한국산 배로부터 polyphenol 화합물을 분리하여, 기능성 식품으로서의 근거를 제시하고자, 면역기능의 활성화에 관하여 동물실험을 하였다. 배의 polyphenol 화합물이 면역기능에 미치는 영향에 관한 실험에서는 배로부터 분리된 polyphenol 화합물 I, II 및 III에 대하여 Rosette 형성은 배의 polyphenol 화합물 II와 III을 투여한 군에서 분리된 비장과 복강 상재성 마크로파지에서 Rosette 형성능이 높은 것으로 나타났다. 항원 투여 후 혈중의 히스타민을 측정한 결과는 거의 정상군에 가깝게 혈중 histamine 함량을 낮추는 역할을 하였다.
배로부터 polyphenol 화합물군을 분리 및 정제하여5주간 고지방식이를 한 후, 혈장 및 간장에서의 지질대사에 미치는 영향을 분석한 결과 혈장에서는 배의 polyphenol 화합물군 PR-II에서 총지질, 총콜레스테롤이 유의성 있게 감소하였다 또한 간장에서는 총지질, 중성지질이 대조군에 비해서 유의성 있는 결과가 나타났다 5주 동안 고지방 식이를 한 후 분변을 채취하여 총지질, 총콜레스테롤 및 중성지질을 측정한 결과 배에서 추출한 polyphenol화합물 군이 고지방식이만을 섭취시킨 대조군에 비해 다소 감소되는 경향을 보였다. 배의 polyphenol 화합물군을 섭취시킨 후 총단백질과 알부민 함량을 측정한 결과 대조군과 실험군에서 유의성 있는 차이는 나타나지 않았다.
한국산 배의 부가가치 제고를 위한 가공제품 다양화 기술을 개발할 목적으로 저장기간에 따른 polyphenol 화합물의 함량, 유리당, 유기산 등 기능적 특성을 나타내는 성분 변화를 조사하고 polyphenol 화합물의 항산화 효과를 조사하였다. 배의 과피, 과육 및 과심 부분의 polyphenol 함량의 변화는 저장 기간동안 차차 증가하였으며 과심부분의 함량이 25.7%로 증가하였다. 배의 저장기간의 pH 변화는 저장기간이 길수록 감소하였으며 유리당은 fructose, glucose 및 sucrose의 3종류의 당이 검출되었고 저장기간이 증가할수록 그 함량은 증가하였다. 배의 휘발성 유기산은 citric acid, malic acid, succinic acid 및 fumaric acid의 4 종류가 검출되었고 과육에는 succinic acid가 제일 많았으며 저장 5개월 후로부터 차차 감소하였다. 또한 면실유, 아마인유 및 어유에 대한 배의 polyphenol 화합물의 항산화 효과는 대조군에 비하여 모든 실험군에서 항산화 효과가 높았다.
한국산 감잎으로부터 폴리페놀 화합물군을 분리하여 알레르기성 접촉피부염에 미치는 영향을 관찰하였다. 그 결과 대조군에 비해 폴리페놀 화합물군에서 era swelling이 감소되었으며, 비만세포의 분포에서도 대조군에 비하여 감잎 폴리페놀 화합물 투여군에서 매우 적은 수가 확인되었으며, 이러한 결과는 제4형 알레르기 반응을 지연 또는 예방할 수 있는 생약제로서의 가능성을 시시하는 것으로 보여진다.
한국산 배를 60% acetone으로 추출하여 Sephadex LH-20 gel column chromatography, MCI-CHP 20 gel column chromatography, Bondapack $C_{18}$ gel column chromatography을 이용하여 TLC와 HPLC로 순도를 검증한 후 4종의 polyphenol 화합물을 분리, 정제하였다. Compound A와 B는 Sepadex LH-20 gel column chromatography에서 증류수상에서 용출되었고 compound C는 40% methanol상에서 용출됨을 보아 compound B와 compound C는 흡착성이 강한 polyphenol 화합물이라 추정되었다. 분리, 정제한 4종의 compound를 NMR, FAM-mass 및 FT-IR를 이용하여 화학구조를 결정한 결과 compound A는 (+)-catechin, compound B는 (+)-gallocatechin, compound C는 (-)-epigallocatechin이고 compound D는 procyanidin B-3-3-o-gallate로 밝혀졌다.
폴리페놀 화합물은 천연에 광범위하게 존재하는 천연 화합물로 과일, 주스, 야채 등에 존재하여 일상생활에서 쉽게 섭취할 수 있으며, 이들 화합물의 건강증진 및 질병 예방 효과로 오랫동안 주목을 받고 있다. 천연물 유래의 항산화 및 항당뇨 개발과 관련하여 많은 연구가 효소 저해, 세포 및 동물실험을 통하여 다양하게 이루어져 왔다. 본 연구는 배유래의 polyphenol oxidase를 이용하여 천연에 존재하는 단순 페놀성 화합물인 gallic acid의 산화 축합반응을 실온에서 1, 3, 5, 7, 10시간 동안 유도하여 얻어진 결과물에 대하여 DPPH 및 $ABTS^+$ 라디칼을 활용한 항산화 활성 및 ${\alpha}$-glucosidase 저해능을 통해 항당뇨 활성을 평가하였다. 먼저 DPPH 라디칼 소거 활성은 gallic acid의 5시간 반응물의 경우, $100{\mu}g/mL$의 농도에서 84.9%의 활성을 나타내어, 양성대조군인 (+)-catechin보다 우수한 활성을 나타내었으며 7시간 및 10시간 반응물의 경우 라디칼 소거 활성이 점차 감소하는 경향을 확인하였다. 또한, $ABTS^+$ 라디칼 소거 활성은 반응 1, 3, 5시간 반응물에서 양성대조군인 (+)-catechin보다 강한 라디칼 소거능을 확인하였으며 7시간 반응물부터는 라디칼 소거 활성이 감소함을 확인하였다. ${\alpha}$-Glucosidase 저해능은 5시간 반응물의 $250{\mu}g/mL$ 농도에서 87.4%의 가장 강한 저해 활성을 나타내었으며, 이 활성은 같은 농도에서 양성대조군인 acarbose의 81.8%보다 강한 활성이었다. 향후 이들 반응을 통하여 생성된 화합물의 대량생산을 통한 물질 분리 및 구조 동정을 통하여 항산화 및 항당뇨 활성과 추가적인 메커니즘 검증을 수행할 필요성이 있다고 생각한다.
한국산 감잎으로부터 분리한 폴리페놀 화합물군으로부터 알레르기 저해효과에 관한 연구 결과를 얻고자 수동피부 아니필락니스 반응에 대한 효과 및 비만세포에서 유리되는 히스타민의 유리억제능을 관찰하였다. 수동피부 아나필락시스에서는 대조군에 비하여 모든 군에서 유의하게 격감되었으며, 3차에 걸친 항원투여 기간에 있어서도 이러한 경향은 계속되었으며, 항원 투여 후 혈중의 히스타민을 측정한 결과 거의 정상군에 가깝게 혈중 히스타민 함량을 낮추는 역할을 하였다. 이러한 결과는 알레르기 치료제들이 갖는 부작용을 최소화시킬 수 있는 새로운 치료제로서의 가능성을 보여주는 것으로 사료된다.
본 실험에서는 국내에 자생하는 콩과에 속하는 6종의 싸리속 식물의 각 부위별 추출물로부터 총 폴리페놀, 총 플라보노이드 함량을 측정하였고, DPPH, ABTS 라디칼 소거능을 조사하였다. 폴리페놀성 화합물은 고양싸리의 잎(LR-L)에 가장 많이 포함되어 있는 것으로 조사되었고, 플라보노이드 화합물은 풀싸리의 지상부(LTi-A)에서 가장 많이 검출되었다. 이들 시료의 항산화 활성을 조사하기 위해서 DPPH와 ABTS 라디칼에 대한 소거 활성을 조사해 본 결과 DPPH 라디칼에 대해서는 비타민 C보다 소거 활성이 적은 것으로 나타났지만, ABTS 라디칼에 대해서는 비타민 C보다 더 좋은 소거 활성을 보였다. 이들 활성과 폴리페놀, 플라보노이드 화합물간의 상관관계에서는 폴리페놀만이 양의 상관관계를 보여 폴리페놀의 농도에 따라 라디칼 소거 활성이 증가하는 것을 관찰할 수 있었다. 하지만 플라보노이드 화합물과 라디칼 소거 활성 간에는 뚜렷한 상관관계를 볼 수 없어, 싸리속 식물에서는 플라보노이드 화합물보다는 폴리페놀성화합물이 항산화에 더욱 중요한 역할을 하는 것으로 판단할 수 있었다. 이러한 결과는 최근 각광을 받고 있는 천연 항산화제의 개발에 있어 싸리속 식물이 천연 항산화제로서 좋은 소재가 될 수 있음을 보여주고 있다.
옛부터 민간 약제로 사용했던 감나무 잎을 식품, 화장품 기능 생물 신소재로 활용하기 위해 감나무잎의 주성분으로 알려진 폴리페놀 화합물을 분리하고 생리활성 기능을 조사하였다. 감나무 잎을 60%의 아세톤으로 추출한 용액을 동결 건조시켜 농도별로 조제하고 glucosyltransferase, tyrosinase 효소저해를 관찰한 결과 glucoslytransferase는 $1.8{\times}10^{-1}$ mg/ml에서 82.84% 저해를, tyrosinase는 0.8 mg/ml에서 21,65% 저해 활성이 확인되었다. Sephadex G-50으로 gel filtration한 결과 fraction 1, 2, 3, 4, 5로 분획되었고 이중 fraction 1, 2에서 효소 저해 활성을 나타내었다. 활성 분획물의 물질군을 확인하기 위해 proteinase K 처리와 멸균처리한 결과 효소저해에 영향은 없어 활성물질군은 단백질군이 아니며, UV spectrum에서 자외선 영역에 최대 흡광치를 보여주므로 페놀링을 갖는 화합물로 추정하게 되었다. 추정화합물을 Sephadex LH-20, MCI-gel 및 Bondapak $C_{18}$ column에서 분리한 결과 F1 fraction에서 compound $1{\sim}4$가지 4종류의 화합물, F2 fraction에서는 compounds 5, 6, F3 fraction에서 compound 7, 8, 9를 순수 정제하여 재결정하였다. 분리된 화합물은 TLC 발색반응에서 flavan-3-ol 골격을 기본으로 하는 축합탄닌 반응을 보였고 전개정도에서 monomer가 2종류, dimer가 3종류, trimer가 1종류로 확인되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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