• 대한수의학회지
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• 제39권2호
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• pp.287-293
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• 1999

Isoeugenol, one of the phenylpropanoid derivatives has been known to inhibit the lipid peroxidation via scavenging effect on hydroxyl or superoxide radical production. We examined whether isoeugenol has a inhibitory effect against N-methyl-D-aspartate(NMDA)-, oxygen/glucose deprivation- and xanthine/xanthine oxidase(X/XO)-induced neurotoxicity or NMDA-induced $^{45}Ca^{+2}$ uptake elevation in primary mouse vertical cultures. We also evaluated whether isoeugenol exhibits inhibitory action on NMDA-induced convulsion in mice. Isoeugenol ($30{\sim}300{\mu}M$) attenuated NMDA- and X/XO-induced neurotoxicity by 11~85% and 83~92%, respectively. In the oxyge/glucose deprivation(60 min)-induced neurotoxicity, isoeugenol significantly(p<0.05) reduced by 32% at the maximal concentration. However, it failed to ameliorate NMDA-induced $^{45}Ca^{+2}$ uptake elevation. Isoeugenol(0.5g/kg, i.p.) delayed 6.5 times on the onset time of convulsion evoked by NMDA($0.1{\mu}g$) compared to that of control. These results suggest that the neuroprotective action of isoeugenol may be ascribed to the modulation of massive generation of reactive oxygen species(ROS) occurred during the ischemic or excitotoxic damage, not by directly affecting the NMDA receptor.

• Food Science and Biotechnology
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• 제14권1호
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• pp.73-76
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• 2005

The acaricidal activities of 12 commercial constituents derived from Eugenia caryophyllata leaf oils against Dermatophagoides farinae, D. pteronyssinus and Tyrophagus putrescentiae adults were examined using an impregnated fabric disk application and compared with that of the commercial benzyl benzoate as synthetic acaricide. On the basis of $LD_{50}$ values, the most toxic compound was methyl eugenol ($4.13\;{\mu}g/cm^2$), followed by methyl isoeugenol ($4.19\;{\mu}g/cm^2$), isoeugenol ($4.29\;{\mu}g/cm^2$), eugenol ($4.94\;{\mu}g/cm^2$), and acetyl eugenol ($13.91\;{\mu}g/cm^2$) against D. farinae. In the case of D. pteronyssinus, isoeugenol ($2.93\;{\mu}g/cm^2$) was the most toxic, followed by methyl isoeugenol ($3.28\;{\mu}g/cm^2$), methyl eugenol ($3.87\;{\mu}g/cm^2$), eugenol ($3.92\;{\mu}g/cm^2$), and acetyl eugenol ($7.21\;{\mu}g/cm^2$). These results suggest that D. pteronyssinus may be controlled more effectively by the application of eugenol congeners than D. farinae. In comparison with synthetic acaricides, the acaricidal activities of eugenol, isoeugenol, methyl eugenol, and methyl isoeugenol were about 1.9-2.2 times more toxic than benzyl benzoate. Furthermore, the most toxic constituent against T. putrescentiae was exhibited on eugenol ($10.11\;{\mu}g/cm^2$), followed by methyl eugenol ($38.67\;{\mu}g/cm^2$) and acetyl eugenol ($70.09\;{\mu}g/cm^2$), but no activity was observed for isoeugenol and methyl isoeugenol. The results suggested that eugenol congeners may be useful as a new source for selective control of house dust mites and stored food mites.

• 한국환경농학회지
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• 제35권3호
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• pp.191-201
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• 2016

본 연구에서는 30종의 한약재 주정추출물을 대상으로 탄저병(Colletotrichum acutatum) 외 8종의 식물병원균에 대한 살균효과 검정을 실시하였다. 그 결과, 대추(Zizyphus jujuba) 주정추출물 및 hexane 분획물이 역병균(P. capsici), 무름병균(E. carotovorum subsp. carotovora), 세균성점무늬병균(P. syringae pv. syringae) 및 풋마름병균(R. solanacearum)에 대하여 광범위하게 살균효과를 나타내었다. 대추(Z. jujuba) hexane 분획물의 주성분을 GC/MS로 분석한 결과, eugenol(40.45%), dodecanoic acid(18.40%), β-caryophyllene(10.05%) and isoeugenol(9.85%) 임을 확인하였다. 이 중 eugenol과 isoeugenol에서 저지환 크기가 15 mm 이상인 높은 살균활성을 나타내었다. 또한 역병균(P. capsici)에 대한 균사생육억제활성과 무름병균(E. carotovorum subsp. carotovora), 세균성점무늬병균(P. syringae pv. syringae) 및 풋마름병균(R. solanacearum)에 대한 낮은 MIC 값을 확인하였다. 이로 인해 대추(Z. jujuba) 주정추출물, eugenol 및 isoeugenol은 다양한 식물병원균 방제에 이용될 수 있을 것으로 생각된다.

• Current Research on Agriculture and Life Sciences
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• 제5권
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• pp.173-184
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• 1987

식물에서 얻어지는 정유의 한 성분으로 화학구조가 유사한 anethole, eugenol, isoeugenol, safrole 및 isosafrole이 토끼 적출장관 운동에 미치는 영향과 그 potency를 알아 보고 또 어떤 작용 양식에 의하여 이루어 지는가를 알아보고 carbachol, pilocarpine, barium chloride 및 histamine 등과의 상호작용을 검토하였던 바 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. 화학구조가 유사한 다섯가지 정유들을 단독 투여하였던 바 각각 억제 정도에 차이는 있었으나 모두 토끼 적출장관 운동을 억제시켰으며 그 potency는 isoeugenol>isosafrole>eugenol>safrole>anethole의 순으로 그 $pD_2$값은 각각 4.22, 4.18, 4.17, 4.15 및 3.82이었다. 2. 실험에 사용한 정유 모두가 carbachol, pilocarpine, barium chloride 및 histamine에 의하여 수축된 장관을 이완시켰다. 3. Anethole에 의하여 이완된 장관은 carbachol, pilocarpine, barium chloride 및 histamine에 의하여 모두 투약전과 같은 상태로 회복하지 못하였으며 eugenol, isoeugenol, safrole 및 isosafrole에 의하여 이완된 장관은 carbachol, pilocarpine 및 barium chloride에 의하여는 투약전의 상태로 회복하였으나 histamine으로는 부분적인 회복을 나타내었다. 4. 이상의 결과로 보아서 실험에 사용한 정유들은 향신경성(neurotropic) 및 향근육성(musculotropic), 양쪽에 작용하여 토끼의 적출장관 운동을 억제시킨다고 생각된다.

• 대한수의학회지
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• 제45권2호
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• pp.303-309
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• 2005

Olive flounder (Paralichthys olivaceus) is the major mariculture fish in Korea. The annual aquaculture production of olive flounder in Korea during the period of 2003 was 300,000 ton (2002 Statistics, Ministry of Maritime Affairs & Fisheries, Korea Government). Anesthetics is very necessary in aquaculture to minimize stress and damage during harvesting, grading, transportation, spawning induction and handling to fish. In the present study, isoeugenol as new anesthetic in marine fish, especially olive flounder, was examined to know the efficacy and proper concentration. As a result, olive flounder adult was exhibited sedation at 5 ppm at 10 and $15^{\circ}C$, and 7.5 ppm at $20^{\circ}C$, respectively. Anesthesia was required at least 10, 7.5 and 10 ppm at $10^{\circ}C$, $15^{\circ}C$ and at $20^{\circ}C$, respectively. In case of fry, the effect of sedation was observed from 2.5 ppm at $10^{\circ}C$ and 5 ppm at 15 and $20^{\circ}C$, respectively. Anesthesia was observed from 2.5 ppm at $10^{\circ}C$, 5 ppm at 15 and $20^{\circ}C$, respectively. In acute toxicity test, it was impossible to explore $LD_{50}$ with the concentration of isoeugenol adult at $15^{\circ}C$ used, but over immersion volume of 15 ppm at $15^{\circ}C$ was observed mortality in fry. Based on the present study, isoeugenol was identified as a safe and active anesthetic to olive flounder.

• 원예과학기술지
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• 제19권2호
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• pp.163-169
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• 2001

본 실험은 오리엔탈 나리 'Casa Blanca'의 유용한 향기성분을 찾아내어 이 성분들의 개화단계별 정유함량과 정유성분 구성의 차이를 알아보고 각각의 이용 가능한 추출적기를 규명하고자 수행하였다. 'Casa Blanca'의 개화단계별 정유함량은 꽃봉오리 단계를 제외하고는 개화단계가 진행됨에 따라 증가하여 만개 후 개화 단계에서 가장 높았다. 오리엔탈 나리 'Casa Blanca'의 정유성분을 분석해 본 결과 이들의 주성분은 각 단계에 따라 farnesol(18.96%), benzyl salicylate(13.81%), butyl-hydroxy toluene(12.87%), geranyl linalool isomer(7.46%), isoeugenol(7.17%)이었다. 이들의 개화 단계별 정유성분을 비교해 보면, fatty acid derivative류는 개화 초기와 개화 후기에 많은 반면 benzenoid류는 개화 중기, 만개 단계에서 많았다. 오리엔탈 나리 'Casa Blanca'의 주성분 중 butyl-hydroxy tolune과 isoeugenol과 같은 benzenoid류 물질들은 대부분 강한 항산화 효과가 있어 식품의 첨가제나 방부제로 이용 가능할 것으로 기대된다. Geranyl linalool isomer와 같은 monoterpene계 물질은 개화 후기로 갈수록 함량이 증가되었고 나리의 구성 성분 중 가장 많은 함량을 나타내는 farnesol과 같은 sesquiterpene계 물질은 만개 시에만 나타났고 이는 geranyl linalool isomer와 함께 좋은 향기를 가져 중요한 향료로 이용 가능할 것으로 기대된다. 이러한 오리엔탈 나리 'Casa Blanca'의 유용한 주성분들의 개화단계에 따른 추출적기를 살펴보면 farnesol, benzyl salicylate은 만개단계, butyl-hydroxy tolune은 1/2 개화한 단계, geranyl linalool isomer, isoeugenol는 만개 후 단계였다. 이로 미루어 보아 오리엔탈 나리 'Casa Blanca'의 정유는 개화단계에 따라 정유성분과 정유함량에 변화가 있었으며, 이들 성분은 추출적기를 알맞게 고려한다면 향장류나 식품첨가제, 아로마테라피 등에 유용하게 이용될 것으로 기대된다.

• 분석과학
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• 제14권2호
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• pp.109-114
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• 2001

담배에 포함된 향료 성분을 headspace solid phase microextraction(SPME)를 이용하여 gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)의 selected ion monitoring(SIM)방법으로 분석하였다. 본 연구에서 사용한 담배향과 관련된 성분은 estragole, pulegone, trans-anethole, safrole, piperonal, eugenol, methyleugenol, coumarin, trans-isoeugenol, trans-methylisoeugenol 및 myristicin 등 11종이며 분석결과 모든 담배에서 한가지 또는 그 이상의 담배향 성분을 $0.001-1.3{\mu}g/g$ 검출할 수 있었으며 회수율은 89.1-102.9%로 나타났고 상대표준편차는 2.6-25.2%를 얻었다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제42권1호
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• pp.40-44
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• 1999

The in vitro antioxidative activities of the 33 plant-derived essential oils and 37 phytochemicals including 3 Mentha arvensis leaf-, 2 Thymus vulgaris leaf- and 2 Syzygium aromaticum flower-derived isolates were determined by the inhibition of linoleic acid autoxidation, the generation of superoxide anion and scavenging of DPPH radical. They were then compared to those of the widely used plant-derived antioxidants (pyrogallol and quercetin) and synthetic antioxidant BHT. At a concentration of 0.01%, potent antioxidative effect was observed in the essential oils from Cinnamomum cassia roots, Mentha arvensis leaves, Ginkgo biloba fruits, and Syzygium aromaticum flowers. Of the phytochemicals used, eugenol and isoeugenol at 0.01% showed potent antioxidative activity, and their activities were comparable to those of pyrogallol, quercetin, and BHT. The Cinnamomum root-, the Mentha leaf-, the Ginkgo fruit-, and the Syzygium flower-derived materials may be a good source for an alternative to the currently used antioxidants.

• Current Research on Agriculture and Life Sciences
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• 제5권
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• pp.185-192
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• 1987

식물에서 얻어지는 정유의 한 성분으로 화학구조가 유사한 anethole, eugenol, isoeugenol, safrole 및 isosafrole이 위액분비 및 위운동에 미치는 영향을 알아보기 위하여 위액분비는 rat를, 위운동은 비둘기를 이용하여 실험을 행하였던 바 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 1% anethole을 rat의 체중 100g당 각각 $1.0m{\ell}$, $0.5m{\ell}$ 및 $0.25m{\ell}$의 비율로 복강내로 투여하였던 바, 6마리씩의 평균 위액분비량이 각각 $2.4{\pm}0.6m{\ell}$, $4.9{\pm}0.4m{\ell}$ 및 $7.3{\pm}0.5m{\ell}$로서 대조군에 비하여 각각 70.8%, 41.0% 및 12.2%의 위액분비 억제율을 나타내었다. 2. 1% eugenol을 rat의 체중 100g당 각각 $1.0m{\ell}$, $0.5m{\ell}$ 및 $0.25m{\ell}$의 비율로 복강내로 투여하였던 바, 6마리씩의 평균 위액분비량이 각각 $1.8{\pm}0.5m{\ell}$, $5.1{\pm}0.3m{\ell}$, $5.2{\pm}0.5m{\ell}$로서 대조군에 비하여 각각 77.9%, 39.1% 및 37.6%의 위액분비 억제율을 나타내었다. 3.1% isoeugenol을 rat의 체중 100g당 각각 $1.0m{\ell}$, $0.5m{\ell}$ 및 $0.25m{\ell}$의 비율로 복강내로 투여하였던 바, 6마리씩의 평균 위액분바량이 각각 $3.9{\pm}0.2m{\ell}$, $4.5{\pm}0.2m{\ell}$, 및 $5.5{\pm}0.3m{\ell}$로서 대조군에 비하여 각각 53.6%, 46,0% 및 33.4%의 위액분비 억제율을 나타내었다. 4.1% safrole을 rat의 체중 100g당 각각 $1.0m{\ell}$, $0.5m{\ell}$ 및 $0.25m{\ell}$의 비율로 복강내로 투여하였던 바, 6마리씩의 평균 위액분바량이 각각 $3.1{\pm}0.6m{\ell}$, $5.3{\pm}0.4m{\ell}$, 및 $7.2{\pm}0.8m{\ell}$로서 대조군에 비하여 각각 62.1%, 36.2% 및 13.0%의 위액분비 억제율을 나타내었다. 5.1%의 isosafrole을 rat의 체중 100g당 각각 $1.0m{\ell}$, $0.5m{\ell}$ 및 $0.25m{\ell}$의 비율로 복강내로 투여하였던 바, 6마리씩의 평균 위액분비량이 각각 $1.1{\pm}0.2m{\ell}$, $2.7{\pm}0.6m{\ell}$ 및 $5.1{\pm}0.6m{\ell}$로서 대조군에 비하여 각각 86.3%, 67.2% 및 38.6%의 위액분비 억제율을 나타내었다. 한편, 이들 다섯가지 정유들의 1% 유제용액을 각각 비둘기의 체중 100g당 $0.25m{\ell}$를 복강내로 투여하였던 바, 정도의 차이는 있으나 모두 비둘기의 위운동을 억제하였다. 이상의 결과로서 이들 다섯가지 정유 모두는 rat의 위액분비를 억제하며, 비둘기의 위운동을 억제하는 작용이 있음을 알았다.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제15권6호
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• pp.878-883
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• 2008

항균력이 탁월한 매실추출물로부터 항균활성물질을 column chromatography를 이용하여 순수하게 분리하고, nuclear magnetic resonance (NMR) spectrophtometer 측정기에 의하여 항균활성물질의 화학구조를 다음과 같이 분리 동정하였다. 즉, 매실추출물을 상온에서 메탄올에 현탁한 후, ethyl ether, ethyl acetate, n-butanol로 각각 분배 추출하여 각 용매의 수용성 추출물을 획득하였다. 각 용매의 수용성 추출물을 loading한 후, silica gel(70-230 mesh, Merck) column chromatography하여 소획분을 얻었다. 분리된 분획 중 항균력이 있는 소획분을 Sephadex LH 20을 충진하고 column chromatography하여 각 항균분획물질을 분리하였다. column chromatography에서 분리한 각 항균분획물질(Compound A, Compound B, Compound C)의 구조분석을 위해 $^{1}H$ 및 $^{13}C$ NMR 스펙트럼을 실온에서 측정하였다. NMR은 Bruker DRX500 (500MHz)을 이용하여 측정하였으며, 용매와 기준물질은 $CDCl_3$와 TMS를 각각 사용하였다. 이와같이 분리한 각 항균분획물질을 NMR 분석법으로 동정한 결과, isoeugenol, nomilin 및 $\beta$-sitosterol 등으로 확인되었다.