• 한국식품과학회지
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• 제43권5호
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• pp.558-563
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• 2011

복분자 와인은 복분자 열매를 발효 숙성시켜 제조한 것으로, 소비자에게 널리 음용되고 있으나 그 원재료인 복분자 열매에 대한 연구에 비해 복분자 와인에 존재하는 성분들에 대한 체계적인 연구는 거의 전무한 실정이다. 최근 우리는 복분자주에 함유되어 있는 화합물들의 분자 수준에서의 연구를 통하여 4-hydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 4-(2-hydroxyethyl)-phenol, pyrocatechol, ethyl gallate 등의 5종의 저분자 페놀성 화합물을 단리 구조해석하여 보고한 바 있다. 그 연속된 연구로써 본 논문에서는 복분자주에 존재하는 성분들에 대한 추가적인 분리 및 구조해석을 행하였다. 제조된 복분자 와인(11 L, 복분자 열매 15.7 kg)을 용매분획하여 얻어진 EtOAc층(56.2 g)의 일부(20 g)를 silica gel column chromatography와 ODS-HPLC로 정제하여 5종의 화합물을 단리하였다. 이 화합물들을 대상으로 MS 및 NMR 등의 기기분석을 행한 결과, ethyl succinate(1, 13.1 mg), vanillic acid(2, 2.6 mg), ethyl 3,4-dihydroxybenzoate(3, 13. 1 mg), furan-2-ol(4, 1.3 mg), 그리고 4-(4-hydroxyphenyl) butan-2(S)-ol(5, 1.1 mg)로 동정하였다. 이 화합물들 대부분은 발효식품에서 향기성분으로 동정된 바 있으며, 화합물 2는 복분자 열매에 존재함이 이미 보고되어 있으나, 화합물 1과 3-5는 복분자 열매 및 복분자와인으로부터 처음으로 동정되었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권11호
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• pp.984-989
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• 2006

1-Furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propenone (FPP-3) has been characterized to have an anti-inflammatory activity through the inhibition of the production of nitric oxide and tumor necrosis $factor-{\alpha}$. In the present studies, the phase 1 metabolism of FPP-3 was investigated in rat liver microsomes and cytosols. When FPP-3 was incubated with rat liver microsomes and cytosols in the presence of NADPH. 2 major peaks were detected on a liquid chromatography/electrospray ionization-mass spectrometry. Two metabolites (i.e., M1 and M2) were characterized as reduced forms on propenone: M1 (1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propan-1-one) was the initial metabolite and M2 (1-furan-2-yl-3-pyridin-2-yl-propan-1-ol) was a secondary alcohol believed to be formed from M1.

• 한국식품영양과학회지
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• 제33권10호
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• pp.1689-1697
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• 2004

지역별 별미장의 숙성과정 중 향기성분의 변화를 조사하기 위하여 SDE로 추출하고 GC 및 GC/MS로 동정하였다. 시료로는 대맥장, 생황장, 무장, 비지장, 소두장, 찌금장 등의 6종을 하였으며, 그 결과 hexanal, benzeneacetaldehyde, benzaldehyde, furfural, benzyl-alcohol, furan 화합물, pyrazine 화합물, phenol류 등이 공통적으로 검출되 었다 보통 숙성과정 중에 benzeneacetaldehyde, benzaldehyde, fufural, pyrazine 화합물, phenol류 등은 증가하는 추세를 보였으며, 1-octene-3-ol, hefanal, benzyl-alcohol, furan화합물 등은 감소하는 경향이 두드러졌다. 또한 지역별 별미장에서 대표적인 성분으로는 대맥장에서 2-heptenal과 2,4-decadienal 등이 있고, 생황장은 tetramethyt-pyrazine이 다른 별미장과 달리 다량 함유되어 있었다. 무장에서는 phenol, 4-methoxy-phenol,4-ethyl-phenol 등의 phenol류가 검출되었으며 naphthalene, eugenol 등이 소량 검출되었다. 비지장은 2,4-decadienal 등이 많이 검출되었으며, 소두장은 2,3-dihydro-benzofuran,2-methoxy-4-vinylphenol 등이 다량 함유되어 있었다. 찌금장의 경우는 linaool, geraniol, 3-elemene, f-lonone, ledene 등이 검출되었는데, 이는 고춧가루 첨가에 의한 것으로 보인다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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• pp.240.2-240.2
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• 2003

A strategy for synthesis of the furan-fused tetracyclic core of xestoquinone and halenaquinone was explored through a model study. Methyl 8-oxo-4-methyl-4-phenyl-2,7-nonadiynoate was prepared from hydratroponitrile and 3-butyn-1-ol as starting materials. The intramolecular cycloaddition of this intermediate as a key step will be involved.

• 대한화학회지
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• 제47권4호
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• pp.354-362
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• 2003

Xestoquinone의 퓨란-접합된 4환계화합물에 대한 합성전략을 모델연구를 통하여 조사하였다. 출발물질로서 3-butyn-1-ol을 이용하여, 5-iodo-1-methoxymethoxypentyne(5)이 5단계를 거쳐 제조되었다. Ethyl 2-phenylpropanoate와 5의 반응으로부터 ethyl 7-methoxymethoxy-2-methyl-2-phenyl-5-heptynoate(6)가 88%의 수득율로 얻어졌으며, 6으로부터 중요한 중간체인 methyl 9-oxo-4-methyl-4-phenyl-2,7-nonadiynoate(13)가 6단계를 거쳐 합성되었다. 13의 분자내 고리화반응은 5%의 수득율로 isobenzofuran 14을 생성하였으며, Lewis acid 존재 하에서 4환고리 구조로 전환되었다.

• 한국식품저장유통학회:학술대회논문집
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• 한국식품저장유통학회 2003년도 제23차 추계총회 및 국제학술심포지움
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• pp.139.1-139
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• 2003

검은비늘버섯(Pholiota adipose)의 향기성분을 조사하기 위해 생버섯을 SDE로 추출하여 농축한 후 GC/MS로 정성하였으며 향기특성은 GC/olfactometry를 이용하여 확인하였다. GC/MS로 정성된 화합물은총 52종이었으며 함량이 높은 화합물로는 hexanal (8.55%), n-heptadehyde(13.02%), 2-pentyl furan(4.82%), benzeneacetaldehyde (3.34％), (E,Z) -2,4-Decadienal(3.06％), 6,10-dimethyl 5,9-undecadien-2-one(11.75％) 이었으며 1-octen-3-ol, 3-octanone, 3-octanol, 2-octanol, 1-octanol 등의 C8화합물이 검출되었다. Sniffing test 결과 주요한 향기특성으로는 burnt odor(843, +++), fresh fruity odor(1-hexanol ++), fresh mushroom(n-heptaldehyde, +++), mushroom like(1023, +++), refreshing sweet(benzeneacetaldehyde, +) 등으로 나타났다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제35권6호
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• pp.738-746
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• 2006

생황장에 양파를 첨가하였을 때와 무장과 비지장에 표고버섯을 첨가하였을 때, 그리고 찌금장에 다시마를 첨가하였을 때 휘발성 성분을 추출하여 분석 동정하였다. 생황장은 furfural, benzeneacetaldehyde, n-hexadecanoic acid 등이 많이 검출되었고 양파 첨가구에서 1-hexanol, 2,5-dimethylthiophene은 숙성 4일 후에 각각 0.07, 0.11 ppm이 검출되었다. 생황장은 발효 4일된 시료에서 향기성분의 함량이 비교적 높게 나타났으며, n-hexadecanoic acid의 경우 발효 4일된 시료는 발효초기 함량보다 10배 이상 높게 나타났다. 무장에서의 1H-indole과 phenol은 발효초기에는 대조구에서 각각 130.02, 85.38 ppm이었고, 6일째에는 각각 129.68, 95.99 ppm이었다. 표고버섯 첨가 시 1H-indole은 각각 121.90 ppm에서 114.44 ppm으로, phenol은 각각 87.48 ppm에서 75.64 ppm으로 감소하였다. 3-Allyl-6-methoxyphenol, ${\gamma}-dodecalactone$ 등은 대조구에서 검출이 되었으며, 1,2,4-trithiolane, 2-buthyl-2-octenal은 표고버섯 첨가구에서 검출되었다. 비지장에서는 2,4-decadienal이 대조구는 발효초기에는 2.76 ppm, 발효 1일에는 6.46 ppm, 2일에는 5.02 ppm이 검출되었고 표고버섯 첨가구는 발효초기에는 2.92 ppm, 발효 1일에는 3.84 ppm, 2일에는 3.60 ppm이 검출되어 표고버섯 첨가시 함량이 감소하는 것으로 나타났다. Furfural은 증가하는 경향을 보였고, 1,2,4-trithiolane과 lenthionine은 표고버섯 첨가한 시료에서만 검출되었다. 찌금장은 tetramethylpyrazine, hexadecanal, tetradecanoic acid methyl ester, n-hexadecanoic acid, linoleic acid dthyl ester 등이 검출되었고 발효가 진행되어도 이들 성분의 변화는 적었지만, linoleic acid ethyl ester는 감소하였다. 전체적으로 부재료를 첨가하였을 경우에 장 특유의 이취로 알려진 pyrazine류나 hexadecanoic acid 등의 지방산의 함량이 감소하는 것으로 나타났다.

• 한국작물학회지
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• 제54권3호
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• pp.314-319
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• 2009

특성이 다른 나물콩 4종을 재료로 콩나물을 재배한 후 SDE 법으로 콩나물의 향기 성분을 분석한 결과는 다음과 같았다. 1. 총 52개의 향기 성분이 분석되었으며, 품종별로 $46{\sim}50$ 개의 성분을 확인하였다. 2. 향기성분은 알콜류 16종, 알데하이드류 17종, 케톤류 10종, furan 류 2종, acid류 2종 및 기타 5종이 분석되었으며, 오리알태는 알데하이드류, 다원콩은 알콜류의 성분 수가 타 품종보다 적게 나타났다. 3. 품종별 향기성분의 상대적 함량은 오리알태가 가장 높았으나 동정된 성분의 갯수는 풍산나물콩과 녹채콩이 많았다. 4. 다원콩은 알콜류와 알데하이드류가 비슷한 함량 조성을 보였으나 기타 품종들은 알데하이드류가 알콜류보다 높은 함량을 나타내었다. 5. 4 품종 모두 2-hydroxybenzaldehyde, hexanol, 1-octen-3-ol 등이 상대적으로 함량이 높았다.

• Preventive Nutrition and Food Science
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• 제14권1호
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• pp.76-85
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• 2009

This study determined the effect of refrigerated and thermal storage on the volatile profile of commercial aseptic soymilk. Volatile components in commercial aseptic soymilk stored either under refrigerated ($4^{\circ}C$) or thermal ($55^{\circ}C$) conditions for 30 days were periodically analyzed by combined solvent-assisted flavor evaporation-gas chromatography-mass spectrometry (SAFE-GC-MS). The concentrations of most of the volatile components, including aldehydes, ketones, alcohols, acids, nitrogen- and sulfur-containing compounds, alkylfurans, furan derivatives and phenolic compounds, were affected to a greater extent by thermal storage compared with refrigerated storage. Profound increases in some volatile compounds with low odor detection thresholds, such as hexanal, octanal, (E)-2-octenal, (E,E)-2,4-decadienal, 1-octen-3-ol, 3-ethyl-2,5-dimethylpyrazine, 2,3-diethyl-5-methylpyrazine, 2-pentylfuran, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone, dimethyl trisulfide, guaiacol, 4-vinylguaiacol and 4-vinylphenol, were observed in thermal stored soymilk. The volatile profile changes caused by thermal storage may influence the aroma quality of thermal-stored aseptic soymilk.

• 한국조리학회지
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• 제13권1호
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• pp.119-128
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• 2007

식품의 조리과정 중에 부산물로 나오는 갑각류 폐기물을 이용하여 소스를 제조하여 canister system을 이용하여 농축한 후 GC/MSD를 이용해 휘발성 성분을 동정하였다. 그 결과 총 휘발성 성분의 개수는 72종이었으며 그 중 새우를 사용하여 만든 소스의 휘발성 성분이 45개로 가장 많았다. 새우 소스의 휘발성 성분은 10종의 alkane, 4종의 ketone, 3종의 aldehyde 및 7종의 alcohol이었으며 3-methyl-2-butanone, 2-pentanamine, isobutane, 3- methyl-butanal, furan, carbon disulfide, dimethyl sulfide가 주요한 성분이었다. 꽃게 소스에서는 18개의 휘발성 성분이 동정되었고, 4종의 alcohol류, 5종의 alkane류, 3종의 aldehyde류 및 ketone, acid와 amine이 각각 1종 검출되었으며, 2-methoxy ethanol, trimethyloxirane, 3-buten-1-ol이 꽃게 소스에서 주요한 휘발성 성분으로 나타났다. 바다가재 머리부분을 이용한 소스에서 16종의 휘발성 성분이 동정되었으며 alkane류 2종, aldehyde와 alcohol이 각각 1종씩 동정되었고 formic acid, 1-propanethiol, $\beta$-pinene, allyl sulfide가 주요한 향기 성분으로 나타났다. 바다가재 껍질을 이용한 소스에서 휘발성 성분이 18종 검출되었으며, acid류, pentane, 3-methyl 1-butanol 및 2, 4-dimethyl- 3-pentanone이 주요한 휘발성 성분인 것을 알 수 있었다.