The lignan compound of Schisandra chinensis Baill. (Schizandraceae) has been reported to have a variety of biological activities such as liver protection, neuroprotection, anti-oxidant and anti-diabetes. In this study, we investigated a quantitative analytical method for schisandrin, gomisin A and gomisin $M_2$ isolated from S. chinensis by high-performance liquid chromatography-ultraviolet spectroscopy (HPLC-UV). The isolated compounds were identified by the analysis of 1H- and 13C-NMR spectroscopic data. The results showed that calibration curves of three compounds indicated great linearity with a correlation coefficient ($R^2$) of schisandrin 0.9983, gomisin A 0.9982 and gomisin $M_2$ 0.9986. The limits of detection (LOD) of schisandrin, gomisin A and gomisin $M_2$ were 0.14, 0.07 and $0.05{\mu}g/ml$ and the limits of quantification (LOQ) were 0.42, 0.22 and $0.14{\mu}g/ml$. Intra-day and inter-day precisions of schisandrin were 0.40~1.44%, 0.07~1.02% gomsin A were 0.22~0.52%, 0.10~0.63%, gomisin $M_2$ were 0.40~0.99%, 0.81~2.88%. In result, contents of schisandrin, gomisin A and gomisin $M_2$ in ethanol extract of S. chinensis were $25.95{\pm}0.15$, $2.51{\pm}0.02$ and $2.17{\pm}0.07mg/g$.
오미자 추출물의 n-hexane 분획으로부터 open column chromatography, 분취용 HPLC 등 여러 가지 크로마토그라피를 이용하여 총 15종의 화합물을 분리하였다. 분리된 화합물들은 각각의 기기분석 데이터를 문헌치와 비교하여, 각각 wuweizisu C (1), gomisin N (2), deoxyschisandrin (3), gomisin A (4), schisandrin (5), chamigrenal (6), schisanlactone D (7), methylgomisin O (8), angeloylgomisin O (9), (-)-gomisin $L_2$ (10), schisandronic acid (11), (-)-gomisin $L_1$ (12), (+)-gomisin $K_3$ (13), gomisin J (14), tigloylgomisin H (15)으로 동정하였다. 이들 중 methylgomisin O (8)는 이 식물에서 처음으로 분리되었다. 분리된 화합물들은 HL-60 (human leukemia), HeLa (human cervical carcinoma) 및 MCF-7 (breast cancer cells) 세포주에 대하여 세포독성 실험을 실시하였다. 그 결과 화합물 7, 8 및 9는 HL-60 세포주에 대하여 각각 7.37, 6.60 및 $8.00{\mu}M$의 $IC_{50}$로 비교적 강한 세포독성 효과를 나타냈다. 화합물 6은 MCF-7에 대하여 $IC_{50}$$30.50{\mu}M$로 적정한 세포독성을 나타냈다. 그리고 화합물 8은 HeLa cells에 대하여 $IC_{50}$$1.46{\mu}M$로 비교적 강한 세포 독성으로 나타냈다.
An, Ren-Bo;Oh, Seung-Hwan;Jeong, Gil-Saeng;Kim, Youn-Chul
Natural Product Sciences
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제12권3호
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pp.134-137
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2006
Four lignan compounds including gomisin J (1), schizandrin (2), gomisin A (3), and angeloyl gomisin H (4) have been isolated from the MeOH extract of Schizandra chinensis fruits. The evaluation for protective effect of compounds 1-4 against tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced cytotoxicity in hippocampal HT22 cell line was conducted. Compound 1 showed significant protective effect with an $EC_{50}$ value of $43.3{\pm}2.3\;{\mu}M$, whereas compounds 2-4 were inactive. Trolox, one of the well-known antioxidant, used as a positive control, and also showed protective effect with an $EC_{50}$ value of $213.8{\pm}8.4\;{\mu}M$. These results suggest that compound 1 may possess the neuroprotective activity against oxidant-induced cellular injuries.
본 연구에서는 오미자 열매로부터 모유두세포 증식에 활성을 나타내는 gomisin N을 정제하고 gomisin N의 함량이 높은 추출물을 얻기 위한 최적의 추출조건을 확인하였다. 추출물 및 분획물에 대하여 모유두세포 증식 활성 실험을 진행한 결과, n-hexane 분획물 1 ㎍/mL 처리군에서 약 29%의 증식 활성을 나타내었다. n-Hexane 분획물의 활성성분을 규명하기 위하여 column chromatography를 진행하였으며 2 개의 화합물 gomisin N (1)과 schizandrin (2)를 분리 동정하였다. 분리된 화합물에 대한 모유두세포 증식 활성 실험 결과, gomisin N에서 최대 20%이상의 증식 활성을 나타내었다. 따라서 오미자 열매로부터 최대치의 gomisin N을 얻을 수 있는 최적추출조건을 반응표면분석(RSM)을 사용하여 확인하였다. 최적추출조건을 설정하기 위해 에탄올의 비율, 추출시간, 추출온도를 독립변수로 하여 실험한 결과, 0.95 이상의 결정계수와 0.05 이하의 p-value를 나타내어 모델의 적합성이 확인 되었다. Gomisin N의 최대함량을 위한 최적추출조건은 에탄올 비율 83.8%, 추출온도 80 ℃, 추출시간 8.7 h으로 확인되었고, 최적추출조건에서 gomisin N의 함량은 378,300 ppm으로 예측되었다. 최적추출조건에 대한 실제 검증에서 평균 376,884 ppm으로 예측된 값과 유사한 결과를 확인 할 수 있었다
Deoxyschizandrin, gomisin N, schizandrin, wuweizisu C, gomisin A and angeloylgomisin H were isolated from fruits of Schisandra chinensis BAILLON, and the lignan contents in shred and smoke of 'Balloon-Flower' cigarettes were quantitatively analyzed by capillary-GC(FID). The GC column was SPB-1 fused silica capillay (0.25mm id$\times$30m, Supelco) and the column oven temperature was programmed from 20$0^{\circ}C$ to 30$0^{\circ}C$ at the rate of 4$^{\circ}C$/min. In the shred of 'Balloon-Flower' cigarettes deoxyschizandrin. gomisin N, schizandrin, gomisin A and angeloylgomisin H were detected and schizandrein contets were the highest among them, 22.77$\mu\textrm{g}$/cig., gomisin N, schizandrin and gomisin A were 0.023, 0.054, 0.0849 and 0.167$\mu\textrm{g}$/cig. respectively, and angeloylgomisin H was not detected.
무주산 오미자로부터 lignan 화합물인 deoxyschizandrin, gomisin N, schizandrin, gomisin A, wuweizisu C, angeloygomisin H 및 tigloylgomisin H를 분리 동정하고 capillary-GC (FID)를 이용하여 이들 화합물의 정량성을 조사하였다. 이 때 lignan 화합물의 동정에는 GC/MS (Finigan MAT 212; El, 70eV), 1H-NMR (Bruker FT; 300MHz) 및 IR (Perkin Elmer 599B)을 이용하였으며, lignan 화합물의 정량에는 FID 및 integrator(Hewlett-Packard 3393A)가 부착된 GC (Hewlett-Packard 5890A)를 이용하였다. 한편, GC column은 SPB-1 fused silica capillary$(0.25mm\;ID{\times}30m,\;Supelco)$를 사용하였고 column oven의 온도는 $200^{\circ}C$부터 $300^{\circ}C$까지 분당 $4^{\circ}C$씩 승온하였으며, carrier gas는 $N_2$, 1.0ml/min(split ratio=40 : 1)을 사용하였다. 각 lignan 화합물의 정량 가능농도범위는 deoxyschizandrin과 wuweizisu C가 $2{\sim}500ppm$이었고 gomisin N, schizandrin, gomisin A, angeloylgomisin H 및 tigloygomisin H 가 $5{\sim}500ppm$이었으며 무주산 오미자의 lignan성분 함량은 schizandrin이 6.50mg/g으로 가장 높았고 gomisin N, gomisin A, wuweizisu C, angeloylgomisin H, deoxyschizandrin, tigloylgomisin H의 순으로 낮은 경향이었다.
본 연구는 식약공용 오미자를 메탄올 추출해 schizandrin, gomisin A, gomisin N 함량을 확인한 후 schizandrin, gomisin A, gomisin N 함량이 높게 나온 시료 중 하나를 선정해 오미자를 차로 음용 시 물 추출방법에 따른 생리활성 물질의 함량을 확인하였다. 추출방법은 열수 추출과 상온 침출로 추출상태, 추출온도, 추출시간을 달리하여 schizandrin, gomisin A, gomisin N 함량을 비교하여 적절한 음용법을 제시하고자 하였다. 오미자를 원산지별 메탄올 추출물 시 schizandrin, gomisin A, gomisin N 총 합 평균 함량은 10.57 mg/g이었다. 국산 오미자 11.42 mg/g, 수입산 오미자 10.12 mg/g으로 국산 오미자의 메탄올 추출물의 schizandrin, gomisin A, gomisin N 총 합 함량이 더 높았다(p < 0.05). 메탄올 추출에서 높게 나온 오미자를 이용해 물 추출 방법에 따라 추출방법, 추출형태, 추출온도, 추출시간을 달리해 생리활성 schizandrin, gomisin A, gomisin N의 함량을 확인한 결과 오미자 물 추출방법에서 생리활성 물질의 함량에 가장 큰 영향을 준 조건은 추출형태였다. 원형보다 분말형태로 오미자를 물 추출 시 생리활성 물질의 함량이 높게 나왔다(p < 0.05). schizandrin, gomisin A, gomisin N의 총 합 함량이 높게 나온 추출방법은 오미자를 분말형태로 $26^{\circ}C$에서 24시간 침출하거나 $100^{\circ}C$에서 5분 이상 열수 추출했을 때 유의적 차이가 없이 높게 나왔으나(p > 0.05) 오미자를 고온 열수 추출 시 떫은맛과 신맛이 강해지므로 따라서 오미자의 물 추출의 경우 분말상태로 24시간 이상 침출하는 것이 오미자의 생리활성 물질인 schizandrin, gomisin A, gomisin N을 좀 더 효율적으로 추출하고 기호적인 면도 고려할 수 있는 음용법 이었다. 차를 마시는 기능성을 고려하여 향후 오미자 뿐 아니라 가정에서 차로 많이 사용하고 있는 다양한 약용식물의 생리활성 물질에 특성에 따른 물 추출물에 대한 효율적인 추출법등의 연구가 이루어져 할 것이다.
Jia Bak;Seung Ju Lee;Tae Won Kim;Seonhwa Hwang;Min Ju Park;Rohith Arunachalam;Eunsoo Yoo;Min Hi Park;Yun-Sik Choi;Hye Kyung Kim
Nutrition Research and Practice
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제17권1호
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pp.1-12
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2023
BACKGROUND/OBJECTIVES: Male hypogonadism is a condition where the body does not produce enough testosterone and significantly impacts health. Age, obesity, genetics, and oxidative stress are some physiological factors that may contribute to testosterone deficiency. Previous studies have shown many pharmacological benefits of Schisandra chinensis (S. chinensis) Baillon as an anti-inflammatory and antioxidant. However, the molecular mechanism of attenuating hypogonadism is yet to be well established. This research was undertaken to study the effects of S. chinensis extract (SCE) on testosterone deficiency. MATERIALS/METHODS: S. chinensis fruit was pulverized and extracted using 60% aqueous ethanol. HPLC analysis was performed to analyze and quantify the lignans of the SCE. RESULTS: The 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl and 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) scavenging assays confirmed that the SCE and its major lignans (schisandrol A and gomisin N) inhibit oxidative stress. Effects of SCE analysis on the testosterone level under oxidative stress conditions revealed that both schisandrol A and gomisin N were able to recover the lowered testosterone levels. Through mRNA expression of TM3 Leydig cell, we observed that the SCE lignans were able to induce the enzymes involved in testosterone biosynthesis-related genes such as 3β-HSD4 (P < 0.01 for SCE, and P < 0.001 for schisandrol A and gomisin N), 17β-HSD3 (P < 0.001 for SCE, schisandrol A and gomisin N), and 17, 20-desmolase (P < 0.01 for schisandrol A, and P < 0.001 for SCE and gomisin N). CONCLUSIONS: These results support that SCE and its active components could be potential therapeutic agents for regulating and increasing testosterone production.
We investigated antioxidant activity and lignan contents by harvesting times to expand use of Schisandra chinensis (Turcz.) Baillon. Total polyphenol and flavonoid contents of seed was higher than those of flesh but there is not much difference in harvesting times. As $RC_{50}$ value, that was, the concentration of sample required for 50% reduction of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical, was 13.7~24.2 ${\mu}g/m{\ell}$ in seed thus it showed a high antioxidant activity. Among lignan components, schizandrin content was the highest and followed by gomisin N and gomisin A in all of flesh and seed. Also these components in seed were 4~9 times more contained than those of flesh. All of them were decreased by harvesting times in flesh. But the contents of schizandrin and gomisin N were high in August 3rd and September 15th in seed, respectively. As the results, the seed of S. chinensis had high antioxidant activity and lignan contents so it could be potentially developed as a resource.
Park, Jung-Min;Pel, Pisey;Chin, Young-Won;Lee, Moo-Yeol
Natural Product Sciences
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제24권1호
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pp.59-65
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2018
An isoform of NADPH oxidase (NOX), NOX2 is a superoxide-generating enzyme involved in diverse pathophysiological events. Although its potential as a therapeutic target has been validated, there is no clinically available inhibitor. Herein, NOX2-inhibitory activity was screened with the constituents isolated from Schisandra chinensis, which has been reported to have antioxidant and reactive oxygen species (ROS)-scavenging effects. Among the partitions prepared from crude methanolic extract, a chloroform-soluble partition showed the highest NOX2-inhibitory activity in PLB-985 cell-based NOX2 assay. A total of twenty nine compounds (1 - 29) were identified from the chloroform fraction, including two first isolated compounds; dimethyl-malate (25) and 2-(2-hydroxyacetyl) furan (27) from this plants. Of these constituents, two compounds (gomisin T, and pregomisin) exhibited an NOX2-inhibitory effect with the $IC_{50}$ of $9.4{\pm}3.6$, and $62.9{\pm}11.3{\mu}M$, respectively. They are confirmed not to be nonspecific superoxide scavengers in a counter assay using a xanthine-xanthine oxidase system. These findings suggest the potential application of gomisin T (6) and other constituents of S. chinensis to inhibit NOX2.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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