기저상태의 산소분자는 비교적 안정하지만 생체ㅇ내외에서 물리적, 화학적으로 활성화 되어 $O_{2}$, $^{1}O_{2}$, OH, $H_{2}O_{2}$ 등의 활성산소종을 생성하며, 생체의 지질, 단백질, 핵산 당등의 분자에 산화적 상해를 초래하여 노화, 암, 순환기, 호흡기 게통의 질환과 식품의 품질열화에 관여하는 것으로 알려져 있다. 따라서 본인은 식품의 맛, 향기, 색 등을 부여하는 고유의 기능 외에도 방부제, 한방약으로 널리 이용되고 오고 있는 51종의 향신료를 대상으로 활성산소포촉활성을 조사하고 나아가 활성물질을 분리, 정제 및 동정함으로 향신료의 새로운 기능을 밝히고 신약 개발의 기초적 자료를 제시하고저 한다. Fenton 반응을 이용하여 2-deozyribose 산화법과 sodium benzoic acid 수산화법으로 51종의 향신료의 OH 포촉활성을 검색한 결과, Cruciferae과의 nustard 류, Labiatae과의 thyme, saga, savory, oregano, Myrtaceae과의 clove, allspice 가 1ug/ml 농도에서 50%이상의 포촉활성을 나타내었으며 그중 mustard 류는 같은 농도에서 거의 90%이상의 활성을 나타내었다. 활성물질의 분리 및 정제는 Amberlite XAD-2 갈럼과 preparative-HPLC를 이용 하였으며, EI, FAB-MS, IR, $^{1}H$, $^{13}C-NMR$, Cosy-NMR로 그 화학적 구조를 동정하였다. Brown mustard에서 동정된 4-hydroxy-3,5-dimethoxy cinnamic acid Methyl ester는 0.42$\mu$ mol 농도에서 90% 이상의 OH 포촉활성을 나타내어 이를 diazomethane 반응으로 조제하였으며 white mistard에서는 4-hydroxy-3,5-dimethoxy cinnamoyl choline을 동정하였다.
Kama, Ahmed;Shaik, Anver Basha;Kumar, C. Ganesh;Mongolla, Poornima;Rani, P. Usha;Krishna, K.V.S. Rama;Mamidyala, Suman Kumar;Joseph, Joveeta
Journal of Microbiology and Biotechnology
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제22권1호
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pp.69-79
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2012
In an ongoing survey of the bioactive potential of microorganisms from Ladakh, India, the culture medium of a bacterial strain of a new Pseudomonas sp., strain ICTB-745, isolated from an alkaline soil sample collected from Leh, Ladakh, India, was found to contain metabolites that exhibited broad-spectrum antimicrobial and biosurfactant activities. Bioactivity-guided purification resulted in the isolation of four bioactive compounds. Their chemical structures were elucidated by $^1H$ and $^{13}C$ NMR, 2D-NMR (HMBC, HSQC, $^1H$,$^1H$-COSY, and DEPT-135), FT-IR, and mass spectroscopic methods, and were identified as 1-hydroxyphenazine, phenazine-1-carboxylic acid (PCA), rhamnolipid-1 (RL-1), and rhamnolipid-2 (RL-2). These metabolites exhibited various biological activities like antimicrobial and efficient cytotoxic potencies against different human tumor cell lines such as HeLa, HepG2, A549, and MDA MB 231. RL-1 and RL-2 exhibited a dose-dependent antifeedant activity against Spodoptera litura, producing about 82.06% and 73.66% antifeedant activity, whereas PCA showed a moderate antifeedant activity (63.67%) at 60 ${\mu}g/cm^2$ area of castor leaf. Furthermore, PCA, RL-1, and RL-2 exhibited about 65%, 52%, and 47% mortality, respectively, against Rhyzopertha dominica at 20 ${\mu}g/ml$. This is the first report of rhamnolipids as antifeedant metabolites against Spodoptera litura and as insecticidal metabolites against Rhyzopertha dominica. The metabolites from Pseudomonas sp. strain ICTB-745 have interesting potential for use as a biopesticide in pest control programs.
Five sesquiterpenoids, 7-epi-eudesm-4(15)-ene,1β,6α-diol (1), 7-epi-eudesm-4(15)-ene,1β,6α-diol (2), saniculamoid D (3), aphanamol I (4), and 4β,10α-dihydroxyaromadendrane (5), were isolated from the stem bark of Aglaia grandis. The compounds' (1-5) chemical structures were identified by spectroscopic data including, IR, NMR (1H, 13C, DEPT 135°, HMQC, HMBC, 1H-1H COSY), and HRTOFMS, as well as by comparing with the previously reported spectral data. Therefore, this study described the structural elucidation of compounds 1-5 and evaluated their cytotoxic effects against Hela cervical and B16F10 melanoma cells for the first time, but no significant result was discovered.
Bioassay-guided fractionation of the MeOH extract from the sponge Discodermia calyx collected off the coast of Jeju Island, South Korea, led to the isolation of a polyketide, icadamide C (1), along with previously reported theopederin K (3). Structure elucidation was performed by a combination of high resolution mass and 2D-NMR (principally COSY, HMBC, HSQC, and NOESY) spectroscopy. Stereochemistry of compound 1 was determined as 2R*, 3R*, 6R*, 10S*, 11S*, 12R*, 13S*, 15R* and 2'S by NMR data and Marfey analysis. Isolated metabolites displayed potent cytotoxic activity against a small panel of five human solid tumor cell lines with ED50 values of less than 0.1 μg/mL.
우리나라 자생 버섯에 함유된 화학적 구성성분을 조사하던 중 암갈색그물버섯에서 indole alkaloid 화합물을 분리하고 mass 및 NMR 분석을 통하여 화학구조를 flazin으로 동정하였다. 비록 Flazin 화합물이 젖비단그물버섯에서 분리되어 보고된 적은 있으나 본 연구에 의하여 암갈색그물버섯에도 flazin 성분을 함유하고 있음이 처음으로 밝혀졌다.
Tsafack, Borice Tapondjou;Ponou, Beaudelaire Kemvoufo;Teponno, Remy Bertrand;Nono, Raymond Ngansop;Jenett-Siems, Kristina;Melzig, Matthias F.;Park, Hee Juhn;Tapondjou, Leon Azefack
Natural Product Sciences
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제23권2호
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pp.113-118
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2017
A new tetracyclic triterpenoid [4,4,24-trimethylcholesta-${\Delta}^{8,9;14,5;24,28}$-trien-$3{\beta},11{\beta},12{\alpha}$-triol-12-acetate, 3-sulfate] sodium salt (1), together with eight known compounds including ergosterol $5{\alpha},8{\alpha}$-endoperoxide (2), 1,9-dihydroxy-3-methoxy-2-methylpterocarpan (3), 3-O-${\beta}$-D-2-acetyl-amino-2-deoxyglucopyranoxyloleanoic acid (4), hydnocarpin (5), derrone (6), isovitexin (7), erythrinin C (8), and 5,4'-dihydroxy-2"-hydroxyisopropyldihydrofurano [4,5:7,8]-isoflavone (9), were isolated from the EtOAc soluble fraction of the methanol extract of aerial part of Desmodium uncinatum collected in the western highland of Cameroon. The structures of these compounds were established by comprehensive interpretation of their spectral data mainly including 1D- ($^1H$ and $^{13}C$), 2D-NMR($^1H$-$^1H$ COSY, HMQC, HMBC) spectroscopic and ESI-TOF-MS mass spectrometric analysis. The isolation of an integracide-like compound from plant origin is a very unusual finding.
Jeong, Eun Ju;Bae, Ji-Yeong;Rho, Jung-Rae;Kim, Young Choong;Ahn, Mi-Jeong;Sung, Sang Hyun
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제35권10호
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pp.2945-2949
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2014
As a part of ongoing phytochemical research on Euonymus alatus leaves and twigs, we have isolated one new reissantane-type triterpene (1), together with eight known triterpenes, isoarborinol (2), friedelin (3), abruslactone A (4), $3{\beta},22{\alpha}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (5), $3{\alpha},22{\alpha}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (6), $3{\alpha},22{\beta}$-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (7), $22{\alpha}$-hydroxy-3-oxoolean-12-en-29-oic acid (8), demethylregelin (9). The structure of 1 has been elucidated as 24,24-dimethyl-reissant-7(8),25-dien-$3{\alpha}$-ol, by extensive 1D and 2D spectroscopic methods including $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, $^1H-^1H$ COSY, HSQC, HMBC and NOESY. Anti-inflammatory activities of the isolated compounds were determined as potential regulating excessive inflammatory responses in RAW264.7 macrophage cells. Particularly, abruslactone A (4) and demethylregelin (9) showed the most potent activity, which effectively reduced the expression of iNOS protein and subsequent nitric oxide production induced by lipopolysaccharide in RAW264.7 cells.
Acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT, EC 2.3.1.26) plays an important role in the control of intracellular free cholesterol content via its cholesterol esterifying activity. ACAT inhibitors are expected to be effective for treatment of atherosclerosis and hypercholesterolemia. In the course of a screening program for ACAT inhibitors from microbial sources, GERI-BP001 M, A, and B were isolated from the fermentation broth of a fungal strain. GERI-BP001 compounds were isolated from a culture broth of Aspergillus fumigatus F37 by acetone extraction, EtOAc extraction, SiO$_2$ column chromatography, and reverse phase HPLC. The structure of GERI-BP001 coumpounds were determined by $^1$H-NMR, $\^$l3/C-NMR, 2D-NMR, NOESY, and long range C-H COSY experiments. GERI-BP001 M, A, and B inhibit ACAT activity in an enzyme assay system using rat liver microsomes by 50% at concentrations of 75, 147, and 71 ${\mu}$M, respectively.
다릅나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하여 95% 에탄올로 추출하고 석유에테르, 디클로로메탄 및 에틸아세테이트로 분획하여 동결건조시켰다. 디클로로메탄 가용부 및 에틸아세테이트 가용부를 Sephadex LH-20과 silica gel 60으로 충진한 칼럼에서 다양한 용매를 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 TLC로 확인한 후 $^1H-$, $^{13}C-NMR$, COSY, NOESY, HMQC, HMBC 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 구명하였고, FAB 및 EI-MS로써 분자량을 측정하였다. 기기분석 결과, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyranosyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl(1''''->6''')-$\beta$-D-glucopyranosyl(1'''->6'')-$\beta$-D-glucopyransoyl-4'-methoxyisoflavone, 7-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-4', 6-dimethoxyisoflavone으로 각각 동정하였다. 단리 물질의 항산화 활성은 DPPH법에 의한 라디칼 소거능을 측정하였으며, 항산화 활성은 $\alpha$-tocopherol보다 낮게 나타났지만 BHT와 비슷한 활성을 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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