본 연구에서는 황정(Polygonatum sibiricum) 추출물에서 생리활성 물질로 기대되는 새로운 화합물II를 분리하고, 분리한 화합물의 화학적인 구조를 분광학적인 방법에 의하여 확인하였다. IH-nmr, 13C-nmr, DEPT135, COSY, HMQC, HMBC 스펙트럼 및 MS 스펙트럼으로 확인하여 화합물II의 구조가 2-hydroxy-3-(9,12-(9E,12E)-octadecadienoyloxy) propanoic acid 임을 알 수 있었다.
국내의 토양에서 Streptomyces spp.를 분리하였고 이 중 항균활성이 우수한 균주들을 선별하였다. 이들 균주들을 적절한 조건에서 배양하여 얻은 배양액을 이온 교한 수지와 흡착 크로마토그래피를 행하여 항생물질들을 분리하였다. 이들 항생물질들은 Bacillus subtilis, Pyricularia oryzae, Alternaria mail, Candida albicans, Mycobacterium smegmatis, Pseudomonas aeruginosa , 및 Escherichia coli에 강한 항균활성을 나타내었다. 각 항생물질들을 산으로 가수분해하고 흡착관 크로마토그래피로 가수분해 생성물을 분리하였다. 분리한 항생물질과 가수분해 생성물들의 $^1$IH-NMR, $13^{C}$ -NMR, FAB-Mass 스펙트럼을 분석하여 구조를 연구하였다.
Kim, Bong-Joon;Min, Bong-Hee;Kim, Jeongho;Han, Hong-Ui
Journal of Microbiology
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제39권1호
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pp.11-16
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2001
Tentative identification of Leuconostoc lactis IH23 isolated from kimchi (a fermented vegetable product) has been described previously with 16S rDNA sequencing (Choi, 1., M. Sc. Thesis Inha Univ.1999). This strain produced the slime identified as dextran based on IR, $\^$13/C- and $^1$H-NMR spectroscopic results. Further study proved that the isolate IH23 belongs to a homogeneous genetic group with L. lactis DSM 20202$\^$T/ and L. argentinum DSM 8581$\^$T/. The results showed DNA-DNA homology of 99-100%, 16S rDNA gene sequence similarity (97.7% ), and a phylogenetic relationship although L. argentinum DSM 8581$\^$T/ had lower homology (80-91%). These data indicate that L. argentinum DSM 8581$\^$T/ and the isolate IH23 belong to an identical species with L. lactis DSM 20202$\^$T/at the genetic level, although in carbohydrate fermentation, the isolate IH23 was mast closely related to L. argentinum DSM 8581$\^$T/ and quite different from L. lactis DSM 20202$\^$T/. Here we first report the isolation of consistent phenotypic variation in Leuconostoc lactis. We also emphasize that the nomenclature of subspecies needs to be differentiated into the three strains mentioned above in Leuconostoc lactis.
강낭콩(Phaseolus vulgaris L.) 미숙종자로부터 신규 phytosteryl glucoside를 순수분리하였다. 이 화합물은 positive FAB-MS에서 m/z 613에 $[M+Na]^{+}$를, 696에 $[M+Matrix]^{+}$의 강한 ion peak를 나타내었고, negative FABMS에서 m/z 589에 $[M-1]^{-}$의 강한 ion peak를 나타내어 그 분자량은 590으로 확인되었다. 400 MHz $^1H-NMR$ 분석 결과 이 화합물은 24-hydroxy-24-vinyl-cholesterol(saringosterol)과 ${\beta}-D-glucopyranose$가 연결되어 있는 saringosteryl glucoside임을 알 수 있었고, 이 화합물의 acetyl화 화합물의 400 MHz $^1H-NMR$의 분석을 통하여 이 화합물은 saringosterol의 C-3 수산기와 ${\beta}-D-glucopyranose$의 C-1'의 수산기가 탈수축합되어 있는 $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl-24-hydroxy-24-vinyl-cholesterol$(saringosteryul glucoside)로 구조결정되었다. 이 saringosteryl glucoside는 천연으로부터 처음 동정된 신규 화합물이며, 이 화합물의 aglycone인 saringosterol도 고등 식물에서는 처음으로 발견된 것이다.
미생물로부터 U937 세포주의 etoposide에 유발된 apoptosis 저해물질을 탐색한 결과 곰팡이 F80834 균주를 선발하였다. 균주 배양액으로부터 저해물질을 분리한 후 UV, EIMS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 등의 기기분석을 실시한 결과 terrein으로 동정되었다. 이 물질은 $IC_{50}$$20\mu\textrm{g}/ml$의 농도로 U937 세포주의 etoposide에 의한 caspase 3 유도를 저해하였다. Etoposide에 의한 세포의 사멸도 IC50 $10\mu\textrm{g}/ml$ 농도로 저해하였으며, 동일한 농도 조건에서 단독 처리시 세포 독성을 나타내지 않았다.
Investigation of the structure of the gangliosides has proven to be very important in the understanding of their biological roles. We have determined the tertiary structure of asialoganglioside GM1 $(GA_1)$ using NMR spectroscopy and distance geometry calculations. All of the structures are very similar except the glycosidic torsion angles in the ring IV and ring III linkages. There are two low-energy structures for GA1, G1 and G2. G1 differs from G2 only in the IV-III glycosidic linkages and the orientation of acetamido group in ring III. There is a stable intramolecular hydrogen bond between the third hydroxyl group in ring I and the ring oxygen atom in ring II. Also, there may be a weak hydrogen bond between the second hydroxyl group in ring IV and the acetamido group in ring III. Small coupling constants of $^3J_{IH3,IOH3}\; and\; ^3J_{IVH2,IVOH2}$ support this result. Overall structural features of $(GA_1)$ are very similar to those of $(GM_1)$. It implicates that specificities of the sugar moieties in GM1 are caused not by their tertiary foldings, but mainly by the electrostatic interactions between the polar sialic acid and its receptors. Since it is evident that $(GA_1)$ is more hydrophobic than $(GA_1)$, a receptor with a hydrophobic binding site can recognize the $(GA_1)$ better than $(GA_1)$. Studies on the conformational properties of $(GA_1)$ may lead to a better understanding of the molecular basis of its functions.
Antibiotic and physico-chemical properties of an active compound from actinomycetes isolate G-37, of which the culture filtrate had an inhibitory effect against tobacco mosaic virus(W) infection, were examined. The active compound, which was purified by ethylacetate extraction, silica gel column chromatography, preparative thin layer chromatography, and high performance liquid chromatography, showed strong antibacterial activities especially against Gram-positive bacteria including Bacillus subtillis, Sarcina lutea and Staphylococcus aureus. From the IH-NMR, FAB/RfS, UV spectral data, and physicochemical properties, the active compound of G-37 appears to belong to a peptide antibiotic group. Among the known peptide antibiotics in the antibiotic group, No. 280, A-30912, and Taitomycin showed molecular weights and ultra violet spectrum similar to those of the active compound from G-37, but was not identical to the compound, which suggests that it may be a new peptide antibiotics.
한국산 개비자로부터 alkaloid계통의 성분인 harr ringtonine과 homoharringtonine의 혼합물을 col umn chromatography (CHCb: MeOH == 19: 1, Rf== 0 0.28)로 분리, 정제하였다. 이 두 물질의 혼합물의 화학 구조는 IH-NMR에 의해 결정하였으며 이미 보고된 spectra와 이 두 물질의 혼합물의 spectra를 비교하여 harringtonine과 homoharringtonine 임을 확인하였다. 한국산 개비자의 잎, 줄기, 뿌리에서의 harringtonine과 homoharringtonine의 함량은 고속 액체 크래마토그래피에 의해 결정하였다. 두 물질의 함량은 서식지, 식물의 부위에 따라 상이하였다. Harringtonine의 함량은 줄기보다 잎과 뿌리에서 높 았고, homoharringtonine의 함량은 harringtonine 함량보다 낮았다. 팔꽁산, 덕유산, 백양산, 지리산 빛 남해에서의 잎의 homoharringtonine 함량은 줄기와 뿌리에서 높게 나왔으며, 조계산과 진도에서는 잎의 함량이 뿌리와 줄기에서 보다 낮았다.
양하(Zingiber mioga Roscoe) 근경의 에탄을 추출물을 재료로 Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis 및 B. cereus에 대한 activity-guided fractionation을 실시하여 항균성 물질 세가지준 얻었다. 항균력실험 결과, 화합물 I과 111은 세가지균주 모두에 활성이 있었고, 화합물 II에서는 B. subtilis과 B. cereus에서만 활성이 나타났다. 그 중에서 가장 활성이 강한 화합물 I을 Bioscreen C로 optical density(600 nm)를 측정하여 증식억제실험을 한 결과 10 ppm 처리시 B. subtilis과 B. cereus에서 72시간동안 강한 증식억제효과를 나타내었으며, S. aureus에서는 25 ppm 처리시 72시간동안 완전증식억제효과를 나타내었다. $1^H-NMR$, ${13}^C-NMR$, DEPT,$1^H-1^H$ COSY, HMQC, HMBC 및 IR 스펙트럼 등을 분석한 결과 화합물 I, II, III은 labdane-type diterpene인 $(E)-8{\beta}(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$, $galanolactone(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$ 그리고 galanal A($C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318$)로 각각 동정되었으며, 이들은 양하의 근경에서는 처음 분리된 것이다.
미생물 대사산물로부터 phorbol ester에 의해 유도되는 K562 세포 표면의 소포형성 및 Protein kinase C(PKC)에 대한 저해제를 탐색하여 방선균 분리주 No.2007-18로 부터 용매추출 및 크로마토그래피의 기법을 이용하여 MT-2007을 분리하였다. MT-2007는 503.9MuM의 농도에서 phorbol 12,13-dibutylate에 의해 유도된 K562 세포표면의 bleb형성을 완전히 저해하였고, PKC 효소의 IC50 값은 31.4 MuM 이었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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