For the purpose of survey of the antibacterial activity against a cariogenic bacterium Streptococcus mutans OMZ 176 with the introduction of hydroxyl and allyl groups to o-phenylphenol (Fig. 2, 1), 4-hydroxy-o-phenylphenol (2), and 3,6-diallyl-4-hydroxy-o-phenylphenol (4) were synthesized, sucessively. The synthesized compounds, 2 and 4 showed more potent antibacterial activity than the starting material, 1. The hydroxyl group was supposed to the essential element for the antibacterial activity and the introduction of allyl group to phenolic ring to be another element to increase the activity.
For the purpose of developing of anticariogenic agents, P-phenylphenol derivatives were synthesized and determined their antibacterial activities against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans. Among synthetic compounds, 2-nitro-6-bromo-p-phenylphenol showed as potent antibacterial activity as magnolol and honokiol.
항균제인 2-페닐페놀을 아크릴로일 클로라이드와 반응시켜 2-비페닐릴 아크릴레이트를 합성하고 이를 호제성분의 주요단량체인 메틸 메타아크릴레이트와 아크릴산과 3성분 라터칼 공중합시켜 2-페닐페놀 moiety를 가지는 공중합체를 합성하였다. 이들 고분자중의 2-비페닐릴 아크릴레이트 단위는 핵자기공명스펙트라로부터 각각 4.2 몰%와 9.1 몰%로서 측정되었다. 이들 고분자의 수평균 분자량은 15000∼16000이었다. 이들 고분자는 가수분해를 통해 2-페닐페놀을 방출하였고 방출되는 양은 pH 증가에 따라 증가하였다. 방출된 용액은 양성균 S. aureus 보다 음성균 E. coli에 대해 보다 높은 항균성을 나타내었다.
Caenorhabditis elegans(C. elegans) is a free-living soil nematode that commonly used as a biological model and recently, much work has been done using C. elegans as a toxicity model. To evaluate the acute toxicity of phenols to C. elegans, worms were subsequently exposed to nine different xenobiotics. This study described lethal toxicity, reproductive toxicity and movement inhibition using 2-propylphenol, 4-propylphenol, 2-tert-butylphenol, 3-tert-butylphenol, 4-tert-butylphenol, 2-phenylphenol, 4-phenylphenol, nonylphenol and 4-dodecylphenol to C. elegans for 24 hr or 72 hr. We found that phenols used in this study were very toxic to C. elegans. The order of lethal toxicity, reproductive toxicity and movement inhibition is as follows. 4-propylphenol > 2-phenylphenol > 2-tert-butylphenol > 2-propylphenol > nonylphenol > B-tert-butylphenol > 4-dodefylphenol > 4-tert-butylphenol > 4-phenylphenol.
Endocrine disruptors are chemicals which can be found in our normal daily life. They can be easily ingested through plastic food containers, pesticides, etc. They include DDT, bisphenol A, benzophenone and phenylphenol, etc. Endocrine disruptor can be very harmful and toxic because it disrupts the normal function of the endogenous endocrine system. It has been reported that endocrine disruptor can cause the fatal strike in reproductive system central nervous system and the other part of the body. We have examined if the growth of lactic acid bacteria could be resistant to the endocrine disruptor. We have used Lactobacillus delbruekii as an experimental strain and benzophenone and phenylphenol for the comparison purpose. Experiments included the evaluation of turbidity, absorbance and actual cell counts. Although Lactobacillus delbruekii showed the higher resistance to benzophenone than phenylphenol it was still resistant to both benzophenone and phenylphenol. Because the experimental concentrations of benzophenone and phenylphenol were so high to compare with the actual concentration we meet in daily life, Lactobacillus delbruekii was considered to be sufficient to survive in the environmental concentration of these endocrine disruptors. This study should contribute to the development of fermented beverage with beneficial effect by lactic acid bacteria.
항균제인 2-페닐페놀을 아크릴로일클로라이드와 반응시켜 2-비페닐릴아크릴레이트(BPA)를 합성하고 이를 메타크릴산(MA)과 라디칼 공중합시켜 2-페닐페놀 moiety를 가지는 친수성 고분자를 합성하였다 핵자기공명 스펙트라로부터 구한 이들 고분자중의 BPA와 MA 단량체의 조성을 사용하여 Kelen-Tudos 플로트로 결정한 단량체 반응성 비는 0.86과 1.21이였다. 이 결과는 제조된 poly(BPA-co-MA)가 이상적인 랜덤 공중합체라는 것을 뜻한다. 자외선 분광 광도계를 이용하여 이들 공중합체의 가수분해로 방출된 2-페닐페놀의 양을 측정하였다. 그 결과 pH가 증가함에 따라 그리고 공중합체중의 친수성의 MA의 양이 증가함에 따라 방출된 2-페닐페놀의 양이 증가하였다. 이들 결과는 제조한 고분자는 2-페닐페놀을 조절방출하는 고분자 항균제라는 것을 의미한다.
In this study, the virucidal efficacy of a fumigant containing 20% ortho-phenylphenol against classical swine fever virus (CSFV) and porcine reproductive and respiratory syndrome virus (PRRSV) was examined. After each carrier deposited with CSFV and PRRSV suspensions was exposed to the fumigant in a $25-m^3$ test room for 15 h, all carriers were neutralized and diluted, and each diluted suspension was inoculated into each proper cell line. After incubation, CSFV and PRRSV viability in each cell line was examined and 50% tissue culture infectious dose $(TCID_{50})/mL$ was calculated. In the results, the concentration of viable virus in all of pathogen control-carriers was more than $2{\times}10^5TCID_{50}/mL$, and there were no cytotoxicity in all of toxicity control-carriers. In addition, the fumigant inactivated ${\geq}4.8{\log}_{10}(TCID_{50}/mL)$ of both CSFV and PRRSV. These findings will be useful for preventing the spread of CSFV and PRRSV infection.
Objectives: This study evaluated the fungicidal efficacy of a fumigant containing 20% ortho-phenylphenol against Trichophytone mentagrophytes (T. mentagrophytes), Candida albicans (C. albicans) and Aspergillus niger (A. niger). Methods: Five replicates of each carrier were contaminated by depositing 0.05 mL of each fungal suspension. After drying, two carriers without exposure to the fumigant and three carriers with exposure to the fumigant were left in a sealed room ($25m^3$) at $21{\pm}0.5^{\circ}C$ and $60{\pm}10%$ relative humidity for 15 hours. Immediately after removal from the test room, each carrier was transferred into recovery diluent and suspended, diluted and inoculated. After incubation, the numbers of each colony were counted, and the parameter values (N, T, d) were calculated. Results: The working culture suspension number (N value) of T. mentagrophytes, C. albicans and A. niger were $1.0{\times}10^8$, $1.2{\times}10^8$ and $5.7{\times}10^7CFU/mL$, respectively. All the colony numbers on the carriers exposed to the fumigant (n1, n2, n3) were higher than 0.5N1 (the number of fungal test suspensions by pour plate method), 0.5N2 (the number of fungal test suspensions by filter membrane method) and 0.5N1, respectively. In addition, all mean numbers of test strains recovered on the control-carriers (T value) were over $10^6CFU/mL$. For the fungicidal effect of the fumigant, all numbers of fungal reductions after exposure of the fumigant (d value) were 4 logCFU/mL. Conclusions: The present study showed that fumigant containing 20% ortho-phenylphenol has effective fungicidal activity against T. mentagrophytes, C. albicans and A. niger.
Naturally occurring diallyldihydroxybiphenyl compounds, magnolol and honokiol were reported to have potent antibacterial activities against most of Gram positive bacteria (1-4). To developmore potent antibacterial agents, some allyhydroxybiphenyl derivatives were synthesized from the starting compounds, p-phenyl-phenol (I) p-phenylphenol (IV), o, o-biphenol (VII) and p. p'-biphenol (XII). Among the newly synthesized compounds (III, VI, IX, XI, XIV and XVI), the antibacterial activities of 2-allyl-p-phenylphenol (VI), 6-ally-o, 0'-biphenol (IX), 2, 2'-diallyl-o, o'-biphenol (XIV) and 2, 2', 6-triallyl-p, p'-biphenol (XIV) were more potent than those of magnolol and bonokiol against a cariogenic bacterium, Stroptococcus matans ATCC OMZ 176.
본 연구는 P. aeruginosa와 E. hirae을 대상으로 ortho-phenylphenol 20%를 함유한 훈증소독제, Fumagari $OPP^{(R)}$의 살균효과를 평가하기 위해 수행되었다. 예비 시험에서, P. aeruginosa와 E. hirae의 현탁액 균수는 각각 $2.8{\times}10^8$와 $3.6{\times}10^8CFU/mL$이었으며, 모든 훈증소독제에 노출시킨 담체의 균수는 모두 평판배지법과 여과법으로 배양한 시험균주 현탁액의 균수의 50%보다 많았다. 또한, 대조 담체로부터 회복된 P. aeruginosa와 E. hirae 균수는 각각 $2.9{\times}10^6$와 $2.7{\times}10^6CFU/mL$이었다. 훈증소독제의 살균효과 시험에서는, 훈증소독제를 처리한 담체의 P. aeruginosa와 E. hirae의 감소 균수는 각각 6.46와 5.19 logCFU/mL로 나타났다. 이상의 결과로부터, 훈증소독제, Fumagari $OPP^{(R)}$는 P. aeruginosa와 E. hirae에 대해 효과적인 살균력을 갖는 것으로 확인되었으며, 병원성 세균에 오염된 식품재료 및 주방용품의 소독에 적용할 수 있을 것으로 사료된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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