Poly[(1-(9-carbazoly1)ethylene)-co-(3-cinnamoyloxyoctyl-9-carbazolyl)] ethylene (PVK-Cin) was prepared by tethering cinnamate pendants to a carbazole group via an octylene spacer. The photopatternability of the new PVK based-polymer was investigated using a photocrosslinking reaction under UV light illumination $(\lambda=254nm)$. Blends of the PVK-Cin and a soluble poly(phenylene vinylene) (CzEh-PPV) were employed to study the photocrosslinking behavior. Well resolved lithographic patterns were observed in these polymer systems. PVK-Cin produced a blue light emitting pattern both before and after the photocrosslinking reaction. The blends of PVK-Cin and CzEh-PPV also showed corresponding emissions at 398 and 525 (560) nm in the film state.
The syndiotactic and atactic poly (2-N-carbazoylrnethyl) styrenes were obtained by a half-titanocene catalyst and a radical initiator for the investigation of photophysical properties, especially excimer formation. The atactic polymer exhibited only monomer emission, but the syndiotactic polymer showed both excimer emission and monomer emission resulting from the partial overlapping arrangement of carbazole pendants, The emission band of syndiotactic polymer was considerably dependent on solution concentration and temperature, however atactic polymer was independent because the excimer formation of syndiotactic helical conformation was more favorable than that of the random coil conformation of atactic polymer.
Kim Yun-Hi;Park Jung-Cheol;Kang Hun-Jin;Park Jong-Won;Kim Hyung-Sun;Kim Jin-Hak;Kwon Soon-Ki
Macromolecular Research
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v.13
no.5
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pp.403-408
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2005
A new terphenylenevinylene carbazylenevinylene alternating copolymer with the advantage of poly(p-phenylenevinylene) (PPV), poly(p-phenylene )(PPP) and poly(carbazole) was designed, synthesized and characterized. The polymer structure was confirmed by various spectroscopic analyses and the number average molecular weight ($M_n$) of the obtained polymer was 7,800. The resulting polymer was thermally stable with high glass transition temperature ($T_g$) ($150^{\circ}C$), and was readily soluble in common organic solvents. Cyclic voltammetry study revealed that the HOMO and LUMO energy levels of the polymer were 5.37 and 2.47 eV, respectively. The ITO/PEDOT/polymer/AI device fabricated from the polymer emitted bright sky blue light with a maximum peak of around 478 nm. The device showed the maximum brightness of 1,200 nW with a turn-on voltage of 7V.
The polymerization of 2-ethynylpyridine by alkyl bromide carrying carbazole moiety, 6-(N-carbazolyl)hexyl bromide, relatively proceed well to give the corresponding poly[6'-(N-carbazolyl)hexyl-2-ethynylpyridinium bromide) in high yields under DMF reflux conditions without any initiator or catalyst. This polymerization was influenced upon the initial monomer concentration. The polymer yields and inherent viscosities of the resulting polymers were in the range of 34-85% and 0.11-0.21 dL/g, respectively. Instrumental analyses using NMR, IR, and UV-visible spectroscopies and elemental analysis indicated that the resulting polymer has a conjugated polymer backbone system carrying pyridine and n-hexyl carbazole moiety. The polymers were mostly brown powders and completely soluble in DMF, DMSO, nitrobenzene, and formic acid. The photoluminescence spectrum of the dilute polymer solution with the excitation at 383 nm exhibited two sharp peaks at 495 and 540 nm.
Alternating copolymers, poly[9-(2-octyl-dodecyl)-9H-carbazole-alt-4,7-di-thiophen-2-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole] (PCD20TBT) and poly[9,10-bis-(2-octyl-dodecyloxy)-phenanthrene-alt-4,7-di-thiophen-2-yl-benzo[1,2,5]thiadiazole] (PN40TBT), were synthesized by the Suzuki coupling reaction. The copolymers were soluble in common organic solvents such as chloroform, chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, tetrahydrofuran and toluene. The maximum absorption wavelength and the band gap of PCD20TBT were 535 nm and 1.75 eV, respectively. The maximum absorption wavelength and the band gap of PN40TBT were 560 nm and 1.97 eV, respectively. The HOMO and the LUMO energy level of PCD20TBT were -5.11 eV and -3.36 eV, respectively. As for PN40TBT, the HOMO and the LUMO energy level of PCD20TBT were -5.31 eV and -3.34 eV, respectively. The polymer solar cells (PSCs) based on the blend of copolymer and PCBM (1 : 2 by weight ratio) were fabricated. The power conversion efficiencies of PSCs based on PCD20TBT and PN40TBT were 0.52% and 0.60%, respectively. The short circuit current density ($J_{SC}$), fill factor (FF) and open circuit voltage ($V_{OC}$) of the device with PCD20TBT were $-1.97mA/cm^2$, 38.2% and 0.69 V. For PN40TBT, the $J_{SC}$, FF, and $V_{OC}$ were $-1.77mA/cm^2$, 42.9%, and 0.79 V, respectively.
Proceedings of the Korean Vacuum Society Conference
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2012.02a
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pp.277-277
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2012
PCDTBT (Poly[N-9''-hepta-decanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4',7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]) is an attractive material as a semiconducting polymer for organic thin film transistor (OTFT) and organic solar cell (OSC). High power conversion efficiency (~6%) under simulated AM 1.5G solar illumination of bulk-heterojunction solar cell with PCDTBT and [6,6]-phenyl C60 butyric acid methyl ester (PC61BM) blend was reported. In OSC, it is known that the band alignment at the interface between donor and acceptor is critical. Therefore, we studied the interfacial electronic structures of PCDTBT and PC61BM. The polymers are deposited by electro-spray on gold and In-situ x-ray and ultraviolet photoelectron spectroscopy measurements revealed the interfacial electronic structures. We obtained the energy level alignment between two materials and the different interface formation was observed with different deposition order.
Transactions on Electrical and Electronic Materials
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v.13
no.1
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pp.43-46
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2012
Organic solar cell devices were fabricated using poly[9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole-2.7-diyl]-2.5-thiophenediyl-2.1.3-benzothiadiazole-4.7-diyl-2.5-thiophenediyl] PCDTBT/ [6,6]-phenyl $C_{71}$ butyric acid methyl ester (PC71BM) active layer deposited by spin coating. Moreover, the relationship between solar cell performance and buffer layer thickness was investigated by spin coating speed and AFM imaging of the buffer layer surface. The performance of the organic solar cell with spin-coated active layer was then evaluated, and the power conversion efficiency of the solar cell was determined to be > 5%.
Xu, Fei;Kim, Hee Un;Mi, Dongbo;Lim, Jong Min;Hwang, Ju Hyun;Cho, Nam Sung;Lee, Jeong-Ik;Hwang, Do-Hoon
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.34
no.2
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pp.399-405
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2013
Two series of new green phosphorescent polymers bearing a bis(2-phenyl-pyridine)iridium(III)(dibenzoylmethane) [$(ppy)_2Irdbm$] complex were designed and synthesized. Poly-carbazole (PCbz) derivative or polyfluorene with pendant carbazole groups (PFCbz) were employed as host polymers for the iridium complex. The iridium complex monomer was copolymerized with the host monomers using varying monomer ratios via a Yamamoto coupling reaction. Efficient energy transfer from host to dopant unit was observed by increasing the ratio of the iridium guest in the copolymers. Electroluminescent devices with the configuration ITO/PEDOT:PSS/polymer/BmPyPB/LiF/Al were fabricated and characterized. The phosphorescent polymers composed of the iridium complex guest and polyfluorene with carbazole pendants as a host performed better than the polymers composed of the same guest and the main chain polycarbazole host. A maximum external quantum efficiency of 0.73%, a luminous efficiency of 1.21 cd/A, and a maximum luminance of 372 $cd/m^2$ were obtained from a device fabricated using one of the synthesized copolymers.
Transactions on Electrical and Electronic Materials
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v.16
no.3
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pp.162-167
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2015
To investigate the effect of fluoro groups substitution on poly(p-phenylenevinylene) derivatives, poly(2,3,5,6- tetrafluoro-p-phenylenevinylene-alt-N-ethylhexyl-3,6-carbazolevinylene), PCTF-PPV, and poly[2,3,5,6-tetrafluoro-p-phenylenevinylene-alt-2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-p-phenylenevinylene], PMTF-PPV, were synthesized by the well-known Wittig condensation polymerization process. To compare the influences of fluoro groups, no fluoro groups containing model polymers, poly(p-phenylenevinylene-alt-N-ethylhexyl-3,6-carbazolevinylene), PCPPPV and poly[p-phenylenevinylene-alt-2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-p-phenylenevinylene], p-PMEH-PPV, were also synthesized. The resulting polymers were completely soluble in common organic solvents and exhibited good thermal stability up to 300℃. The polymers showed UV-visible absorbance and photoluminescence (PL) in the ranges of 259~452 nm and 500~580 nm, respectively. The tetrafluorophenyl containing PCTF-PPV and PMTF-PPV showed relatively red-shifted PL peaks at 521 nm and 580 nm, respectively, compared to that of non-fluoro groups containing polymers (PCP-PPV: 500 nm and p-PMEH-PPV: 539 nm). The single-layer light-emitting diode was fabricated in a configuration of ITO/polymer/Al. Electroluminescene (EL) emissions of PCP-PPV, PCTF-PPV, p-PMEH-PPV and PMTF-PPV were shown at 507, 524, 556, and 616 nm, respectively.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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