DPPH and ABTS radical scavenging, and tyrosinase inhibitory activities of bioactive compounds 1-4 isolated from Cedrela sinensis leaf were assessed. Structures of isolated compounds were established by UV, one- and two-dimensional NMRs, and mass spectroscopic methods.
Tyrosinase 저해활성화 반응에 대한 polyhydroxy 치환된 flavone 유도체(1-25) 중, hydroxyl-치환기($R_1-R_9$)들의 역할을 이해하기 위하여 Free-Wilson 분석과 tyrosinase (PDB ID: Deoxyform (2ZMX) 및 Oxy-form; 1WX2)의 활성화 지점에 대한 분자도킹이 연구되었다. Free-Wilson 분석으로부터 $R_1-R_9$ 치환기중에서 $R_1$=hydroxyl 치환기가 tyrosinase 저해활성에 가장 큰 영향을 미치고 있음을 알았다. 기질분자의 hydroxyl 치환기들과 tyrosinase의 반응점 내 아미노산 잔기들 사이의 수소결합들은 안정한 기질-수용체 착 화합물을 형성하는데 기여하였다. 특히, 수소결합성에 기초한 비경쟁적 저해활성화 반응은 기질분자의 hydroxyl 치환기들과 tyrosinase의 반응점 내 peroxide 산소원자(Per404) 사이의 수소결합을 경유하여 일어날 것임을 제안하였다.
Objectives : This study was conducted to identify the antimicrobial anti-oxidative and tyrosinase inhibitory effect of three kinds of herbal plants, Polygonum cuspidatum, Chelidonii herba, Pharbitis nil L. naturally grown across the nation. Methods : To investigate in vitro anti-oxidative activity assay, antimicrobial effect and tyrosinase inhibitory activity, MeOH 80% extract, n-hexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol and water fractions of herbal plants were tested by diphenylpicrylhydrazyl(DPPH) method. Results : Bsutanol fractions of each plants showed about 90% on anti-oxidative effect. In case of tyrosinase activity, ethlyacetate fraction of Polygonum cuspidatum showed a potent inhibition effect. In the antimicrobial effect, ethylacetate fraction of Polygonum cuspidatu, hexane fractions of Chelidonii herba and the methanol 80% extracts of Pharbitis nil L. exhibited inhibition effect significantly. Conclusions : In MeOH 80% extracts, we couldn't found any extracts or fractions which have antimicrobial, anti-oxidative and tyrosinase inhibitory activity, however ethylacetate fractions of Polygonum cuspidatum showed effects commonly in these three assay system.
Objective : This study investigated the inhibitory mechanism of the hypopigmentating effects on ethanol extract of Rosae rugosae Flos (ERR) that has not yet been examined. Methods : We analyzed the anti-melanogenic effects of ethanol extracts from Rosae rugosae Flos by tyrosinase activity, melanin contents. We also examined protein expression levels of tyrosinase, TRP-1, TRP-2, MITF and ERK by western blot analysis in melanoma cells. Results : In this investigation, ERR effectively reduced ${\alpha}$-MSH-stimulated melanin synthesis by suppressing expression of tyrosinase and tyrosinase-related protein-1 (TRP-1). On the other hand, the expression of tyrosinase-related protein-2 (TRP-2) were not affected by treatment with ERR. ERR inhibited the expression of microphthalmia-associated transcription factor (MITF) as a key transcription factor for tyrosinase expression regulating melanogenesis. The upstream signaling pathway including cAMP response element-binding protein (CREB) and MAPKs were also inhibited by ERR. Pretreatment with PD98059, ERK inhibitor, attenuated the inhibitory effect of ERR on ${\alpha}$-MSH-induced tyrosinase activity. Conclusions : Our study suggested that the anti-melanogenic activity of ERR is correlated with the suppression of tyrosinase gene through CREB/MITF/ERK pathway.
Recently many efforts were focused to understanding the mechanical insights of melanogenesis to develop the agents for hyper-pigmentation and hypo-pigmentation. In the melanin biosynthetic pathway, tyrosinase is the rate limiting enzyme, and ${\alpha}$-melanocyte stimulating hormone(MSH) or cAMP-elevating agents stimulate melanogenesis and enhance the melanin synthesis and the tyrosinase activity. The author has analyzed the effects of Radix Trichosanthis on the basal Melanogenic activities of Bl6/F10 mouse melanoma cells, and on the ${\alpha}$-MSH or forskolin-induced melanogenesis. Radix Trichosanthis alone markedly suppressed melanin content and tyrosinase activity in a dose-dependent manner. Pretreatment of the cells with Radix Trichosanthis also suppressed the increase of ${\alpha}$-MSH(10 nM) or forskolin(20 ${\mu}$M)-induced melanin content and tyrosinase activity. The decrease in the tyrosinase activity was paralled by a decrease in the abundance of tyrosinase protein and tyrosinase promoter activity. Pretreatment of the cells with Radix Trichosanthis also inhibited the increase of forskolin(20 ${\mu}$M) induced the amount of tyrosinase protein and tyrosinase promoter activity. The results of DOPA staining revealed that pretreatment of the cells with Radix Trichosanthis showed less intensity than B16 melanoma cells stimulated with ${\alpha}$-MSH or forskolin. These results suggest that Radix Trichosanthis inhibits melanogenesis and abrogates ${\alpha}$-MSH and cAMP-induced melanogenesis in B16 melanoma cells.
제주도 특산물로 알려진 당유자의 잎을 이용한 연구는 미흡한 실정이며, 특히 용매 농도별로 다양한 생리활성을 측정한 연구는 지금까지 보고되어 있지 않았다. 이에 따라 본 연구에서는 에탄올 농도별로 추출된 당유자 잎에 대한 생리활성을 측정하였다. 수율과 총 페놀 함량은 각각 20% 에탄올, 물 추출물이 가장높은 함량을 가진 것으로 나타났으며 가장 낮은 수율을 보인 100% 에탄올 추출물에서 비교적 높은 페놀 함량이 나타나 수율에 비하여 많은 페놀 함량이 확인되었다. 환원력과 ABTS radical 소거능 실험 결과 물 추출물이 가장 높은 활성을 나타냈으며 80% 에탄올 추출물이 DPPH radical 소거능, ${\alpha}$-glucosidase, ${\text\tiny{L}}$-tyrosine을 기질로 한 tyrosinase 저해 활성에서 가장 우수한 활성을 가진 것으로 나타났다. 또한 ${\text\tiny{L}}$-dopa를 기질로 한 tyrosinase 저해 활성과 지금까지 보고된 바 없는 ADH 및 ALDH 활성에서는 60% 에탄올 추출물이 가장뛰어난 활성을 촉진시켰고 미생물 생육을 억제하는 능력이 60%, 80% 에탄올에서 거의 동일하게 나타났다. 이 결과에서 항산화 효과를 얻고자 할때는 물이나 80% 에탄올로, 그 외 생리활성(${\alpha}$-glucosidase 저해활성, tyrosinase 저해활성, 항미생물 활성, ADH 및 ALDH 활성)에서는 60~80% 에탄올로 추출하는 것이 가장 효과적일 것으로 사료된다. 본 실험의 결과는 당유자 잎을 신소재 개발 원료로서 사용하는데 하나의 기초 자료가 될 것으로 기대된다.
니겔라 사티바(Nigella sativa Linn.) 오일의 미백 효능을 확인하기 위하여 니겔라 사티바 오일 및 오일에서 분리된 유효성분들을 버섯 타이로시네이즈 효소, B16 멜라노마 세포를 이용하여 멜라닌 생성에 관련된 다양한 실험을 실시하였다. B16-F10 멜라노마 세포를 이용한 멜라닌 저해 활성시험 결과에서 니겔라 사티바 오일은 10 mg/mL의 농도에서 약 86 %의 멜라닌 생성을 억제하였으며, RT-PCR과 Western blot을 통한 멜라닌 생성 기작에 대한 영향을 조사한결과, 멜라닌 합성의 주요 단백질인 타이로시네이즈 발현 저해효과가 우수하게 나타났다. 또한, tyrosinase related protein-1 (TRP-1) 및 tyrosinase related protein-2 (TRP-2)의 발현이 억제되는 것을 확인하였다. 따라서, 니겔라 사티바오일은 멜라닌 생합성 저해 효과뿐만 아니라, 멜라닌 합성에 필수적인 효소(타이로시네이즈, TRP-1, TRP-2)의 발현저해를 통해 미백 효과를 나타내는 것으로 확인되었으며, 이에 따라 니겔라 사티바 오일은 멜라닌 생합성을 저해하는미백 소재로 활용할 수 있을 것으로 사료된다.
Eight compounds were isolated from the roots of Glycyrrhiza glabra by the tyrosinase inhibitory activity guided fractionation, and their structures were identified as liquiritigenin (1), isoliquiritigenin (2), isoliquiritigenin-2'-O-methyl ether (3), liquiritin (4), isoliquiritin (5), ononin (6), glycycoumarin (7), glycyrol (8) by analysis of spectral data. Compound 3 exhibited the most potent inhibitory effect on mushroom tyrosinase activity ($IC_{50}$, 47 M).
치자 열매 추출물로부터 미백제 개발을 위해 항산화, 항균, 항암 등 생리활성을 가지는 치자로부터 tyrosinase 효소활성 저해와 B16F10 melanoma cell을 이용한 melanogenesis 억제 효과를 실험하였다. Tyrosine을 기질로 사용하여 ethanol, hexane, chloroform, ethyl acetate 용매 및 증류수 추출물에 대한 tyrosinase 효소 저해활성을 실험한 결과 에탄올 추출물 ($81.5{\pm}1.6\%$)이 증류수 추출물 ($62.7{\pm}0.4\%$)보다 더 우수한 효과를 보여주었다. Ethyl acetate 분획물의 tyrosinase 효소활성 저해율은 다른 유기용매 분획물보다 현저히 우수한 $99.7{\pm}0.1\%$나타내었으며, 현재 tyrosinase 저해제로 개발된 arbutin ($97.8{\pm}1.2\%$)과 유사한 저해활성을 보였다. B16F10 melanoma cell을 이용한 melanogenesis 억제 효과에서도 에탄올 추출물이 증류수 추출물보다 우수한 억제활성을 보여 주었다. Ethyl acetate 분획물을 사용하였을 경우, melanogenesis 억제 효과가 다른 분획물보다 현저히 우수하였다. 이상의 실험결과는 치자 추출물의 미백원료로서 사용 가능성을 보여주었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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