2-Furytriisopropoxytitanium의 합성 및 카르보닐 화합물에 대한 반응성

The Synthesis of 2-Furyltriisopropoxytitanium and its Reactivity to Carbonyl Compounds

  • Koo, Doo-Hyo (Department of Agricultural Chemistry, College of Agriculture, Kon-Kuk University) ;
  • Kyung, Suk-Hun (Department of Agricultural Chemistry, College of Agriculture, Kon-Kuk University)
  • 발행 : 1996.08.30

초록

2-Furyltriisopropoxytitanium은 chlorotaniumtriisopropoxide를 이용하여 2-furyllithium을 금속 전이(transmetallation)시킴으로써 합성되었다. 이 화합물은 실온에서 분리되고 수 주일 동안 $-10^{\circ}C$에서 보존할 수 있었다. 카르보닐 화합물에 대한 2-furyltriisopropoxytitanium의 반응성이 높다는 것을 알았다. 알데히드와 케톤 1:1 혼합물과의 경쟁 반응에서 이 화합물은 완벽한 알데히드 선택성을 나타내었다. 또한, 케톤과 케톤 1: 1 혼합물과의 경쟁반응에서도 이 화합물은 케톤-케톤 구별정도가 상당했다. 케톤-에스테르 작용기에 대한 반응에서 이 화합물은 단지 케톤기와만 반응하였다.

2-Furyltriisopropoxytitanium was synthesized in situ through transmetallation of 2-furyllithium with chlorotitaniumtriisopropoxide. The compound could be isolated at room temperature and preserved at $-10^{\circ}C$ for several weeks. The reactivity 2-furyltriisopropoxytitanium to carbonyl compounds proved to be high. A complete aldehyde selectivity was observed in competition reactions of 2-furyltriisopropoxytitanium with a 1:1 mixture of aldehyde and ketone. In competition reactions of 2-furyltriisopropoxytitanium with a 1 : 1 mixture of ketone and ketone, the degree of ketone / ketone discrimination was substantial. In the reaction of 2-furyltriisopropoxytitanium to ketone-ester function, the reagent was solely reacted with the ketone function.

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