${\alpha},{\beta}$-Unsaturated carboxanilides 5 with trifluromethylated dihydro-1,4-oxathiins were synthesized for the development of new agrochemical fungicide. Chlorination of trifluoromethylated ${\beta}-keto$ ester 6 followed by the reaction with 1,2-mercaptoethanol gave intermediate 1,4-oxathiane 11. Without purification of 11, substitution of hydroxy group by chlorine, followed by dehydrochlorination of 10 in the presence of triethylamine afforded trifluoromethylated dihydro-1,4-oxathiin ethyl ester 9. Acylation of the hydroxy group of the carboxylic acid 12 followed by treatment of various amines gave the corresponding trifluoromethylated dihydro-1,4-oxathiin carboxamides 5. Antifungal screening (in vivo) of the synthesized compounds against typical plant diseases, which include rice blast, rice sheath blight, cucumber gray mold, tomato late blight, wheat leaf rust, and barley powdery mildew, was carried out. Where meta position of the phenyl group was substituted with isopropoxy or isopropyl group, excellent antifungal activities against rice sheath blight and wheat leaf rust were detected.
Sixty compounds such as alkylphenyl fluorobenzoate esters from thymol(I), 5-isopropyl-3-methylphenol (II), 4-isopropyl-3-methylphenol (III), 2-sec-butylphenol (IV) and 4-sec-butylphenol (V) were synthesized. These derivatives were identified by IR, $^1H$-NMR spectrometer and GC/MS. Their in vivo antifungal activities were tested against phytopathogens such as Phytophthora infestans, Botrytis cinerea, Colletotrichum orbiculare and Rhizoctonia solani. As the result, 2-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate (IV-6) and 4-sec-butylphenyl 2,5-difluorobenzoate (V-6) showed 90% above antifungal activity against Botrytis cinerea. 2-Isopropyl-5-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate (I-11), 2-isopropyl-5-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate (I-12), 5-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate (II-11), 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,3,6-trifluorobenzoate (III-11) and 4-isopropyl-3-methylphenyl 2,4,5-trifluorobenzoate (III -12) showed 90% above potent antifungal activity against Colletotrichum orbiculare.
In order to retain the freshness of fruits and vegetables and to reduce the rate of disease damage, grafruit seed extract (GPSE), natural microorganism control agent, was applied during the preservation process of fresh fruits and vegetables. GFSE showed an effective inhibitory action against plant putrefactive bacteria and fungi which were involved in the decay of fruits and vegetables. Minimal inhibitory concentrations for GFSE against the microbes were in the range of 50 to 2,000 ppm. Direct observation of microbial cells and spores using electron microscopy showed their function was destroyed by the treatment of the dilute solutions of GFSE. Fresh Welsh onions, onions and red peppers treated with GFSE and stored in polyethylene film (0.1 mm) retained better quality in color and texture than the non-treated control. GFSE was efficient in controlling the germination of potatoes. It was observed that GFSE would reduce disease damages and have bactericidal and fungicidal properties during the storage of such fruits and vegetables as zucchinis, cucumbers, tomatoes and mandarin oranges.
Bis-aromatic ${\alpha},{\beta}$-unsaturated ketone derivatives represented as substrate(S) were synthesized and their fungicidal activities in vivo against rice blast(Pyricularia oryzae) and tomato leaf blight(Phytophthora infestans) were examined with the quantitative structure activity relationships(QSAR) using 3D QSAR, comparative molecular field analysis (CoMFA). The 3D CoMFA results and those of 2D QSAR were compared and the results reveal that both results show similar trend. The two important factors, steric and electronic, contribute toward the activity. We assumed that fungicidal activity for rice blast was greatly improved by increasing with positive charge of ${\beta}$-carbon and introduction of bulky derivatives into $R_{2}$ group, while that for tomato leaf blight was improved by decreasing the positive charge of ${\beta}$-carbon and introduction of smaller molecular derivative into $R_{2}$ group. The CoMFA analyses clearly demonstrate its potential in unraveling the steric and electronic features of the molecules through contour maps.
The effect of two plant growth-promoting rhizobacteria (PGPR) on plant growth and systemic protection against soft rot disease and stem rot disease of canola (Brassica napus), caused by Erwinia carotovora and Sclerotinia sclerotiorum was investigated in a laboratory and a greenhouse. Selected PGPR strains C4 and D8 were treated to canola seeds by soaking. Strains C4 and D8 significantly not only increased plant height and root length about 74% and 40.3% and also reduced disease severity of soft rot disease by 80% by C4 and D8 respectively, compared to the control. Especially strain C4 showed antifungal activity against 6 fungal pathogens, S. sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Fusarium oxysporum, Phytophthora capsici and Colletotrichum acutatum. In greenhouse experiment, the seed treatment of both of them increased plant height, leaf width and leaf length of canola plant to 19.5% and 24.9%, 11.3% and 15.3%, and 14.1% and 20.7% by C4 and D8, respectively, and reduced disease severity of S. sclerotiorium. These results indicate that these two PGPR strains can decrease disease severity and increased plant growth under greenhouse condition. Therefore, these two bacteria have a potential in controlling Sclerotinia stem rot of canola. These strains have to investigate under field condition to determine their role of antibiosis, induced systemic resistance and plant growth promotion on canola.
For development of new agrochemical fungicide, syntheses of pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilide derivatives 9 and antifungal screening against 6 kinds of plant pathogens were carried out. Functionalization of carboxylic acid on C-2 into carboxanilide in the pyrrolo[2,1-b]thiazole resulted in new 20 candidates, in which are ${\alpha},{\beta}$-unsaturated carboxanilide and methyl groups that are in cis relationship. Treatment of acetoxy-1,4-thiazin with magnesium in refluxing methanol gave pyrrolo[2,1-b]thiazole ethyl ester 4 in higher yield than that of the previous report. Hydrolysis of this compound afforded the corresponding acid 5, which reacted with aniline derivatives in the presence of coupling reagent, DIC to give pyrrolo[2,1-b]thiazole carboxanilides 9. As the result of in vivo antifungal assay of 9 against rice blast, rice sheath blight, cucumber gray mold, tomato late blight, wheat leaf rust, and barley powdery mildew, some compounds showed selectively antifungal activities against the rice blast and wheat leaf rust.
Mycoplasma genitalium represents the smallest genome among mono-cultivable prokaryotes. To discover and compare the orthologs (conservative genes) among M. genitalium and 14 prokaryotes that are uncultivable and have less orthologs than M. genitalium, COG (clusters of orthologous groups of protein) analyses were applied. The analyzed prokaryotes were M. genitalium, one hyperthermophilic exosymbiotic archaeon Nanoarchaeum equitans, four intracellular plant pathogenic eubacteria of Candidatus Phytoplasma genus, and nine endosymbiotic eubacteria of phloem- and xylem-feeding insects. Among 367 orthologs of M. genitalium, 284 orthologs were conservative between M. genitalium and at least one other prokaryote. All 15 prokaryotes commonly have 29 orthologs, representing the significance of proteins in life. They belong to 25 translation-related, including 22 ribosomal proteins, 3 subunits of RNA polymerase, and 1 protein-folding-related. Among the 15 prokaryotes, 40 orthologs were only found in all four Candidatus Phytoplasma. The other nine Candidatus, all endosymbionts with insects, showed only a single common COG0539 (ribosomal protein S1), representing the diversity of orthologs among them. These results might provide clues to understand conservative genes in uncultivable prokaryotes, and may be helpful in industrial areas, such as handling prokaryotes producing amino acids and antibiotics, and as precursors of organic synthesis.
A severe fruit rot of Persimmon (Diospyros kaki cv: Fuyu) was occurred during the storage and transport that infected with blue mold in Sweet Persimmon Experiment Station, Gyeongsangnam-do Agricultural Research and Extension Services, Korea. Fruit surfaces were infected with the fungus first and the colonized fungus formed mycelial mats. From the point of infection, fruits become collapsed and mostly ruptured. The pathogenic fungus from infected fruits was isolated and cultured on PDA. Colony color of the fungus was white at frist than became green on Malt Extract Agar and Czapek Yeast Extract Agar. Conidia were ellipsoid subglobose and 2.6${\sim}$3.8 ${\times}$ 2.4${\sim}$3.8 ${\mu}m$ in size. Stipes were 86${\sim}$320 ${\times}$ 2.8${\sim}$4.3 ${\mu}m$ in size. Rami were 7.5${\sim}$32.6 ${\times}$ 2.6${\sim}$4.2 ${\mu}m$ in size, Ramuli were 12.4${\sim}$14.8 ${\times}$ 3.2${\sim}$3.8 ${\mu}m$ in size, Metulae were 8.9${\sim}$13.6 ${\times}$ 2.8${\sim}$4.6 ${\mu}m$ in size. Phialides were ampulliform, 8.2${\sim}$12.4 ${\times}$ 2.3${\sim}$3.6 ${\mu}m$ in size. Based on the cultural and mycological characteristics and pathogenecity test on host plants, the fungus was identified as s, This is the first report on the blue mold of Persimmon (Diospyros kaki) caused by P. crustosum in Korea.
Since 2003, anthracnose symptoms on Eucalyptus globulus were observed in farmer's field at Jisepo, Ilwoon-myon, Geoje city, Gyeongnam province, Korea. Typical symptoms of dark brown to black spot appeared on the leaves, twigs, and stems. Infected young trees were wilted, blighted and died eventually. The pathogen isolated from the typical symptom formed gray to dark gray colony on potato dextrose agar and showed optimum growth at $30^{\circ}C$. Conidia were single celled, colorless, cylindrical with obtuse ends, and $9{\sim}22{\times}3{\sim}6{\mu}m$ in size. Appressoria were dark brown, ovate to obovate, and $6{\sim}18{\times}4{\sim}10{\mu}m$ in size. Perithecia were black and globose in shape and $76{\times}274{\mu}m$ in size. Asci were clavate to cylindrical in shape and $42{\sim}76{\times}8{\sim}12{\mu}m$ in size. Ascospores were cylindrical, fusiform, slightly curved at the center, and $10{\sim}23{\times}4{\sim}6{\mu}m$ in size. On the basis of mycological characteristics and pathogenicity test on E. globulus, the pathogen was identified as Glomerella cingulata. This is the first report of the anthracnose on E, globulus caused by G. cingulata in Korea.
Hot water treatment that is the most appropriate seed disinfection method for organic vegetable farming was evaluated in this study. Among the leafy vegetable seeds lettuce that was the most sensitive to hot water was suitable to treat at $45^{\circ}C$ for 25 min, while Chinese cabbage and radish seeds were optimally treated at $50^{\circ}C$ for 25 min. The treatments resulted in similar or higher seed germination rate than non-treated seeds and promoted plant growth. In addition, fungi such as Alternaria, Aspergillus, Penicillium, or Mucor grown on the seeds were suppressed over 90% and the bacterial growth on lettuce seeds reduced 98.5% by the treatment. Among the fruit vegetable seeds pumpkin that was vulnerable to hot water was suitable to treat at $50^{\circ}C$ for 15 min, while cucumber and hot pepper seeds revealed optimum treatment at $50^{\circ}C$ for 25 min as chinese cabbage and radish. The treatment also showed similar or higher seed germination rate and growth than non-treated seeds. Furthermore, fungi such as Rhizopus, Aspergillus, Penicillium or Mucor grown on the seeds reduced from 72.0% to 95.4%. The bacterial growth on cucumber and red pepper seeds was suppressed from 65.5% to 86.0% by the treatment. Results indicated that the hot water treatment is practical for disinfection of organic vegetable seeds and the optimum temperature and soaking time varied among the seeds.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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