Parkinson's disease (PD), one of common neurodegenerative diseases, is caused by the death of dopaminergic neurons in the substantia nigra pars compacta. The loss of dopaminergic neurons in PD is associated with oxidative stress and mitochondrial dysfunction. Hyperoside (quercetin 3-O-${\beta}$-D-galactopyranoside) was reported to have protective properties against oxidative stress by reducing intracellular reactive oxygen species (ROS) and increasing antioxidant enzyme activity. In this study, we examined the neuroprotective effect of hyperoside against 1-methyl-4-phenyl pyridinium ($MPP^+$)-induced cell model of PD and the underlying molecular mechanisms. Hyperoside significantly decreased $MPP^+$-induced cell death, accompanied by a reduction in poly ADP-ribose polymerase (PARP) cleavage. Furthermore, it attenuated $MPP^+$-induced intracellular ROS and disruption of mitochondrial membrane potential (MMP), with the reduction of Bax/Bcl-2 ratio. Moreover, hyperoside significantly increased the phosphorylation of Akt, but it has no effects on $GSK3{\beta}$ and MAPKs. Pharmacological inhibitor of PI3K/Akt abolished the cytoprotective effects of hyperoside against $MPP^+$. Taken together, these results demonstrate that hyperoside significantly attenuates $MPP^+$-induced neurotoxicity through PI3K/Akt signaling pathways in SH-SY5Y cells. Our findings suggest that hyperoside might be one of the potential candidates for the treatment of PD.
본 연구에서는 일시적으로 관절염 증상 완화에 효과가 있는 건강기능식품인 Rosa Canina L.의 지표성분인 hyperoside를 분석하였다. 국내 외 분석법과 저널들을 참고하여 hyperoside의 HPLC 분석법을 확립하였다. Hyperoside의 HPLC 분석법은 이동상과 컬럼에 대한 실험을 통하여 Capcell Pak $C_{18}$ MG II 컬럼으로 353 nm으로 설정하였다. 시험 분석법 검증은 hyperoside에 대한 직선성, 정확성, 정량한계(LOQ) 및 정밀성을 수행하였다. Hyperoside은 $2{\sim}60{\mu}g/mL$ 농도에서 우수한 직선성($R^2=0.999$)을 나타내었다. 정확성의 회수율은 98~99%로 관찰되었으며, LOQ는 $0.393{\mu}g/mL$으로 나타났고, 재현성에 대한 정밀성은 상대표준편차가 0.6~2.6%로 관찰되었다.
산초종피 메탄올 추출물과 heperoside의 사전투여가 사염화탄소에 의해 예상되는 혈청지질설분의 농도 변화에 미치는 효과를 밝히기 위해 ICR계 mouse를 대상으로 실험한 결과는 다음과 같다. 사엽화탄소로 혈청 총콜레스테롤 농도가 유의적으로 증가되었으나, 산초 메탄올 추출물과 hyperoside의 사전투여는 사염화탄소에 의한 이의 증가를 유의적으로 억게시켰으며, 20mg/kg hyperoside투여군에서 그 효과가 가장 높았다. 사염화탄소로 혈청 HDL-cholesterol농도가 유의적으로 감소되었으나, 산초 메탄올 추출물과 hy-peroside의 사전투여는 사염화탄소에 의한 이의 감소를 유의적으로 억제시켰으며, 20mg/kg hyperoside투여군에서 그 효과가 가장 높았다. 사염화탄소로 혈청 LDL-cholesterol농도가 유의적으로 증가되었으나, 산초 메탄올 추출물과 hyperoside의 사전투여는 사염화탄소에 의한 이의 증가를 유의적으로 억제시켰으며, 20mg/kg hyperoside 투여군에서 그 효과가 가장 높았다. 사염화탄소로 혈청 triglyceride 농도가 유의적으로 증가되었으나, 산초 메탄올 추출물과 hyperoside의 사전투여는 사염화탄소에 의한 이의 증가를 유의적으로 억제시켰다.
Piao, Mei Jing;Kim, Ki Cheon;Cho, Suk Ju;Chae, Sungwook;Kang, Sam Sik;Hyun, Jin Won
Natural Product Sciences
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제19권2호
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pp.127-136
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2013
Ionizing radiation, including that evoked by gamma (${\gamma}$)-rays, induces oxidative stress through the generation of reactive oxygen species, resulting in apoptosis, or programmed cell death. This study aimed to elucidate the radioprotective effects of hyperoside (quercetin-3-O-galactoside) against ${\gamma}$-ray radiation-induced apoptosis in Chinese hamster lung fibroblasts, V79-4 and demonstrated that the compound reduced levels of intracellular reactive oxygen species in ${\gamma}$-ray-irradiated cells. Hyperoside also protected irradiated cells against DNA damage (evidenced by pronounced DNA tails and elevated phospho-histone H2AX and 8-oxoguanine content) and membrane lipid peroxidation. Furthermore, hyperoside prevented the ${\gamma}$-ray-provoked reduction in cell viability via the inhibition of apoptosis through the increased levels of Bcl-2, the decreased levels of Bax and cytosolic cytochrome c, and the decrease of the active caspase 9 and caspase 3 expression. Taken together, these results suggest that hyperoside defend cells against ${\gamma}$-ray radiation-induced apoptosis by inhibiting oxidative stress.
신선초에서 항산화 활성 물질을 분리하기 위해 신선초를 80% 에탄올 추출하고 추출물에 대한 계통 분획을 실시하여 n-hexane, chloroform, ethyl acetate, n-butanol 및 water의 총 5가 분획으로 나누어 항산화 활성을 측정한 결과 ethyl acetate 분획의 활성이 가장 높아 ethyl acetate 분획물로부터 항산화 활성 물질을 분리 정제하였다. Silica gel column chromatography를 통하여 chloroform : methanol : water의 용매 조건을 점차적으로 변경하면서 소분획으로 나누고 항산화 활성이 가장 높은 소분획에 대해서 acetylation 반응을 실시하고 이를 n-hexane : ethyl acetate : methanol의 용매 조건으로 단일 물질로 분리 한후 deacetylation 반응을 거쳐 최종 두 개의 단일 화합물을 획득했다. 두 개의 단일 화합물에 대한 구조 해석을 기기분석을 통해서 진행 한 결과 이 두 화합물을 각각 isoquercitrin과 hyperoside로 최종 동정하였다. Isoquercitrin과 hyperoside에 대한 항산화 활성을 DPPH radical 소거법, ABTS radical 소거법, OH radical 소거법 및 $H_{2}O_{2}$ 소거법으로 측정한 결과 4가지 assay법에 대해서 저농도에서 고른 항산화 활성을 나타냈고, 또한 DNA 손상에 대한 보호 효과를 측정한 결과 isoquercitrin과 hyperoside 모두 손상된 DNA에 대한 보호 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 따라서 isoquercitrin과 hyperoside는 DPPH radical 소거능과 ABTS radical 소거능과 같은 기본적인 항산화 활성과 더불어 DNA 손상에 직접적인 영향을 미치는 OH radical과 $H_{2}O_{2}$에 대해서 높은 항산화 활성을 나타내면서 동시에 DNA 손상에 대한 보호 효과를 나타냄으로써 다양한 경로의 항산화 메커니즘에 작용한다는 사실을 유추해 볼 수 있으며 산업적으로 유용한 소재로서의 연구가 가능할 것으로 판단된다.
가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
Ju-Yeong Kang;Yu Hwa Kim;Youngdae Yoon;Bong-Gyu Kim
Journal of Applied Biological Chemistry
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제66권
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pp.436-446
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2023
Since Stewartia koreana leaves are registered with the Food and Drug Administration as edible herbal materials, they are used in the development of functional foods, cosmetics, and medicines. In this study, we established an analysis method that can simultaneously analyze two indicators, hyperoside (quercetin 3-O-galactoside) and isoquercitrin (quercetin 3-O-glucoside) contained in the leaves of S. koreana using HPLC-DAD. In accordance with the Ministry of Food and Drug Safety's health functional food guidelines, the analysis method was verified for specificity, accuracy, precision, limit of quantification, and linearity. The analysis method established in this study showed more than 0.9989 of the correlation coefficient values (r2) for the calibration. The total recovery rates of isoquercitrin and hyperoside were 100.55 and 98.87% with 0.14-0.78 and 0.47-0.67% of the relative standard deviation, respectively. Therefore, it was suggested that the new analytical method would be applied to standardize raw materials and high value-added products originated from the leaves of the S. koreana in the future.
식용으로 사용되는 산채의 일종인 어수리의 지상부로부터 peroxynitrite 소거활성을 나타내는 성분을 분리한 결과 플라보노이드 성분인 hyperoside와 astragalin이 분리되었다. 특히, 높은 활성을 보였던 hyperoside는 이 식물재료 중 함량도 높아 어수리 잎은 peroxynitrite 과잉생산시 유발될 수 있는 당뇨병, 비만, 고지혈증, 심장질환 등의 예방과 치료에 유익한 식품이라 할 수 있을 것이다.
The present study was undertaken to investigate the inhibition effects of sancho(Zanthoxylum schinifolium) on lipid peroxidation and liver damage in carbon tetrachloride tetracloride-treated mice. Mice aged 3 weeks old were fed diets containing either dry sancho powder, methanol extract or hyperoside isolated from sancho at the various levels for 2 weeks(sancho, methanol extract from sancho) or 3 days (hyperoside) before $CCl_{4}$ treatments. Seed coats of sancho added to diet with the levels from 1.25 to 5.0% significantly reduced(p<0.001) thiobarbituric acid reactive substances(TBARS) formation in liver and serum of mice treated with carbon tetrachloride. $CCl_{4}$ treatments significantly increased (p<0.001) in liver TBARS comparing with those of the untreated control, while methanol extract from the seed coat of sancho added to diet with the levels from 0.5 to 1.0% significantly reduced (p<0.01) to 20mg per kg of body weight showed significant reduction(p<0.01, p<0.001) of liver TBARS in mice treated with $CCl_{4}$. $CCl_{4}$ treatments significantly increased(p<0.05) in serum TBARS comparing with those the levels from 0.5 to 1.0% significantly reduced(p<0.01) serum TBARS in mice treated with $CCl_{4}$, and administration of hyperoside with the levels from 10 to 20mg per kg of body weight showed significant reduction(p<0.01, p<0.001) of serum TBARS in mice treated with $CCl_{4}$. $CCl_{4}$ significantly increased(p<0.001) in serum AST activities comparing with those of the untreated control, while either addition(0.5, 1.0%) of methanol extract from sancho or administration(10, 20mg/kg) of hyperoside significantly reduced(p<0.001, p<0.05) serum AST activities in $CCl_{4}$-treated mice. $CCl_{4}$ treatments showed significant increases(p<0.001) in serum ALT activities comparing with those of the untreated control, while either addition(0.5, 1.0%) of methanol extract from sancho or administration (10, 20mg/kg) of hyperoside showed moderate decreases(p<0.01, p<0.001) serum ALT activities in $CCl_{4}$-treated mice.
Six flavonoids were isolated from the leaves of Aralia continentalis. Their structures were characterized as kaempferol, quercetin, 6'-O-acetyl astragalin, astragalin, trifolin and hyperoside by chemical and spectroscopic evidences. This is the first isolation from this plant.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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