Two neolignan compound, magnolol $(5,5^{l}-diallyl-2,2^{l}-dihydroxybiphenyl, 1)$ and honokiol $(5,5^{l}-diallyl-2,4^{l}-dihydroxybiphenyl, 2)$ were isolated from the stem bark of Magnolia obovata and evaluated for antifungal activity against various human pathogenic fungi. Compound 1 and 2 showed significant inhibitory activities against Trichophyton mentagrophytes, Microsporium gypseum, Epidermophyton floccosum, Aspergillus niger, Cryptococcus neoformans, and Candida albicans with minimum inhibitory concentrations (MIC) in a range of $25-100{\mu}g/ml$. Therefore, compound 1 and 2 could be used as lead compounds for the development of novel antifungal agents.
In the course of our work on anti-platelet constituents from plants, five phenolic compounds, magnolol, honokiol, obovatol, methyl caffeate, and syringin, were isolated from the methanol extracts of the barks and fruits of Magnolia obovata. The compounds were identified based on the spectroscopic data. Methyl caffeate was isolated for the first time from the genus Magnolia and it showed 3∼4-folds higher potency than ASA. The activities of obovatol and honokiol were comparable to ASA. Magnolol and syringin showed only very mild inhibitory effects to all the stimulators.
한국 재래종 오골계(천연기념물 265호)의 난백으로부터 직접결정법에 의하여 lysozyme을 분리하였다. 분리된 1 % lysozyme의 Staphylococcus aureus 57, Bacillus subtilis ATCC 6633과 Escherichia coli NIHJ-JC2에 대한 항균력을 육즙 배지 속에서 lysozyme 단독으로, 또는 몇 개의 항균성 물질들과 조합하여 배양한 후 측정하였다. 그 결과, 1% lysozyme은 공시된 모든 세균에 대하여 뚜렷한 세균의 증식억제효과(약 $12{\sim}16%$를 나타내었고, 항균성 물질들과 조합하여 측정한 증식억제상의 상승효과는 S. aureus에 대해서는 0.001% magnolol과 0.001% honokiol과의 조합에서 높았고(각각 22%와 14%), E. coli에 대해서는 0.0005% erythromycin, honokiol, magnolol 그리고 phospholipase(0.005%)의 순(각각 상승효과 26,22,17,6%)으로 나타났다. 그러나, B. subtilis에 대해서는 오직 erythromycin과의 조합에서만 상승효과가 관찰되었고, 그 수준(52%)도 매우 높았다.
In the course of a search for tumor necrosis factor $(TNF)-{\alpha}$ inhibitory compounds from medicinal plants, we identified neolignans, honokiol and magnolol, from the alcoholic extract of Magnolia offcinalis as active inhibitory principles. These compounds dose-dependently inhibited $TNF-{\alpha}$ production without displaying cytotoxicity and their inhibitory activities measured by $IC_{50}$ values were 53.7 and $61.4\;{\mu}M$, respectively.
It has been elucidated that magnolol and honokiol, isolated from the stem bark of Magnolia obovata, had potent antibacterial activity against a cariogenic bacterium Streptococcus mutans. They also show a significant antibacterial activity against Bacillus anthracis, which causes malignant pustule and woolsorter disease in human. Some hydroxybiphenyl derivatives are synthesized from starting materials, phenylphenols and biphenols by means of Claisen's rearrangement and Elb's method to develop more potent antibacterial chemicals and to investigate the structure-activity relationships. The introduction of allyl groups to the aromatic rings of starting materials shows increase of antibacterial activities, but the number and positions of them do not effect their activities. Furthermore, the introduction of hydroxy group to aromatic rings also increases the activity.
Park, Eun-Jeon;Zhao, Yu-Zhe;Lee, Sung-Hee;Kang, Joo-Yi;Kim, Young-Ho;Sohn, Dong-Hwan
대한약학회:학술대회논문집
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대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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pp.101.1-101.1
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2003
The therapeutic goal in liver fibrosis is to reverse fibrosis and selective clearance of activated hepatic stellate cells (HSCs), which playa central role in liver fibrogenesis, by apoptosis might be essential during resolution of fibrosis. Past several years we screened for natural products which mediate apoptosis in activated HSCs, and among the candidates honokiol, isolated from Magnoliae Cortex, was found to induce apoptotic death in activated rat HSCs in a dose- and time-dependent manner at the concentration between 12.5 microM and 50 microM. (omitted)
In this study, we analyzed and quantified the contents of magnolol (1), honokiol (2), and obovatol (3) in the leaves of Magnolia species by HPLC. HPLC methods were developed and validated by ICH guide lines comparing the linearity, intraday precision, inter-day precision. The optimal conditions were as follows; wavelength: 288 nm, column: Zorbax Eclipse XDBC18 $(2.1\times150\;mm,\;5{\mu}m)$, mobile phase: Acetonitril - 0.1 % $H_3PO_4$ (45:55, v/v) buffer, flow rate: 0.5 ml/min. The contents of magnolol, honokiol and obovatol were 1.08%, 2.37%, and 0.57% in the leaves of M. officinalis, 0.50%, 0.03%, and 1.54% in the leaves of M. biloba, 0.37%, 0.03%, and 0.76% in the leaves of M. obovata. The contents of effective ingredients in the leaves of M. officinalis and M biloba were higher than that of M. obovata. Especially, the content of obovatol in the leaves of M. biloba was remarkably high. This result showed that the shapes of leaves have a certain relationship with the content of obovatol.
Repeated $SiO_2$ and octadecyl silica gel (ODS) column chromatographies of the EtOAc fraction from Magnolia obovata fruits, 10 neolignans, named magnolol (1), honokiol (2), isoobovatol (3), isomagnolol (4), obovatol (5), obovatal (6), 9-methoxyobovatol (7), magnobovatol (8), obovaaldehyde (9), and 2-hydroxyobovaaldehyde (10) were isolated and identified. All isolated compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against seven human cancer cell lines.
For the purpose of developing of anticariogenic agents, P-phenylphenol derivatives were synthesized and determined their antibacterial activities against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans. Among synthetic compounds, 2-nitro-6-bromo-p-phenylphenol showed as potent antibacterial activity as magnolol and honokiol.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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