The interaction of cadmium (II) ion with protocatechuic acid ($H_3PA$) and ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) were investigated in aqueous solution at different pH. The protocatechuic acid and EDTA/cadmium stochiometries for cadmium (II) binding have been determined by UV-vis spectrophotometric method. The complexation of Cd (II) ion with protocatechuic acid was formed in solution. Among the two potential sites of chelation present in the protocatechuic acid structure, the carboxylic function presents higher complexation power toward Cd (II). 1 : 1 Cd (II)-complex had a maximum absorbance and showed the bathochromic shift of the long-wavelength band of the UV-vis spectra in the alkaline pH when interacted with protocatechuic acid in 0.2 M $NH_3$ - 0.2 M ${NH_4}Cl$ (pH 8.0) buffer. These results suggest that Cd $({H_2}PA)^+$ complex has the optimal condition of chelation in buffer solution at 64.22 ${\mu}M$ protocatechuic acid (A=1.01455).
Choi, Jung Ran;Choi, Ji Myung;Lee, Sanghyun;Cho, Kye Man;Cho, Eun Ju;Kim, Hyun Young
Korean Journal of Pharmacognosy
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v.45
no.1
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pp.11-16
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2014
Protocatechuic acid is an active phenolic acid compound from Momordica charantia. In this study, we investigated the protective effect of protocatechuic acid against oxidative stress under cellular system using C6 glial cell. The oxidative stress was induced by hydrogen peroxide ($H_2O_2$) and amyloid beta 25-35 ($A{\beta}_{25-35}$), and they caused the decrease of cell viability and overproduction of reactive oxygen species (ROS). However, the treatment of protocatechuic acid significantly elevated the decreased cell viability and inhibited the overproduction of ROS by $H_2O_2$. In addition, protocatechuic acid significantly recovered the cellular damage induced by $A{\beta}_{25-35}$. In particular, protocatechuic acid at the concentration $10{\mu}g/mL$ decreased the elevated ROS level to normal level. These results indicate that protocatechuic acid may have neuroprotective effect through attenuating oxidative stress.
The aim of this study was to investigate the potential of Chaenomeles sinensis as a content of protocatechuic acid and physiological activities. The analyzed the content of protocatechuic acid of Chaenomeles sinensis water extract (CSW) according to different extract temperature and time for extraction. It was analyzed as 0.14±0.00 mg/g in the extract at 100℃ for 3 h. Protocatechuic acid content increased as extraction time and temperature increased. The activity of the CSW at 100℃ for 3 h was measured. As a result of measuring DPPH, ABTS radical scavenging activity and SOD activity, antioxidant activity was found and α-glucosidase inhibition activities. Cell viability was shown for RAW 264.7 cells, and NO (nitric oxide) production was also inhibited. Finally, content of protocatechuic acid increased with increasing extraction time and extraction temperature, and exhibited antioxidant activity, inhibition of NO production, and anti-diabetic activity. It is believed that the Chaenomeles sinensis is likely to be developed as a functional material.
A Pseudomonas sp. strain DJ-12 isolated by 4-cholrobiphenyl enrichment culture technique is capable of utilizing 4-hydroxybenzoic acid as a sole source of carbon and energy. The bacterium catabolized 4-hydroxybenzoic acid through the intermediate formation of protocatechuic acid, which was further metabolized. The cell free extracts of pseudomonas sp. DJ-12, grown on 4-hydroxybenzoic acid showed higher activities of 4-hydroxyenzoate 3-hydroxylase and protocatechuate 4,5-dioxygenase, but the activity of catechnol 2,3-dioxygenase was lower. The results suggest that 4-hydroxybenzoic acid is catabolized via protocatechuic acid rather than catechol or gentisic acid in this bacterium and that the protocatechuic acid formed was metabolized through a metacleavage pathway by protocatechuate 4,5-dioxygenase.
Platelet anti-aggregating activities were tested with analogs of protocatechuic acid and gallic acid. Six of them which showed comparable inhibitory effects with aspirin against collagen induced platelet aggregation were selected and their anti-thrombotic effects were evaluated in the mouse thrombosis model and compared with those of aspirin and paeonol. At the dose of 50 mg/kg, p.o., ethyl gailate(13) treated group showed higher % of recovery within 6 min of thrombotic challenge and lower mortality within 5 min than aspirin treated group.
Cibotii Rhizoma, the dried rhizome of Cibotium barometz J. Smith (C. barometz), has long been used to treat bone or nervous system disorders. In this regard, we isolated three main phenolic compounds, onitin-4-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (1), irisdichototins E & F epimeric mixture (2), and protocatechuic acid (3) from C. barometz methanol extract. In addition, we screened their antioxidative activities by DPPH, ABTS radical, and superoxide scavenging assays. Among these three compounds, irisdichototins E & F and protocatechuic acid showed strong antioxidant activities. Also, the antioxidant activities of the C. barometz extracts were proportional to the contents of irisdichototins E & F and protocatechuic acid, thus these two phenolic compounds could be main active compounds of C. barometz. In addition, onitin-4-O-${\beta}$-D-glucopyranoside is considered as a marker compound of C. barometz because this compound is specifically contained in C. barometz which belongs to Pteridophyta order. A rapid analysis method for the simultaneous determination of phenolic compounds was also developed by UPLC (Ultra Performance Liquid Chromatography). Using the developed method, the two active compounds (irisdichototins E & F and protocatechuic acid) and a marker compound (onitin-4-O-${\beta}$-D-glucopyranoside) were successfully quantified in 14 commercial samples that were collected from different regions.
From the leaves of Angelica keiskei (Umbelliferae), luteolin, protocatechuic acid, guaijaverin, hyperoside and cynaroside were isolated and characterized by spectral data. Luteolin and protocatechuic acid showed potent DPPH radical scavenging activity.
Five compounds were isolated from the BuOH fraction of Polygonum bistorta (Polygonaceae). On the basis of spectral data, these compounds were established as caffeic acid, quercimeritrin, avicularin, gallic acid and protocatechuic acid. The inhibitory activies on $3{\alpha}-hydroxysteroid$ dehydrogenase $(3\;{\alpha}-HSD)$ of isolated compounds were compared. $IC_{50}$ value of isolated compounds were $133.57\;{\mu}g/ml\;(caffeic\;acid)$, $89.1\;{\mu}g/ml\;(quercimeritrin)$, $189.85\;{\mu}g/ml\;(avicularin)$, $140.69\;{\mu}g/ml\;(gallic\;acid)$ and $165.27\;{\mu}g/ml\;(protocatechuic\;acid)$ respectively. Although all compounds showed lower inhibition activities than BuOH fraction $(IC_{50}<50\;{\mu}g/ml)$ of Polygonum bistorta, it showed higher inhibition activities than aspirin $(IC_{50}\;246.81\;{\mu}g/ml)$.
To investigate the formation of bound residue with soil organic materials by oxidative coupling, nitroaromatics and their reduced metabolites, the insecticide parathion and the herbicide asulam were incubated with oxidoreductase, laccase or horseradish peroxidase, in the presence or absence of humic monomers. Most of aminotoluenes and amino-nitrophenols were completely transformed while most of nitrotoluenes and nitrophenols remained unchanged by a lactase or horseradish peroxidase in the presence or absence of humic monomers. Amino-nitrotoluenes were not transformed without humic monomers, but the addition of various humic monomers caused a considerable difference in the transformation of amino-nitrotoluenes by a lactase or horseradish peroxidase. Amino-nitrotoluenes were most transformed in the presence of catechol, syringaldehyde and protocatechuic acid. The insecticide parathion with nitro group and its metabolite were not mostly transformed in the presence or absence of humic monomers. The herbicide asulam with amino group remained unchanged without humic monomers as well, but the stimulating effect on the transformation of asulam was caused by the addition of catechol, syringaldehyde, protocatechuic acid or caffeic acid with a lactase.
From the EtOAc fraction of Dipsacus asper, four compounds have been isolated. On the basis of spectral data, these compounds were identified as protocatechuic acid, caffeic acid, 3,4-di-O-caffeoyl quinic acid and methyl 3,4-di-O-caffeoyl quinate.
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