Lion's Mane Mushroom, Hericium erinaceum, is a traditional edible mushroom widely used in culinary applications. It has been also used as a medicine in East Asian countries due to its various biological activities. Chemical investigation of fruiting bodies of this mushroom afforded many aromatic compounds, which were mostly isolated from polar fraction of its extracts. Herein we tried to investigate non-polar compounds from the extracts of this mushroom. $CHCl_3$-soluble fraction of the extracts was subjected to chemical investigation, which resulted in isolation of four compounds. Their chemical structures were elucidated as ircicerebroside (1), cortenuamide A (2), 1-D-arabinitol-monolinoleate (3), and cinnamic acid (4) on the basis of spectroscopic data. To the best of our knowledge, this is the first report of compounds 1, 2, and 4 from Hericium erinaceum.
Park, Juha;Yoo, Hee-Jin;Yu, Ah-Ran;Kim, Hye Ok;Park, Sang Cheol;Jang, Young Pyo;Lee, Chayul;Choe, Wonchae;Kim, Sung Soo;Kang, Insug;Yoon, Kyung-Sik
Journal of Microbiology and Biotechnology
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v.31
no.4
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pp.540-549
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2021
The Wnt/β-catenin signaling pathway is involved in breast cancer and Myxococcus fulvus KYC4048 is a myxobacterial strain that can produce a variety of bioactive secondary metabolites. Although a previous study revealed that KYC4048 metabolites exhibit anti-proliferative effects on breast cancer, the biochemical mechanism involved in their effects remains unclear. In the present study, KYC4048 metabolites were separated into polar and non-polar (ethyl acetate and n-hexane) fractions via liquid-liquid extraction. The effects of these polar and non-polar KYC4048 metabolites on the viability of breast cancer cells were then determined by MTT assay. Expression levels of Wnt/β-catenin pathway proteins were determined by Western blot analysis. Cell cycle and apoptosis were measured via fluorescence-activated cell sorting (FACS). The results revealed that non-polar KYC4048 metabolites induced cell death of breast cancer cells and decreased expression levels of WNT2B, β-catenin, and Wnt target genes (c-Myc and cyclin D1). Moreover, the n-hexane fraction of non-polar KYC4048 metabolites was found most effective in inducing apoptosis, necrosis, and cell cycle arrest, leading us to conclude that it can induce apoptosis of breast cancer cells through the Wnt/β-catenin pathway. These findings provide evidence that the n-hexane fraction of non-polar KYC4048 metabolites can be developed as a potential therapeutic agent for breast cancer via inhibition of the Wnt/β-catenin pathway.
Journal of the Korean Society of Food Science and Nutrition
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v.29
no.1
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pp.120-127
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2000
Deep-fat frying is a common cooking practice. There has been considerable concern regarding the mutagenic and carcinogenic potential of thermally oxidized oils. Studies on deep-fried foods so far have revealed not much on the mutagenicity of the oils in the foods. Therefore, in the present study, it was attempted to investigate the mutagenicity ofthe thermally oxidized safflower oil. Oil was heated in a home-fryer at a temperature of 180$\pm$3$^{\circ}C$ for 48 hours. Oil samples were taken at 0, 8, 16, 24, 32, 40 and 48 hours of heating, respectively. Each sample was used to study the changes in peroxide value (POV), acid value (AV), iodine value (IV), conjugated dienoic acid (CDA) content, %, and fatty acid composition. Another series of samples were fractionated into non-polar and polar fractions by column chromatography. The mutagenicity of the samples taken from the thermally oxidized oils, as well as the non-polar and polar fractions of the thermally oxidized oils, was investigated with the Ames test. The Ames test was carried out with and without metabolic activation. Bacterial tester strains used in the present study were the histidine auxotrophic strains of Salmonella typhimurium TA100, TA1535 and TA102 were used for the detection of base pair mutations, and TA98 and TA1537 for frame shift mutations. Each series of samples was dissolved in tetraphydrofuran (inhibitor-free) and tested at doses ranging from 0.05 to 5 mg/plate. None of the oil samples taken during the 48 hour oxidation period showed any mugagenic activity. This was the case, even after the activaton with 59 mix. Also, none of the polar and non-polar fractions showed any mutagenic activity on all the strains tested.
Insecticidal potentials of polar and non-polar tractions obtained from 84 medicinal plants were screened against five major agricultural insects. Based on the primary and secondary screening results, non-polar fraction of Atractylodes koreana Kitam. rhizomes was selected to isolate and identify an active compound effective to diamondback moth (Plutella xylostella L.) larvae. Counter-current distribution separation on the non-polar fraction and TLC and spectroscopic analyses (GC-MS and $^{1}H$- and $^{13}C$-NMR) revealed that molecular formula of the active compound was $C_{15}H_{22}O$ known as a sesquiterpenoid 4,11-selinadien-3-one (${\alpha}$-cyperone). However, ${\alpha}$-cyperone was not detected in the non-polar fractions that showed high insecticidal potential against the diamondback moth. Although ${\alpha}$-cyperone has been first identified from Cyperus rotundus, the compound did not occur in C. rotundus cultivated in Korea.
This study was performed to investigate the cell growth inhibitory effect of tissue cultured root of wild Panax ginseng C.A. Mayer (tcwPG). The human stomach carcinoma cell line, MKN 74, was incubated with 70% EtOH extract of tcwPG or Panax ginseng C.A. Mayer (PG) for 24 hrs. tcwPG inhibited cell growth at a concentration of $250{\mu}g/ml$. However, Panax ginseng extract did not inhibit cell growth at the same concentration. We also tested the ethyl acetate and $H_2O$ fractions of tcwPG. The inhibitory effect of the ethyl acetate fraction on cell proliferation in MKN 74 cells was more potent than that of the crude extract, and the inhibitory effect of the $H_2O$ fraction was less than that of the ethyl acetate fraction. When we separated tcwPG into polar and non-polar saponin fractions and then measured cell growth inhibition, the non-polar saponin in tcwPG exhibited cytotoxicity. To compare the effects of tcwPG on various cancer cell lines, we measured cytotoxicity in MKN 74 (stomach cancer cell line), SW 620 (colon cancer cell line) and PC 3 (prostate cancer cell line). All three cell lines showed cell growth inhibition, and the cell growth inhibitory effects were not quite different in the various cell lines. The non-polar saponins of tcwPG arrested PC 3 cells at G1-phase as did Panax ginseng.
Five compounds of terpenoids and coumarins were isolated from the non-polar fraction of Artemisia apiacea by open column chromatography. Their structures were elucidated as $\alpha$-amyrin (1), $\beta$-amyrin (2), $\beta$-sitosterol (3), 5,6,7-trimethoxycoumarin (4) and 6-methoxy-7,8-methylenedioxycoumarin (5) by chemical and spectroscopic analysis. This is the first report of the isolation of $\alpha$-amyrin, $\beta$-amyrin, 5,6,7-trimethoxycoumarin and 6-methoxy-7,8-methylene-dioxycoumarin from this plant.
Kim, Tae-Hoon;Lee, Na-Kyoung;Chang, Kyung-Hoon;Park, Eun-Ju;Choi, Shin-Yang;Paik, Hyun-Dong
Food Science and Biotechnology
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v.15
no.3
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pp.482-484
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2006
The antioxidant activity of Bacillus polyfermenticus SCD was studied by partially purified culture extracts using various methods: ammonium sulfate precipitation, adsorption to Diaion HP-20 columns using polar solvents, and extraction using non-polar solvents. The 1,1-diphenyl-2-picyrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activity of these partially purified fractions was then investigated. The precipitate isolated using 75%-saturated ammonium sulfate was shown to contain about 77.2% DPPH radical scavenging activity. Using the Diaion HP-20 resin adsorption method, the fraction obtained using 60% ethanol and 60% methanol possessed 76.7 and 89.5% DPPH radical scavenging activity, respectively. Fractions obtained by extracting with the non-polar solvents 80 mg/mL chloroform, 80 mg/mL n-hexane, 80 mg/mL ethyl acetate, and 80 mg/mL butanol contained 68.4, 75.0, 70.7, and 87.5% DPPH radical scavenging activity, respectively. Further study is needed to characterize the antioxidant substance(s) released by B. polyfermenticus SCD cultures.
The antioxidant activity of ethanol extracts from defatted perilla flour was investigated by measuring peroxide value of perilla oil during storage at $45^{\circ}C$. The antioxidant activity of ethanol extracts was also compared with BHA, BHT and tocopherol. Anti-oxidant activity of ethanol extracts was also examined in corn oil and lard. The ethanol extracts contents of defatted perilla flour and the original perilla seed were 7.69 and 4.56% respectively. The antioxidant activity of ethanol extracts was superior to that of 0.02% BHT, BHA and tocopherol in the perilla oil substrate, merely in concentration of one-twentieth as much as that contained in original perilla oil seeds. The fractions of non-polar solvent (hexane and chloroform) obtained from silicic acid column chromatography are less effective than that of polar solvent as an antioxidant. Antioxidant activity of partially purified ethanol fraction is slightly inferior to that of original crude ethanol extracts. Ethanol extracts were also effective in corn oil and lard almost same as in perilla oil. The total phenolic compound contents of crude ethanol extracts and partially purified ethanol fraction were 9.3, 6.4%, respectively.
Kim, Young-Min;Peter Brimblecombe;Tim Jickells;Baek, Sung-Ok
Journal of Korean Society for Atmospheric Environment
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v.14
no.E
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pp.27-40
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1998
The solubility characteristics of organic compounds were studied in terms of the extraction efficiency as a function of the polarity of the organic solvent, and the acidity of water in urban aerosol samples collected in University of East Anglia (UEA), Norwich, England. The extraction efficiency of organic compounds were evaluated with respect to the organic carbon, -nitrogen and -hydrogen by means of a wide range of solvent which include polar and nonpolar organic solvents as well as acids and alkaline water. In addition, after being dissolved in aqueous solution, the aqueous chemistry of organic compounds were studied in terms of the organic metal complexes in aerosol, which were studied with oxalic acid, copper, and zinc. The results of this study indicate that solubility characteristics of organic compounds depend on the polarity of the solvents and the acidity of the solvents. In particular, some organic compounds are water soluble, even though they are much smaller than acetone soluble fractions. In the comparison between polar organic solvent extraction and non- polar organic solvent extraction, it can be thought that significant fraction of organic compounds analysed in the aerosol samples, are polar organic compounds because of the higher extraction efficiencies of organic compounds in polar organic solvent extraction than in nonpolar organic solvent extraction. Regarding the study of the oxalic -metal complexes, it can be thought that most oxalic acids are present in the form of oxalic -copper complexes in the aerosols collected at UEA.
Cho, Seung-Sik;Kang, Bok Yun;Bae, Min-Suk;Shim, Jung-Hyun;Kim, Hyun Jung;Yoon, Goo
Korean Journal of Pharmacognosy
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v.51
no.4
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pp.264-269
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2020
The study aimed to characterize chemical composition and anticancer property of the n-hexane fraction derived from Asiasari Radix et Rhizoma. The anticancer activity was evaluated on a panel of cancer cell lines including HN22, HSC2, HSC3, and HSC4 cells (human oral cancer), HCC827 and HCC827GR cells (human lung cancer), and KYSE30 and KYSE450 (human esophageal cancer) by MTS assay. As a result, The least polar subfraction from n-hexane-soluble layer displayed notable cytotoxicity on the tumor cell lines with IC50 ranging from 1.20 to 17.0 ㎍/ml. The chemical composition of constituents in the active subfraction was determined by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The essential oils comprised of sesquiterpenes including β-gurjunene (7.45%), γ-amorphene (6.61%), guaia-6,9-diene (6.40%), δ-guaiene (5.21%) and a phenylpropanoid, safrole (0.49%) were mainly identified in addition to long-chain hydrocarbons including n-heptadecane (24.60%), 7-hexadecene (4.44%) and a diterpenoid, ent-kaur-16-ene (6.57%).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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