Transformation of Nitroaromatics and Their Reduced Metabolites by Oxidative Coupling Reaction

Oxidative Coupling에 의한 Nitroaromatics와 그 환원대사산물의 전환

To investigate the formation of bound residue with soil organic materials by oxidative coupling, nitroaromatics and their reduced metabolites, the insecticide parathion and the herbicide asulam were incubated with oxidoreductase, laccase or horseradish peroxidase, in the presence or absence of humic monomers. Most of aminotoluenes and amino-nitrophenols were completely transformed while most of nitrotoluenes and nitrophenols remained unchanged by a lactase or horseradish peroxidase in the presence or absence of humic monomers. Amino-nitrotoluenes were not transformed without humic monomers, but the addition of various humic monomers caused a considerable difference in the transformation of amino-nitrotoluenes by a lactase or horseradish peroxidase. Amino-nitrotoluenes were most transformed in the presence of catechol, syringaldehyde and protocatechuic acid. The insecticide parathion with nitro group and its metabolite were not mostly transformed in the presence or absence of humic monomers. The herbicide asulam with amino group remained unchanged without humic monomers as well, but the stimulating effect on the transformation of asulam was caused by the addition of catechol, syringaldehyde, protocatechuic acid or caffeic acid with a lactase.

부식형성과정에서 nitroaromatics와 그 환원산물들의 구조에 따른 bound residue형성 양상을 밝히기 위하여 nitrotoluene류, nitrophenol류와 그 환원형태의 화합물 및 nitro기를 가진 살충제 parathion과 amino기를 가진 제초제 asulam을 단독으로 또는 부식을 구성하는 humic monomer들이 존재하는 반응 조건에서 laccase와 HRP를 촉매로 사용하여 그 반응 양상을 조사하였다. Laccase와 HRP를 촉매로 하여 반응시킨 경우, humic monomer의 유무, 종류, nitro기의 결합위치와 수에 관계없이 nitrotoluene류와 nitrophenol류는 laccase와 HRP에 의해 거의 전환되지 않았고, aminotoluene류 및 amino-nitrophenol류는 전부 전환되었다. 일부가 환원된 형태인 amino-nitrotoluene류는 humic monomer에 따라 다른 전환율을 나타내는 데, catechol, syringaldehyde와 protocatechuic acid에서 가장 높은 전환율을 나타내었다. Nitro기가 있는 살충제 parathion은 humic monomer가 존재하는 반응 조건에서 거의 전환되지 않았고, 그 분해산물 4-nitrophenol의 경우도 protocatechuic acid를 제외하고는 거의 전환되지 않았다. Amino기가 있는 제초제 asulam의 경우, humic monomer가 존재하지 않는 조건에서는 거의 전환되지 않았지만 catechol, syringaldehyde, protocatechuic acid 및 caffeic acid의 경우, 비교적 높은 전환율을 나타났다.