We have developed a targeted lipidomics approach that makes it possible to directly analyze chiral eicosanoid lipids generated in cellular systems. The eicosanoids, including prostaglandins (PGs), thromboxanes (TXs), leukotrienes (LTs) and alcohols (HETEs), have been implicated as potent lipid mediators of various biological processes. Enzymatic formations of eicosanoids are regioselective and enantioselective, whereas reactive oxygen species (ROS)-mediated formation proceeds with no stereo-selectivity. To distinguish between enzymatic and non-enzymatic pathways of eicosanoid formation, it is necessary to resolve enantiomeric forms as well as regioisomers. High sensitivity is also required to analyze the eicosanoid lipids that are usually present as trace amounts (pM level) in biological fluids. A discovery of liquid chromatography-electron capture atmospheric pressure chemical ionization/mass spectrometry (LC-ECAPCI/MS) allows us to couple normal phase chiral chromatography without loss of sensitivity. Analytical specificity was obtained by the use of collision-induced dissociation (CID) and tandem MS (MS/MS). With combination of stable isotope dilution methodology, complex mixtures of regioisomeric and enantiomeric eicosanoids have been resolved and quantified in biological samples with high sensitivity and specificity. Targeted chiral lipidomics profiles of bioactive eicosanoid lipids obtained from various cell systems and their biological implications have been discussed.
In addition to the nutritional values, milk has a wide range of bioactive compounds which have been found to be increasingly important for physiological and biochemical functions on human metabolism and health. Bioactive components in milk comprise specific proteins, peptides, lipids and carbohydrates. Especially, milk proteins are known to exert a wide range of nutritional, functional, and biological activities. And milk proteins are considered the most important source of bioactive peptides, including antihypertensive, antithrombotic, antimicrobial, antioxidative, immunomodulatory, and opioid peptides. Many ingredients containing specific bioactive peptides derived from milk protein hydrolysates have been launched on the market and are currently under development. In future studies more emphasis should be given to the health-promoting effect in the well-defined human clinical studies for the successful development of function foods based on the milk-derived bioactive components.
Background: Ginseng is a traditional herbal medicine for human health. Ginseng contains a bioactive ligand named gintonin. The active ingredient of gintonin is lysophosphatidic acid C18:2 (LPA C18:2). We previously developed a method for gintonin-enriched fraction (GEF) preparation to mass-produce gintonin from ginseng. However, previous studies did not show the presence of other bioactive lipids besides LPAs. The aim of this study was to quantify the fatty acids, lysophospholipids (LPLs), and phospholipids (PLs) besides LPAs in GEF. Methods: We prepared GEF from white ginseng. We used gas chromatography-mass spectrometry for fatty acid analysis and liquid chromatography-tandem mass spectrometry for PL analysis, and quantified the fatty acids, LPLs, and PLs in GEF using respective standards. We examined the effect of GEF on insulin secretion in INS-1 cells. Results: GEF contains about 7.5% linoleic (C18:2), 2.8% palmitic (C16:0), and 1.5% oleic acids (C18:1). GEF contains about 0.2% LPA C18:2, 0.06% LPA C16:0, and 0.02% LPA C18:1. GEF contains 0.08% lysophosphatidylcholine, 0.03% lysophosphatidylethanolamine, and 0.13% lysophosphatidylinositols. GEF also contains about 1% phosphatidic acid (PA) 16:0-18:2, 0.5% PA 18:2-18:2, and 0.2% PA 16:0-18:1. GEFmediated insulin secretion was not blocked by LPA receptor antagonist. Conclusion: We determined four characteristics of GEF through lipid analysis and insulin secretion. First, GEF contains a large amount of linoleic acid (C18:2), PA 16:0-18:2, and LPA C18:2 compared with other lipids. Second, the main fatty acid component of LPLs and PLs is linoleic acid (C18:2). Third, GEF stimulates insulin secretion not through LPA receptors. Finally, GEF contains bioactive lipids besides LPAs.
Taha, Tarek Assad;Hannun, Yusuf Awni;Obeid, Lina Marie
BMB Reports
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제39권2호
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pp.113-131
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2006
Sphingolipids have emerged as molecules whose metabolism is regulated leading to generation of bioactive products including ceramide, sphingosine, and sphingosine-1-phosphate. The balance between cellular levels of these bioactive products is increasingly recognized to be critical to cell regulation; whereby, ceramide and sphingosine cause apoptosis and growth arrest phenotypes, and sphingosine-1-phosphate mediates proliferative and angiogenic responses. Sphingosine kinase is a key enzyme in modulating the levels of these lipids and is emerging as an important and regulated enzyme. This review is geared at mechanisms of regulation of sphingosine kinase and the coming to light of its role in disease.
The bioactive effects of ethanol extracts from fly maggot (ME) on reduction of plasma lipids levels in rats fed high-fat diets (Expt. Ⅰ), and on liver function recovery of hepatotoxicity rats by intraperitoneal injection of carbon tetrachloride ($CCl_4$) or by orally administration of alcohol (Expt. II) were investigated. In expt. I, twenty seven, male rat SDS(sprague dawley strain) were randomly assigned to three treated groups, including normal control group, HF (group with high fat diets which have no extracts) and HFE (HF plus orally administered doses of ME extract at 5.0 mg/100g of body weight). In expt. II, forty five, male rats (SDS) were randomly assigned to each of the five groups: T1 (control), T2 (intraperitoneal injection of $CCl_4$), T3 (intraperitoneal injection of $CCl_4$ after orally administered with ME), T4 (orally administered with combination of ME and alcohol), T5 (orally administration of ME after orally administered with alcohol). There were significant decreases in plasma (TAG), (TC), (LDL-C) in the HFE group with orally administered doses of ME at 5.0 mg/100g of body weight, respectively, however, the (HDL-C) were significantly increased in HFE group as compared to HF group with high fat diets which have no extracts (p<0.05). The levels of aspartate aminotransferase (AST), alanine aminotransferase (ALT), ${\gamma}$-glutamyl transferse(${\gamma}$-GTP) and bilirubin were highest in T2 or T3, and high in order T4 or T5, and lowest in T1 except for bilirubin which has same with T4, T5 (p<0.05). The high recovery of liver damage by $CCl_4$ from the light microscopic appearance was observed in rats (T3) with extracts, and also high in T4 than T5 by orally administrated with alcohol. In conclusion, the ethanol extracts from fly maggot may have a bioactive effects to prevent for human lipids disorder and alcoholic disease.
Taraxacum coreanum, known as the native Korean white dandelion, has been historically used in traditional medicine due to its various therapeutic properties. However, the specific benefits and mechanisms of white dandelion in alleviating particular symptoms or diseases remain uncertain due to the complexity of its phytochemical profile. In this study, we aimed to elucidate the phytochemical profiles of methanolic extracts of different parts of the white dandelion (flower, leaf, stem, and root) using hybrid ion-mobility Q-TOF MS. Using the trapped ion mobility-based PASEF technique, 3715 and 2114 molecular features with MS2 fragments were obtained in positive and negative ion modes, respectively, and then a total of 360 and 156 phytochemical compounds were annotated by matching with a reference spectral library in positive and negative ion modes, respectively. Subsequent feature-based molecular networking analysis revealed the phytochemical differences across the four different parts of the white dandelion. Our findings indicated that the methanolic extracts contained various bioactive compounds, including lipids, flavonoids, phenolic acids, and sesquiterpenes. In particular, lipids such as linoleic acids, lysophosphatidylcholines, and sesquiterpenoids were predominantly present in the leaf, while flavonoid glycosides and lysophosphoethanolamines were notably enriched in the flower. An assessment of the total phenolic content (TPC) and total flavonoid content (TFC) of the methanolic extracts revealed that the majority of phytochemicals were concentrated in the flower. Interestingly, despite the root extract displaying the lowest TPC and TFC values, it exhibited the highest radical scavenging rate when normalized to TPC and TFC, suggesting a potent antioxidant effect. These findings and further investigations into the biological activities and medicinal potential of the identified compounds, particularly those exclusive to specific plant parts, may contribute to the development of novel therapeutic agents derived from white dandelion.
Korean ginseng (Panax ginseng C. A. Meyer) has been used as an important medicinal plant in the Orient for a long time. It has been claimed that ginseng has many beneficial bioactive effects on human health, such as antitumor, antistress, antiaging and enhancing immune functions. Red ginseng possibly have new ingredients converted during steaming and dry process from fresh ginseng. Kujeungkupo method which means 9 repetitive steaming and drying process was used for the processes of green tea, Polygonatum odoratum, and Rehmanniae radix preparata. In this study, ingredient conversion of ginseng by 9 repetitive steaming and drying process were investigated measuring conversion efficiency of brown materials, crude lipids, crude proteins and aromatic compounds. Brown materials, as an antioxidant, in red ginseng were produced through non-enzymatic reaction by heat. Repetitive steaming and drying treatments on ginseng root contiunously increased the content of brown materials and the chromaticity. Crude lipids were degraded by heat and converted into volatile aromatic ingredients. Crude lipids were degraded and decreased by 0.52% after the 5th and 7th. Crude proteins were also decomposed and converted to amino acid. Crude proteins after the 9th treatment were decreased by more than 85% as increased times of treatments. A bicyclogermacrene as aromatic material was decreased as increased treatment times, while but a aromatic caramel was increased.
Sphingolipids such as ceramide, sphingosine-1-phosphate and sphingomyelin have been emerging as bioactive lipids since ceramide was reported to play a role in human leukemia HL-60 cell differentiation and death. Recently, it is well-known that ceramide acts as an inducer of cell death, that sphingomyelin works as a regulator for microdomain function of the cell membrane, and that sphingosine-1-phosphate plays a role in cell survival/proliferation. The lipids are metabolized by the specific enzymes, and each metabolite could be again returned to the original form by the reverse action of the different enzyme or after a long journey of many metabolizing/synthesizing pathways. In addition, the metabolites may serve as reciprocal biomodulators like the rheostat between ceramide and sphingosine-1-phosphate. Therefore, the change of lipid amount in the cells, the subcellular localization and the downstream signal in a specific subcellular organelle should be clarified to understand the pathobiological significance of sphingolipids when extracellular stimulation induces a diverse of cell functions such as cell death, proliferation and migration. In this review, we focus on how sphingolipids and their metabolizing enzymes cooperatively exert their function in proliferation, migration, autophagy and death of hematopoetic cells, and discuss the way developing a novel therapeutic device through the regulation of sphingolipids for effectively inhibiting cell proliferation and inducing cell death in hematological malignancies such as leukemia, malignant lymphoma and multiple myeloma.
Jung, Eun Young;Hong, Ki Bae;Son, Heung Soo;Suh, Hyung Joo;Park, Yooheon
Preventive Nutrition and Food Science
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제21권2호
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pp.85-89
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2016
Omega-3 rich fish oils are extremely labile, thus requiring control of oxidation and off flavor development. A recently proposed emulsification method, layer-by-layer (LbL) deposition, was found to be a plausible method to enhance the characteristics of bioactive ingredients, especially lipids. The present work was designed to test the possibility of enhancing the uptake and utilization of omega-3 fatty acids present in fish oil. The bioavailability of nano-emulsified fish oil was monitored in terms of intestinal absorption as well as skin permeability by using the everted intestinal sac model and Franz cell model. The skin permeability and intestinal absorption characteristics was significantly improved by LbL emulsification with lecithin/chitosan/low methoxypectin. Multilayer encapsulation along with nano-emulsification can be a useful method to deliver biologically active lipids and related components, such as fish oil. The protective effect of this tool from lipid oxidation still needs to be verified.
Chlorella are source of valuable compounds as lipids, proteins, carbohydrates, bioactive compounds. To continuous obtain the high-value materials of Chlorella protothecoides, we performed continuous cultivation after applying milking techniques to C. protothecoides grown with culture for 7 days in optical panel bioreactor (OPBR) system. Fatty acid and lutein in extracts from pre- and post-milking of C. protothecoides were analyzed using gas chromatography and high performance liquid chromatography, respectively. C. protothecoides were rich in unsaturated fatty acids with a high content of oleic acid(C18:1), which is suitable as a biofuel feedstock. The fatty acid content in pre- and post-milking of C. protothecoides was decreased from 126.424mg/g d.w. to 119.341mg/g d.w, and the lutein content decreased from 0.258mg/g d.w. to 0.178mg/g d.w. The results of this study demonstrate the feasibility of milking C. protothecoides for production of lipids for biofuels production. It was confirmed that microalgae can continuously obtain lutein present in a trace amount through a continuous culture from milking.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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