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Synthesis of Tetracyclic 5-Azaindole Analogues by Palladium-Catalyzed Sequential Annulation

  • Sung, Nack-Do;Yang, Ok-Kyung;Kang, Song-Su;Yum, Eul-Kgun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권9호
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    • pp.1351-1354
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    • 2004
  • Tetracyclic 5-azaindole analogues were prepared by palladium-catalyzed sequential annulation of benzylidene(3-iodopyridinyl-4-yl)amine and 1-aryl substituted internal alkynes under $Pd(OAc)_2,\;n-Bu_4NCl,\;and Et_3N\;at\;120^{\circ}C.$ The synthetic procedure showed possible diversification of tetracyclic 5-azaindole analogues by varying the 1-aryl substituent in internal alkynes.

Bruceantin 유사체의 전합성에 대한 연구 (Ⅰ) (Study for Total Synthesis of Bruceantin Analogue(Ⅰ))

  • 주정호;최정진;김홍범
    • 대한화학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.80-86
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    • 1994
  • Bruceantin유사체 전합성의 중요한 중간체인 ethyl $({\pm})$-8-oxo-10-oxa-l'H-spiro[1, 3]dioxolane-4,4'-tricyclo [9.2.1.0 1,6]dodec-6-ene-9-carboxylate (7)의 합성경로를 개발하였다. 시작물질로서 ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate and methyl vinyl ketone을 사용하여, Robinson annulation, allylic oxidation등을 응용하였으며, regiospecific acylation and the formation of epoxy methano bridge 형성 반응 등이 연구되었다. Actalone (3)의 ketalization 반응에서 새로운 decarboethoxylation 반응을 발견하였으며, 이 반응을 이용하여 3차 알코올과 엔온을 가지고 있는 4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4a-hydroxy-2(3H)naphthalenone (14)를 합성하였다.

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