There has been growing concern about the toxicity of phthalate esters. Phthalate esters are being used widely for the production of perfume, nail varnish, hairsprays and other personal/cosmetic uses. Recently, exposure to phthalates has been assessed by analyzing urine for their metabolites. The parent phthalate is rapidly metabolized to its monoester (the active metabolite) and also glucuronidated, then excreted. The objective of this study is to evaluate the toxicity of phthalic acid (PA), which is the final common metabolic form of phthalic acid esters (PAEs). The individual PA isomers are extensively employed in the synthesis of synthetic agents, for example isophthalic acid (IPA), and terephthalic acid (TPA), which have very broad applications in the preparation of phthalate ester plasticizers and components of polyester fiber, film and fabricated items. There is a broad potential for exposure by industrial workers during the manufacturing process and by the general public (via vehicle exhausts, consumer products, etc). This review suggests that PA shows in vitro and in vivo toxicity (mutagenicity, developmental toxicity, reproductive toxicity, etc.). In addition, PA seems to be a useful biomarker for multiple exposure to PAEs in humans.
Chemical toxicants are metabolically converted to numerous metabolites in the body. Toxicokinetic characteristics of metabolites could be therefore used as biomarker of exposure for human risk assessment. Biologically based dose response (BBDR) model was proposed for future direction of risk assessment. However, this area has not been developed well enough for human application. Benzo(a)pyrene (BP), for example, is a well-known environmental carcinogen and may produce more than 100 metabolites and BPDE-DNA adduct, a covalently bound form of DNA with benzo(a)pyrene diolepoxides (BPDES), has been applied to qualitatively or quantitaively estimate human exposure to BP. In addition, di(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP), a widely used plasticize. in the polymer industry, is one of endocrine-disrupting chemicals (EDCs) and has been monitored in humans using urinary or serum concentrations of DEHP or its monomer MEHP for exposure and risk assessment. However, it is difficult to estimate the actual level of toxicants using these biomarkers in humans using. This presentation will discuss a methodology of exposure and risk assessment by application of metabolic profiling kinetics.
Degradation of butylbenzyl phthalate (BBP) by the white rot fungus Pleurotus ostreatus and the activities of some degrading enzymes were examined in two different media containing 100 mg/l of the compound. P. ostreatus pre-grown for 7 days in complex YMG medium was able to completely degrade BBP within an additional 24 h but degraded only 35 mg/l of BBP in 5 days of incubation in minimal medium. Fungal cell mass in the culture in YMG medium was higher in the presence than in the absence of BBP. The esterase activity of the fungal culture in YMG medium was higher than that in minimal medium and increased with the addition of BBP. On the contrary, laccase activity was higher in minimal medium and it did not increase upon the addition of BBP. General peroxidase activity increased for a few days after the addition of BBP to both media. The degradation of BBP and its metabolites by P. ostreatus thus may be attributed mostly to esterase rather than lignin-degrading laccase. In addition, the activities of the enzymes involved in BBP degradation and their changes varied significantly in the different media and culture conditions.
Mulletts, Mugil cephalus were exposed to artificial sea water containing $50{\mu}g/\iota\;of\;^{14}C-la-belled$ di-2-ethylhexyl phthalate(DEHP) during 15 days and returned to the DEHP free sea water in order to know bioconcentration and depuration of DEHP in the fish. Bioaccumulative process of DEHP in the fish was rather fast, and bioconcentration level of $9.7\~14{\mu}g/g$ and a bioconcentration factor of $220\~270$ were reached after one any of exposure. The biological half-life of DEHP in fish was 1.8 days. Five intermediate metabolites of DEHP were detected in the benzene and ethyl acetate fraction of fish by TLC.
This study was performed to evaluate developmental and estrogenic activity of bisphenol A (BPA) and butyl benzyl phthalate (BBP) to the second generation of Sprague-Dawley rats ingested during gestational or lactational periods. Rats were given BPA 20$\mu\textrm{g}$/kg BBP 100mg/kg of pregnancy or lactation periods. Maternal body weight and neonatal body weight were recorded. The rats were sacrificed on day 21 after birth. Reproductive organs of dam and neonate were utilized for receptor binding assay. The plasma concentrations of BPA and MBep, one of the major metabolites of BBP were analyzed with HPLC. The co-administration of BPA and BBP induced slow weight gain compared with single administration in dams. Also, such mixture induced low neonatal body weights in next generation. The dams treated with BPA and BBP during lactational periods showed significant organ weight changes in liver and spleen. The dams exposed during lactational periods showed significant organ weight changes not only in liver and spleen but also in kidney, uterus and ovary. The F1 female rats exposed during lactation periods showed significant organ weight changes in liver, spleen, ovary. The F1 male rats showed significant organ weight changes in liver, kidney, epididymis, vesicular glands, prostate. However, no clear synergistic effects of BPA and BBP were noted. There was no significantly different ER$\alpha$ expression pattern between control and treated groups. However, ER$\alpha$ expression were increased in F1 male testis and female uterus. PI male showed distinct ER$\alpha$ expression, especially in the group of lactational combined exposure. Synergistic ER$\alpha$ expression was found by combined treatment of BPA and BBP. We could not find any evidences of synergistic effects on BPA and/or BBP combined administration on dams and their fetuses, except in ER$\alpha$ expression of F1 male.
During the screening of inhibitor of DNA topoisomerase I from microbial secondary metabolites, Streptomyces melanosporofaciens 7489 which was capable of producing high level of inhibitor was selected from soil. The active compound (7489-1) was purified from the culture broth by solvent extraction, silica gel column chromatography and HPLC. The inhibitor was identified as dibutyl phthalate by spectroscopic methods of UV, $^{1}H$-NMR, $^{13}C$-NMR, DEPT and EI-MS. 7489-1 showed a strong inhibitory activity against topoisomerase I with 10 ${\mu}$M of $IC_{50}$ value.
플라스틱 가소제로 사용되고 있는 프탈레이트류(phthalate esters)의 백색부후균에 의한 분해 특성을 확인하기 위해 본 연구에서는 프탈레이트 제조에 사용되고 있는 전구체로서 프탈산(phthalic acid)의 분해를 Polyporus brumalis를 이용하여 확인하였다. 프탈산(phthalic acid) 50 ppm을 액상 배지에 처리하고 균체에 의한 프탈산의 감소율을 확인한 결과, 배양 4일 후부터 감소하기 시작하여 배양 24일에는 배지 내에서 검출되지 않아 완전히 분해되었음을 확인하였고, 배양 기간 동안 리그닌 분해 효소 활성 변화는 배양 10일 후부터 대조구에 비해 프탈산 처리구의 효소 활성이 저조하게 나타남을 확인하였다. Esterase의 경우에는 대조구에서 보여지는 효소 활성 변화와는 달리 배양 10일 이후에 지속적으로 증가하는 것을 확인하였다. 영양원으로 사용된 glucose는 배양 6일 째까지는 대조구와 프탈산 처리구간에 감소율이 유사하였으나, 이후 배양 시간이 연장됨에 따라 배지 내에서 급격하게 감소하는 것을 확인하여 대조구에 비해 프탈산 처리구가 glucose 소모율이 낮았다. 이는 프탈산이 균체에 흡수된 후에 대사작용에 이용되기 때문이라 사료된다. 또한, 균체외 효소에 의한 프탈산의 화학적 구조변화를 GC/MS를 이용하여 분석한 결과 반응 12시간 이내에 무수프탈산으로 탈수 반응이 급격히 진행되는 것을 확인하였다.
Lee, Bo Young;Jo, Jeong Bin;Choi, Donchan;Lee, Sung-Ho;Cheon, Yong-Pil
한국발생생물학회지:발생과생식
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제25권4호
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pp.257-268
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2021
Phthalates and their metabolites are well-known endocrine disrupting chemicals. Di-(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) has been widely used in industry and the exposing possibility to adult is high. In this study, DEHP was treated (133 ㎍/L and 1,330 ㎍/L in drinking water) according to the OECD test guideline 443 to mature female mice and their adrenal gland were examined for histological characteristics and steroidogenic gene expression. The wet weight of the adrenal gland was increased in all administrated groups compared to control. The diameter of zona fasciculata (ZF) was increased by DEHP in both outer ZF and inner ZF but there was no difference in morphology of the cells and arrangements into zona between groups. In addition, the arrangement of extracellular matrix was not different between control and DEHP groups. CYP11B1 was mainly localized at ZF and the intensity was not different between groups. DAX1 was localized in zona glomerulosa (ZG) and ZF, and its expression levels were decreased by DEHP administration. Its level was lower in DEHP133 group than DEHP1330 group. On the other hand, CYP17A1 was localized in ZG of DEHP1330 group. These results suggest that chronic low-dose DEHP exposing may modify the microstructure and function of the adrenal cortical cortex.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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