• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제16권11호
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• pp.1067-1074
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• 1995

Reaction of arachno-S2B7H8- with either THF or 1,2-dimethoxyethane upon refluxing condition results in the formation of the previously known compound hypho-S2B7H10-. Protonation of hypho-S2B7H10- with HCl/Et2O generates hypho-2,5-S2B7H11 in good yield. This hypho-S2B7H10- anion has been employed to generate a series of new nido-, arachno-, and hypho-metalladithiaborane clusters. Reaction of the anion with Cp(CO)2FeCl results in direct metal insertion and the formation of a complex containing the general formula (η5-C5H5)FeS2B7H8. Spectroscopic studies of nido-6-CpFe-7,9-S2B7H8 Ⅰ demonstrated that compound Ⅰ was shown to have an nido-type cage geometry derived from an octadecahedron missing one vertex, with the iron atom occupying the three-coordinate 6-position in the cage and the two sulfurs occupying positions on the open face of the cage. Reaction of hypho-S2B7H10- with CoCl2/Li+[C5H5]- gave the previously known complex arachno-7-CpCo-6,8-S2B6H8 Ⅱ. Also, the reaction of the anion with [Cp*RhCl2]2 gave the complex arachno-7-Cp*Rh-6,8-S2B6H8 Ⅲ, the structure of which was shown to be that of complex Ⅱ. The similarity of the NMR spectra of Ⅱ and Ⅲ suggest that Ⅲ adopts cage structure similar to that previously confirmed for Ⅱ. A series of 9-vertex hypho clusters in which the sulfur atoms are bridged by different species isoelectronic with a BH3 unit, such as HMn(CO)4 or SiR2 have been prepared. Compounds Ⅳ,Ⅴ and Ⅵ are each 2n+4 skeletal electron systems and would be expected according to skeletal electron counting theory to adopt hypho-type polyhedral structures derived from an icosahedron missing three vertices. The complex hypho-1-(CO)4Mn-2,5-S2B6H9 Ⅳ was obtained by the reaction of the anion with (CO)5MnBr and has been shown from spectroscopic data to consist of a (CO)4Mn fragment bound to the two sulfur atoms S2 and S5 of hypho-S2B7H10-. Also, similar hypho-type complexes hypho-1-R2Si-2,5-S2B6H8 (R=CH3 Ⅴ, R=C6H5 Ⅵ) have been prepared from the reaction of hypho-S2B7H10- with R2SiHCl.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제37권5호
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• pp.1356-1365
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• 2020

본 연구에서는 수국 꽃 추출물 및 용매 분획물의 항산화, 항염 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 항산화 활성을 확인하기 위하여 DPPH 및 ABTS⁺ 라디칼 소거 활성을 측정하였으며, 항염 활성은 LPS로 유도된 RAW264.7 세포에서 nitric oxide (NO) 생성 억제 효과로 측정하였다. 실험 결과, 에틸아세테이트 분획물에서 우수한 항산화 및 항염 활성을 확인하였으며 크로마토크래피를 실시하여 3개의 유효 성분을 분리하였고 NMR 데이터 분석을 통하여 화학구조를 동정하였다; Hydrangenol (1), prunin (2), astragalin (3). 분리된 화합물 1-3에 대하여 HPLC 분석을 수행한 결과 hydrangenol이 수국 꽃 추출물의 주요 성분으로 확인되었다. 화합물 1-3의 항염 활성을 확인한 결과 세포 독성 없이 NO의 생성을 감소시키는 것으로 나타났다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 수국 꽃 추출물은 천연 항산화 및 항염 소재로써 활용이 가능할 것으로 사료된다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제33권1호
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• pp.51-57
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• 2016

이 연구에서는 계면활성제에 작용기를 첨가하여 유화제 뿐만 아니라 합성에서의 모노머로 작용할 수 있는 반응성 계면활성제를 합성하였다. 반응성 계면 활성제는 메타아크릴 산, 아크릴산과 비이온성 계면 활성제인 폴리 옥시 에틸렌 라우릴 에테르 (POE 23)를 사용하여 합성되었으며 벤젠을 용매로서 사용하였고, P-TsOH를 촉매로서 사용 하였다. 합성된 계면 활성제는 FT-IR, $^1H$-NMR 스펙트럼, 원소 분석을 하였다. 물성 평가는 HLB, Cloud point, 표면 장력, 임계 미셀 농도를 측정 하였다. HLB 값은 11.62~12.09 범위로 평가 하였다. cmc 값은 표면 장력 법으로 측정하였을 때 $1{\times}10^{-4}{\sim}5{\times}10^{-4}$의 값을 가졌다. 실험을 통해 측정된 Cloud point은 35, $39^{\circ}C$ 이었다. 합성 계면 활성제의 유화 특성은 polyoxyethylene lauryl ether보다 낮았다. 또한, 유화력은 벤젠에서 보다 대두유에서 더 좋았다. 실험결과 합성 수율은 93.27 ~ 94.49%로 확인되었다.

• 대한화장품학회지
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• 제43권4호
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• pp.289-295
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• 2017

본 연구에서는 섬오갈피 줄기 추출물 및 용매 분획물의 미백 활성을 검색하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 섬오갈피 줄기 에탄올 추출물 및 용매 분획물의 멜라닌 생성 억제활성을 측정한 결과, 헥산 및 에틸아세테이트 분획물에서 우수한 멜라닌 생성 억제 효과가 있음을 확인하였다. 비교적 세포독성이 적은 헥산 분획물에서 유효성분을 찾고자 크로마토크래피를 실시하여 3개의 화합물을 분리하였으며 $^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 데이터 분석 및 문헌 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; kaurenoic acid (1), $16{\alpha}$-hydro-17-isovaleroyloxy-ent-kauran-19-oic acid (2), $16{\alpha}$-hydroxy-17-isovaleroyloxy-ent-kauran-19-oic acid (3). 분리된 화합물에 대한 미백 활성 실험 결과, 화합물 1-3 모두 농도의존적으로 멜라닌 생성을 억제하였다. 또한 세포 내 티로시나제 효소의 활성을 감소시킴을 확인하였으며 이러한 연구 결과를 바탕으로 섬오갈피 줄기 추출물은 기능성 미백 화장품 소재로써 활용 가능할 것이라 사료된다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제22권12호
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• pp.1665-1672
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• 2012

An 80% ethanol extract of Hizikia fusiforme was obtained and followed by successive fractionation using the organic solvents n-hexane, ethyl acetate, and n-butanol to identify the antioxidative substance. The aqueous part of the nbutanol fractionation step, showing high antioxidative activity, was subjected to reverse-phase liquid chromatography. As a result, a substance purified from a BB-2 fraction showed high antioxidative activity. The m/z 419 [M+H] molecular ion peak in the fraction was observed by the analysis of the ESI-LC/MS spectrum. By the analysis of 1H NMR (500 MHz, DMSO-$d_6$) and $^{13}C$ NMR (125 MHz, DMSO-$d_6$) spectra, a unique compound of the fraction was biochemically identified as a 5-hydroxy-3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone (5HHMF). We also investigated the effect of 5HHMF on human gastric AGS carcinoma cells. Western blot analysis suggested that the flavone substantially increased the levels of the death receptor-associated apoptosis mediators Fas, Fas L, FADD, TRADD, and DR4 in a concentration-dependent manner. The levels of Fas, Fas L, TRADD, and DR4 in the cells treated with 5HHMF ($5{\mu}g/ml$) were approximately 26.4-, 12.8-, 6.7-, and 9.8-times higher than those of non-treated cells, respectively. Of note, the level of FADD protein in the cells exposed to 5HHMF ($1{\mu}g/ml$) increased approximately 9.6-times. In addition, the cleavage of caspase-3, -8, and -9 in cultured AGS cells treated with 5HHMF was significantly confirmed. Therefore, our results suggest that 5HHMF from H. fusiforme is involved in the induction of death receptor-associated apoptosis mediators in human gastric AGS carcinoma cells.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제36권4호
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• pp.1259-1267
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• 2019

본 연구에서는 감국 꽃 추출물의 항산화 및 항염활성을 검색하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 규명하였다. 감국 꽃 에탄올 추출물의 DPPH 및 ABTS⁺ 라디칼 소거 활성을 측정한 결과 우수한 라디칼 소거 활성이 있음을 확인하였다. 또한 LPS로 유도된 RAW264.7 대식세포에서 세포독성 없이 우수한 nitric oxide (NO) 저해 활성을 나타내었다. 감국 꽃 에탄올 추출물의 유효성분을 찾고자 medium pressure liquid chromatography (MPLC)를 실시하여 2개의 화합물을 분리하였으며 ¹H 및 ¹³C NMR 데이터 분석 및 문헌 비교를 통하여 화학구조를 동정하였다; Cynaroside (1), Apigetrin (2). 분리된 화합물을 HPLC를 통하여 정량분석을 수행하였으며 감국 꽃 추출물의 주요 성분으로 확인되었다. 화합물 1, 2의 항염활성을 확인한 결과 모두 농도의존적으로 우수한 NO 저해활성을 나타내었다. 이러한 연구 결과를 바탕으로 감국 꽃 추출물은 천연 항산화 및 항염 소재로써 활용 가능할 것으로 사료된다.

• 대한화학회지
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• 제54권6호
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• pp.687-695
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• 2010

L이 urea, acetamide, semicrabazide, formamide 인 thiocyanato (L) Cobaloxime 착물을 합성하고 특성을 규명하였다. Thiocyanato(L)cobaloximes (SCNCo$(DH)_2$(L))과 benzyl (aquo) cobaloxime $PhCH_2Co(DH)_2(OH_2)$를 반응시켜 일반 분자식 $PhCH_2Co(DH)_2SCNCo(DH_2)(L)$를 갖는 일련의 thiocyanato로 연결된 dicobaloximes 생성물을 얻었다. Thiocyanato 리간드의 다리결합을 포함하고 있는 dicobaloximes의 조성에 대한 증거로 말단의 thiocyanocobaloxime (SCNCo$(DH)_2$(L))으로부터 dicobaloxime이 형성되면서 vCN이 $20-45cm^{-1}$ 증가하게 되는 적외선 데이터를 들 수 있다. 이러한 두 일련의 물질에 대한 더많은 특성을 ($^1H$, $^{13}C$) NMR, LCMS 및 원소분석을 통하여 확인하였다. Thiocyanato (L) cobaloximes 및 thiocyanato로 연결된 dicobaloxime의 항균 활성은 E. Coli에 의해 조사하였다. 두 단량체와 이합체 모두의 DNA-결합 행동은 분광학적 방법 및 점성도 측정을 통하여 조사하였다. 그 결과 이합체 착물은 calf-thymus DNA와 DNA의 염기쌍에 말단의 벤질 고리를 통해 사이에 끼인 형태로 결합되어 있음을 나타내었다. 단량체 착물은 DNA와 상호작용하지 않는 것으로 관찰되었다.

• 농약과학회지
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• 제10권4호
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• pp.237-248
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• 2006

항균활성을 나타내는 thyme oil의 주성분인 thymol(I)과 carvacrol(II)을 출발물질로 하여 ester, sulfonyl ester, carbamate, ether와 phosphoyl ester 계열 유도체 41종을 합성하였다. IR, GC/MS 와 $^1H$-NMR spectrum을 이용하여 합성된 화합물들을 확인하였다. 이들 유도체들을 10종의 식물 병원균에 대하여 항균활성 실험을 실시한 결과 몇가지 화합물이 우수한 항균활성을 나타내었다. 이들 화합물에 대한 in vivo실험은 오이, 토마토와 벼 작물에서 실시하였다. 그 결과, 2-isopropyl-5-methylphenyl acetate(I-1a)가 오이 잿빛곰팡이 병균(Botrytis cinerea)과 벼도열병균(Pyrcularia oryzae)에 높은 항균활성을 나타내었으며, methyl(2-isopropyl-5-methylphenoxy)acetate(I-6d)는 벼 잎집무늬마름병균(Rhizoctonia solani)에서 ethyl4-(2-methyl5-isopropylphenoxy)-crotonate(I-7d)는 토마토역병균(Phytophthora infestans)에서 우수한 항균활성을 나타내었다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제10권1호
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• pp.27-34
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• 2000

The chloroform and methanol (2;1, v/v) extract from an edible plant, Actinidia arguta Planchon, appeared to possess antitumor activity against human leukemias Jurkat T and U937 cells through inducing apoptosis. The substance in the solvent extract was purified by silica gel column chromatography, preparative TLC, and Sephadex LH-20 column chromatography. Characteristics of the substance analyzed by UV scanning analysis, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectra suggested that the substance belongs to the chlorophyll derivatives-like group. The $IC_{50}$ value of the chlorophyll derivative (Cp-D) determined by MTT assay was $15\mu\textrm{g}/ml$ for Jurkat, $10\mu\textrm{g}/ml$ for U937, and $11.4\mu\textrm{g}/ml$ for HL-60m and was more toxic to these leukemias than to solid tumors or normal fibroblast. In order to elucidate cellular mechanisms underlying the cytotoxicity, the effect of the Cp-D on Jurkat T cells was investigated. When cells were treated with the Cp-D at a concentration of $15\mu\textrm{g}/ml$, [3H]thymidine incorporation declined rapidly and wa undetectable in 1h. However, no significant changes were made in the cell cycle distribution of the cells by 24h. The sub-Gl peak representing apoptotic cells began to be detectable in 36h, at which time apoptotic DNA fragmentation was also detected on agarose gel electrophoresis, demonstrating that the cytotoxic effect of the Cp-D is attributable to the induced apoptosis. Under the same conditions, although the protein level of cyclin-dependent kinases such as cdc4, csk6, cdk2, and cdc2 was not significantly changed until 24h, the kinase activity of all c안 rapidly declined and reached a minimum level within 1-6h and then recovered to the initial level by 12h and sustained until 24h. These results suggest that inactivation of cdks at an inappropriate time during the cell cycle progression in jurkat T cells following a treatment with the Cp-D leads to induction of apoptotic cell death.

• 대한화학회지
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• 제22권1호
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• pp.19-24
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• 1978

Ambidentate 리간드인 isonitrosobenzoylacetone imine 및 그 N-알킬치환체들의 새로운 니켈(II)착물 Ni(IBA-NH)(IBA-NR)를 합성하였다. 여기서 IBA-NH 및 IBA-NR (R=H, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl 또는 benzyl)은 각각 isonitrosobenzoylacetone imine 및 그 N-알킬치환체를 표시한다. 합성한 니켈(II)착물들의 적외선, 핵자기공명, 전자스펙트라 및 자기모멘트등을 측정한 결과 이들 착물에서 IBA-NH 리간드는 이소니트로소기의 산소를 통하여 니켈에 배위되어 6각형 고리를 이루고 있으며, 그리고 IBA-NR 리간드는 이소니트로소기의 질소를 통하여 니켈에 배위되어 5각형 고리를 이루고 있음을 확인하였다. 이들 리간드의 배위 구조는 Bose 등에 의해 알려진 isonitrosoacetylacetone imine 및 N-알킬유도체들의 구조와 유사하다.