• 제목/요약/키워드: Organic Amine

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표면 코팅을 위한 고성능 수용성 에폭시 수지에 관한 연구 (A Study on the High Performance Waterborne Epoxy Resin for Surface Coating)

  • 김용호;이광원;김영재
    • Elastomers and Composites
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    • 제35권2호
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    • pp.89-97
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    • 2000
  • 코팅(coating) 산업에서 유기 용제의 방출 감소를 유도하는 환경 규제에 부응하기 위하여 환경 친화적인 수용성 에폭시 수지가 개발되어 왔다. 각 개발 단계를 거칠 때마다 전 단계의 부족한 기술을 보완하기 위하여 새로운 수용성 에폭시 수지가 개발되어 왔다. 처음엔 수용성 에폭시 수지는 콘크리트 공사(masonry)에 주로 사용되었으며, 제2세대에는 콘크리트 공사뿐만 아니라 금속 표면을 보호하는 분야에도 이용되어져 왔다. 제3세대 수용성 에폭시 수지는 내식성(corrosion resistance)을 좋게 하고 휘발성유기물질(volatile organic compound)의 수준을 낮게 해주는 장점이 있어 고성능의 표면 코팅 프라이머(primers)를 제조하는데 이용되고 있다. 이 논문은 당사에서 최근에 개발한 수용성 에폭시 수지를 이용하여 에폭시 프라이머를 배합할 수 있는 중요한 가이드라인을 제시했다. 정확한 에폭시 수지-경화제 시스템을 확립하기 위하여 에폭시 수지와 경화제의 비율을 최적화하는데 중점을 두었다.

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산, 염기 이원기능 금속-유기 구조체 촉매를 이용한 알돌 축합반응 (Aldol Condensation over Acid-Base Bifunctional Metal-Organic Framework Catalysts)

  • 정영민
    • 청정기술
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    • 제20권2호
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    • pp.116-122
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    • 2014
  • 수열합성 또는 후처리 방법을 통해 산 또는 염기능을 나타내는 다양한 종류의 이원기능 금속-유기 구조체 물질을 제조하여 대표적인 방향제 원료 중 하나인 자스민알데하이드(jasminaldehyde)를 합성하기 위한 벤즈알데하이드(benzaldehyde, $C_6H_5CHO$)와 헵탄알(heptanal, $C_6H_{13}CHO$)의 알돌 축합반응의 촉매로 활용하였다. 실험 결과, 산 또는 염기점 모두에서 축합반응이 진행되었으며, 촉매 성능은 기능기의 도입 여부 및 종류와 금속-유기 구조체의 물리적인 특성에 크게 의존하였다. Jasminaldehyde 선택도는 황산 기능기를 도입한 경우에는 금속-유기 골격체의 종류에 상관없이 감소하였으나, 아민 기능기를 도입한 경우에는 금속-유기 골격체의 종류에 따라 상반된 경향을 나타내었다. 평가한 촉매 중 MIL-101의 촉매 성능이 가장 우수하였는데, 이러한 결과는 MIL-101이 알돌 축합반응의 촉매로 작용하기에 충분한 산량과 적당한 산세기를 가지고 있으며, 세공 크기가 넓어 크기가 큰 생성물의 물질이동 측면에서 유리하기 때문인 것으로 판단된다.

Reaction of Sodium Tris(diethylamino)aluminum Hydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Cha, Jin-Soon;Jeoung, Min-Kyoo;Kim, Jong-Mi;Kwon, Oh-Oun;Lee, Keung-Dong;Kim, Eun-Ju
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제15권10호
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    • pp.881-888
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    • 1994
  • The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess sodium tris(diethylamino)aluminum hydride (ST-DEA) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized conditions(tetrahydrofuran, $0{\circ}$) were studied in order to characterize the reducing characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of STDEA was also compared with those of the parent sodium aluminum hydride (SAH) and lithium tris(diethylamino)aluminum hydride (LTDEA). The reagent appears to be milder than LTDEA. Nevertheless, the reducing action of STDEA is very similar to that observed previously for LTDEA, as is the case of the corresponding parent sodium and lithium aluminum hydrides. STDEA shows a unique reducing characteristics. Thus, benzyl alcohol, phenol and 1-hexanol evolved hydrogen slowly, whereas 3-hexanol and 3-ethyl-3-pentanol, secondary and tertiary alcohols, were essentially inert to STDEA. Primary amine, such as n-hexylamine, evolved only 1 equivalent of hydrogen slowly. On the other hand, thiols examined were absolutely stable. STDEA reduced aidehydes and ketones rapidly to the corresponding alcohols. The stereoselectivity in the reduction of cyclic ketones by STDEA was similar to that by LTDEA. Quinones, such as p-benzoquinone and anthraquinone, were reduced to the corresponding 1,4-dihydroxycyclohexadienes without evolution of hydrogen. Carboxylic acids and anhydrides were reduced very slowly, whereas acid chlorides were reduced to the corresponding alcohols readily. Esters and epoxides were also reduced readily. Primary carboxamides consumed hydrides for reduction slowly with concurrent hydrogen evolution, but tertiary amides were readily reduced to the corresponding tertiary amines. The rate of reduction of aromatic nitriles was much faster than that of aliphatic nitriles. Nitrogen compounds examined were also reduced slowly. Finally, disulfide, sulfoxide, sulfone, and cyclohexyl tosylate were readily reduced without evolution of hydrogen. In addition to that, the reagent appears to be an excellent partial reducing agent: like LTDEA, STDEA converted ester and primary carboxamides to the corresponding aldehydes in good yields. Furthermore, the reagent reduced aromatic nitriles to the corresponding aldehydes chemoselectively in the presence of aliphatic nitriles. Consequently, STDEA can replace LTDEA effectively, with a higher selectivity, in most organic reductions.

Reaction of Lithium Tris(diethylamino)aluminum Hydride in Tetrahydrofuran with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Jin Soon Cha;Jae Cheol Lee
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제14권4호
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    • pp.469-475
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    • 1993
  • The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess lithium tris(diethylamino)aluminum hydride (LTDEA) with selected organic compounds containing representative functional groups under standardized condition (tetrahydrofuran, 0$^{\circ}C$) were examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. The reducing ability of LTDEA was also compared with those of the parent lithium aluminum hydride (LAH) and lithium tris(dibutylamino)aluminum hydride (LTDBA). In general, the reactivity toward organic functionalities is in order of LAH${\gg}$LTDEA${\geq}$LTDBA. LTDEA shows a unique reducing characteristics. Thus, benzyl alcohol and phenol evolve hydrogen slowly. The rate of hydrogen evolution of primary, secondary, and tertiary alcohols is distinctive: 1-hexanol evolves hydrogen completely in 6 h, whereas 3-hexanol evolves hydrogen very slowly. However, 3-ethyl-3-pentanol does not evolve any hydrogen under these reaction conditions. Primary amine, such as n-hexylamine, evolves only 1 equivalent of hydrogen. On the other hand, thiols examined are absolutely inert to this reagent. LTDEA reduces aldehydes, ketones, esters, acid chlorides, and epoxides readily to the corresponding alcohols. Quinones, such as p-benzoquinone and anthraquinone, are reduced to the corresponding diols without hydrogen evolution. However, carboxylic acids, anhydrides, nitriles, and primary amides are reduced slowly, where as tertiary amides are readily reduced. Finally, sulfides and sulfoxides are reduced to thiols and sulfides, respectively, without evolution of hydrogen. In addition to that, the reagent appears to be an excellent partial reducing agent to convert esters, primary carboxamides, and aromatic nitriles into the corresponding aldehydes. Free carboxylic acids are also converted into aldehydes through treatment of acyloxy-9-BBN with this reagent in excellent yields.

Diglycidyl ether of terephthalylidene-bis-(4-amino-3-methylphenol)의 열적 성질에 대한 연구 (Thermal Properties of Diglycidyl Ether of Terephthalylidene-bis-(4-amino-3-methylphenol))

  • 현하늘;최지우;조승현
    • Composites Research
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    • 제35권2호
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    • pp.53-60
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    • 2022
  • 본 연구에서 액정성 에폭시인 Diglycidyl ether of terephthalylidene-bis-(4-amino-3-methylphenol) (DGETAM)을 사용해 경화제로는 아민계 경화제인 4,4'-diaminodiphenylethane (DDE)와 양이온 개시제인 N-benzylpyrazinium hexafluoroantimonate (BPH)를 사용하여 필름의 형태로 샘플을 제작하였다. 합성의 확인을 위하여 1H-NMR과 FT-IR을 사용하였고, DSC와 POM을 이용하여 DGETAM의 액정성을 확인하고, LFA를 사용하여 샘플의 열전도도를 측정하였다. 활성화 에너지는 TGA를 사용하여 등온 열분해를 진행해 측정한 데이터를 토대로 Arrhenius 식을 사용하여 구하였다. 에폭시 필름의 열전도도를 측정한 결과 DDE를 사용하였을 때, 더 높은 열전도도를 나타내었고, 5% 분해시 BPH를 사용한 필름과 유사한 활성화 에너지를 나타내는 것으로 보아, 열전도도가 열적 안정성에 영향을 미치는 것을 확인할 수 있었다.

첨가제에 따른 바이오디젤 산화안정 특성 연구 (A study on the Property of Oxidation Stability in Biodiesel by the Additives)

  • 강형규;송호영;도진우;박수열;나병기
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제32권4호
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    • pp.639-648
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    • 2015
  • 바이오디젤은 지방산 중의 일부물질이 대기중의 산소와 결합하여 유기지방산 등을 형성하며 밀도, 동점도, 전산가, 산화안정도 등의 물성 특성에 영향을 준다. 바이오디젤의 산화안정성 문제를 해결하기 위해 바이오디젤에 다양한 산화방지제를 첨가하여 물성 변화의 특성을 분석하였다. 첨가제의 함량이 증가함에 따라 산화안정도는 증가하는 경향을 나타내고 대부분 첨가량에 비례적으로 증가하였다. 7종의 첨가제 중 TBHQ가 가장 우수한 성능을 보이며 propyl gallate, butyl-amine, aniline, pyrogallol 등 4종의 첨가제도 목표치인 500 ppm 첨가 시 10시간 이상의 성능을 보였다. pyrogallol이 전산가에서 품질기준에 부적합하여 첨가제로서 적절하지 않은 것으로 나타났으며, hydroquinone계열의 TBHA, DTBHQ는 산화안정도에서 품질기준은 만족하나 연구과제의 목표치인 10 시간 이상에 미치지 못하는 결과를 보여 개발 첨가제로서는 결함이 있는 것으로 판단하였다. 또한 propyl gallate도 전산가에서 품질기준에 적합하나 500 ppm 첨가 시 수치가 높고 첨가제 증가에 따른 전산가 증가 경향이 커서 첨가제로서 부적합한 것으로 판단하였다.

흡착 열탈착 장치와 GC/MS를 이용한 휘발성 유기화합물의 분석과 악취원인 성분의 예측 - 음식물 퇴비화 과정에서 발생되는 악취분석의 예 - (Analysis of Volatile Organic Compounds by GC/MS with the Thermal Desorber and Characterization of the Major Components Attributing to Malodor -An Analytical Example of the Odor Emitted from the Compost of Food Waste-)

  • 유미선;양성봉;안정수
    • 분석과학
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    • 제15권1호
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    • pp.80-86
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    • 2002
  • 흡착/열탈착/GC/MS를 이용하여 우리나라와 일본의 법정 악취성분을 한 컬럼으로 동시분석이 가능한가를 검토하였다. 트리메틸아민, 아세트알데히드, 메틸메르캅탄, 이메틸황 은 대략적인 농도를 추정할 수 있었으며, 스티렌, 이황화메틸, 이황화이메틸 그리고 프로피온알데히드 n-부틸알데히드 i-부틸알데히드 n-발레르알데히드 i-발레르알데히드, 아세트산에틸, 톨로엔, 자일렌, 메틸이소부틸케톤, 이소부탄올에 대해서는 최소감지농도까지 검출할 수 있음을 확인할 수 있었다. 악취성분의 동시 분석 예로서 음식물 쓰레기의 퇴비화 과정에서 발생되는 휘발성 성분을 농축시켜 흡착/열탈착/GC/MSD에 의해 분석하고 각 성분의 농도와 최소 냄새감지 농도로부터 악취원인 성분을 예측하였다. 분석결과 34가지 물질에 대해 확인하였고, 이 중 트리메틸아민, 이소발레르알데히드, 메틸메르캅탄, 메틸알리황, 이메틸황, 아세트알데히드, 에탄올, n-부틸알데히드의 순으로 악위에 기여할 것으로 예상되었다.

Donor-π-Acceptor Type Diphenylaminothiophenyl Anthracene-mediated Organic Photosensitizers for Dye-sensitized Solar Cells

  • Heo, Dong Uk;Kim, Sun Jae;Yoo, Beom Jin;Kim, Boeun;Ko, Min Jae;Cho, Min Ju;Choi, Dong Hoon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제34권4호
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    • pp.1081-1088
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    • 2013
  • Two new metal-free organic dyes bridged by anthracene-mediated ${\pi}$-conjugated moieties were successfully synthesized for use in a dye-sensitized solar cell (DSSC). A N,N-diphenylthiophen-2-amine unit in these dyes acts as an electron donor, while a (E)-2-cyano-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid group acts as an electron acceptor and an anchoring group to the $TiO_2$ electrode. The photovoltaic properties of (E)-2-cyano-3-(5-((10-(5-(diphenylamino)thiophen-2-yl)anthracen-9-yl)ethynyl)thiophen-2-yl)acrylic acid (DPATAT) and (E)-2-cyano-3-(5'-((10-(5-(diphenylamino)thiophen-2-yl)anthracen-9-yl)ethynyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)acrylic acid (DPATABT) were investigated to identify the effect of conjugation length between electron donor and acceptor on the DSSC performance. By introducing an anthracene moiety into the dye structure, together with a triple bond and thiophene moieties for fine-tuning of molecular configurations and for broadening the absorption spectra, the short-circuit photocurrent densities ($J_{sc}$), and open-circuit photovoltages ($V_{oc}$) of DSSCs were improved. The improvement of $J_{sc}$ in DSSC made of DPATABT might be attributed to much broader absorption spectrum and higher molecular extinction coefficient (${\varepsilon}$) in the visible wavelength range. The DPATABT-based DSSC showed the highest power conversion efficiency (PCE) of 3.34% (${\eta}_{max}$ = 3.70%) under AM 1.5 illumination ($100mWcm^{-2}$) in a photoactive area of $0.41cm^2$, with the $J_{sc}$ of $7.89mAcm^{-2}$, the $V_{oc}$ of 0.59 V, and the fill factor (FF) of 72%. In brief, the solar cell performance with DPATABT was found to be better than that of DPATAT-based DSSC.

유기계 방청제를 혼입한 표면피복재의 유해이온 침투저항에 관한 실험적 연구 (An Experimental Study on the Resistance to Penetration of Harmful Ions in Surface Coatings Material Containing Organic Corrosion inhibitor)

  • 류화성;신상헌;이한승
    • 한국건축시공학회지
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    • 제17권2호
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    • pp.157-166
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    • 2017
  • 일반적으로 크리트 구조물의 열화를 발생하는 가장 중요한 원인은 탄산화와 염소이온이다. 대체적으로 많은 콘크리트 구조물에서 탄산화와 염소이온으로 인하여 철근이 부식되며 이에 대한 많은 연구가 이루어지고 있다. 특히, 최근에는 보수용으로서 콘크리트 보호용 표면피복재에 방청제를 함침시켜, 염화물을 포함하고 있는 콘크리트 내 철근의 부식을 억제하는 공법도 개발되어지고 있다. 이에, 본 연구에서는 기존 보수재료 보다 부식 억제가 우수하고 열화원인인 $CO_2$$Cl^-$를 고정하는 유기계방청제를 혼입한 표면피복재의 특성 평가를 위해 촉진탄산화 및 시차 열 중량분석(TG-DTA), CASS시험를 실시하여 특성을 실험적으로 평가하였다. 실험 결과, TG-DTA 분석과 촉진탄산화를 통하여 유기계방청제 혼입으로 시멘트 콘크리트에 $CO_2$가 아민유도체와 직접적으로 반응하여 탈 양성자화 되면서 산성상태의 물질을 생성하여 안정화된 상태, 즉 $CO_2$가 고정화되어 탄산화 억제효과가 있음을 확인 하였다. 또한, CASS실험에서도, $Cl^-$ 고정 특성이 있는 유기계 방청제가 혼입된 표면피복재를 도포한 시험체의 경우, 28일째까지도 적청 발생이 관찰되지 않았으며 염화물에 의한 철근 부식을 방지하는데 우수한 성능으로 가지고 있음을 확인하였다.

Synthesis and Properties of Diarylamino-Substituted Linear and Dendritic Oligoquinolines for Organic Light-Emitting Diodes

  • Lee, Ho-Joon;Xin, Hao;Park, Seong-Min;Park, Seog-Il;Ahn, Taek;Park, Dong-Kyu;Jenekhe, Samson A.;Kwon, Tae-Woo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제33권5호
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    • pp.1627-1637
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    • 2012
  • The coupling reaction between 5-bromo-3-phenylbenzo[c]isoxazole and diphenylamine followed by further condensation with a mono-, di- or ter-acetyl aromatic compound in the presence of diphenyl phosphate at $145^{\circ}C$ gave a novel asymmetric diarylquinolines, oligoquinolines with diphenylamine endgroups, and a first generation quinoline dendrimer in 41-82% isolated yield. The electrochemical and photophysical properties of the oligoquinolines were characterized by cyclic voltammograms (CVs) and spectroscopy. All the quinolines emit bright sky blue light due to charge transfer from quinoline group to diphenly amine with very high quantum efficiency (> 90%). Organic light-emitting diodes (OLEDs) were fabricated using these quinolines as emitting materials. Among different device architectures explored, OLEDs with a structure of ITO/PEDOT (40 nm)/TAPC (15 nm)/D-A quinoline (40 nm)/TPBI (30 nm)/LiF (1 nm)/Al using TAPC as an electron blocking layer and TPBI as a hole blocking layer gave the best performance. A high external quantum efficiency in the range of 1.2-2.3% were achieved in all the quinolines with the best performance in BBQA(5). Our results indicate diarylamino-substituted oligoquinoline and dendrimer are promising materials for OLEDs applications.