• 한국해양바이오학회지
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• 제1권3호
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• pp.144-155
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• 2006

This report reviews the literatures on chemical constituents of marine sponges of the genus Spongosorites and also highlights our own research. Specific biological activities of the metabolites from these sponges include: cytotoxic, antitumor, antibacterial, antifungal, antiviral, anti-inflammatory, and other pharmacological activities.

• Natural Product Sciences
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• 제21권4호
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• pp.278-281
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• 2015

Chemical investigation on a colonial marine tunicate, Didemnum sp. led to the isolation of a series of indole alkaloids including a new (1) and two known metabolites (2-3). Based on the spectroscopic analysis including 1D and 2D NMR along with MS spectra, the structure of 1 (16-epi-18-acetyl herdmanine D) was elucidated as a new amino acid derivative. The absolute configuration of 1 was determined by comparison of specific rotation with the known compound. The structures of compounds 2 and 3 were also identified as bromoindole containing compounds N-(6-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-L-arginine and (6-bromo-^1H-indol-3-yl) oxoacetamide, respectively, based on $^1H$ and $^{13}C$ NMR data, MS data and specific rotation value. Their pharmacological potentials as antibacterial agents and FXR antagonists were investigated, but no significant activity was found. However, the structural similarity of compound 1 to compound 4 suggested the anti-inflammatory potential of compound 1.

• Journal of Plant Biotechnology
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• 제42권3호
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• pp.186-195
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• 2015

Anthranilate synthase (AS)는 트립토판(Trp)과 indole-3-acetic acid, indole alkaloids의 생합성 경로에서 중요한 효소로 작용한다. 트립토판 생합성 상에서 feedback inhibition에 민감하게 반응하는 AS alpha-subunit 관련 OASA2 유전자 영역의 single (F124V) 및 double (S126F/L530D) 점돌연변이로 변형된 유전자의 재조합운반체를 작성하고 이들 유전자들을 Agrobacterium 방법으로 동진벼에 도입하여 형질전환체를 육성하였다. Single 및 double 돌연변이 OsASA2 유전자가 도입된 형질전환 벼 계통들은 nos gene probe를 이용한 TaqMan PCR 방법으로 single copy를 선발하였고, intergenic 계통을 선발하기 위해서 Bfa I 제한효소를 이용하여 RB와 LB 인접서열로부터 IPCR을 통한 FST 분석을 수행하여 4 개의 intergenic 계통을 선발하였다. 도입된 유전자의 발현으로 형질전환 벼는 Trp, IAN 및 IAA가 잎에 가장 많이 축적되었고, 종자의 트립토판 함량도 증가되었다. 후대에서 tryptophan 함량이 높은 S-TG와 D-TG의 두 호모 이벤트 계통을 육성하여 트립토판 함량을 분석한 결과 대조구에 비하여 13~30배 이상 높게 나타났으며, 유리아미노산의 함량도 증가하였다. 이벤트 계통을 이용하여 microarray 분석을 수행한 결과 세포 내 이온 수송, 영양분 공급 등에 영향을 주는 유전자군들이 up-regulation 되었고, 세포 내 기능유전자의 역할을 담당하는 조효소 등이 down-regulation 된 것을 확인 할 수 있었다. 이러한 결과는 선발된 두개의 상동성 이벤트 계통들이 고함량의 유리 트립토판 생산 벼의 육종에 효과적으로 이용될 수 있음을 보여준 결과로 생각된다.

• Natural Product Sciences
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• 제26권3호
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• pp.214-220
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• 2020

Brassica oleracea var. gongylodes (red kohlrabi) is a biennial herbaceous vegetable whose edible bulbotuber-like stem and leaves are consumed globally. Sliced red kohlrabi tubers were extracted using methanol and the concentrated extract was partitioned successively with dichloromethane (CH₂Cl₂), ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (n-BuOH) and water (H₂O). Repeated column chromatography of EtOAc fraction through silica, sephadex LH-20 and RP-18 gel led to isolation of eleven compounds of which compound 1 was a new glycosylated indole alkaloid derivative, 1-methoxyindole 3-carboxylic acid 6-O-β-D-glucopyranoside. Others were known compounds namely, β-sitosterol glucoside (4), 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (5), methyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl disulfide (6), 5-hydroxy-2-pyridinemethanol (7), (3S,4R)-2-deoxyribonolactone (8), n-butyl-β-D-fructopyranoside (9), uridine (10) and three fructose derivatives, D-tagatose (11), β-D-fructofuranose (12) and β-D-fructopyranose (13). Similarly, isolation from CH₂Cl₂ fraction gave two known indole alkaloids, indole 3-acetonitrile (2) and N-methoxyindole 3-acetonitrile (3). The structure elucidation and identification of these compounds were conducted with the help of ¹³C and ¹H NMR, HMBC, HMQC, EIMS, HR-ESIMS and IR spectroscopic data, and TLC plate spots visualization. Compounds 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 and 9 are noted to occur in kohlrabi for the first time. Different bioactivities of these isolated compounds have been reported in literature.

• Natural Product Sciences
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• 제11권3호
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• pp.145-149
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• 2005

A methanol soluble extract from the dried hooks and stems of Uncaria rhynchophylla showed a strong inhibitory activity against monoamine oxidase in mouse brain. Using a bioassay-guided purification of this extract, a known ${\beta}-carboline$ type alkaloid, harman (1), was obtained as an active constituent. In addition, five known indole alkaloids, isocorynoxeine (2), isorhynchophylline (3), corynoxeine (4), cadambine (5), and $3{\alpha}-dihydrocadambine$ (6), were isolated and found to be weakly active or inactive.

• Natural Product Sciences
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• 제2권2호
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• pp.90-95
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• 1996

When reserpine-producing cell strains of Rauwolfia serpentina were transferred from the dark to the light irradiation, the production of reserpine was extremely enhanced whereas the cell growth was suppressed. In an incubation period of 20 days, the most effective culture condition for reserpine production was the combination of 8 days of dark culture and following 12 days of light culture. The time courses of both cell growth and reserpine production were measured in vitro in order to clarify the effect of wave length range of light on the biosynthesis of reserpine. Although the growth of cultured cells which had been incubated under continuous red, yellow, and green lights, respectively, was similar to that of the cultured cells subcultured in the dark. The cells cultured under red light irradiation produced less reserpine than dark-grown cultures. Both blue and near-ultraviolet light inhibited the growth of cultured cells. The production of reserpine was strikingly enhanced by blue light, but was strongly inhibited by near-ultraviolet light.

• KSBB Journal
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• 제8권2호
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• pp.110-114
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• 1993

Vinblastine, an anticancer agent was produced by chemical coupling of two different monomeric indole alkaloids, vinblastine and catharanthine in the presence of ferric ion. Vindoline was efficiently extracted from the leaves of vinca (Cafharanthus roseus) by using supercritical carbon dioxide, whereas catharanthine was chemically extracted from the in vitro cultured hairy roots. The extracted crude monomeric precursors were purified by a two-step preparative TLC. The coupling reaction was carried out in the 0.1M glycine buffer(pH 2.0, 5ml) containing 40mM FeC13 with purified vindoline(0.3mg) and catharanthine(0.3mg) at 4$^{\circ}C$. The production yields (weight %) of vinblastine and 3', 4'-anhy-drovinblastine in the products were 23.2 and 26.0, respectively. The produced vinblastine was confirmed by FAB-MS.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권10호
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• pp.2950-2954
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• 2014

A series of bis and tris-indolylketones and meridianin alkaloids are prepared by one pot Michael reaction of indole and ketene S,S-acetals under solvent-free condition using mild Lewis acid $InCl_3$.

• 미생물학회지
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• 제52권4호
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• pp.415-420
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• 2016

북극 유래 박테리아인 Pseudomonas aeruginosa 균주의 대사산물에 대한 화학적 연구는 벤조산 유도체 6번을 포함하여, 두 개의 diketopiperazine 1과 2, 두 개의 phenazine alkaloid 3과 4, indole carbaldehyde 5번을 분리하였다. 화합물들의 구조는 1D 과 2D NMR, 및 MS 기법들과 기존 보고된 문헌 값 과의 비교에 의하여 동정되었다. 분리된 화합물들 중 5번과 6번은 북극 척지해 해수의 P. aeruginosa로 부터 처음으로 보고 되었다. 대사산물들 1-6의 항균 활성은 Staphylococcus aureus과 and Candida albicans에 대하여 측정하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권1호
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• pp.1-15
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• 2005

농작물이 병해충 및 잡초 등에 의하여 피해를 받게 되면 농업생산성은 상당히 저하된다. 따라서 농업생산성을 높이기 위하여 합성농약을 과용해 왔고, 이로 인하여 토양의 질과 농업환경이 파괴되는 결과를 초래하고 있어서 지속적인 농업이 점차 어려워지고 있다. 오늘날의 농업은 농업환경의 파괴를 최소화하고 농산물의 안전성을 확보함과 동시에 생산성을 증대해야하는 복합적인 문제에 직면해 있다. 한편, 식물은 일반적으로 생존하기 위하며 외부의 침입으로부터 자신을 보호하거나 자신의 영역을 확보하기 위하며 다양한 종류의 2차대사물질을 생산하고 방출한다. 병원균이 침입했을 때 식물이 생산하는 항생물질인 phytoalexin으로는 화본과 식물의 경우 flavonoid계와 diterpenoid계의 물질을 생성하고, 쌍자엽 식물은 감염된 병원균의 종류에 상관없이 Leguminosae과는 flavonoids계, Cruciferae과는 indole 유도체, Solanaceae과는 sesquiterpenoid계, Umbelliferae과는 coumarin계 물질들을 생성하여 병원균에 저항성을 가진다. 곤충의 생리작용을 저해하거나 섭생을 싫어하게 하는 기능의 물질로는 terpene계의 pyrethrin, azadirachtin, limonin, cedrelanoid, toosendanin, fraxinellone/dictamnine 등이 있으며, alkaloid계로서는 terpenoid와 alkaloid가 결합된 sesquiterpene pyridine 및 norditerpenoids alkaloids와 azepine계, amide계, loline계, stemofoline계, pyrrolizidine계 alkaloids 등이 있다. 식물은 또한 자신의 영역을 확보하기 위하여 다른 식물의 생장을 저해하는 물질을 생성하는데 여기에는 terpene계의 essential oil 및 sesquiterpene lactone과 이외에 benzoxazinoids, glucosinolate, quassinoid, cyanogenic glycoside, saponin, sorgolennone, juglone 등 다수의 2차 대사물질들이 있다. 이와 같은 기능의 2차 대사물질을 병해충 및 잡초 방제에 직, 간접으로 이용하는 것은 친환경농업의 한 가지 방법일 수 있다. 그러나 천연물질들은 자연계에서 쉽게 분해되어 효율이 떨어지는 경우가 많고 식물을 통하여 생산하는데도 한계가 있다. 따라서 보다 안전성과 효율성이 뛰어난 2차 대사물질을 찾아내는 연구와 아울러 방제기능이 있는 물질의 생합성경로를 구명하고 대사공학적으로 이용하므로 병해충에 저항성이 있고 잡초 방제효과를 갖는 형질전환 식물을 육성하는 연구가 지속적으로 이루어져야 할 것이다.