• KSBB Journal
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• 제11권5호
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• pp.536-542
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• 1996

충치 예방 물질의 탐색 연구 일환으로, Cacao bean husk(CBH) 추출물로부터 얻어진, gluco-syltransferase(Gtase) 저해 활성 분획을 분리하였 다. 이를 다시 MCI-gel CHP-20와 Sephadex LH 20의 column chromatography법으로 분리, 정제하였으며, 이로부터 얻어진 2개의 GTase 활성 저해 물질에 대한 구조 해석을 행하였다. 분리.정제된 2개의 GTase 저해 활성 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 FeCb에서 각각 갈색 및 청색 반응을 하며, 또 TLC상에서 dimer의 flavan-3-ol $R_r$값을 나타내는 단일 물질이었다. NMR(PMR, C CMR) 빛 mass spectrum으로 두 정제 분획에 대 한 화학 구조를 분석한 결과, G Tase 저해능을 나타 내는 단물질은 (-)-epicatechin-($\beta\rightarrow8$)-catechin 으로 결합된 procyanidin B-1 ($C_{30}H_{26}O_{12}$) 및 cate chin의 2량체인 procyanidin B一3($C_{30}H_{26}O_{12}$)이었다.

• KSBB Journal
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• 제8권1호
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• pp.69-74
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• 1993

Cacao bean외피로부터 분리된 물질은 anisaldehyde-$H_2SO_4$ 및 $FeCl_3$에 각각 갈색 및 청색반응을 하였고 TLC상에서 monomer 및 dimer의 fIavan-3-ol 물질로 확인되었다. 물질의 구조를 NMR로 검정한 결과 compound I 과 II 는 각각 (-)-epicatechin과 epicatechin-(4${\alpha}$$\rightarrow$8)-epicatechin의 결합 화합물인 procyanidin B-2이었다. 분리된 두 화합물은 GTase에 대해 높은 저해활성이 있었고 특히 procyanidin B-2는 1.0mM에서 완전히 저해시켰다. 이것은 f1avan-3-ol 구조내에 OH가의 증가에 따라 GTase 저해활성도 높아지는 것으로 추정되었다.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제15권6호
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• pp.3774-3780
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• 2014

본 연구는 녹차에서 Procyanidins와 Gallic acid 및 Theaflavins의 추출을 높이기 위해 천일염을 첨가하여 발효시키는 방법에 대하여 실험하였다. 천일염의 포화도에 따른 추출량의 변화에서, 녹차만을 발효한 표본에서는 Gallic acid(0.004 mg/g)만이 추출되었고, Procyanidins와 Theaflavins는 추출되지 않았다. 천일염을 첨가하여 발효한 표본에서는 천일염의 포화도에 따라 Procyanidins는 75% 포화도(0.244 mg/g), 100% 포화도(0.949 mg/g), Gallic acid는 75% 포화도(0.386 mg/g), 100% 포화도(0.691 mg/g), Theaflavins는 75% 포화도(0.083 mg/g)에서 가장 많은 양이 추출되었다. 발효 일에 따른 추출량의 변화에서 Procyanidins는 발효 2일째(0.295 mg/g), Gallic acid는 발효 7일째(2,256 mg/g), Theaflavins는 발효 4일째(0.168 mg/g)에서 가장 많은 양이 추출되었다.

• 생명과학회지
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• 제30권11호
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• pp.956-964
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• 2020

액체크로마토그래피 (liquid chromatography; LC) 시스템과 연동된 radical 소거 활성 측정 시스템은 식물 추출물과 같이 수많은 성분으로 구성된 시료 중의 radical 소거 활성 성분을 확인하는 유용한 도구이다. 이와 같은 시스템을 사용하여 항산화 활성 성분을 가지고 있는 생약재로 알려진 유근피의 추출물을 대상으로 DPPH와 ABTS radical 소거 활성을 측정한 후 확인된 소거 활성 성분에 대한 질량분석을 실시하여 procyanidin B2, procyanidin B3, catechin-7-O-β-D-apiofuranoside, catechin-5-O-β-D-apiofuranoside로 각각 추정되는 4가지 성분을 확인하였다. 추출물 시료들 간의 상대적인 함량 비교를 위해 4가지 성분에 대한 MRM mode 분석 조건을 설정하여 LC-MS/MS를 활용한 유근피 추출물 중 radical 소거 활성 성분의 함량 비교 가능성을 검토하였다. 95% 에탄올 추출물을 기준으로 산출한 상대적인 함량 비교 결과에서 추출 용매의 에탄올 농도가 높아지면 radical 소거 활성 성분들의 함량이 높아지는 것으로 나타났으며, 각 추출물의 radical 소거 활성 측정 결과와 마찬가지로 에탄올 농도 50% 이상의 추출물들에서 procyanidin B3로 추정된 성분을 제외한 3가지 성분의 함량 차이가 크게 나타나지 않음을 확인할 수 있었다. 이와 같은 결과에 각 추출물의 수율을 추가로 감안하여 50% 수준의 에탄올 농도가 유근피의 radical 소거 활성 성분 추출에 더 효과적임을 알 수 있었다. 이와 같은 활성 측정 및 분석 방법을 활용하게 되면 유근피 자체의 품질관리뿐만이 아니라 추출물을 활용하는 다양한 제품 개발 단계에서 기존의 LC-UV 검출기 profile 비교보다 활용도가 높은 방법이 될 수 있을 것으로 판단된다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.376.1-376.1
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• 2002

Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa isolated two flavanone, three flavanonol, three flavan 3-ol and one procyanidin compounds. We also determinated the antioxidative activity of these compounds by measuring the radical scavenging effect on 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) radicals. Three flavan 3-ol (catechin, epicatechin and catechin-7-O-$\beta$-O-xylopyranoside) and procyanidin B1 showed significant antioxidative activity. (omitted)

• 한국식품과학회지
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• 제28권6호
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• pp.1084-1088
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• 1996

통풍 예방물질에 관한 지속적 연구로서, 우리는 우롱차로부터 두 종류의 flavan-3-ol 화합물을 분리하게 되었다. 이 화합물은 TLC상에서 $anisaldehyde-H_2SO_4$용액 및 $FeCl_3$에 정색 반응을 하는 것으로 보아 dimeric flavan-3-ol 화합물로 확신하게 하였다. NMR 등 기기분석에 의해procyanidinB-2, procyanidim B-2-O-3, 3'-digallate로 동정되었다. Xanthin oxidin에 대한 분리물질의 저해영향이 조사되었는데 procyani-din B-2-O-3, 3'-digallate는 $50\;{\mu}mole$에서 60.6%의 저해를 보여주었고, 경쟁적으로 저해한다는 것이 확인되었다. 또한 gallate을 함유한 dimeric flaven-3-ol 화합물이 높은 활성을 나타내었다.

• 한국축산식품학회지
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• 제36권2호
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• pp.230-236
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• 2016

Procyanidins, which are natural antioxidants and antimicrobials found in grapes, enhance the quality and extend the shelf life of meat. We explored the effects of edible films incorporating procyanidins on pork loin stored for various times. Procyanidins (0, 0.1, and 0.3%, w/w) were incorporated into the edible films. We assessed meat color, pH, levels of volatile basic nitrogen (VBN) and 2-thiobarbituric acid-reactive substances (TBARS), and microbial populations for 14 d. The chromaticities and pH values of pork loin wrapped in film containing procyanidins (0.1% and 0.3%) generally increased (p<0.05) with storage time. VBN and TBARS levels, and total bacterial and Escherichia coli (E. coli) counts, significantly decreased (p<0.05) in the procyanidin groups. In particular, procyanidins strongly inhibited TBARS formation. Thus, our findings suggest that edible film impregnated with procyanidins inhibits lipid oxidation and microbial growth, thereby enhancing the quality and shelf life of pork meat.

• 한국식품과학회지
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• 제40권5호
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• pp.510-515
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• 2008

포도씨에 함유된 기능성 카테킨류를 효과적으로 추출하기 위해서 마이크로웨이브 에너지를 이용하였다. 에탄올의 마이크로웨이브 가열특성을 확인하였을 때 100W에서 3분 이내에 끓는점에 도달하였다. 중심합성계획에 따라 추출조건(microwave power 0-120W, 에탄올 농도 0-100%, 추출시간 1-5분)을 설계하고, 조건별 추출물의 카테킨류 함량을 회귀분석함으로써 최적 추출조건을 예측하였다. (+)-Catechin의 최적 추출조건은 microwave power 104.10W, 에탄올 농도 45.35%, 추출시간 4.89분으로, 예측된 정상점은 최대점을 보이면서 최대 추출 값이 137.99 mg%였다. Procyanidin $B_2$의 최적 추출조건은 133.16W, 46.16%, 4.49분이며, 최대 추출 값은 72.78 mg%으로 예측되었다. 또한 (-)-epicatechin은 136.00W, 41.37%, 4.39분에서 최대 222.38 mg%를 추출할 수 있으며, (-)-epicatechin gallate는 143.20W, 37.51% 및 1.88min에서 9.59mg%를 추출할 수 있는 것으로 예측되었다. 이때 (+)-catechin, procyanidin $B_2$ 및 (-)-epicatechin은 microwave power, 에탄올 농도, 추출시간 등 3가지 독립변수에 모두 유사하게 영향을 받았지만, (-)-epicatechin gallate는 microwave power에만 주로 영향을 받는 것으로 나타났다.

• 생약학회지
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• 제33권4호통권131호
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• pp.404-410
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• 2002

Phytochemical examination of Barks of Ulmus macrocarpa has led to the isolation and characterization of two fla-vanonol, taxifolin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (1), taxifolin $3'-0-7-{\beta}-glucopyranoside$ (2), two flavanone eriodictyol $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), nalingenin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4), three flavan 3-ol, (+)-catechin (5), (-)-epicatechin (6), (+)-catechin 7-O-{\beta}-D-glucopyranoside (7) and one proanthocyanidin, procyanidin B-1 (8). Antioxidative activity of these compounds was determined by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) radicals . (+)-Catechin (5) , (-)-epicatechin (6), (+)-catechin $7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (7) and procyanidin B-1 (8) showed significant antioxidative activity.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제24권2호
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• pp.81-93
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• 1996

To elucidate the structure of procyanidin in Korean red pine (Pinus densiflora S. et Z.), bark, the extractives were extracted with acetone-water mixture(7:3, v/v) from inner bark of Korean red pine. The extracts separated three fractions which were extracted by liquid-liquid extraction. The extracting solvents were chloroform and ethyl acetate and water. The part of ethylacetate soluble was chromatographed by liquid chromatography. The ethylacetate soluble portion yielded four natural procyanidin dimers, two known epicatechin-($4{\beta}{\rightarrow}6$)-catechin, catechin-($4{\alpha}{\rightarrow}8$)-catechin and two unknown catechin-($4{\beta}{\rightarrow}6$)-catechin and conformational isomer of epicatechin-($4{\alpha}{\rightarrow}6$)-catechin. The additional catechins was also isolated. The structures of these procyanidins were elucidated by their $^{13}C$-NMR spectra.