• 제목/요약/키워드: Carboxylic Acid

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Reaction of Potassium 2-Thexyl-1,3,2-dioxaborinane Hydride with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups

  • Jin Soon Cha;Sung Eun Lee
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제13권5호
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    • pp.531-537
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    • 1992
  • The approximate rates and stoichiometry of the reaction of excess potassium 2-thexyl-1,3,2-dioxaborinane hydride(KTDBNH) with 55 selected compounds containing representative functional groups under standardized conditions (tetrahydrofuran, TEX>$0^{\circ}C$, reagent : compound=4 : 1) was examined in order to define the characteristics of the reagent for selective reductions. Benzyl alcohol and phenol evolve hydrogen immediately. However, primary, secondary and tertiary alcohols evolve hydrogen slowly, and the rate of hydrogen evolution is in order of $1^{\circ}$> $2^{\circ}$> $3^{\circ}$. n-Hexylamine is inert toward the reagent, whereas the thiols examined evolve hydrogen rapidly. Aldehydes and ketones are reduced rapidly and quantitatively to give the corresponding alcohols. Cinnamaldehyde is rapidly reduced to cinnamyl alcohol, and further reduction is slow under these conditions. The reaction with p-benzoquinone dose not show a clean reduction, but anthraquinone is cleanly reduced to 9,10-dihydro-9,10-anthracenediol. Carboxylic acids liberate hydrogen immediately, further reduction is very slow. Cyclic anhydrides slowly consume 2 equiv of hydride, corresponding to reduction to the caboxylic acid and alcohol stages. Acid chlorides, esters, and lactones are rapidly and quantitatively reduced to the corresponding carbinols. Epoxides consume 1 equiv hydride slowly. Primary amides evolve 1 equiv of hydrogen readily, but further reduction is slow. Tertiary amides are also reduced slowly. Both aliphatic and aromatic nitriles consume 1 equiv of hydride rapidly, but further hydride uptake is slow. Analysis of the reaction mixture with 2,4-dinitrophenylhydrazine yields 64% of caproaldehyde and 87% of benzaldehyde, respectively. 1-Nitropropane utilizes 2 equiv of hydride, one for hydrogen evolution and the other for reduction. Other nitrogen compounds examined are also reduced slowly. Cyclohexanone oxime undergoes slow reduction to N-cyclohexylhydroxyamine. Pyridine ring is slowly attacked. Disulfides examined are reduced readily to the correponding thiols with rapid evolution of 1 equiv hydrogen. Dimethyl sulfoxide is reduced slowly to dimethyl sulfide, whereas the reduction of diphenyl sulfone is very slow. Sulfonic acids only liberate hydrogen quantitatively without any reduction. Finally, cyclohexyl tosylate is inert to this reagent. Consequently, potassium 2-thexyl-1,3,2-dioxaborinane hydride, a monoalkyldialkoxyborohydride, shows a unique reducing characteristics. The reducing power of this reagent exists somewhere between trialkylborohydrides and trialkoxyborohydride. Therefore, the reagent should find a useful application in organic synthesis, especially in the field of selective reduction.

Regulation of Chilling Tolerance in Rice Seedlings by Plant Hormones

  • Chu, Chun;Lee, Tse-Min
    • 한국작물학회지
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    • 제37권3호
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    • pp.288-298
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    • 1992
  • Since the major important factors limiting plant growth and crop productivity are environmental stresses, of which low temperature is the most serious. It has been well known that many physiological processes are alterant in response to the environmental stress. With regard to the relationship between plant hormones and the regulation of chilling tolerance in rice seedlings, the major physiological roles of plant hormones: abscisic acid, ethylene and polyamines are evaluated and discussed in this paper. Rice seedlings were grown in culture solution to examine the effect of such plant hormones on physiological characters related to chilling tolerance and also to compare the different responses among tested cultivars. Intact seedlings about 14 day-old were chilled at conditions of 5$^{\circ}C$ and 80% relative humidity for various period. Cis-(+)-ABA content was measured by the indirect ELISA technique. Polyamine content and ethylene production in leaves were determined by means of HPLC and GC respectively. Chilling damage of seedlings was evaluated by electrolyte leakage, TTC viability assay or servival test. Our experiment results described here demonstrated the physiological functions of ABA, ethylene, and polyamines related to the regulation of chilling tolerance in rice seedlings. Levels of cis-(+)-ABA in leaves or xylem sap of rice seedlings increased rapidly in response to 5$^{\circ}C$ treatment. The tolerant cultivars had significant higher level of endogenous ABA than the sensitive ones. The ($\pm$)-ABA pretreatment for 48 h increased the chilling tolerance of the sensitive indica cultivar. One possible function of abscisic acid is the adjustment of plants to avoid chilling-induced water stress. Accumulation of proline and other compatible solutes is assumed to be another factor in the prevention of chilling injuies by abscisic acid. In addition, the expression of ABA-responsive gene is reported in some plants and may be involving in the acclimation to low temperature. Ethylene and its immediate precusor, 1-amincyclopropane-1-carboxylic acid(ACC) increased significantly after 5$^{\circ}C$ treatment. The activity of ACC synthase which converts S-adenosylmethionine (SAM) to ACC enhanced earlier than the increase of ethylene and ACC. Low temperature increased ACC synthase activity, whereas prolonged chilling treatment damaged the conversion of ACC to ethylene. It was shown that application of Ethphon was beneficial to recovering from chilling injury in rice seedlings. However, the physiological functions of chilling-induced ethylene are still unclear. Polyamines are thought to be a potential plant hormone and may be involving in the regulation of chilling response. Results indicated that chilling treatment induced a remarkable increase of polyamines, especially putrescine content in rice seedlings. The relative higher putrescine content was found in chilling-tolerant cultivar and the maximal level of enhanced putrescine in shoot of chilling cultivar(TNG. 67) was about 8 folds of controls at two days after chilling. The accumulation of polyamines may protect membrane structure or buffer ionic imbalance from chilling damage. Stress physiology is a rapidly expanding field. Plant growth regulators that improve tolerance to low temperature may affect stress protein production. The molecular or gene approaches will help us to elucidate the functions of plant hormones related to the regulation of chilling tolerance in plants in the near future.

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Secondary Metabolites Production and Plant Growth Promotion by Pseudomonas chlororaphis and P. aurantiaca Strains Isolated from Cactus, Cotton, and Para Grass

  • Shahid, Izzah;Rizwan, Muhammad;Baig, Deeba Noreen;Saleem, Rahman Shahzaib;Malik, Kauser A.;Mehnaz, Samina
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제27권3호
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    • pp.480-491
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    • 2017
  • Fluorescent pseudomonads have been isolated from halophytes, mesophytes, and xerophytes of Pakistan. Among these, eight isolates, GS-1, GS-3, GS-4, GS-6, GS-7, FS-2 (cactus), ARS-38 (cotton), and RP-4 (para grass), showed antifungal activity and were selected for detailed study. Based on biochemical tests and 16S rRNA gene sequences, these were identified as strains of P. chlororaphis subsp. chlororaphis and aurantiaca. Secondary metabolites of these strains were analyzed by LC-MS. Phenazine-1-carboxylic acid (PCA), 2-hydroxy-phenazine, Cyclic Lipopeptide (white line-inducing principle (WLIP)), and lahorenoic acid A were detected in variable amounts in these strains. P. aurantiaca PB-St2 was used as a reference as it is known for the production of these compounds. The phzO and PCA genes were amplified to assure that production of these compounds is not an artifact. Indole acetic acid production was confirmed and quantified by HPLC. HCN and siderophore production by all strains was observed by plate assays. These strains did not solubilize phosphate, but five strains were positive for zinc solubilization. Wheat seedlings were inoculated with these strains to observe their effect on plant growth. P. aurantiaca strains PB-St2 and GS-6 and P. chlororaphis RP-4 significantly increased both root and shoot dry weights, as compared with uninoculated plants. However, P. aurantiaca strains FS-2 and ARS-38 significantly increased root and shoot dry weights, respectively. All strains except PB-St2 and ARS-38 significantly increased the root length. This is the first report of the isolation of P. aurantiaca from cotton and cactus, P. chlororaphis from para grass, WLIP and lahorenoic acid A production by P. chlororaphis, and zinc solubilization by P. chlororaphis and P. aurantiaca.

AZCA 저항성 돌연변이 세포주로부터 선발 육성만 내염성 벼 돌연변이 계통의 특성 검정 (Characterization of Salt Tolerant Rice Mutant Lines Derived from Azetidine-2-Carboxylic Acid Resistant Cell Lines Induced by Gamma Ray Irradiation)

  • 송재영;김동섭;이긍주;이인석;강권규;윤성중;강시용
    • Journal of Plant Biotechnology
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    • 제34권1호
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    • pp.61-68
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    • 2007
  • 본 연구는 벼 배 배양 캘러스에 방사선 조사와 AZCA 처리를 통해 AZCA저항성 세포주를 선발 육성하고 proline 함량이 증가된 선발 계통을 중심으로 염분 스트레스에 저항성을 갖는 벼 계통을 육성하고 그 기작을 밝히고자 하였다. 먼저, 1) AZCA 저항성 후대로부터 NaCl 저항성 식물체를 선발하고, 2) 선발된 저항성 계통의 생리적 생화학적 특성을 분석하였으며, 3) 분자적 특성을 RT-PCR을 통해 조사하고 유전적 변이를 탐색하였다. AZCA저항성 $M_{3}$ 3,000 계통으로부터 얻어진 약 20,000 종자에 염분 적정 선발 농도로 밝혀진 1.5%의 염분을 처리하여 내염성 (ST) 벼 116 개체를 선발하고, $M_{4}$ 후대 세대를 양성하였다. $ST\;M_{4}$ 세대에서 2차 내염성 계통 선발을 위해서 $M_{4}$ 세대계통을 1.2% NACl 에서 대조구와 생육 조사한 결과, 대조구 식물은 생육이 약하고 성장이 지연되는 것을 볼 수 있었다. 내염성 계통(ST-13, ST-16)으로부터 유도된 캘러스에 NaCl 처리한 결과, 대조구, ST-13, ST-16의 생존율은 9%, 16%, 20%로 나타났다. 또한, 필수 아미노산 함량을 잎, 종자 및 캘러스로 나누어 분석한 결과 ST-13와 ST-16는 대조구와 비교하여, 1) 잎에서는 약 1.24, 1.3배, 2) 종자에서는 1.49, 2.43배, 3) 캘러스에서는 1.32, 1.60배 증가하는 것이 확인되었다. 내염성 계통과 대조구에서 이온함량을 비교한 결과 잎과 뿌리에서 $K^{+},\;Na^{+}$$Na^{+}/K^{+}$ 비율을 보면 대조구보다 $Na^{+}/K^{+}$ 비율이 낮아진 것이 확인되었다. 내염성과 연관된 유전자 P5CS, NHXI를 이용하여 RT-PCR 실험을 수행한 결과, 돌연변이 계통에서 이들 유전자의 발현이 증가됨을 확인할 수 있었다. 본 연구에서 선발된 계통은 내염성 육종 및 기초 연구를 위한 재료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.

도라지 뿌리의 향기성분에 관하여 (Flavor Components in the Bellflower Roots (Platycodon glaucum Nakai))

  • 정태영;김정림;조뢰문효;가등박통
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제16권2호
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    • pp.136-146
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    • 1987
  • 도라지 뿌리의 향기성분을 규명하고자 도라지 뿌리의 향기성분을 상압 수증기 증류법으로 포집하여 중성, 염기성, 약산성 및 산성성분으로 분획하였다. Diazomethane 법으로 methyl ester 화한 산성부분을 위시한 4부분은 모세관 column을 장치한 GC 및 GC-MS로 분석하였으며 함황화합물은 FPD 검출기로써 검출하였다. 도라지 뿌리로부터 aliphatic hydrocarbons류 6종, aromatic hydrocarbons류 10종, terpene hydrocarbons류 2종 alcohol류 12종, terpene alcohol류 8종 aldehyde류 17종 terpene aldehyde류 3종 ketone류 5종 ester류 5종, furan류 3종, thiazole류 2종, lactone류 2종, sulfide류 2종, phenol류 2종, 산류 12종 및 기타 5종을 위시하여 총 103종의 향기성분이 동정되었다. Caboxylic acid를 제외한 향기성분은 대부분 중성부분에서 동정되었고, 관능검사의 결과에서도 중성부분이 도라지 뿌리의 향기를 재현하는데 필요불가결한 것으로 나타났다. 관능검사의 결과, 중성부분에서 동정된 1-hexanal, trans-2-hexenal, 1-hexanol, cis-3-hexenol, trans-2-hexenol, 1-octenen-3-ol 등은 도라지 뿌리의 풋냄새의 주성분인 것으로 생각된다.

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오존처리에 의한 카본 블랙의 산화와 표면 작용기 분석 (Oxidation and Surface Functional Group Analyses under Ozone Treatment of Carbon Black)

  • 양세인;김기여;류해윤;조상제;윤광의
    • Elastomers and Composites
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    • 제40권3호
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    • pp.188-195
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    • 2005
  • 본 연구에서는 카본 블랙을 오존 처리 후, 표면의 물리 화학적 변화와 표면 작용기 변화를 조사하였다. 표면의 물리 화학적 변화는 원소 분석, PH, tint strength, DBP, $N_2SA$, IA를 통하여 분석하였고, 표면 작용기의 변화는 금속 수산화물과 표면의 산, 염기 반응을 통하여 조사하였다. 산화 전 후 입자의 구조, 크기, 표면적의 변화는 거의 없었으나, 오존 처리 시간이 길어짐에 따라 산소의 함량이 증가하고 그에 따라 pH는 감소하다가 정체되는 양상을 보였다. 금속 수산화물 $NaHCO_3,\;Na_2CO_3,\;NaOH,\;NaOC_2H_5$을 사용하여 표면의 카르복실기, 락톤기, 하이드록실기, 카르보닐기를 각각 정량하였다. 산화 전에는 소량의 카르보닐기만이 표면에 존재하는 것으로 측정되었으나, 오존처리 시간이 길어짐에 따라 카르복실기와 카르보닐기의 양이 서서히 증가하다가 포화 상태에 이르렀다. 락톤기와 하이드록실기는 산화 전 후 거의 표면에 존재하지 않는 것으로 나타났다. 이러한 실험 결과는 기존의 에틸렌과 오존 반응 메커니즘에 의해 알려진 실험 결과들과 유사하다. 오존 산화 후에 카본 블랙은 AIBN을 처리하면 무게가 증가하였으며 ESR 분석을 통한 자유 라디칼은 약간 감소하였다. 머캅토 작용기를 가진 유기 화합물과 반응시킨 카본블랙은 자유 라디칼의 피크가 거의 다 감소하였다.

Ursolic Acid-Induced Elevation of Serum Irisin Augments Muscle Strength During Resistance Training in Men

  • Bang, Hyun Seok;Seo, Dae Yun;Chung, Yong Min;Oh, Kyoung-Mo;Park, Jung Jun;Arturo, Figueroa;Jeong, Seung-Hun;Kim, Nari;Han, Jin
    • The Korean Journal of Physiology and Pharmacology
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    • 제18권5호
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    • pp.441-446
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    • 2014
  • Ursolic acid (UA), a type of pentacyclic triterpenoid carboxylic acid purified from natural plants, can promote skeletal muscle development. We measured the effect of resistance training (RT) with/without UA on skeletal muscle development and related factors in men. Sixteen healthy male participants (age, $29.37{\pm}5.14$ years; body mass index=$27.13{\pm}2.16kg/m^2$) were randomly assigned to RT (n=7) or RT with UA (RT+UA, n=9) groups. Both groups completed 8 weeks of intervention consisting of 5 sets of 26 exercises, with 10~15 repetitions at 60~80% of 1 repetition maximum and a 60~90-s rest interval between sets, performed 6 times/week. UA or placebo was orally ingested as 1 capsule 3 times/day for 8 weeks. The following factors were measured pre-and post-intervention: body composition, insulin, insulin-like growth factor-1 (IGF-1), irisin, and skeletal muscle strength. Body fat percentage was significantly decreased (p<0.001) in the RT+UA group, despite body weight, body mass index, lean body mass, glucose, and insulin levels remaining unchanged. IGF-1 and irisin were significantly increased compared with baseline levels in the RT+UA group (p<0.05). Maximal right and left extension (p<0.01), right flexion (p<0.05), and left flexion (p<0.001) were significantly increased compared with baseline levels in the RT+UA group. These findings suggest that UA-induced elevation of serum irisin may be useful as an agent for the enhancement of skeletal muscle strength during RT.

쥐 뇌의 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-Hydroxy Steroid Acyl 전이효소의 용해 및 Liposome에서의 재구성 (Solubilization and Reconstitution of ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-Hydroxy Steroid Acyl Transferase from the Rat Brain)

  • 고규정;박인호;한범구;조도현
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제38권4호
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    • pp.320-324
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    • 1995
  • 쥐 뇌의 microsome으로 부터 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-hydroxy steroid acyl 전이효소(${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT)를 detergent를 이용하여 용해한 뒤에 인산지방질 liposome에서 재구성하여 처리하지 않은 microsome의 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT의 활성도와 비교하였다. 용해에 사용한 detergent중에는 deoxycholic acid가 Tween 80이나 Triton X-100 보다 우수한 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT 활성도를 나타냈으며, liposome 생성에 사용한 인산지방질중에서는 난황 및 대두 phosphatidyl-choline이 가장 높은 활성도를 보였으며 그 다음이 phosphatidylethanolamine이었고 phosphatidylserine과 phosphatidic acid는 재구성하지 않은 용해된 효소보다 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT 활성도가 낮았다. 따라서 인산지방질의 head group의 4차 암모늄기나 amine기는 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT의 재구성활성을 촉진시키고 COOH기가 amine기와 함께 존재하거나 amine기가 없으면 이 효소의 활성이 저해됨을 알 수 있었다.

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자기유화 폴리에틸렌 왁스의 합성 및 에멀젼 특성 연구 (Synthesis and Emulsion Properties of Self-emulsifiable Polyethylene Waxes)

  • 양정인;이상준;신지훈;한원희;홍민혁;김영운
    • 공업화학
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    • 제28권6호
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    • pp.670-678
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    • 2017
  • 열분해 폴리에틸렌 왁스 에멀젼을 경제적으로 제조하기 위하여 아크릴산 그라프트 폴리에틸렌 왁스를 KOH와 다양한 유화제로 비누화 반응을 행하여 자기유화 폴리에틸렌 왁스를 제조하였다. 자기유화 폴리에틸렌 왁스의 비누화 반응정도를 FT-IR 스펙트럼으로 분석한 결과, 아크릴산 그라프트 폴리에틸렌 왁스에 함유되어 있는 카르복실산 그룹에 기인한 카르보닐 피크가 사라지고 카르복실산 염 그룹에 기인한 카르보닐 피크가 새롭게 나타나는 것을 확인함으로써 자기유화 폴리에틸렌 왁스를 제조할 수 있었다. 자기유화특성은 자기유화 폴리에틸렌 왁스를 별도의 유화제를 사용하지 않고 에멀젼을 제조한 후 에멀젼 사이즈 및 에멀젼 안정성 결과로 평가하였다. 자기유화특성 평가결과, 에멀젼 사이즈 및 에멀젼 안정성은 유화제의 양과 유화제의 구조에 따라 차이를 나타내었다. 즉, 유화제의 양이 많고 친수성을 나타내는 에틸렌옥사이드 그룹이 많이 함유되어 있는 유화제일수록 에멀젼의 사이즈가 작게 나타났으며 에멀젼 안정성이 우수하였다. 또한, 아크릴산 그라프트 폴리에틸렌 왁스를 비누화 반응으로 개질할 때 2종의 유화제를 혼합하여 개질한 자기유화 폴리에틸렌 왁스의 에멀젼의 사이즈가 단일 유화제로 개질한 자기유화 폴리에틸렌 왁스의 에멀젼 사이즈 보다 작고 에멀젼 사이즈 분포도가 대체적으로 균일하게 나타났다. 특히, OAE-5와 LAE-15 유화제를 혼합하여 개질한 자기유화 폴리에틸렌 왁스 10 wt%를 함유한 에멀젼의 에멀젼 사이즈가 $4.34{\mu}m$로 가장 우수한 에멀젼 특성을 나타내었다.

Niacin의 상한섭취량 제안 및 식품과 복합비타민제 섭취를 통한 인체 노출평가 (Niacin Upper Level Recommendation and Exposure Assessment of Foods and Multivitamin drugs)

  • 박신희;이효민;윤은경;민충식;김현정;전은아;제금련
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제20권2호
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    • pp.77-82
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    • 2005
  • 본 연구에서는 식품 단일섭취 또는 식품과 일반의약품으로서의 복합비타민제의 병용섭취를 통해 niacin을 섭취한다는 노출시나리오를 설정하여 우리나라 성인의 niacin 1일 평균섭취량을 산출하였으며, 인체독성자료를 근거로 niacin의 상한섭취량(UL)을 제안하였고 그 값을 비교하여 niacin에 대한 위해지수를 산출하였다. 그 결과 식품 단일섭취 시 위해지수는 0.53,식품과 복합비타민제의 병용섭취 시 위해지수는 0.81-6.24라는 값이 얻어졌다. 일반적으로 위해지수가 1이상이면 건강한 인구집단에서 부작용 발생이 우려됨을 나타낸다 그러므로, 복합비타민제를 병용섭취 하는 일부경우에서는 악영향이 발생할 가능성이 있다고 할 수 있다. 식품을 통한 자연적인 niacin의 섭취로는 악영향이 보고되고 있지 않으나$^{3), 12),}$ 복합비타민제 또는 최근 소비량이 급증하고 있는 비타민 강화 건강기능식품 및 영양보조제 등의 섭취를 통해 niacin으로 인한 악영향의 발생이 우려되므로 지속적이고 세심한 위해성평가와 함께 민감그룹 및 임산부, 수유부 등 특정그룹에 대한 UL설정연구가 이루어져야 할 것으로 생각된다.