International Journal of Industrial Entomology and Biomaterials
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v.32
no.2
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pp.60-68
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2016
Pheromone orientation in moths is an exemplar of olfactory sensitivity. To avoid cross mating, the responses of males to pheromone blends must be high specificity and temporal resolution. We tested the effects of olfactory self- and cross-adaptation of pheromone compounds and mixtures in Spodoptera litura moths by electroantennogram (EAG) recordings. The challenge of S. litura antennae to a pulse train of its own pheromone blends of Z9,E11-14:OAc and Z9,E12-14:OAc with 200 ms on/off and 1 s on/off indicated that the repetitive stimulation by 200 ms on/off with high dosages resulted in greater adaptation than that by 1 s on/off with low dosages and the adaptation index of Z9,E11-14:OAc in all treatments is significantly larger than that of Z9,E12-14:OAc, suggesting that high dosages with more frequent stimulation prefer to induce sensory adaptations and a different odor coding exist between the two components in the antennal periphery in this moth. The cross-adaptation EAG test among the two pheromone compounds and Z7-12:OAc and Z9-14:OH from congeneric species of S. litura showed that each of these compounds adapted the antenna more to that specific compound. The significantly higher adaptation to Z7-12:OAc and Z9-14:OH than to the pheromone components of S. litura induced by themselves suggested that both of them are coded by specific odor receptor neurons which are different from those tuned to the pheromone components of S. litura . Thus, we proposed that Z7-12:OAc and Z9-14:OH may play an important role in avoidance of heterospecific mating between S. litura and its sympatric moth species.
International Journal of Industrial Entomology and Biomaterials
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v.33
no.2
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pp.149-149
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2016
Pheromone orientation in moths is an exemplar of olfactory sensitivity. To avoid cross mating, the responses of males to pheromone blends must be high specificity and temporal resolution. We tested the effects of olfactory self-and cross-adaptation of pheromone compounds and mixtures in Spodoptera litura moths by electroantennogram (EAG) recordings. The challenge of S. litura antennae to a pulse train of its own pheromone blends of Z9,E11-14:OAc and Z9,E12-14:OAc with 200 ms on/off and 1 s on/off indicated that the repetitive stimulation by 200 ms on/off with high dosages resulted in greater adaptation than that by 1 s on/off with low dosages and the adaptation index of Z9,E11-14:OAc in all treatments is significantly larger than that of Z9,E12-14:OAc, suggesting that high dosages with more frequent stimulation prefer to induce sensory adaptations and a different odor coding exist between the two components in the antennal periphery in this moth. The cross-adaptation EAG test among the two pheromone compounds and Z7-12:OAc and Z9-14:OH from congeneric species of S. litura showed that each of these compounds adapted the antenna more to that specific compound. The significantly higher adaptation to Z7-12:OAc and Z9-14:OH than to the pheromone components of S. litura induced by themselves suggested that both of them are coded by specific odor receptor neurons which are different from those tuned to the pheromone components of S. litura. Thus, we proposed that Z7-12:OAc and Z9-14:OH may play an important role in avoidance of heterospecific mating between S. litura and its sympatric moth species.
Moths have a well-developed sex pheromone communication system. Male moths exhibit an extremely sensitive and selective sex pheromone detection system so that they can detect the sex pheromone produced by conspecific females and locate them for successful mating. Using the pheromone detection system, male moths display characteristic stereotypic behavioral responses, flying upwind to follow intermittent filamentous pheromone strands in pheromone plume. The chemical composition of female sex pheromone in moths, typically comprised of multiple compounds, is species-specific. Male moths contain specialized pheromone receptor neurons on the antennae to detect conspecific sex pheromone accurately, and distinguish it from the pheromones produced by other species. The signals from pheromone receptor neurons are integrated and induce relevant behavior from the male moths. Male moths also contain olfactory sensory neurons in pheromone sensilla, specialized for pheromone-related behavioral antagonist compounds, which can enhance discrimination between conspecific and heterospecific pheromones. Here we review reports on the sex pheromone detection system in male moths and their related responses, and suggest future research direction.
In this review, the compositions of the sex pheromones of 22 lepidopteran species were analyzed and briefly arranged by comparing the research results conducted in different locations worldwide. These compositions can be used as monitoring tools for pests of rice, maize, leguminous crops, perilla, and sesame in Korea. The sex pheromone compounds and those compositions of four species were successfully identified within Korean populations. The optimal compositions of sex pheromones of three other species were selected through behavioral studies using synthetic chemicals of the known pheromone compounds in laboratories and fields, without chemical identification processes in the sex pheromone compounds of Korean populations. For a few species, the roles of the minor components of the sex pheromone volatiles should be re-assessed for use in the development of optimal monitoring lures.
Adoxophyes spp. are the major rests of a pear. The larvae attack both leaves and fruits. (Z)-9-tetradecenyl acetate (Z9-14:Ac), (Z)-11-tetradecenyl acetate (Z11-14:Ac), (E)-11-tetradecenyl acetate (E11-14:Ac) and 10-methyldodecyl acetate (10me-12:Ac) have been reported as the sex pheromone components of the genus Adoxophyes. Our objective was to determine the difference in sex pheromone composition of three different A. spp. populations each from Cheonan, Sangju, and Naju area orchards in Korea. Gas chromatography (GC) analyses of pheromone gland extracts of virgin females confirmed the presence of two compounds (Z9-14:Ac and Z11-14:Ac) in Cheonan and Sangju populations, and four compounds (Z9-14:Ac, Z11-14:Ac, E11-14:Ac and tome-12:Ac) in Naju population. The Z9-14:Ac and Z11-14:Ac were detected in the ratio of 80:20 in the Cheonan population and 3:97 in the Sangju population. Females of Naju population produced sex pheromone blend consisting of Z9-14:Ac, Z11-14:Ac, E11-14:Ac and 10me-12:Ac at a ratio of 31:62:6:1. Field trapping tests in pear orchards with Z9-14:Ac and Z11-14:Ac indicated that maximum captures of the male were obtained with traps baited by 80:20 in Cheonan, 10:90 in Sangju, and 30:70 in Naju. These results suggest that there are remarkable geographical variations in the sex pheromone composition of A. spp. in pear orchards in Korea, and taxonomic classification of these species must be carefully assessed.
Cho, Jum Rae;Kim, Jeong Hwan;Seo, Bo Yoon;Seo, Meeja;Lee, Gwan Seok
Korean journal of applied entomology
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v.60
no.4
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pp.363-367
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2021
This study was conducted to investigate the EAG (electroantennogram) response of Spodoptera frugiperda male to sex pheromone compounds and whether or not S. frugiperda male adults would undergo double mating. The EAG response of S. frugiperda male adult to Z9-14:Ac increased in a dose-dependent as the dose increased. Among the 7 sex pheromone components investigated, male EAG recording was the highest to Z9-14:Ac. The EAG response of S. frugiperda male adult to the mixed sex pheromone component was greater than that to the single component. Male adults of S. frugiperda were capable of double mating under laboratory condition, and the secondary mating rate increased to 72.2% compared to the 58.3% of primary mating rate. The EAG response of mated S. frugiperda male adult was not different from that of unmated S. frugiperda male. In the net house test with sex pheromone lure, mated male adults were not captured during the test period. Also, strangely, unmated male adults were not captured even in a trap equipped with virgin female adults, although the antennae of mated male adult were responded to the sex pheromone component in the laboratory. Probably, it is thought that the mated male adults may not have been caught in the trap be due to flight ability which has been decreased after mating. The field attractiveness of S. frugiperda male adults to sex pheromones remains to be further elucidated.
A new practical method is described for the synthesis of (Z)-7-eicosen-11-one (1) and (Z)-7-nonadecen-11-one (2), the active principles of the sex pheromone of the peach fruit moth. Lithium anion of 1-octyne (from acetylene and 1-bromohexane) was alkylated with 3-bromo-1-propanol tetrahydropyranyl ether and deprotected to afford 4-undecyn-1-ol, which was oxidized with pyridinium chlorochromate to 4-undecyn-1-al. 4-Undecyn-1-al was treated with 1-nonylmagnesiumbromide or 1-octylmagnesiumbromide to yield 7-eicosyn-11-ol and 7-nonadecyn-11-ol. Jones oxidation, followed by Lindlar catalytic hydrogenation afforded the target compounds. Biological activity of the synthetic pheromones as attractants for males of the peach fruit moth was tested in the field using polyethylene capsules as containers. For each vial containing about 3.0 mg of the synthetic pheromone, the number of trapped moths were counted.
Kim, Yong-Gyun;Bae, Sung-Woo;Bae, Soo-Il;Yoon, Hyang-Mi;Hong, Yong-Pyo
Korean journal of applied entomology
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v.45
no.3
s.144
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pp.309-316
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2006
Three sex pheromone components (cis-8-dodecenyl acetate (Z12Ac), trans-8-dodecenyl acetate (E12Ac), cis-8-dodecenol (Z12OH)) of the Oriental fruit moth, Grapholita molesta, were chemically synthesized. Especially to increase the composition of cis-stereoisomer, a triple bond intermediate was hydrogenated at $-20^{\circ}C$ with catalytic $Pd/BaSO_{4}$. The resulting product consisted of the acetates with a stereoisomer ratio in 92:8 (Z:E). The biological activity of the synthesized pheromone compounds was analyzed both in male responses and orientation disruption. The indoor pheromone effect was determined by male flight behavior showing wing movement in response to lure. Different mixtures of the synthetic pheromone components were prepared by mixing acetate and alcohol components in 100:0, 99:1, and 90:10 (g/g) and tested with a comparison of a standard commercial pheromone lure. The highest pheromone effect was observed in only acetate mixture (100:0) and the effect was reduced with the addition of the alcohol component. This indoor pheromone effect could be observed in field monitoring trial, in which 100:0 mixture showed the highest trap catches. Orientation disruption assay was conducted indoor by using a cage, in which the center had a commercial lure on sticky plate and the four candidates were placed at 6 cm away from the central lure on each of four directions. Test males were released to the arena during overnight (12 h) and then the caught males on the sticky plate were counted. The synthesized pheromone as well as the commercial pheromone showed 100% orientation disruption. However, the orientation disruption effect was reduced with decrease in the number of the surrounding disrupting pheromone baits. These results clearly suggest that the synthesized sex pheromone of G. molesta is biologically active and can be used for field mating disruption.
From a chemist's perspective, Scarabaeidae is one of the most exciting group of insects to work on the isolation, identification, and synthesis of sex pheromones because-as opposed to Lepidoptera, which by and large utilizes straight chain alcohols, aldehydes, and acetates-the pheromonal chemistry of scarab beetles is remarkably diverse. While species in the subfamily Rutelinae utilize pheromone constituents, which are presumably fatty acid derivatives, the more primitive species in the subfamily Melolonthinae use phenolic, amino acid derivative, and terpenoid compounds. Here, I discuss the recent advances we have accomplished in the identification of scarab sex pheromones with especial emphasis on their chemical diversity. Also, I discuss the potential role of these sex pheromones in insect pest management. Field tests revealed that, in contrast to what has been frequently observed in the Lepidoptera, the higher the dosage of sex pheromone loaded in the traps the greater the capture of scarab beetles. These data suggest that mass trapping is more likely to be useful for scarab pest management than mating distruption.
Park, Kyung-Eun;Lee, Dong-Kyu;Kwon, Sung Won;Lee, Mi-Young
Analytical Science and Technology
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v.25
no.5
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pp.292-299
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2012
GC/MS has been utilized for many applications due to great resolution and reproducibility, which made it possible to build up the database of mass spectrum, while HS-SPME has the advantage of solventfree extraction of volatile compounds. The combination of these two methods, HS-SPME GC/MS, enabled many scientific applications with various possibilities. In this study, the analysis of trail pheromone excreted from live Camponotus japonicus with the feature of solvent-free extraction was carried out and the optimization for this analysis was performed. The major compounds detected were n-decane, n-undecane, and n-tridecane. Optimization for the best detection of these hydrocarbons was processed in the point of SPME parameter (selection of fiber, extraction temperature, extraction time, etc.). The advantage of the analysis of live sample is to analyze phenomenon right after it is excreted by ants. But the experimental process has restriction of extraction temperature and time because of the analysis of live ants. Establishing the process of HS-SPME GC/MS applied to live samples shown in this study can be a breakthrough for the ecofriendly and ethical research of live things.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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