• 제목/요약/키워드: COSY$

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Hepatoprotective constituents from Beta vulgaris var. cycla

  • Kim, In-Kyum;Chin, Young-Won;Song, Won-Lim;Yang, Hye-Kyung;Kim, Young-Choong;Kim, Jin-Woong
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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    • pp.259.1-259.1
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    • 2003
  • In the course of hepatoprotective screening for domestic plants. the aerial parts of B. vulgaris var. cycla exhibited hepatoprotective activity which was determined by using the primary cultures of rat hepatocytes injured by H2O2. Bioactivity-guided separation for this plant gave a new flavonoid (1) and the known compounds (2-4), which structures were elucidated by 1H-NMR, HMQC, 1H-1H COSY and HMBC as compound 1, apigenin 8-C-, 7-O-di-$\beta$-D-glucopyranoside, compound 2, vitexin 2"-O-$\beta$-D-glucopyranoside, compound 3, (+)-dehydrovomifoliol, and compound 4, 3-hydroxy-5$\alpha$, 6$\alpha$-epoxy-$\beta$-ionone.

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Steroidal Saponins from Dracaena humilis (Dracaenaceae) and their Chemotaxonomic Significance

  • Mouzie, Cedric Mbiesset;Ponou, Beaudelaire Kemvoufo;Fouedjou, Romuald Tematio;Teponno, Remy Bertrand;Tapondjou, Leon Azefack
    • Natural Product Sciences
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    • 제27권2호
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    • pp.122-127
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    • 2021
  • A new steroidal saponin, (23S,24S)-spirosta-5,25(27)-diene-1𝛽,3𝛽,23,24-tetrol 1-O-((2,3-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-[𝛽-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside)-24-O-𝛽-D-glucopyranoside (humilisoside) together with the known 𝛽-sitosterol 3-O-glucopyranoside, adenosine, dioscin, and methylprotodioscin were isolated from the leaves of Dracaena humilis. Their structures were elucidated by spectral techniques including mass spectrometry (ESIMS, HRESIMS, tandem MS-MS), 1D NMR (1H, 13C NMR), 2D NMR (HSQC, 1H-1H COSY, HMBC, NOESY), chemical method as well as by comparison with spectroscopic data reported in the literature. The chemotaxonomic significance of the isolation of these compounds is discussed. This is the first report on the phytochemical investigation of D. humilis.

Phenolic glycosides from Pyrola japonica-(II)

  • Kim, Ju-Sun;Kang, Sam-Sik;Son, Kun-Ho;Chang, Hyeun-Wook;Kim, Hyun-Pyo;Bae, Ki-Hwan
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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    • pp.202.3-202.3
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    • 2003
  • Two Known compounds, syringaresinol monoglucoside(8), chimaphilin(14), together with three new compounds, (9)[mp. $106{\sim} 111^{\circ}C$, C_{29}H_{44}O_{13}$], (10)[mp. $180{\sim}182^{\circ}C$, $C_{15}H_{20}O_{9}$] and (11)[mp. $100{\sim}105^{\circ}C$, $C_{18}H_{28}O_{8}$] were isolated from the BuOH fractionof Pyrola japonics(Pyrolaceae). The structures of the known compounds were determined by chemical and spectorscopic methods. The assignments of the $^{1}H-$ and $^{13}C-NMP$ spectra of these compounds were carried out by two-dimensional $^1H-^1H-COSY$, NOESY and $^1H-^{13}C$ multiple-bond, multiplequantum spectroscopic correlation techniques. The characterization of the three new compounds is now in progress.

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국내산 주요 침엽수 잎의 추출성분(I) - 구상나무(Abies koreana Maximowicz)와 전나무(Abies holophylla Wilson) 잎 추출성분의 항산화 활성 - (A Study on the Extractives of Domestic Major Softwood Needles(I) - Antioxidant Activity of the Extractives from the Needles of Abies koreana Maximowicz and Abies holophylla Wilson -)

  • 이상극;최돈하;배영수
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제34권3호
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    • pp.73-83
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    • 2006
  • 구상나무(Abies koreana Maximowicz)와 전나무(Abies holophylla Wilson) 잎을 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 각각 1.5 kg을 아세톤-물(7:3, v/v)로 추출하고 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 수용성으로 분획하여 동결건조 시켰다. 에틸아세테이트용성 분획을 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 메탄올과 에탄올-헥산 혼합액을 용리용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 $^1H-$, $^{13}C-NMR$, COSY, HETCOR 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 규명하였고 FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 많은 양의 aromadendrin-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물 III), polydatin (화합물 VI), (-)-rhododendrol-2-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물 VII)가 단리되었으며, 소량의 (+)-catechin (화합물 I), kaempferol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물IV), myricetin-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물 V), naringenin-7-O-${\beta}$-D-glucopyranoside (화합물 II)도 단리 되었다. DPPH 라디칼 소거법을 이용하여 단리된 화합물들에 대한 항산화 활성시험을 실시하였으며 (+)- catechin과 polydatin이 항산화 효능을 나타내었다.

산철쭉(Rhododendron yedoense var. poukhanense) 꽃으로부터 Terpenoid의 분리.동정 (Isolation and Identification of Terpenoids from the Flower of Rhododendron yedoense var. poukhanense)

  • 홍윤희;송명종;한재택;장태오;이윤형;김성훈;김승애;박미현;백남인
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제46권2호
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    • pp.144-149
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    • 2003
  • 산철쭉 끝을 MeOH로 추출하고, 이를 EtOAc, n-BuOH과 $H_2O$로 분배 추출하였다. EtOAc추출물과 n-BuOH 추출물에 대하여 silica gel과 ODS column을 이용하여 chromatography하거나, 아세틸화 한 후 sillica gel column chromatography를 수행하여 2종의 triterfenoid와 3종의 diterpenoio를 분리하였다. 각 화합물은 $^1H-^lH\;COSY$, HMQC, HMBC와 같은 2D-NMR기법을 포함한 스펙트럼 데이터를 해석하여 $2{\alpha}\;3\{beta}-dihydroxylolean-12-ene (1), ursolic acid (2), grayanotoxin IV (3), grayanotoxin I (4) 및 grayanotoxin III (5) 등으로 동정하였다.

양하의 근경에서 항균성 물질 분리 및 구조동정 (Isolation and Structure Identification of Antibacterial Substances from the Rhizome of Zingiber mioga Roscoe)

  • 김성철;송은영;김공호;권혁모;강상헌;박기훈;정용환;장기창
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제46권3호
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    • pp.246-250
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    • 2003
  • 양하(Zingiber mioga Roscoe) 근경의 에탄을 추출물을 재료로 Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis 및 B. cereus에 대한 activity-guided fractionation을 실시하여 항균성 물질 세가지준 얻었다. 항균력실험 결과, 화합물 I과 111은 세가지균주 모두에 활성이 있었고, 화합물 II에서는 B. subtilis과 B. cereus에서만 활성이 나타났다. 그 중에서 가장 활성이 강한 화합물 I을 Bioscreen C로 optical density(600 nm)를 측정하여 증식억제실험을 한 결과 10 ppm 처리시 B. subtilis과 B. cereus에서 72시간동안 강한 증식억제효과를 나타내었으며, S. aureus에서는 25 ppm 처리시 72시간동안 완전증식억제효과를 나타내었다. $1^H-NMR$, ${13}^C-NMR$, DEPT,$1^H-1^H$ COSY, HMQC, HMBC 및 IR 스펙트럼 등을 분석한 결과 화합물 I, II, III은 labdane-type diterpene인 $(E)-8{\beta}(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$, $galanolactone(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$ 그리고 galanal A($C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318$)로 각각 동정되었으며, 이들은 양하의 근경에서는 처음 분리된 것이다.

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(X VIII) -다릅나무(Maackia amurensis) 수피의 추출성분의 분리 및 항산화 활성- (Studies on Biological Activity of Wood Extractives (X VIII) -Isolation and Antioxidant Activity of Chemical Constituents from Maackia amurensis-)

  • 김우진;이학주;이상극;강하영;최돈하;최태호
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제35권6호
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    • pp.135-144
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    • 2007
  • 다릅나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 95% 에탄올로 추출하고 석유에테르, 디클로로메탄 및 에틸아세테이트로 분획하여 동결건조시켰다. 디클로로메탄 가용부 및 에틸아세테이트 가용부를 Sephadex LH-20과 silica gel 60으로 충진한 칼럼에서 다양한 용매를 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 $^1H-$, $^{13}C-NMR$, COSY, NOESY, HMQC, HMBC 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 구명하였고, FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 기기분석 결과, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl(1''''->6''')-$\beta$-D-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyransoyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4', 6-dimethoxyisoflavone으로 각각 동정하였다. 단리 물질의 항산화 활성은 DPPH법에 의한 라디칼 소거능을 측정하였으며, 항산화 활성은 $\alpha$-tocopherol보다 낮게 나타났지만 BHT와 비슷한 활성을 나타내었다.

한국산 유색미에서 분리한 안토시아닌의 화학구조 (Chemical Structure of the Major Color Component from a Korean Pigmented Rice Variety)

  • 조만호;백영숙;윤혜현;한태룡
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제39권4호
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    • pp.304-308
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    • 1996
  • 한국산 유색미(Oryza sativa var. Suwon 415)의 주요색소를 Amberlite XAD-7 및 종이 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 분리된 색소를 종이 크로마토그래피, UV/Vis 및 NMR 분광분석한 결과 안토시아닌으로 밝혀졌다. 분리된 안토시아닌은 UV/Vis 스펙트럼에서 529nm와 281nm에서 최대 흡광도를 보였고 $A_{440}/A_{529}$는 23%였다. 따라서 이 안토시아닌에는 3-glycoside가 존재함을 알 수 있다. 산 가수분해로부터 얻은 aglycone은 $AlCl_3$ 존재하에서 18nm의 bathochromic shift를 보였다. 이 결과는 분리된 안토시아닌에 cyanidin, delphinidin, petunidin 또는 luteolinidin과 같이 둘 이상의 hydroxyl group이 근접하여 존재함을 의미한다. 종이 크로마토그래피를 이용해 분석한 결과, 안토시아닌의 산 가수분해로부터 해리된 당은 포도당으로 확인되었다. NMR 분광분석결과 aglycone은 cyanidin이며 포도당은 ${\beta}-D-configuration$을 갖는 것으로 생각된다. 이상의 결과로부터 분리된 안토시아닌의 화학구조는 cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$로 결정되었다.

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Aspergillus terreus로부터 항진균성 물질의 분리 및 구조분석 (Isolation and Structure Identification of Antifungal Substance from Aspergillus terreus)

  • 김근기;박기훈;문석식;강규영
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제40권6호
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    • pp.593-596
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    • 1997
  • 시설내 토양으로부터 식물병원균에 활성을 갖는 길항균을 탐색하는 과정에서 주요 식물 병원균인 Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum 및 Fusarium oxysporum에 활성을 갖는 4종류의 길항균(AF1, AE2, AE3, AF4)을 분리하였다. 이들 중 가장 높은 활성을 나타낸 AE2균을 동정한 결과, 생육한 균은 짙은 오렌지색과 황갈색을 띄었으며, 현미경의 morphology는 column형의 conidial head와 foot cell로 부터 곧게 뻗은 분생자와 2중층의 포자낭병을 형성했다. 그리고 MY20 agar 배지에서 투명한 둥근세포의 형성등이 Aspergillus terreus의 형태와 일치 하였다. Pot에서 병원균과 A. terreus를 동시에 처리하여 오이의 생육을 조사한 결과, 토양중량당 A. terreus의 균체를 1% 처리에 40%, 5% 처리에 57%, 10% 처리에는 75% 병발생율을 억제시켰다. 그리고 A. terreus의 배양여액으로부터 activity-guided fractionation을 실시하여 항진균성 물질인 화합물 I 을 얻었다. $^1H$, $^{13}C\;NMR$, DEPT, $^1H-^1H\;COSY$, HMQC, HMBC 및 질량스텍트럼을 분석한 결과 화합물 I 은 butyrolactone I (${\alpha}$-oxo-${\beta}$-(p-hydroxyphenyl)-${\gamma}$-(p-hydroxy-m-3,3-dimethyl-allylbenzyl)-${\gamma}$-methoxycarbonyl-${\gamma}$-butyrolactone, $C_{24}H_{24}O_7$, M.W. = 424)로 동정되었다.

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Bacillus amyloliquefaciens IUB158-03이 생산하는 항진균물질의 생화학적 특성 및 독성 (Toxicity and Characteristics of Antifungal Substances Produced by Bacillus amyloliquefaciens IUB158-03)

  • 김혜영;이태수
    • 생명과학회지
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    • 제19권11호
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    • pp.1672-1678
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    • 2009
  • B. amyloliquefaciens IUB158-03균주에서 정제된 항진균물질은 극성인 용매에 잘 용해되고, pH 6.0~10.0와 $-70{\sim}121^{\circ}C$에서와 같이 넓은 범위의 온도 및 pH에서 안정성을 보였다. 항진균물질의 FAB-MS, UV 흡수 스펙트럼, 아미노산 조성 등을 분석한 결과 분자량은 1,042 이었고, TLC를 이용하여 분석한 결과 ninhydrin solution에서 보라색으로 발색되었다. UV 스펙트럼은 220 nm, 277 nm에서 ${\lambda}max$를 보였으며, $Asn_3$, $Gln_2$, $Ser_1$ $Gly_1$, $Tyr_1$의 아미노산 조성을 갖는 것으로 나타났다. 그리고 $^1H$-NMR spectrum, $^1H$-COSY, HMQC 을 분석한 결과 iturin A계에 속하는 물질로 확인되었다. NIH3T3 섬유아세포에 대해 항진균물질이 세포독성을 나타내지 않는 것은 물론 마우스에 항진균물질을 경구투여하여 장기 내의 변화와 백혈구 수, 생체내의 생리적인 기능면에서 정상 마우스와 차이를 보이지 않았으므로 생체독성이 없는 것으로 나타났다. 따라서 본 연구를 통하여 B. amyloliquefaciens IUB158-03에서 분리된 항진균물질이 앞으로 고추탄저병의 생물적 방제제로 이용될 수 있는 잠재성을 갖고 있는 것으로 사료된다.