• Archives of Pharmacal Research
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• 제28권11호
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• pp.1205-1212
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• 2005

2-Thiouracil-5-sulphonic acid N-(4-acetylphenyl) Amide (1) was reacted with a series of aromatic aldehydes giving chalcones 2 (Claisen-Schemidt reaction), some of these chalcones were reacted with urea and thiourea giving pyrimidine-2-one and pyrimidine-2 thione derivatives respectively of the type 3a,b and 4a,b. In addition many chalcones were reacted with hydroxylamine hydrochloride giving isoxazoline derivatives 5a,b. They could also reacted with phenylhydrazine to give pyrazoline derivatives 5a,b, chalcones also were reacted withethylcyano acetate and/or malononitryl in pyridine giving pyran derivatives 7a,c and 8a,c. In another pathway chalcones were epoxidised by $H_{2}O_{2}$ giving epoxides 9a,c which in turn were reacted with phenylhydrazine giving 4-hydroxypyrazoline derivatives 10a,c. In another reaction chalcones were reacted with ethylcyanoacetate in presence of amm.acetate giving pyridone derivatives 11a,d which could be prepared also in exellent yield from compound 1 by its reaction with certain aromatic aldehydes and ethylcyanoacetate in presence of ammonium acetate. Finally, compound 1 was reacted with semicarbazide giving semicarbazone intermediate 12 which in turn was reacted with thionyl chloride giving thiadiazole derivative 13. The biological effects of some of the new synthesized compounds were also investigated.

• Korean Journal of Chemical Engineering
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• 제35권11호
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• pp.2313-2320
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• 2018

Tetramethylene-1,4-bis(N,N-dodecylammonium bromide), cationic gemini surfactant, (12-4-12) was first synthesized with an one-step and shortened procedure and its interfacial and antimicrobial properties were compared with a conventional single-chain cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB). The interfacial and thermodynamic properties of both surfactants reveal that critical micelle concentration (CMC) of this novel synthetic cationic dimeric surfactant is lower than that of cationic monomeric surfactant at almost 15 times of its magnitude, which is due to the increase in hydrophobicity of the surfactant molecules by having dual hydrocarbon chains. In comparison with CTAB, the produced compound 12-4-12 yields much better interfacial and thermodynamic properties. The antimicrobial activities of the synthesized gemini surfactant were tested against eight strains of bacteria, as well as two strains of fungi. The results showed that both 12-4-12 compound and CTAB exhibited higher inhibitory effects on the growth of Gram-positive bacteria and fungi than that of Gram-negative bacteria. The minimum inhibitory concentrations in molar of 12-4-12 against all tested Gram-negative bacteria were lower than those of CTAB, which is hypothetically due to the lower HLB together with smaller CMC values of our gemini surfactant.

• 식물병연구
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• 제18권4호
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• pp.354-360
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• 2012

총 101종의 식물추출물 가운데 약용식물인 천산용(Dioscorea quinqueloba Thunb.) 추출물이 가장 강한 항균활성을 보유한 것으로 나타나 감귤 녹색곰팡이병(Penicillium digitatum) 방제를 위한 실질적인 농업적 현장적용 가능성을 탐색하였다. 선발된 천산용 추출물은 PDA 배지에 0.5 mg/ml을 처리하였을 때, P. digitatum의 균사생장을 87% 억제하였다. 그리고 추출된 항균활성 물질은 pH, 온도, UV에 영향을 받지 않는 매우 안정한 물질임이 확인되었다. 감귤 저장상태 하에서 녹색곰팡이병 방제를 검정한 결과, 자연적인 병발생을 유도한 후 항균활성 물질을 처리하였을 때 0.3 mg/ml에서 완벽하게 병이 방제되었으며 인위적으로 고농도의 P. digitatum을 접종한 경우에도 0.5 mg/ml 농도에서 100%의 방제효과를 보였다. 이 천연 항균물질을 2 mg/ml 농도로 감귤 과실에 처리하여도 약해가 나타나지 않았으므로, 약해가 없고 방제효과가 우수한 이 식물유래 천연물질은 감귤 저장 중에 발생하는 녹색곰팡이병 방제를 위해 추후 매우 효과적인 농업적 활용이 가능할 것으로 판단된다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제44권1호
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• pp.113-123
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• 2016

본 연구는 전나무 정유의 Epidermophyton floccosum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum과 같은 피부사상균에 대한 항진균 활성을 구명하고 피부염 치료제로서의 전나무 정유의 잠재력을 평가하고자 하였다. 전나무 정유와 분획물, 유효성분의 표준시약을 이용하여 한천희석법, paper disc 확산법, TEM을 이용한 세포 변화 관찰 등을 통해 항진균 활성을 평가하였고, 주성분은 GC-MS로 분석하였다. 유효성분들의 시너지효과는 체커보드법을 통해 평가하였다. 그 결과, 가장 높은 활성을 나타낸 물질은 ${\alpha}$-bisabolol을 함유하고 있는 분획 G4였으며 다른 분획 보다 뛰어나게 높은 활성을 나타냈다. 체커보드법을 통해 ${\alpha}$-bisabolol과 bornyl acetate를 병용시 뛰어난시너지 효과를 나타냈고 세포 변화 관찰을 통해 분획 G4에 노출된 E. floccosum과 T. rubrum 균사는 정상세포와 달리 세포막과 세포소기관이 파괴됨이 관찰되었다. 따라서 전나무 정유와 그 구성성분들은 높은 항진균 효과를 가지고 있기 때문에 피부염 치료제의 원료로 이용이 가능할 것이라 기대되며, 특히 ${\alpha}$-bisabolol의 우수한 항진균 활성에 주목할 필요가 있다고 사료된다.

• 한국생물공학회:학술대회논문집
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• 한국생물공학회 2003년도 생물공학의 동향(XII)
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• pp.40-44
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• 2003

Soil-borne infectious disease including Pythium aphanidermatum and Rhizoctonia solani causes severe damage to plants, such as cucumber. This soil-borne infectious disease was not controlled effectively by chemical pesticide. Since these diseases spread through the soil, chemical agents are usually ineffective. Instead, biological control, including antagonistic microbe can be used as a preferred control method. An efficient method was developed to select an antagonistic strain to be used as a biological control agent strain. In this new method, surface tension reduction potential of an isolate was included in the ‘decision factor’ in addition to the other factors, such as growth rate, and pathogen inhibition rate. Considering these 3 decision factors by a statistical method, an isolate from soil was selected and was identified as Bacillus sp. GB16. In the pot test, this strain showed the best performance among the isolated strains. The lowest disease incidence rate and fastest seed growth was observed when Bacillus sp. GB16 was used. Therefore this strain was considered as plant growth promoting rhizobacteria (PGPR). The action of surface tension reducing component was deduced as the enhancement of wetting, spreading, and residing of antagonistic strain in the rhizosphere. This result showed that new selection method was significantly effective in selecting the best antagonistic strain for biological control of soil-borne infectious plant pathogen. The antifungal substances against P. aphanidermatum and R. solani were partially purified from the culture filtrates of Bacillus sp. GB16. In this study, lipopeptide possessing antifungal activity was isolated from Bacillus sp. GB16 cultures by various purification procedures and was identified as a surfactin-like lipopeptide based on the Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (NMR), high performance liquid chromatography mass spectroscopy (HPLC-MS), and quadrupole time-of-flight (Q-TOF) ESI-MS/MS data. The lipopeptide, named GB16-BS, completely inhibited the growth of Pythium aphanidermatum, Rhizoctonia solani, Penicillium sp., and Botrytis cineria at concentrations of 10 and 50 mg/L, respectively. A novel method to prevent the foaming and to provide oxygen was developed. During the production of surface active agent, such as lipopeptide (surfactin), large amount of foam was produced by aeration. This resulted in the carryover of cells to the outside of the fermentor, which leads to the significant loss of cells. Instead of using cell-toxic antifoaming agents, low amount of hydrogen peroxide was added. Catalase produced by cells converted hydrogen peroxide into oxygen and water. Also addition of corn oil as an oxygen vector as well as antifoaming agent was attempted. In addition, Ca-stearate, a metal soap, was added to enhance the antifoam activity of com oil. These methods could prevent the foaming significantly and maintained high dissolved oxygen in spite of lower aeration and agitation. Using these methods, high cell density, could be achieved with increased lipopeptide productivity. In conclusion to produce an effective biological control agent for soil-borne infectious disease, following strategies were attempted i) effective screening of antagonist by including surface tension as an important decision factor ii) identification of antifungal compound produced from the isolated strain iii) novel oxygenation by $H_2O_2-catalase$ with vegetable oil for antifungal lipopeptide production.

• 유기물자원화
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• 제24권4호
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• pp.85-94
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• 2016

본 연구의 목적은 기능성 커피박 퇴비를 개발하고자 커피박과 커피박 퇴비의 특성을 분석하였다. 커피전문점의 커피박 pH, EC, Zn 함량이 상업용 커피박보다 높게 나타났으나 $K_2O$, CaO, MgO, $Na_2O$, Mn 함량은 유의적인 차이가 없었다. 주요 식물병원균 6종(Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum, Fusarium oxysporum, Phytophthora capsici, Alternaria alternata, and Botrytis cinerea)에 대한 커피전문점과 상업용 커피박 퇴비의 수용성 추출물의 항균활성을 검정한 결과, 공시한 6종의 식물병원균에 대한 항균력이 있음을 확인하였다. 커피박 추출물의 A. altanata 포자발아 억제 및 P. capsici 유주자낭 형성 억제효과를 조사 한 결과, 10% 깻묵+커피박 퇴비 수용성 추출물이 A. altanata의 분생포자 발아관의 신장과 P. capsici의 유주자낭 형성을 유의적으로 억제하였다. 커피박 퇴비의 기능성을 조사하고자 커피박을 90일간 부숙시키면서 30일 간격으로 총 폴리페놀 함량을 조사한 결과, 총 폴리페놀 함량은 부숙시간의 경과에 따라 증가하였으며, 10% 깻묵+커피박 퇴비에서 90일째에 가장 높은 총 페놀 함량인 평균 $0.35{\pm}0.03mg\;GAE/g$로 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.122-131
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• 2005

신농약 살균제 개발을 목적으로 pyrrolo[2,1-blthiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하고 그들의 식물병원균 6종에 대한 항균력을 시험하였다. 한 분자 내에 피롤과 티아졸 moiety를 동시에 갖춘 이중헤테로고리 화합물인 pyrrolo[2,1-b]thiazole의 C-2 위치에 카르복스아닐라이드기를 도입하여 신규 후보화합물 20종을 합성하였다. 이 화합물은 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 카르복스아닐라이드기와 이것과 시스(cis)관계의 메틸기가 분자 내에 포함되어 있다. Acetoxy-1,4-thiazin 유도체 2를 메탄올 용액 중에서 마그네슘으로 처리하여 기존의 방법보다 더 높은 수율로 pyrrolo[2,1-b]thiazole 에틸에스테르 4를 얻었다. 이것을 가수분해한 다음 생성된 상응하는 카르복실산 5를 DIC 존재 하에서 아닐린 유도체와 반응시켜 pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide 유도체 9를 합성하였다. 화합물 9의 벼 도열병, 벼 잎집무늬마름병, 오이 잿빛곰팡이병, 토마토 역병, 밀 붉은녹병, 보리흰가루병 등에 대하여 (in vivo) 항균활성을 조사한 결과, 일부 화합물에서 벼 도열병(RCB, rice blast) 과 밀 붉은녹병(WLR, wheat leaf rust)에 대해서만 선택적 활성을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제13권2호
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• pp.63-69
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• 2009

벼 도열병균에 대하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린-4-아세트아닐리드 유도체의 NH수소가 항균력에 미치는 영향을 조사하기 위하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 골격의 C-4 곁가지에 모르포리닐, 피페리디닐 등의 기능기가 도입된 4-모르포리 닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2(X=O), 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3(X=C) 등의 새로운 화합물을 합성하였다. 합성된 30종 화합물의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 항균력 시험을 수행하였다. 키틴 이합체를 염소로 처리한 다음 생성된 중간체, 아세토아세틸클로라이드의 분리없이 모르폴린 또는 피페리딘과 반응시켜 각각 상응하는 감마-클로로-베타-케토 유도체를 얻었다. 이들을 각각 티오우레아 유도체와 반응시켜 4-모르포리닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2, 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3을 좋은 수율(27-98%)로 합성하였다. 화합물 3의 벼 도열병원균에 대한 항균력은 피페리디닐기가 C-4 위치에 치환되어 있고 2-페닐이미노기의 페닐기의 ortho 및 para 위치에 불소가 포함된 화합물의 경우(3j)에 가장 높았다 (100 ppm, 90%). 이것으로 미루어보아 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 계열의 C-4위치의 치환체는 이 계열 화합물의 벼도열병균에 대한 항균활성을 나타내는데 보조적인 역할을 하는 것으로 생각된다.

• 식물병연구
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• 제17권1호
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• pp.25-31
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• 2011

녹병은 다양한 작물의 품질과 수확량에 큰 영향을 끼친다. 따라서 이들을 방제하기 위하여 효과적이고 환경친화적인 살균제의 개발이 절실하다. 본 연구에서는 한약재로부터 항균 물질을 탐색하는 과정에서, 당귀 메탄올 추출물이 Puccinia recondita에 의해 발생하는 밀 붉은녹병에 대하여 우수한 방제효과를 나타내는 것을 확인하였다. 밀 붉은녹병에 대하여 활성을 보이는 한 개의 항균물질을 silica gel chromatography, alumina column chromatography와 $C_{18}$ preparative HPLC를 통해 분리, 정제하였다. 분리한 항균물질은 EI-MS와 $^1H$-NMR의 기기 분석 결과 decursinol angelate로 동정되었다. 이 물질은 시험한 6개의 식물병 중에서 밀 붉은녹병과 고추 탄저병에 대하여 우수한 항균활성을 보였다. 또한, 당귀의 에틸아세테이트 추출물의 수화제도 밀 붉은녹병에 대해 우수한 항균활성이 보였다. 따라서 decursinol angelate와 이를 포함한 당귀 추출물을 이용할 경우 밀 붉은녹병을 방제할 수 있는 새로운 살균제의 개발이 가능하리라 생각된다. 본 논문에서 decursinol angelate에 의한 밀 붉은녹병 방제 효과를 처음 보고하는 바이다.

• 대한화학회지
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• 제52권1호
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• pp.30-35
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• 2008

연구의 목적은 N1과 6번 자리에 다른 치환기를 가진 5-cyano가 치환된 pyrimidine 아날로그의 새로운 시리즈의 합성과 그것들의 항균성과 항진균성의 활성도에 대해 평가하기 위해서이다. 이 화합물은 MORE technique 를 이용한 potassium carbonate 의 존재하에서 ethylcyanoacetate, 치환된 thioureas, 적당한 알데히드의 제 3차 축합으로 합성 되어졌다. 항균성과 항진균성의 활성도는 25 mg의 농도에서 cup-plate 방법으로 측정되었다. 억제구역은 mm로 측정 되어졌다. 모든 화합물은 좋은 항균성과 항진균성을 보여주었다. P1과 P5는 S.aureus과 E.coli에 대해 최대 활성도를 보여주었고, P6은 모든 종류의 미생물에 대해 좋은 활성도를 보여주었다. P8 화합물은 C. albicans 에 대해 좋은 효과가 있음을 알아냈다. Norfloxacin와 griseofulvin는 합성된 화합물의 활성도와 비교되는 기준물질로 사용되었다. 6번 자리에 p-hydroxy와 p-methoxy로 치환된 phenyl moiety를 가진 gram-양성 미생물에 대해 강력했고, 6번 자리에 이것들이 없는 phenyl moiety 를 가진 아날로그는 gram-음성 활성도를 가졌다,6번 자리에 p-dimethylamino로 치환된 phenyl moiety를 가진 화합물은 적당한 활성을 보여준다.. 게다가 N1자리에서 단지 fluorine을 포함한 아날로그는 상당한 항진균성을 가졌음을 밝혀냈다. N1자리에서 aryl moiety 의 전자 끌게 치환과 마찬가지로 전자 주게 치환은 화합물의 결정된 능력에 중요한 역할을 함을 제시한다.