Chitin의 탈아세틸화로 얻어지는 화합물인 chitosan과 chitooligosaccharide는 다양한 생리활성 기능을 나타내므로 생물의학적인 응용에 많은 관심이 집중되고 있다. 본 연구는 수용성 chitooligosaccharide가 생쥐의 간 기능에 미치는 영향을 조사하기 위하여 수행되었다. 6주 동안 3% cholesterol를 식이한 생쥐에서는 혈장 cholesterol 함량이 증가하였으나, 1% chitooligosaccharide와 3% cholesterol을 함께 식이한 생쥐에서는 혈장 cholesterol 함량이 23% 정도 감소하였다. 그러나 혈장내 HDL-cholesterol과 간내 cholesterol 함량에는 유의한 차이가 없었다. 한편, 15% ethanol을 8주간 투여한 생쥐에서는 inflammation, necrosis, 지방구의 축적, GPT의 활성 증가 등 간 상해가 관찰되었다. 그와 반면에 0.5% chitooligosaccharide와 15% ethanol을 함께 투여한 생쥐에서는 ethanol에 의해 유발된 간 상해가 현저히 억제되어 지방구의 축적이 관찰되지 않았고, 혈장의 GPT 활성이 25%정도 감소하였다. 따라서, chitooligosaccharide가 생쥐에서 혈장 cholesterol 함량을 감소시키고, 알코올성 지방간을 예방하는 등 부분적인 기능이 있음을 보여주었다.
Chitosan유도체인 6-amino-6-deoxychitosan (6A6DC)은 상피세포 성장인자(EGF)를 안정화시키기 위한 하나의 당으로써, tosyl chloride, sodium azide 그리고 lithium aluminum tetrahydride와의 반응으로부터 성공적으로 제조되었다. 이것의 구조는 원소분석, FT-IR, $^1H$ NMR 및 $^{13}C\{^1H\}$ NMR에 의해 확인되었다. 6A6DC는 amino기의 치환율이 0.7로 나타났으며, $0.3{\mu}g/mL{\sim}600{\mu}g/mL$의 농도범위에서 normal human dermal fibroblast (NHDF)가 증식하는데 어떠한 세포독성도 나타내지 않았다. 따라서, 6A6DC는 자체의 세포무독성과 높은 반응성으로 인하여 단백질 분해효소로부터 EGF를 안정화시키는데 적합한 재료라고 사료된다.
열방성 액정상을 형성하는 새로운 하이드록시프로필 키토산과 이의 2가지의 유도체, 즉 6-콜레스테릴옥시카보닐펜톡시프로필 키토산들과 이들의 아크릴산 에스터들을 합성하였다. 또한 액정상태에 있는 6-콜레스테릴옥시카보닐펜톡시프로필 키토산의 아크릴산 에스터들을 광가교시켜 액정질서를 지닌 가교필름들을 제조하였다. 모든 시료들의 액정특성과 아세톤 중에서의 가교필름의 팽윤거동을 검토하였다. 하이드록시프로필 키토산과 판이하게 콜레스테릴을 지닌 모든 미가교시료들은 좌측방향의 나선구조를 지닌 단방성 콜레스테릭 상들을 형성하며 콜레스테릭 상의 전 범위에서 반사색깔들을 나타내었다. 이것이 키토산유도체가 가시광 영역의 반사대를 지닌 열방성 콜레스테릭 상을 형성한다고 하는 최초의 보고이다. 6,콜레스테릴옥시카보닐펜톡시프로필 키토산과 이의 아크릴산 에스터의 광학 피치들 (λ$_{m}$ 'S)은 온도상승 혹은 주어진 온도에서는 콜레스테릴 함량의 증가에 의해 감소한다. 그러나 콜레스테릴 함량이 동일한 경우, 동일한 온도에서 나타내는 λ$_{m}$ 은 6-콜레스테릴옥시카보닐펜톡시프로필 키토산이 이의 아크릴산 에스터에 비해 크다. 모든 가교시료들은 반사색깔을 나타내지 않았으며, 이러한 사실은 6-콜레스테릴옥시카보닐펜톡시프로필 키토산의 아크릴산 에스터의 콜레스테릭 구조가 가교에 의해 현저하게 변화됨을 시사한다. 모든 가교시료들에 있어서 액정가교겔의 특징적인 2차원적 이방성 팽윤이 관찰되었다.
치환도(DS) 그리고 몰치환도(MS)가 각각 2.15~2.39 그리고 2.9~4.1 범위에 있는 2종류의 N,O-히드록시프로필 키토산들(HPCTOs) 그리고 HPCTO들을 이용하여 5 종류의 HPCTOs의 지방산 에스터들(HPCTOAms, m=0,2,4,7,9, 지방족 치환기 중의 메틸렌 단위들의 수)을 합성함과 동시에 이들의 열방성 액정 특성들을 검토하였다. 모든 유도체들은 온도 상승에 의해 광학피치들(${\lambda}_m$'s)이 증가하는 양방성 콜레스테릭 상들을 형성하였다. 그러나 검토한 유도체들의 유리 그리고 액정 상에서 액체 상으로의 전이온도들, 동일한 온도에서 액정 상이 나타내는 ${\lambda}_m$의 크기, 그리고 ${\lambda}_m$의 온도의존성은 MS와 m에 크게 의존하였다. HPCTOAm들의 열방성 액정 특성들은 히드록시프로필 셀룰로오스들의 지방산 에스터들에 대해 보고된 결과들에 비해 현저히 달랐다. 이러한 결과들은 C-2 위치에 존재하는 2차 아미노기가 콜레스테릭 상의 열적 안정성과 ${\lambda}_m$의 온도의존성에 중요한 역할을 함을 시사한다.
한국응용약물학회 1998년도 Proceedings of UNESCO-internetwork Cooperative Regional Seminar and Workshop on Bioassay Guided Isolation of Bioactive Substances from Natural Products and Microbial Products
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pp.174-174
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1998
Twelve different derivatives were synthesised from chitin/chitosan[1, 2, 3]. Their structures have been determined by different physical methods. The bioassay screening on antifungal and antibacterial activities of all these compounds showed that most of them had significant activity and they can inhibite the growth of some fungi and bacterias : E. coli, S. pyogenes, F. oxysporum, P. oryzae, that caused the spoilage of fresh fruits and foods. Furthermore, all of these compounds are non-toxic (LD$\_$50/>50g/kg) and can be applied for food preservation.
For the continuous production of transglucosylated steviosides, cyclodextrin glucanotransferase from Bacillus macerans was immobilized onto Diaion HPA 75 (styrene-divinylbenzene resin) that was screened from ion exchange resins, synthetic adsorbents and chitosan derivatives. The parameters influencing enzyme immobilization were examined in order to maximize the activity of immobilized enzyme. The optimum conditions for immobilization turned out to be: contact time 2 hr at 30$circ$C, pH 6$sim$9, and enzyme loading 20mg protein/g resin at 4.4 Os/Kg as osmolarity. Competing with other molecules having low molecular weight, enzyme was immobilized reversibly. The activity of immobilized enzyme was as high as 180U/g resin when the diafiltrated solution of stock enzyme was used. The optimum conditions for transglucosylation were as follows: pH 6.0, temperature 50$circ$C, 30% substrate solution composed of 15% stevioside mixture and 15% dextrin of which value of dextrose equivalent was about 9.0.
셀룰로오스, 아밀로오스, 키토산, 키틴, 알긴산, 풀루란 또는 아밀로펙틴을 (8-콜레스테릴옥시카보닐)헵타 노일 클로라이드 (CH8C)와 반응시켜 전치환 또는 거의 전치환 (8-콜레스테릴옥시카보닐) 헵타노화 다당류 유도체들을 합성함과 동시에 이들의 열방성 액정의 거동들을 검토하였다. CH8C 의 경우와 같이, 아밀로펙틴 유도체를 제외한 모든 다당류 유도체들은 좌측방향의 나선구조를 지니며 온도상승에 의해 광학피치들 $({\lambda_m}'s)$이 감소하는 단방성 콜레스테릴 상들을 형성하였다. 아밀로펙틴 유도체도 좌측방향의 나선구조를 지닌 단방성 콜레스테릴 상을 형성하나 다른 다당류 유도체들과 달리 콜레스테릴 상의 전 범위에서 반사색깔들을 나타내지 않았다. 이러한 사실은 콜레스테릴 그룹에 의한 나선의 비틀림력은 아밀로펙틴 중의 분기구조에 민감하게 의존함을 시사한다. 다당류 유도체들에서 관찰되는 액정 상의 열적 안정성과 질서도, 동일한 온도에서의 ${\lambda}_m$ 의 크기 그리고 ${\lambda}_m$의 온도 의존성은 콜레스테릴 그룹들을 유연한 스페이서들을 통하여 유연한 흑은 반강직한 골격들에 도입시켜 얻은 고분자들에 대해 보고된 결과와 전혀 다르다. 이들의 결과를 주사슬과 곁사슬의 화학구조 그리고 주사슬의 유연성의 차이와 관련하에서 검토하였다.
Nonclassical pathway of crystallization has been utilized to modify the properties and morphologies of inorganic and organic/inorganic materials. In here, the polymer-directed crystallization method has been applied to the pharmaceutical active ingredient to assess the applicability for as a particle engineering tool. The polymer-directed crystallization was successful to modifying the crystal size, habit and morphology, but it was not effective to discover the novel polymorphs of Sibutramine (SB). SB was selected as a model drug and polyacrylic acid (PAA), polyethylene imine (PEI) and chitosan (CHI) were added as a crystallization pathway modifier. SB was crystallized via drowning crystallization using methanol or ethanol as a solvent and water as a non-solvent. The significant interactions between polymer and the drug were confirmed by measuring the solubility of the drug in presence of polymer during the crystallization. The crystal forms of SB are characterized by X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscope (SEM) and optical microscope (OM). The polymer-directed crystallization seems to be able to modify the crystal properties of pharmaceutical active ingredient, which is critical in determining the bioavailability, processability, and stability.
상처 치료는 전세계 인류에 영향을 미치는 보건 산업계의 관심사다. 당뇨병과 같은 대사증후군 유병률 증가로 상처에 의한 합병증의 위험이 높아지고 상처치유의 복잡함 때문에 상처의 치료와 관리가 어렵다. 전통적 상처 드레싱은 제한된 보호기능을 제공하며, 상처 드레싱의 치료 능력을 향상시키기 위해 생체고분자 기반의 드레싱들이 개발되고있다. 생체고분자는 생분해성이 뛰어나고 생체적합성이 좋으며 효과적인 상처 관리에 중요한 항균, 항염증, 지혈, 세포증식, 혈관성 활동 등 다양한 효과가 있다. 키토산, 셀룰로오스, 콜라겐, 히알루론산, 알긴산 등의 여러 생체고분자가 이미 상처치유제로 활용되고 있으며 생체고분자를 다른 고분자, 생체활성 분자 및 약물과 결합하여 생리학적 문제 없이 흉터를 최소화하는 새로운 상처 드레싱이 개발되고 있다. 본 논문에서는, 향후의 연구와 활용을 위한 현재의 생체고분자의 상처처리에 대해 알아보았다.
치환도(DS) 그리고 몰치환도(MS)가 각각 2.47~2.52 그리고 4.9~7.8 범위에 있는 4 종류의 N,O-히드록시프로필 키토산들(HPCTOs)을 합성함과 동시에 이들의 분자특성과 열방성 및 유방성 특성을 검토하였다. MS는 DS에 비해 대단히 큰 경향을 나타냈다. 이러한 사실은 반응이 진행됨에 따라 프로필렌 옥사이드는 주사슬보다 곁사슬들에 우선적으로 부가됨을 시사한다. 모든 유도체들은 열방성 콜레스테릭 상들을 형성하였다. 유리 그리고 액정 상에서 액체 상으로의 전이 온도들은 MS가 증가함에 따라 낮아졌다. 열방성 콜레스테릭 상들의 광학피치들(${\lambda}_m$'s)은 온도가 상승함에 따라 증가하였다. 그러나 유도체들이 동일한 온도에서 나타내는 ${\lambda}_m$들은 MS가 증가함에 따라 증가하였다. 고분자의 농도가 30 wt% 이상인 HPCTO들의 물, 메탄올, 에탄올, 아세트산 그리고 포름산 용액들도 고분자의 농도가 증가함에 따라 ${\lambda}_m$이 지수 함수적으로 감소하는 콜레스테릭 상들을 형성하였다. 그러나 HPCTO 용액들의 ${\lambda}_m$의 농도의존성은 용매의 성질과 MS에 민감하게 의존하였다. HPCTO들의 열방성과 유방성 액정 상의 특성들은 히드록시프로필 셀룰로오스들에 대해 보고된 결과들에 비해 현저히 달랐다. 이러한 결과들은 C-2 위치에 존재하는 2차 아미노기가 콜레스테릭 상의 형성능, 안정성 그리고 ${\lambda}_m$의 온도와 농도의존성에 중요한 역할을 함을 시사한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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