• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권8호
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• pp.2627-2634
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• 2012

Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel ${\beta}$-methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, elemental analysis and mass spectroscopy. The bioassays indicated that most of the compounds (1a-1h) exhibited potent antifungal activities against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora capsici Leonian at the concentration of 50 ${\mu}g/mL$. Exhilaratingly, compound 1d (R=3-trifluoromethylphenyl) showed better antifungal activity against all the tested fungi than the commercial strobilurin fungicide azoxystrobin.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권11호
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• pp.3341-3347
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• 2010

A series of oxazolidinone-based strobilurin analogues were efficiently synthesized by the reaction of 3-(2-bromomethylphenyl) oxazolidin-2-one with 1-substituted phenyl-2H-pyrazolin-3-one. Their structures were confirmed and characterized by $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, elemental analysis, and mass spectroscopy. In addition, the crystal structure of the target compound 3-(2-((1-phenyl-2H-pyrazol-3-yloxy)methyl)phenyl) oxazolidin-2-one was determined by single crystal X-ray diffraction. The bioassay results of these compounds indicated that some of the oxazolidin-2-one derivatives containing N-substituted phenyl 2H-pyrazol ring exhibited potential in vivo fungicidal activities against M. grisea at the dosage of $1\;g\;L^{-1}$.

• 식물병연구
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• 제14권2호
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• pp.95-101
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• 2008

오이 흰가루병 저항성 검정을 위한 시험조건을 설정하고, 경기지역 오이 주산단지에서 분리한 흰가루병 병원균의 약제 저항성 정도와 흰가루병 방제농약의 서로 다른 계통별 저항성을 검정하기 위해 시험 약제를 농도별로 오이 잎에 살포한 잎 디스크 위에 채집한 병원균을 접종 배양하여 $7{\sim}9$일 후에 현미경을 이용, 발병도를 조사하였다. difenoconazole에 대한 약제 감수성 정도를 조사한 결과 평택 분리주들은 대체로 중도저항성이었으나, 2005년 오산에서 분리한 2개 균주들은 $300{\mu}g/ml$ 농도에서도 발병도가 높게 나타나 저항성 균주로 판단되었다. fenarimol에 대한 약제 감수성 정도는 평택, 오산, 용인 3지역이 대체적으로 중도저항성 또는 감수성으로 나타났으나, 오산에서 분리한 1개 분리주에서 $300{\mu}g/ml$에서도 발병하여 저항성 균주로 판단되었다. strobilurin 계통 농약에 대해서는 대부분 저항성으로 나타났으며, $1,000{\mu}g/ml$과 $2,000{\mu}g/ml$에서도 발병도의 변화가 없었으며 kresoximmethyl에 대해서도 교차저항성을 나타내었다. carbendazim에 대한 흰가루병 채집 균주의 감수성은 $1,200{\mu}g/ml$에서도 발병하여 저항성을 나타내었다. 약제 계통별 오이 흰가루병 포장 시험 결과 잎 디스크시험에서 저항성을 보인 strobilurin 계통의 농약에 대한 방제가는 azoxystrobin이 41.2%, kresoxim-methyl이 29.6%의 낮은 방제효과를 나타내어 금후 사용량을 줄여야 할 것으로 판단되었다.

• 식물병연구
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• 제28권3호
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• pp.122-131
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• 2022

Pyraclostrobin에 대해서 감수성균인 Colletotrichum acutatum s. lat. 20JDS8과 저항성인 20CDJ6을 사용하여, strobilurin계에 속하는 살균제와의 교차 저항성 여부와, 작용기작이 다른 살균제의 저항성균에 대한 작용 특성을 조사하였다. Pyraclostrobin 저항성 20CDJ6은 strobilurin계인 azoxystrobin, trifloxystrobin, kresoxim-methyl에 대해서도 저항성을 보여, 교차 저항성 관계가 있음을 알 수 있었다. 작용기작이 다른 모든 살균제는 감수성과 저항성균 모두의 균사 생장을 억제하였지만, 열매에서 병 방제 효과는 서로 달랐다. Isopyrazam의 20JDS8과 20CDJ6에 대한 병 방제효과는 매우 낮았으며, fluazinam은 열매에 상처를 내지 않고 예방적으로 처리하였을 때만 20JDS8과 20CDJ6에 대해서 91.9%와 88.1%의 방제 효과를 보였다. Tebuconazole과 prochloraz는 PDA 배지 상에서 20JDS8과 20CDJ6의 균사생장뿐만 아니라 고추 열매에서 병 발생도 효과적으로 억제하였다. 본 연구의 결과, pyraclostrobin에 대해서 저항성인 고추탄저병균은 strobilurin계의 다른 살균제와 교차 저항성을 보였다. 또한 pyraclostrobin 저항성균의 방제를 위한 대체 살균제로 작용기작이 다른 fluazinam, tebuconazole, prochloraz 등을 추천할 수 있을 것으로 생각한다. 다만, fluazinam은 병 발생 이전에 예방적으로 처리하여야만 효과를 얻을 수 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권7호
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• pp.1475-1480
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• 2009

Methoxyiminoacetate and methoxyiminoacetamide derivatives possessing 2,2-dichlorovinyl side chains, have been synthesized and their biological activities against six representative plant fungal pathogens have been evaluated. Five substances in this series (3a, 4a, 3b, 3d, and 4d) were found to exhibit potent fungicidal activities compared to those of the commercially available fungicides, azoxystrobin and fenarimol.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권9호
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• pp.1199-1214
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• 2002

• 농약과학회지
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• 제19권1호
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• pp.54-63
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• 2015

골프장이나 잔디 재배지에서 분리된 방선균을 대상으로 잔디병 방제 약제에 대한 약제 반응 조사한 결과 트리아졸계(Triazole) 약제 3종에 대한 반응은 PR 약제의 경우 시험 균주에 가장 영향을 미치지 않았고 다음으로 SR 약제로 나타났다. 반면에 HR 약제에 대하여 모든 균주는 생장하지 않는 것으로 나타났다. 스트로빌루린계(Strobilurin) 3종에 대한 반응은 선발된 균주 모두 유사하게 나타났다. CB와 AP 약제 경우 균주의 생장과 포자형성이 잘되었으나 CBA 약제 경우 2배 농도에서 선발된 균주 모두 포자형성이 되지 않았다. 아닐라이드계(Acetanilide) 2종에 대한 반응은 MK 약제보다 KT 약제 잘 생장하였다. 유기유황계(Organosulfur) 2종 대한 약제반응은 AT 약제에서 잘 생장하였으며 ATR 약제에서는 자라지 않는 것으로 나타났다. 카바메이트계(Carbamate) 1종, 유기인계(Organophosphate) 1종과 시아노피롤계(Cyanopyrrole) 1종에 대하여 시험 균주는 생장에 거의 영향을 받지 않는 것으로 나타났으나 퀴논계 + 스트로빌루린계(Quinone + Strobilurin) 혼합제 1종과 이미다졸계 + 트리아졸계(Imidazole + Triazole) 1종에 대하여는 전혀 생장하지 않는 것으로 나타났다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.132-139
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• 2005

천연 살균활성 물질인 strobilurin으로부터 유래된 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물들은 천연물 자체보다 높은 살균활성 및 안정성을 보이는 것으로 알려졌으며 실제로 다수의 화합물이 우수한 농업용 살균제로 개발 시판되어 지고 있다. 본 연구에서는 보다 나은 살균제를 개발하기 위한 일환으로 티오엔을 곁가지를 가진 새로운 ${\beta}$-methoxyacrylate 계열 화합물을 고안하고 합성하였으며 이들의 살균활성을 6가지 균주에 대하여 in vivo 활성검색을 수행하였다. 새로이 합성된 화합물들은 선택적으로 벼도열병균 및 밀녹병균에 대하여 우수한 살균활성을 보였으며 특히 1b, 1c, 1g 화합물은 100 ppm 농도에서 벼도열병균과 밀녹병균에 대하여 100% 살균효과를 보였다.

• 한국환경농학회지
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• 제28권3호
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• pp.281-288
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• 2009

Azoxystrobin과 kresoxim-methyl의 참외 중 반감기와 잔류양상을 조사하였다. Azoxystrobin의 참외 중 0일차 잔류량은 기준량 및 배량 처리구에서 각각 0.09 및 0.14 mg/kg으로 나타났으며 농약의 반감기 소실곡선식은 y=0.0766e$^{-0.138x}$ ($r^2$=0.9424) 및 y=0.1143e$^{-0.0890x}$ ($r^2$=0.9310) 이었으며 생물학적 반감기는 각각 5.0일 및 7.8일 이었다. Kresoxim-methyl의 참외 중 0일차 잔류량은 기준량 및 배량 처리구에서 각각 0.10 및 0.23 mg/kg으로 나타났으며 농약의 소실곡선식은 y=0.0896e$^{-0.1672x}$ ($r^2$=0.9428) 및 y=0.1504e$^{-0.1446x}$ ($r^2$=0.9040) 이었고 생물학적인 반감기는 각각 4.1일 및 4.8일 이었다. 재배기간 중 참외의 무게증가에 농약희석효과를 배제한 절대잔류농도는 약제 살포 후 14일 경과시 azoxystrobin은 기준량 및 배량에서 0.01 및 0.05 mg/kg으로서 각각 83.6 및 67%의 농약이 분해되었다. Kresoxim-methyl은 각각 0.01 및 0.03 mg/kg 으로서 86.2 및 87.8% 정도의 농약 분해율을 보였다.

• Weed & Turfgrass Science
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• 제6권2호
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• pp.151-156
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• 2017

국내 Kentucky bluegrass로 조성된 골프장이나 잔디 재배지에서 여름철에 여름잎마름병 발생으로 인한 피해가 심각한 상황이다. 그럼에도 불구하고 여름잎마름병방제약제가 아직까지 등록되어있지 않아 병원균에 효과적인 약제를 선발하기 위하여 본 연구를 수행하였다. 전형적인 여름잎마름병 병징에서 병원균을 분리하였고 ITS1과 ITS4 염기서열 분석으로 Magnaporthiopsis poae로 동정되었다. 잔디용으로 사용되는 10개의 약제를 대상으로 병원균 반응을 조사한 결과, 약제의 농도가 높아질수록 병원균 생장을 억제하였고 시간이 경과할수록 병원균 억제효과가 떨어지는 것이 관찰되었다. triazole계 약제 4종(metconazole, myclobutanil, propiconazole과 tebuconazole)의 병원균 억제효과는 100%로 나타났다. 다음으로 thiophanate-methyl의 억제효과가 높았으며 strobilurin계의 약제인 azoxystrobin, pyraclostrobin과 trifloxystrobin 약제를 비교하였을 때는 pyraclostrobin 약제가 가장 높게 나타났으며 다음으로 azoxystrobin과 trifloxystrobin 순으로 나타났다. Fludioxonil과 fluxapyroxad의 병원균 억제효과는 trifloxystrobin과 유사하게 나타났다.