• 제목/요약/키워드: tetraphenylphosphonium

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PET영상용 미토콘드리아 막전위 감지기 (4-$[^{18}F]$Fluorophenyl)triphenylphosphonium의 합성 (Synthesis of (4-$[^{18}F]$Fluorophenyl)triphenylphosphonium as a Mitochondrial Voltage Sensor for PET)

  • 김동연;유국현;범희승;민정준
    • Nuclear Medicine and Molecular Imaging
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    • 제41권6호
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    • pp.561-565
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    • 2007
  • 목적: Tetraphenylphosphonium (TPP) salts를 비롯한 지용성 양이온들은 혈장 및 미토콘드리아막을 쉽게 통과할 수 있을 뿐 아니라 미토콘드리아 내의 음 전압에 이끌려 미토콘드리아의 내부에 직접적으로 섭취된다. 또한 tetraphenylphosphonium (TPP) salts는 암세포에 직접적으로 섭취될 뿐 아니라 미토콘드리아의 활동이 활발한 심근에서도 직접적 섭취가 일어나는 것으로 보고되어 있다. 따라서 이러한 특징을 가지는 tetraphenylphosphonium (TPP) salts에 $[^{18}F]$fluoride를 표지 할 수 있다면 암의 진단 및 미토콘드리아의 기능에 대해 연구 할 수 있는 새로운 분자 영상 추적자로써 사용할 수 있을 것이다. 대상 및 방법: 기준 물질인 (4-fluorophenyl)triphenylphosphonium (TPP)을 단일 반응으로 합성 하였으며, $[^{18}F]$이 표지된 TPP는 무담체$[^{18}F]$fluoride와 전구체인 4-iodophenyltrimethylammonium iodide를 이용하여 Kryptofix-2.2.2와 $K_2CO_3$존재 하에 두 단계의 반응으로 합성하였다. 결과: 기준물질인 (4-fluorophenyl) triphenylphosphonium (TPP)은 60%의 수율로 합성 되었으며, 표지 화합물인 $[^{18}F]$TPP의 방사 화학적 수율은 10-15%였다. 또한 radio TLC로 확인한 방사 화학적 순도는 $95.57{\pm}0.51%$ (n=11)이었다. 결론: 미토콘드리아의 막전위 차를 이용한 암 또는 심근 영상제제인 (4-$[^{18}F]$fluorophenyl) triphenylphosphonium의 합성에 성공하였다. 하지만 전임상, 임상에의 응용을 위해서는 방사화학적 수율을 더 개선시켜야 할 것이다.

살균제 Propineb의 제조 공정 최적화 연구 (A Study on the Optimal Preparation Condition of Fungicide Propineb)

  • 신희관;우제완
    • 농약과학회지
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    • 제8권4호
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    • pp.272-279
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    • 2004
  • 1,2-Diaminopropane을 출발물질로 하는 원예용 살균제 propineb의 제조공정을 최적화하였다. 독성 부 반응물인 1,2-propylenethiourea의 발생을 억제하기 위하여 상전이 촉매를 사용하였으며, 이때 product의 수율과 순도가 획기적으로 향상됨을 확인하였다. phosphonium 염계 상전이 촉매인 tetraphenylphosphonium bromide를 사용한 경우 생성물의 순도 96%, 수율 95% 및 부반응물 함량 1.7%로 가장 좋은 결과를 보였다. 또한 propineb의 현수성과 수화성을 개선하기 위하여 AES를 수화성 계면활성제로, APS를 현수성 계면활성제로 사용하였으며, 이들의 최적 조건은 AES $3.1\sim4.0%$, APS $4.0\sim5.0%$이었다.

Effect of ion Pairing on the Cellular Transport of Antisense Oligonucleotide

  • Song, Kyung;Kim, Kyoung-Mi;Kim, Jae-Baek;Ko, Geon-Il;Sohn, Dong-Hwan
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제20권5호
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    • pp.438-442
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    • 1997
  • Antisense oligonucleotide represents an interesting tool for selective inhibition of gene expression. However, their low efficiency of introduction within intact cells remains to be overcome. Antisense-$TGF{\beta}$ (25 mer) and antisense-$TGF{\beta}$ (18 mer) were used to study the cellular transport and biological function of antisense oligonucleotide in vitro. Since TGF and TNF play on important role in regulating the nitric oxide production from macrophages, the action of the above antisense oligonucleotides was easily monitored by the determination of nitrite. Poly-L-lysine, benzalkonium chloride and tetraphenylphosphonium chloride were used as polycations, which neutralize the negative charge of antisense oligonucleotide. The production of nitric oxide mediated by .gamma.-IFN in mouse peritoneal macrophage was increased by antisense-TGF.betha. in a dose-dependent manner. Antisense-$TGF{\beta}$ reduced the nitric oxide release from activated RAW 264.7 cells. Significant enhancement in the nitric oxide production was investigated by the cotreatment of poly-L-lysine with antisense-$TGF{\beta}$On the meanwhile, inhibition effect of antisense-$TGF{\beta}$ is not changed by the addition of poly-L-lysine. These results demonstrate that control of expression of $TGF{\beta}$ and TNF.alpha. gene is achieved using antisense technology and the cellular uptake of antisense oligonucleotide could be enhanced by ion-pairing.

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Fabrication of Meso/Macroporous Carbon Monolith and its Application as a Support for Adsorptive Separation of D-Amino Acid from Racemates

  • Park, Da-Min;Jeon, Sang Kwon;Yang, Jin Yong;Choi, Sung Dae;Kim, Geon Joong
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제35권6호
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    • pp.1720-1726
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    • 2014
  • (S)-Alanine Racemase Chiral Analogue ((S)-ARCA) was used as an efficient adsorbent for the selective separation of D-amino acids (D-AAs), which are industrially important as chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutical intermediates. The organic phase, containing (S)-ARCA adsorbent and phase transfer reagents, such as ionic liquid type molecules (Tetraphenylphosphonium chloride (TPPC), Octyltriphenylphosponium bromide (OTPPBr)), were coated on the surfaces of mesoporous carbon supports. For the immobilization of chiral adsorbents, meso/macroporous monolithic carbon (MMC), having bimodal pore structures with high surface areas and pore volumes, were fabricated. The separation of chiral AAs by adsorption onto the heterogeneous (S)-ARCA was performed using a continuous flow type packed bed reactor system. The effects of loading amount of ARCA on the support, the molar ratio of AA to ARCA, flow rates, and the type of phase transfer reagent (PTR) on the isolation yields and the optical purity of product D-AAs were investigated. D-AAs were selectively combined to (S)-ARCA through imine formation reaction in an aqueous basic solution of racemic D/L-AA. The (S)-ARCA coated MMC support showed a high selectivity, up to 95 ee%, for the separation of D-type phenylalanine, serine and tryptophan from racemic mixtures. The ionic liquids TPPC and OTPPBr exhibited superior properties to those of the ionic surfactant Cetyltrimethyl ammonium bromide (CTAB), as a PTR, showing constant optical purities of 95 ee%, with high isolation yields for five repeated reuses. The unique separation properties in this heterogeneous adsorption system should provide for an expansion of the applications of porous materials for commercial processes.

Gene Cloning and Characterization of MdeA, a Novel Multidrug Efflux Pump in Streptococcus mutans

  • Kim, Do Kyun;Kim, Kyoung Hoon;Cho, Eun Ji;Joo, Seoung-Je;Chung, Jung-Min;Son, Byoung Yil;Yum, Jong Hwa;Kim, Young-Man;Kwon, Hyun-Ju;Kim, Byung-Woo;Kim, Tae Hoon;Lee, Eun-Woo
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제23권3호
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    • pp.430-435
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    • 2013
  • Multidrug resistance, especially multidrug efflux mechanisms that extrude structurally unrelated cytotoxic compounds from the cell by multidrug transporters, is a serious problem and one of the main reasons for the failure of therapeutic treatment of infections by pathogenic microorganisms as well as of cancer cells. Streptococcus mutans is considered one of the primary causative agents of dental caries and periodontal disease, which comprise the most common oral diseases. A fragment of chromosomal DNA from S. mutans KCTC3065 was cloned using Escherichia coli KAM32 as host cells lacking major multidrug efflux pumps. Although E. coli KAM32 cells were very sensitive to many antimicrobial agents, the transformed cells harboring a recombinant plasmid became resistant to several structurally unrelated antimicrobial agents such as tetracycline, kanamycin, rhodamin 6G, ampicillin, acriflavine, ethidium bromide, and tetraphenylphosphonium chloride. This suggested that the cloned DNA fragment carries a gene encoding a multidrug efflux pump. Among 49 of the multidrug-resistant transformants, we report the functional gene cloning and characterization of the function of one multidrug efflux pump, namely MdeA from S. mutans, which was expressed in E. coli KAM32. Judging from the structural and biochemical properties, we concluded that MdeA is the first cloned and characterized multidrug efflux pump using the proton motive force as the energy for efflux drugs.

제4급 인산염을 이용한 과염소산 이온선택성 PVC막 전극의 전극전위와 AC 임피던스 특성 (Characteristics of Electrode Potential and AC Impendance of Perchlorate Ion-Selective Electrodes Based on Quaternary Phosphonium Salts in PVC Membranes)

  • 안형환
    • 멤브레인
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    • 제9권4호
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    • pp.230-239
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    • 1999
  • 운반체(감응물질)로 제 4급 인산염을 사용하여 PVC를 지지체로 하여 과염소산이온의 농도 $10^{-6}$ M까지 선형적인 이온선택성 전극을 제작하였다. 운반체의 화학적구조와 함량 가소제의 종류 및 막 두께에 따른 전극의 기울기 선형응답범위 및 한계측정농도 등 전극전위특성을 고려하여 최적의 과염소산 이온선택성 PVC막 전극을 제조한 다음 측정 가능한 pH 범위 선택계수 및 전극의 교류임피던스 특성을 비교 검토하였다 운반체로 tetraoctyl-phosphonium perchlorate(TOPP) tetraphenylphosphonium perchlorate(TPPP) 및 tetrabutylphosponium perchlorate (TBPP)_ 등의 제 4급 인산염의 과염소산 이온 치환체를 사용하였다 알킬기의 탄소고리 수가 증가할수록 전극특성은 TBPP$^P{ClO}_4$, 선형응답범위 $10^{-1}$\times$10^{-6}$ M 및 한계측정농도는 9.66$\times$$10^{-7}$ M 이었으며 시판되고 있는 Orion 전극특성보다 좋은 결과를 나타내었다 전극전위는 pH3~11범위에서 ph의 영향을 받지 않았으며 ${CIO}_4$ 에 대한 방해이온의 선택계수 서열은 ${SO}^2_4$ < F < Br < I 이었다 임피던스 측정결과 TOPP의 경우 등가회로는 용액저항 이중층용량과 벌크저항의 병렬 및 Warburg 임피던스의 직렬이었다 이 경우 용액저항은 거의 나타나지 않았고 확산에 의한 Warburg 임피던스는 크게 나타났으며 Warburg 계수는 1.32$\times$$10^74 $\Omega$ $\cdot$ ${cm}^2/s^{1/2}$이었다.

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Na2CO3-H2O2 탄산염 용액의 안정성 평가 (Evaluation of Na2CO3-H2O2 Carbonate Solution Stability)

  • 이일희;임재관;정동용;양한범;김광욱
    • 방사성폐기물학회지
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    • 제9권3호
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    • pp.131-139
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    • 2011
  • 연구는 $Na_2CO_3-H_2O_2$ 탄산염 용액의 숙성시간에 따른 안정성을 U의 산화 용해액, Cs/Re의 선택적 침전 여과액 및 U의 산성화 침전 여과액으로 구분하여 검토하였다. 숙성시간에 따른 산화 용해액 내 조성 변화는 거의 없었으며, Cs/Re의 선택적 침전에도 아무 영향이 없이 산화 용해액으로부터 순차적으로 Re과 Cs의 침전제거가 가능하였다. 그러나 U의 산성화 침전에서는 산화 용해액이나 Cs/Re의 선택적 침전 여과액을 장시간 동안 숙성시킬 경우 U이 uranyl peroxocarbonato complex에서 uranyltricarbonate로 일부 전환되어 U의 침전회수를 감소시켰다. 그러므로 99% 이상의 U을 회수하기 위해서는 산화 용해액 및 Cs/Re의 선택적 침전 여과액의 숙성시간을 각각 7일 이내에서 처리하는 것이 효과적이다. 그리고 SF 의 산화/용해${\rightarrow}$Cs과 Re(/Tc)의 선택적 침전${\rightarrow}$ U의 산성화 침전 등을 순차적으로 수행하여, 산화/용해에서는 대부분의 U과 FP 중 일부가 함께 용해 되었으며, 함께 용해된 FP 중 Re과 Cs은 각각 TPPCl 및 NaTPB로 99% 이상을 침전제거할 수 있었다. 그리고 산성화 (pH 4) 침전에서는 U을 거의 100% 침전회수 하여 $Na_2CO_3-H_2O_2$ 탄산염 용액에서 침전법으로 SF로부터 U 만의 회수 타당성을 확인하였다.