The polyamic acid (PAA) based on 3,3', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride(BTDA)-3,3', 4,4'-dipheylsulfonetetracarboxylic dianhydride(BAPP), 2,2-bis(4-[4-aminophenoxyl]phenyl) propane(DSDA)-3,3', 4,4'-dipheylsulfonetetracarboxylic dianhydride(BAPP), and 3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride(BTDA)-4,4'-oxydianiline(4,4'-ODA) was synthesised. The casted PAA films were partially imidised and the permeation properties of these PAA films for $O_2$ and $N_2$ were investigated according to the degree of imidisation. When the degree of imidisation was increased by curing, the permeabilities of the PAA films were increased for a while and then decreased. These results show that the increase of gas permeation by the disappearence of strong hydrogen bond is larger than the decrease of gas permeation by the dense effect. The decrease of hydrogen bond between molecular chains of PAA suddenly increases the vibration of the chain to make holes but the compaction in polymer chain gradually decreases the gas permeation. The largest values of permeability of BTDA-BAPP, DSDA-BAPP and BTDA-4,4'-ODA film was 8.3, 0.3 and 0.8 barrer respectively, and the imidisation content corresponding to the values of the largest permeability was 37, 47 and 55% each. But the permselctivities of the PAA films were not changed by the variation of the degree of imidisation.
Park, Mi-Hee;Yang, Seung-Jin;Jang, Wonbong;Han, Haksoo
Korean Chemical Engineering Research
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v.43
no.2
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pp.305-312
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2005
Poly(urethane-imide)s were prepared by reaction between crosslinkable endgroup containing soluble polyimide (PI) by chemical imidization and acrylate end-capped polyurethane (PU). Poly (amic acid) was prepared from 2,2'-bis(3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane dianhydride (6FDA) and 4,4'-oxydianiline (ODA) and then end-capped with maleic anhydride (MA). The PU prepolymers were prepared by the reaction of polycaprolactone diol, tolylene 2,4-diisocyanate and end-capped with hydroxyl ethyl acrylate. The effect of PU content on the residual stress behavior, morphology and thermal property was studied. The poly(urethane-imide)s were characterized by thin film stress analyzer (TFSA), XRD, TGA and DMTA. Low residual stress and slope in cooling curve were achieved by higher PU content. Compared to typical polyurethane, these polymers exhibited better thermal stability due to the presence of the imide groups. Finally the residual stress of poly(urethane-imide)s was strongly affected by the morphological structure.
Copolyimides were synthesized from 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride (6FDA) and 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene (BAPB) with different mole ratios of 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)pheny1]hexafluoropropane (BAPP). The solution cast film of poly(amic acid) (PAA) was heat treated at different temperatures to create copolyimide films. The PI copolymer films were found to exhibit good optical transparencies. The thermomechanical properties, morphology, and optical transparency of PI films were examined using fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), wide-angle X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopes (SEM), differential scanning calorimeter(DSC), thermo-gravimetric analyzer (TGA), universal tensile machine (UTM), and IN - Vis. spectrometer. The glass transition temperature ($T_g$), ultimate strength, and initial modulus linearly increased with increasing BAPP mole fraction. However, thermal stability($T_D{^i}$) of the copolyimide remains constant regardless of BAPP loadings. It was found, however, that the optical transparency decreases slightly upon increasing the BAPP content because of the formation of the charge transfer complexes.
2,7-Dihydroxynaphthalene bis(trimellitate anhydride) (2,7-TA) was synthesized from trimellitic anhydride chloride and 2,7-dihydroxynaphthalene. Copolyimides (Co-PI) containing ester group were synthesized from 2,7-TA, pxylylenediamine, and 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine (TFB). The Co-PI films were obtained from poly(amic acid) by solution casting through thermal imidization on a glass plate. The thermal property, gas permeation, and optical transparency of the Co-PI films with various TFB monomer contents were investigated. These Co-PIs could be solution-cast into a flexible and tough film. The cast Co-PI films exhibited high optical transparency with a cut-off wavelength of 370~395 nm in UV-vis. absorption and a low yellow index value of 3.55~7.63. The thermal property of Co-PI films increased linearly with increasing TFB content. However, the oxygen permeation and optical transparency of the Co-PI films was found to worsen with increasing TFB content.
Hydroquinone bis(trimellitic anhydride) (HQ-TA) was synthesized from trimellitic anhydride chloride and hydroquinone. Poly(amic acid)s (PAAs) were synthesized by reacting a HQ-TA with six different diamines, which were cyclized to yield polyimides (PIs) containing ester linkages by chemical- and thermal-imidization methods. The various PIs were synthesized from structurally different aromatic diamines. The glass transition temperatures ($T_g$) were in the range of 167-$215^{\circ}C$, and the decomposition temperatures (${T_D}^i$) were in the range of $364-451^{\circ}C$. The maximum improvements in coefficient of thermal expansion (CTE) and barrier to oxygen permeation were observed in PIs using TFB (3.23 $ppm/^{\circ}C$) and 4,4-ODA (< $10^{-2}cc/m^2/day$), respectively. The PI films possessed a transmittance of 65-89% at 500 nm and had a yellowish color with a yellow index (YI) of 3.01-69.52.
Poly(amic acid)(PAA) was prepared by reaction of bicyclo(2,2,2)oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylicdianhydride(BTDA) containing double bond for crosslinking and bis[4-(3-aminophenoxy) phenyl] sulfone(BAPS) in N,N-dimethylacetamide(DMAc). The cast film of PAA was heat-treated at different temperatures to create polyimide(PI) films. With increasing thermal crosslinking temperatures from 250 to $350^{\circ}C$, the thermo-mechanical properties, degree of crosslinking, and optical transparency of the cross-linked PI were investigated. The maximum enhancement in the thermo-mechanical properties was observed at a heat treatment condition of $350^{\circ}C$. However, the optical transparency was found to be optimal for $250^{\circ}C$ heat treatment. The degree of crosslinking in NMR was determined to be 85% to 93% with increasing annealing temperature conditions from 250 to $350^{\circ}C$.
A series of polyimide was prepared by reacting 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride (6FDA) as the anhydride monomer and 2,2'-bis(trifluoromethyl)benzidine (TFB), 2,2'-bis(3-aminophenyl)hexafluoropropane (BAFP), 2,2'-bis(3- amino- 4-methylphenyl) hexafluoropropane (BAMF), bis(3-aminophenyl)sulfone (APS), p-xylyenediamine (p-XDA), or m-xylyenediamine (m-XDA) as the amine monomer in N,N-dimethylacetamide (DMAc). Colorless and transparent polyimide (PI) films were obtained by casting the poly(amic acid)s (PAAs) solution at various heat treatment temperatures. The thermal properties of the PI films were examined using differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA), and thermomechanical analysis (TMA) and the mechanical properties were investigated using universal tensile machine (UTM), Their optical transparencies were also investigated using ultraviolet-visible (UV-vis.) spectrophotometry and colorimetry. The yellow index (YI) and coefficient of thermal expansion (CTE) values of all PIs were in the range 0.98~2.76 and 25.73~55.23 $ppm/^{\circ}C$, respectively.
Han, Seung San;Kim, Yong Seok;Won, Jong Chan;Lee, Jae Heung;Choi, Kil-Yeong
Journal of Adhesion and Interface
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v.5
no.1
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pp.29-35
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2004
We have prepared polyster/nanQhybridized polyimide films in the range of 1~9 wt% of organophilic synthetic layered silicate (STN). Firstly, poly(amic acid)/STN nanocomposite solutions were prepared via solution blending method in DMAc or THF/MeOH solution, and then cast on the polyester film followed by imidization reaction, thermal and chemical method repestively. XRD and TEM experiment showed that the STN was fully exfoliated through the polyimide matrix. Surface morphologies of nanohybridized polyimide films were characterized by AFM and thermal, mechanical properties were also confirmed by TGA, DMA and UTM each. And also, the water vapor permeabilities highly depended on the content of STN. The sample from chemical imidization route and THF/MeOH solvent system showed better water vapor barrier properties than thermal one and DMAc system.
Copolyimides were synthesized from bis (3-aminophenyl) sulfone (APS) and 4,4'-(hexafluoroisopropylidene)diphthalic anhydride (6FDA) containing a fluorine substituent ($-CF_3$) with different mole ratios of 3,3',4,4'-diphenylsulfonetetracarboxylic dianhydride (DSDA) containing a sulfone group (-$SO_2$-). The PI films were obtained from poly (amic acid) (PAA) by solution casting through thermal imidization on a glass plate. Wide-angle X-ray diffraction (XRD), scanning electron microscopy (FE-SEM), differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA), universal tensile machine (UTM) measurements, and UV-Vis spectrometry were used to assess thermo-mechanical properties, morphology, and optical transparency. Thermal properties and optical transparency decreased with increasing DSDA mole fraction. In contrast, mechanical properties increased with increasing DSDA mole fraction. As compared to conventional PI films, however, the PI copolymer films in this work were found to exhibit better optical transparency.
Park, Jin-Young;Lim, Jae-Phil;Kim, Yong-Seok;Jung, Hyun-Min;Lee, Jae-Heung;Ryu, Jong-Ho;Won, Jong-Chan
Polymer(Korea)
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v.33
no.6
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pp.525-529
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2009
In order to manufacture 2-layer flexible copper clad laminate (FCCL) s having the excellent performance high adhesion properties between copper foil and polyimide film are required. Silane coupling agents with specific functional groups as an adhesion promoter are generally used to enhance the adhesion. In our study, we synthesized a novel silane coupling agent for increasing the adhesive property between copper layer and polyimide layer. The surface morphology of rolled copper foil, as a function of the concentrations of the coated silane coupling agent, was fully characterized. As fabricated 2-layer FCCL, we observed that adhesive properties were changed by the surface morphology and we confirmed that the novel silane coupling agent affects adhesive properties in FCCL with two types of poly (amic acid)s.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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