), $d_{6}-C_{18:0}$, 41.1 mole % (40.5 mole %, sum of $C_{18:3\;9c,11t,13c}$, $C_{18:3\;9c,11t,13r}$ and $C_{18:3\;9t,11t,13c}$), $d_{2}-C_{20:0}$, 0.1 mole % (0.2 mole % of $C_{20:1{\omega}9}$). In total dTG derived from the seed oils of M. charantia, the fatty acid components are $C_{16:0}$, 1.5 mole % (1.8 mole %, intact TG by GLC), $C_{18:0}$, 12.0 mole % (12.3 mole %), $d_{2}-C_{18:0}$, 16.9 mole % (17.4 mole %, sum of $C_{18:1{\omega}9}$), $d_{4}-C_{18:0}$, 11.0 mole % (10.6 mole %, sum of $C_{18:2{\omega}6}$), $d_{6}-C_{18:0}$, 58.6 mole % (57.5 mole %, sum of $C_{18:3\;9c,11t,13t}$ and $C_{18:3\;9c,11t,13c}$). In the case of Aleurites fordii, $C_{16:0}$; 2.2 mole % (2.4 mole %, intact TG by GLC), $C_{18:0}$; 1.7 mole % (1.7 mole %), $d_{2}-C_{18:0}$; 5.5 mole % (5.4 mole %, sum of $C_{18:1{\omega}9}$), $d_{4}-C_{18:0}$ ; 8.3 mole % (8.5 mole %, sum of $C_{18:2{\omega}6}$), $d_{6}-C_{18:0}$; 82.0 mole % (81.2 mole %, sum of $C_{18:3\;9c,11t,13t}$ and $C_{18:3 9c,11t,13c})$. In the stereospecific analysis of fatty acid distribution in the TG species of the seed oils of T. kilirowii, $C_{18:3\;9c,11t,13r}$ and $C_{18:2{\omega}6}$ were mainly located at sn-2 and sn-3 position, while saturated acids were usually present at sn-1 position. And the major molecular species of $(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13c})_{2}$ and $(C_{18:1{\omega}9})(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13c})$ were predominantly composed of the stereoisomer of $sn-1-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13c}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13c}$, and $sn-1-C_{18:1{\omega}9}$, $sn-2-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13c}$, respectively, and the minor TG species of $(C_{18:2{\omega}6})_{2}(C_{18:3\;9c,11t,13c})$ and $ (C_{16:0})(C_{18:3\;9c,11t,13c})_{2}$ mainly comprised the stereoisomer of $sn-1-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-2-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13c}$ and $sn-1-C_{16:0}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13c}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13c}$. The TG of the seed oils of Momordica charantia showed that most of CTA, $C_{18:3\;9c,11t,13r}$, occurred at sn-3 position, and $C_{18:2{\omega}6}$ was concentrated at sn-1 and sn-2 compared to sn-3. Main TG species of $(C_{18:1{\omega}9})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{2}$ and $(C_{18:0})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{2}$ were consisted of the stereoisomer of $sn-1-C_{18:1{\omega}9}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$ and $sn-1-C_{18:0}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, respectively, and minor TG species of $(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13c})_{2}$ and $(C_{18:1{\omega}9})(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13c})$ contained mostly $sn-1-C_{18:2{\omega6}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$ and $sn-1-C_{18:1{\omega}9}$, $sn-2-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$. The TG fraction of the seed oils of Aleurites fordii was mostly occupied with simple TG species of $(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{3}$, along with minor species of $(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{2}$, $(C_{18:1{\omega}9})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{2}$ and $(C_{16:0})(C_{18:3\;9c,11t,13t})$. The sterospecific species of $sn-1-C_{18:2{\omega}6}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-1-C_{18:1{\omega}9}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$ and $sn-1-C_{16;0}$, $sn-2-C_{18:3\;9c,11t,13t}$, $sn-3-C_{18:3\;9c,11t,13t}$ are the main stereoisomers for the species of $(C_{18:2{\omega}6})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_2$, $(C_{18:1{\omega}9})(C_{18:3\;9c,11t,13t})_{2}$ and $(C_{16:0})(C_{18:3\;9c,11t,13t})$, respectively.

Phthalimido methyl-O,O-dimethyl phosphorodithioate (Imidan)과 그의 대사물질(代謝物質)이 수도(水稻) 생육(生育)에 미치는 영향(影響)에 관(關)한 연구(硏究) (Studies on the effect of phthalimido methyl-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Imidan) and its possible metabolites on the growth of rice plant)

  • 이성환;이동석;이재구
    • Applied Biological Chemistry
    • /
    • 제7권
    • /
    • pp.105-117
    • /
    • 1966
  • acaricide로 알려진 phthalimidomethyl O,O-dimethyl phosphorodithioat (Imidan)을 수도(水稻)에 살포(撒布)했을 때 Imidan과 그 대사물질(代謝物質)이 식물(植物)의 생육(生育)에 미치는 영향(影響)을 연구(硏究)하기 위하여 본(本) 실험(實驗)을 하였으며 이의 결과(結果)를 요약(要約)해 보면 다음과 같다. (1) Imian의 대사물질(代謝物質)로 예상(豫想)되는 다음의 8가지 화합물(化合物)을 합성(合成) 또는 정제(精製)하여 공시약제(供試藥劑)로 사용(使用)하였다. (a) N-Hydroxy methyl phthalimide (b) Phalimide (c) Phthalamdic acid (d) Phthalic acid (e) Anthranilic acid (f) p-amino benzoic acid (g) p-hydroxu benzoic acid (h) Benzoic acid (2) 상기(上記) 물질중(物質中)에서 (a),(c),(d),(e)와 Imidan의 각(各) 10 ppm과 20 ppm 의 Buffer Solution 을 만들어 밀 종자(種子)를 가지고 coleoptile straight growth test를 해 본 결과(結果) Imidan 은 10 ppm 과 20 ppm에서 모두 control 보다 생장(生長)의 촉진효과(促進?果)를 보였으며 기중(其中) phthalamidic acid 10 ppm 이 가장 좋은 성적(成績)을 보였다. 이것으로 보아 Imidan 자체(自體)는 생장(生長) 억제(抑制)의 효과(?果)를f 보이나 이것이 일단(一但) 생체내(生體內)에서 가수분해(加水分解)를 비롯한 각종(各種) 대사작용(代謝作用)을 받으면 그 대사산물(代謝産物)이 식물생장(植物生長)을 촉진(促進)하는 효과(?果)를 보이는 것 같다. (Table 1, Fig. 1 참조(參照)) (3) xylene을 용매(溶媒)로 하여 Imidan 유제(乳劑)를 만들고 이것을 희석(稀釋)하여 20 ppm, 100 ppm 및 200 ppm 의 각(各) 농도(濃度) 유화액(乳化液)을 조제(調製)한 후 이것을 배지(培地)로 하여 수도종자(水稻種子)를 발아(發芽)시킨 후 12 일(日)에 shoot와 root의 길이를 측정(測定)하였다. 이의 결과(結果)를 보면 root는 Imidan 20 ppm에서, shoot 는 Imidan 100 ppm에서 모두 xylene만의 유제구(乳劑區)인 control 보다 좋은 효과(?果)를 보였으며 여기에서 흥미(興味)있는 것은 용매(溶媒)로 사용(使用)된 xylene은 수도종자(水稻種子) 뿌리의 발육(發育)에 심(甚)한 억제효과(抑制效果)를 보이는 것 같다. (Table 2, Table 5 참조(參照)) (4) 벼를 pot에 심고 2회(回)에 걸쳐 control, Imidan, N-hydroxy methyl phthalimide, anthranilic acid 및 phthalimide의 10, 25, 50, 100 ppm 농도(濃度)의 각(各) 유제(乳劑)를 살포하고 일정기간후(一定期間後) 생육상(生育相)을 조사(調査)하였더니 Imidan 구(區)와 N-hydroxy methyl phthalimide 구(區)가 control 보다 좋은 성적(成績)을 보였다. (5) Imidan 250 ppm 유제(乳劑)를 수도엽면(水稻葉面)에 살포(撒布)하고 3 일(日), 5 일(日), 7 일(日) 및 14일후(日後)에 일정량(一定量)의 엽경(葉莖)을 채취(採取)하여 acetone으로 추출(抽出)k고 acetonitrile을 가지고 prechromatographic piriication 을 거쳐 paper chromatography에 의(依)하여 다음과 같은 대사물질(代謝物質)을 검출(檢出)하였다. Imidan $(Rf:\;0.97{\sim}0.98)$, N-hydroxy methyl phthalimide (Rf: 0.87), phthalimide $(Rf:\;0.86{\sim}0.87)$, phthalamidic acid $(Rf:\;0.13{\sim}0.14)$, phthalic acid $(Rf:\;0.02{\sim}0.03)$, benzoic acid $(Rf:\;0.42{\sim}0.43)$ 및 p-amino benzoic acid 또는 p-hydroxy benzoic acid $(Rf:\;0.08{\sim}0.09)$와 Rf=0.73, 0.59, 0.33, 0.23, 0.07의 미지물질(未知物質)을 검출(檢出)하였다. 또한 3일(日), 5일(日) 등(等) 초기(初期)에서는 미분해(未分解)의 Imidan과 최초(最初)의 가수분해(加水分解) 산물(産物)인 N-hydroxy methyl phthalimide등(等)이 비교적(比較的) 다량(多量)으로 검출(檢出)되었으나 7일(日), 14일(日) 등(等) 후기(後期)에는 생체내(生體內)에서 더 많은 분해(分解)를 받아 상기(上記) 이성분(二成分)은 양(量)이 감소(減少)되고 phthalic acid, phthalamidic acid benzoic acid 및 p-hydroxy benzoic acid 또는 p-amino benzoic acid등(等)의 양(量)이 증가(增加)되는 것을 볼 수있었으며 도체상(稻體上)에 살포(撒布)된 Imidan 은 체내(體內)에 흡수(吸收)되어 14일(日)이 경과(經過)되면 대부분(大部分)이 분해(分解)를 받는 것으로 보여진다. 이상(以上)의 결과(結果)로 보아 Imidan은 자체(自體)로서는 식물생장(植物生長) 촉진작용(促進作用)이 없으나 식물체내(植物體內)에서 여러 가지 대사작용(代謝作用)(enzyme의 작용(作用))을 맡아서 각종(各種) phthaloyl 영향(影響)을 주는 것으로 생각(生覺)된다.

  • PDF