We analyzed and compared profiles of flavonols extracted from leaves and exocarps of the grape Kyoho by TLC, HPLC and UV spectrophotometry. In the exocarps, quercetin 3-O-glucoside was the main compound while isorhamnetin 3-O-glycoside (I) was present in minor amounts. In leaves, on the other hand, quercetin 3-O-glucoside and quercetin 3-O-glucoside-7-O-glucronide were the major compounds while isorhamnetin 3-O-glycoside (II) and kaempferol 3, 7-O-diglycoside were present in minor amounts.
The MeOH extract of the the leaves of Salix hallaisanensis (Salicaceae) was partitioned successively with $CHCl_3$, 20% MeOH, 40% MeOH and 60% MeOH solution. From the fractions obtained, 9 compounds were isolated, $diosmetin-7-O-{\beta}-d-glucoside$ (I), $diosmetin-7-O-{\beta}-D-glucosyl-(1{\rightarrow)6)-{\beta}-d-glucoside$ (II), $diosmetin-7-O-{\beta}-d-xylosyl-(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucoside$ (III), $quercetin-3-O-{\beta}-d-galactoside$ (hyperoside) (IV), $quercetin-3-O-{\alpha}-l-rhamnosyl-(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucoside(rutin)$ (V), luteolin (VI), $luteolin-7-O-{\beta}-d-glucoside$ (VII), $kaempferol-3-O-{\alpha}-l-rhamnosyl-(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucoside$ (VIII), and (+)-catechin (IX).
A total of eight flavonoids (1-8), including a novel $quercetin-7-o-(6"-o-acetyl)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (6) and seven known flavonoids, luteolin (1), quercetin (2), luteolin $7-o-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3), $luteolin-7-o-(6"-Ο-acetyl)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (4) quercetin $7-o-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5), acacetin 7-o-{\beta}-D-glucuronide (7) and apigenin-6-C-{\beta}-D-glucopyrano $syl-8-C-{\beta}-D-glucopyranoside$ (8), have been isolated from the leaves of the safflower (Carthamus tinctorius L.) and identified on the basis of spectroscopic and chemical studies. The antioxidative activity of these flavonoids was evaluated against 2-deoxyribose degradation and rat liver microsomal lipid peroxidation induced by hydroxyl radicals generated via a Fenton-type reaction. Among these flavonoids, luteolin-acetyl-glucoside (4) and quercetin-acetyl-glucoside (6) showed potent antioxidative activities against 2-deoxyribose degradation and lipid peroxidation in rat liver microsomes. Luteolin (1), quercetin (2), and their corresponding glycosides (3 & 5) also exhibited strong antioxidative activity, while acacetin glucuronide (7) and apigenin-6,8-di-C-glucoside (8) were relatively less active.
Isorhamnetin 3-O-glucoside는 플라보놀 그룹에 속하는 물질로서 염증이나 궤양에 효과가 있을 뿐만 아니라 신경장해, 신장병증, 망막증과 같은 당뇨합병증을 완화하는 것으로 보고되었다. Isorhamnetin 3-O-glucoside는 Tetraena aegyptia, Salsola oppositifolia, Salicornia herbacea, Sambucus ebulus와 같은 몇몇 식물에서 발견된다. 생물전환은 저렴한 화합물로부터 고부가가치 물질을 생산할 수 있는 유용한 방법이다. 본 연구에서 생물전환을 통해 quercetin으부터 isorhamnetin 3-O-glucoside를 생합성 하기 위해 두 개의 유전자(PGT E82L과, ROMT-9)를 각각의 대장균에 도입하였다. 대장균의 공조배양시스템을 이용하여 isorhamnetin 3-O-glucoside 생산 배양법의 최적화를 위해 생물전환배지, 배양온도, 세포의 혼합비율, 재조합 단백질 유도시간, 기질 공급 농도 등을 테스트하였다. 최적화된 생물전환 조건하에서 생물전환을 실시하였으며, 배양의 12시간 후 181.2 mg/L의 isorhamnetin 3-O-glucoside가 생합성 되었다. 이는 이전의 연구에서 보고된 isorhamnetin 3-O-glucosie (39.6 mg/L)의 생합성보다 4.7배 높았다.
The chemical informs about 70 individual phenolic compounds were constructed from various lettuce samples based on literature sources and analytical data. A total of 30 phenolic compounds including quercetin 3-O-glucuronide, quercetin 3-O-(6''-O- malonyl) glucoside, cyanidin 3-O-(6''-O-malonyl)glucoside, chlorogenic acid and chicoric acid as major components were identified in 6 lettuce samples from Korea using UPLC-DAD-QToF/MS on the basis of constructed library. Among these, quercetin 3,7-di-O-glucoside(m/z 627 [M+H]+), quercetin 3-O-(2''-O-malonyl)glucoside(morkotin C, m/z 551 [M+H]+), quercetin 3-O-(6''- O-malonyl)glucoside methyl ester(m/z 565 [M+H]+), 5-O-cis-p-coumaroylquinic acid(m/z 339 [M+H]+) and 5-O-caffeoylquinic acid methyl ester(m/z 369 [M+H]+) were newly confirmed from the lettuce samples. In total content of phenolic compounds, 4 red lettuce samples(2,947.7~7,535.6 mg/100 g, dry weight) showed higher than green lettuce(2,687.3 mg) and head lettuce(320.1 mg).
Lee, Sora;Kim, Soo Hyun;Koo, Bonwoo;Kim, Hyun-Bok;Jo, You-Young;Kweon, HaeYong;Ju, Wan-Taek
International Journal of Industrial Entomology and Biomaterials
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제41권2호
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pp.45-50
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2020
Morus alba has white and/or purple fruits with a very sweet taste and low acidity. Most Korean mulberry trees have purple fruits. However, Baekokwang is a unique mulberry genetic resource in Korea with white fruits. In this study, flavonoids contents of Baekokwang mulberry leaf and fruit were analyzed using ultrahigh performance liquid chromatography coupled with diode array detection and quadrupole time-of-flight mass spectrometry (UPLC-DAD-QTOF/MS) technique. UPLC-DAD-QTOF/MS chromatogram showed that 15 flavonoids and 9 flavonoids were isolated and identified from the mulberry leaf and fruit. Total flavonoids contents of Baekokwang leaves and fruits were 812.7 mg and 35.0 mg, respectively. Baekokwang leaves had 4 major flavonoids including quercetin 3-O-(6"-O-malonyl) glucoside, 235.3 ppm, kaempferol 3-O-(6"-O-malonyl) glucoside, 132.3 ppm, kaempferol 3-O-rutinoside (nicotiflorin), 108.1 ppm, and quercetin 3-O-rutinoside (rutin), 103.8 ppm. Baekokwang fruits had 3 major flavonoids including quercetin 3-O-(6"-O-malonyl) glucoside, 13.0 ppm, quercetin 3-O-rutinoside (rutin), 7.8 ppm, and kaempferol 3-O-rutinoside (nicotiflorin), 5.7 ppm. From the above results, mulberry leaves have rich flavonoids compared to its fruits.
The antioxidative constituents isolated from Hedyotis diffusa were identified as quercetin 3-O-${\beta}$-rutinoside (1) and quercetin 3-O-${\beta}$-glucoside (2). We also isolated asperuloside (3) from this plant. Identification was done based on spectroscopic analysis. Quercetin 3-O-${\beta}$-rutinoside was the stronger antioxidant than quercetin 3-O-${\beta}$-glycoside while asperuloside was inactive.
Anthocyanins contained in Rhododendron schlippenbachii (royal azalea) are expressed in a variety of colors and affect flower colors. R. schlippenbachii flowers of seven colors (white, red group: pink, deep pink, red, purple group: light purple, purple, deep purple) were collected from the garden around KT&G building in the college of agriculture and life science. Seven types of anthocyanins [cyanidin 3-O-diglucoside, cyanidin 3-O-arabinoside-5-O-glucoside, cyanidin 3-O-galactoside, peonidin 3-O-arabinoside-5-O-glucoside, cyanidin 3-O-glucoside, cyanidin 3-O-(6"-O-malonyl) arabinoside, cyanidin 3-O-(6"-O-coumaroyl) glucoside] turned out to be from the cyanidin and peonidin series in R. schlippenbachii flowers. Also, seven types of flavonols [azaleatin 3-O-glucoside, azaleatin 3-O-arabinoside, azaleatin 3-O-rhamnoside, quercetin 3-O-galacatoside, quercetin 3-O-glucoside, quercetin 3-O-arabinoside, quercetin 3-O-rhamnoside] were identified in R. schlippenbachii flowers. Total anthocyanin amounts decreased in R. schlippenbachii flowers in the following order: 'deep pink' (8.07) > 'red' (6.37) > 'pink' (5.35) > 'deep purple' (0.78) > 'purple' (0.43) > 'light purple' ($0.22mg{\cdot}g^{-1}$ dry weight, DW) > 'white' (not detected). Total flavonol amounts decreased in the following order: 'pink' (97.78) > 'deep pink' (63.79) > 'deep purple' (61.98) > 'white' (57.58) > 'light purple' (47.06) > 'purple' (46.76) > 'red' ($7.60mg{\cdot}g^{-1}$ dry weight, DW). This study provided the quantitative and qualitative information for the variation of anthocyanin and flavonol compounds in R. schlippenbachii flowers. Furthermore, this information can contribute to the identification of anthocyanin and flavonol compounds in other Rhododendron flowers.
Two flavone glucosides have been isolated from the leaves of Helianthus tuberosus (jerusalem artichoke). Their structures were identified as kaempferol 3-O-glucoside (1) and quercetin 7-O-glucoside (2) by spectroscopic analysis and confirmed by comparison with reported data. These flavonoids were isolated for the first time from this plant part.
Impatiens textori Miquel (Balsaminaceae) is an annual plant growing in most parts of Korea. The herb of this plant has been used for the external application of snake poison and the bruise. Previous investigations conducted with the herbs have demonstrated it to contain three flavones and three flavone glycosides. Continuing to previous reports, quercetin, kaempferol and acacetin $7-O-{\beta}-D-glucoside$ were isolated from the herbs of this plant.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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