In the course of developing novel antioxidants, we synthesized four of 6-hydroxy-7-methoxy-4-oxochroman-2carboxylic acid dialkylamides (3a-d) $(13{\sim}18%)$ and four of 6-hydroxy-7-methoxychroman-2-carboxylic acid dialkylamides (4a-d) $(52{\sim}89%)$, incorporating the basic amine functionality. None of these compounds exhibited significant antioxidant activity possibly due to the hydrophilic character of the basic amine side chains.
한국고분자학회 2006년도 IUPAC International Symposium on Advanced Polymers for Emerging Technologies
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pp.200-200
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2006
Several polynorbornene or poly(norbornene-7-oxide) based functional block copolymers were synthesized by ring opening metathesis polymerization (ROMP) with good molecular weight and polydispersity control. Some representative functional groups in these polymers are a nitrobenzoyl group or ferrocene. These polymers were subjected to various chemical modification reactions to give other block copolymers that contain novel functionality such as amine, diazonium salt, and diazo groups. The resulting polymers were characterized by various techniques such as GPC, NMR, UV-VIS, AFM, and cyclovotammography (CV).
Various nitrobenzaldehydes were simultaneously allylated and reduced using indium in the presence of HCl in aqueous media to give compounds having both functionality of homoallylic alcohol and aromatic amine. Sequential protection of the amino gro up and oxidation of the anilinyl homoallylic alcohol provided useful precursors of heterocyclic compounds such as dihydroindolones and dihydroquinolones, which could be efficiently synthesized through intramolecular cyclization reaction.
Chemical modification of porous silicon surface has been investigated to have different physical surface properties. Porous silicon modified with dodecyl functionality exhibits hydrophobic feature, however the oxidation of porous silicon to modify with hydroxyl group displays hydrophilic properties. Surface characterization for both dodecyl and hydroxyl derivatized porous silicon was investigated by FT-IR spectroscopy. To determine the surface coverage, the amine functionalized surface was reduced by dithiothreitol (DTT) and the released 2-thiopyridone was quantified by UV/vis spectroscopy.
In this study, an effective fluorescence pH sensor based on conjugated polyelectrolyte micelles (CPMs) was devised for detecting extremely acidic conditions. An amphiphilic coumarin derivative (CC12-N), a building block, was prepared, into which an ionizable amino group, aryl amine, was incorporated as a potential hydrophilic moiety. This monomer displays self-assembled micelle formation in extremely acidic pH ranges, giving a hydrophobic π-extended conjugated system at the inner part and hydrophilic functionality at the periphery, resulting in efficient fluorescence intensity enhancement. This new micelle-based fluorescence provides an efficient sensing platform for detecting very low pH values in the presence of competing substances.
이소시아네이트와 아민의 빠른 반응성으로 인해 고가의 전용 도포 설비가 있어야만 시공이 가능하였던 우레아 수지를, 일반적인 도포 설비로도 시공이 가능하도록 수분산 상태의 우레아 수지를 합성하기 위한 조건을 설정하기 위하여, 1차적으로 분자량과 관능기의 수가 다른 폴리이서 아민과 다이이소시아네이트를 사용하여 기계적 물성이 우수한 수분산 우레아 수지 합성 조건을 찾고, 2차적으로 DMPA [2,2-Bis(hydroxymethyl)propanoic acid]의 함량이 수분산 우레아 수지의 수분산 안정성에 미치는 영향을 연구하였다. 우레아기의 형성은 FT-IR ATR 분광법으로 확인하였다. 그 결과 수분산 우레아수지의 기계적 물성은 분자량과 관능기 수가 다른 폴리이서 디아민과 폴리이서 트리아민을 함께 투입한 PU-4와 PU-6 배합의 경우, 각각 인장강도가 10.5 N/㎟, 12.7 N/㎟ 및 신장률이 1165 %, 969 %로 우수하였다. 또한, 인장강도가 가장 높은 PU-6 배합에 DMPA을 0.5 몰 첨가하여 합성한 후 트리에틸아민으로 중화시킨 수분산 우레아 수지가 14.2 N/㎟의 인장강도와 993 %의 신율로 가장 우수하였으며, 8 주 동안의 저장안전성 평가에서도 수분산 상태가 가장 안정하게 유지되었다.
본 연구의 목적은 항염, 항균 등 다양한 기능성을 갖는 서양종꿀벌(Apis mellifera L.)의 일벌독에서 분리한 봉독의 활성아민 성분과 함량을 분석하고 그 분석법을 검토하였다. 본 연구에서는 Ultra Performance Liquid Chromatography에 Halo C18컬럼과, acetonitrile 및 증류수를 이동상으로 사용하여 분석시간 13분 이내에서 봉독의 cadaverine에 대한 성분 분석법을 개발하였고, 분석법 밸리데이션을 통하여 특이성, 정확성, 정밀성을 갖춘 분석법임이 확인되었다. 봉독의 cadaverine의 직선성은 R2=0.99 이상으로 측정되어 양호하게 분석되었고, 검출한계는 0.3 ㎍/ml, 정량한계는 0.3 ㎍/ml으로 나타났으며, 회수율은 97.6~99.1%로 나타났다. Cadaverine의 일내 정밀도는 상대표준편차(RSD) 값이 0.25~0.44%였으며, 일간 정밀도는 0.25~1.25%로 상대표준편차 값이 5% 이내의 우수한 정밀성을 갖는 것으로 확인되었다. 이러한 분석법을 통해 지금까지 봉독에서는 보고된 바 없는 활성아민 cadaverine이 평균 1.10±0.05 mg/g 함유된 것으로 확인되었다. 따라서 본 연구는 봉독에서 cadaverine 함량과 cadaverine 분석법에 대한 직선성, 검출한계, 정량한계 및 회수율을 측정한 결과, 모두 만족스러운 결과를 나타냈으며, 봉독의 cadaverine에 대한 기초자료와 생리활성에 연구로 사용될 수 있을 것으로 기대된다.
Activated carbon fibers (ACFs) for $CO_2$ adsorption were prepared from polyacrylonitrile (PAN) fiber through the systematic processes such as oxidation, activation and amination with the focus on the formation of nitration functional groups. Textural analysis of test samples revealed the decrease of specific surface area and pore volume by chemical activation including amination. The ratio of micropores to the total volume was 0.85 to 0.91, which was high enough with the pore size of 1.57 to 1.77 nm. Nitrogen compounds such as imine, pyridine and pyrrole presenting favorable interforces to $CO_2$ molecules were formed throughout the whole preparation steps. The aminated ACF adsorbent showed the enhanced adsorption capacity, 0.40 mmol/g for low-level $CO_2$ flow (3000 ppm) at room temperature. Selectivity of $CO_2$ against dry air ($O_2$ & $N_2$) also increased from 1.00 to 4.66 by amination.
신소재로 각광 받고 있는 chitosan의 낮은 수용성을 극복하기 위하여 chitosan 유도체인 safrolechitosan(SaCs) 및 eugenolchitosan(EuCs)을 제조하고, Ubbelohde 점도계를 사용하여 이들의 점도평균분자량을 측정한 결과, chitosan 및 chitosan유도체인 EuCs와 SaCs의 경우 각각 $1.2{\times}10^{5}\;Da,\;7.8{\times}10^{5}\;Da$ 및 $7.5{\times}10^{5}\;Da$인 것으로 확인되었다. Chitosan과 chitosan유도체의 구조분석을 위한 IR spectrum에서 SaCs의 경우, safrole의 공유결합에 의한 chitosan내 amine기와의 반응으로 인하여 순수 chitosau보다 amide II 흡수띠가 $1,553cm^{-1}$으로 이동함을 알 수 있었는데, 이것은 chitosan내의 1차 amine기와 safrole의 이중결합이 반응하여 공유결합을 형성함으로써 흡수띠의 이동현상이 나타난 결과이다. 또한, safrole이 반응하면서 safrole내의 vinyl기를 의미하는 특징적인 peak인 C=C 및 $H_{2}C=$의 $1,611cm^{-1}$와 $1,442cm^{-1}$에서의 흡수띠가 사라졌으며, EuCs의 경우에도 반응물질로 사용된 eugenol내의 vinyl기를 나타내는 $1,612cm^{-1}$ 및 $1,434cm^{-1}$에서의 흡수띠가 사라짐을 확인하였다. 또한 $^{1}H-NMR\;spectrum$을 확인한 결과, 합성유도체의 경우 safrole과 eugenol 간량체의 5.7-6.0ppm에서 나타난 이중결합($H_{2}C=CH-$) peak가 사라지고, SaCs는 2.1-2.2ppm에서, 그리고 EuCs는 1.9와 2.2ppm에서 단일결합($-CH_{2}-CH_{2}-$)의 peak가 생성됨을 알 수 있었으며, safrole과 eugenol이 chitosan에 그라프트된 후 safrole과 eugenol의 영향으로 chitosan내의 $H_{3}-H_{6}$의 수소 숫자가 상대적으로 감소하여 3.1-3.9ppm에서 나타나는 peak의 크기가 작아짐도 확인하였다. 이상의 결과들을 종합해 볼때, SaCs 및 EuCs를 합성하기 위한 그라프트 반응이 정상적으로 일어났음을 알 수 있었다.
서양종 꿀벌(Apis mellifera L.)의 봉독은 예로부터 항염증과 탁월한 진통 효과로 인해 많은 질병 치료에 이용되어 왔다. 이러한 기능성은 멜리틴과 같은 봉독의 다양한 활성물질로부터 기인하며 약리기전에 대한 연구도 활발하다. 그러나 아직까지 봉독 내에 존재하는 생체아민에 대한 연구는 미흡하다. 본 연구에서는 초고성능액체크로마토그래피를 이용하여 봉독 내에 존재하는 생체아민인 putrescine의 존재 여부를 확인하였으며 이에 대한 밸리데이션을 수행하였다. 밸리데이션은 특이성, 정확성 및 정밀도를 평가하고 분석법을 검증하였다. Putrescine 분석의 선형성은 R≥0.99로 높은 선형성을 나타냈으며, 검출한계는 0.9 ㎍/ml, 정량한계는 2.7 ㎍/ml였으며, 회수율은 96.4%-99.9%로 나타났다. Intra-day 정밀도와 inter-day 정밀도의 상대표준편차(RSD) 값은 각각 0.16%-0.23%와 0.09%-0.36%였으며, 이는 RSD 값이 5%이하의 우수한 정밀도를 보였다. 따라서 본 분석법은 putrescine 분석에 있어서 선형성, 검출한계, 정량한계 및 회수율을 모두 만족하는 것으로 확인되었다. 또한 봉독내에 존재하는 putrescine의 함량을 조사해본 결과 3.1 ± 0.09 mg/g 존재하였으며 본 연구를 통해 봉독 내 putrescine 함량에 대한 기본적인 데이터를 제공하며, 이는 다양한 생물 활성에 대한 추가 연구에 유용할 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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