In order to enhance the extraction efficiency of flavonoid from Saururus chinensis, carbohydrate-hydrolyzing enzyme Viscozyme L aided extraction techniques have been studied. Then flavonoid composition, as well as quercetin, were also identified using UV/Vis, HPLC/MS, and 1H-NMR. The results showed that favorable extraction conditions were Viscozyme L concentration of 0.25 mg/g, pH 4.2, reaction at 45 ℃ for 12 h. Under the favorable extraction condition, total flavonoid yield (37.9 mg/g) and quercetin yield (0.86 mg/g) increased by about 2.0 and 9.6 times, respectively, compared to control group. Interestingly, as a significant flavonoid of S. chinensis, flavonoid glycones rutin was hydrolyzed to aglycones quercetin by Viscozyme L. These findings provide scientific and theoretical support for the development quercetin-rich products, which was quickly absorbed by the human body than rutin.
본 연구에서는 한국산 닭의덩굴속 호장근절 분류군들을 대상으로 개체군 수준에서 flavonoid 분석을 수행하여, 본 절 분류군에서 나타나는 형태변이 양상을 화학적 측면에서 파악하고, 이를 토대로 한반도에 분포하는 본 절 분류군들의 실체 및 한계를 정확히 파악하고자 하였다. 그 결과, 한국산 본 절 3분류군 15개체군의 잎으로부터 19종류의 서로 다른 flavonoid compound가 분리, 동정되었으며, 이들은 flavonol인 quercetin 및 kaempferol 3-O-glycoside들과 flavone인 apigenin및 luteolin C-glycoside들이었다. 이들 compound들 중 한국산 본 절 식물에 분포하는 주요 flavonoid compound는 quercetin 3-O-galactoside 와 quercetin 3-O-glucoside이었다. 본 절 한국산 분류군들은 그 flavonoid 조성에 의해 뚜렷이 구분되는 것으로 밝혀졌으며, 이러한 결과는 기존의 외부 형태학적 연구 결과와 전반적으로 일치하였다. 한편, 잡종으로 추정되는 논산 개체군의 flavonoid 조성은 F. japonica var. japonica, F. forbesii 및 F. sachalinensis와 일부 compound를 공유하는 것으로 나타났다. Fallopia japonica var. japonica의 경우, 염색체수 배수화에 따른 flavonoid 조성의 정성적 차이는 발견할 수 없었으나, 지리적 변이가 일부 나타나는 것으로 밝혀졌다.
The interaction of cadmium (II) ion with quercetin and (+)-catechin was investigated in aqueous solution at various pH. The flavonoid/cadmium stochiometries for cadmium (II) binding to quercetin and (+)-catechin have been determined by UV-vis spectroscopy. 1 : 1 Cd (II)-Flavonoid complex had a maximum absorbance and showed the bathochromic shift of the long-wavelength band of the UV-vis spectra in the alkaline pH, that occurs upon complexation, due to a ligandto-metal charge transfer. These results suggest that Cd (II)-flavonoid complex has the optimal condition of chelation in 0.2 M $NH_3$ - 0.2 M $NH_4Cl$ (pH 8.0) solution.
추출방법에 따른 기능성 성분을 분석한 결과 양파 착즙액의 경우 100$^{\circ}C$에서 열수 추출한 시료에서 총 phenol, flavonoid, quercetin의 함량이 가장 높게 검출되었으며, 에탄올 추출 시 100$^{\circ}C$에서 추출한 시료와 거의 유사한 농도의 기능성 성분이 검출되었다. 양파 추출액의 quercetin 함량은 총 flavonoid의 80-90%로 quercetin이 flavonoid의 대부분을 구성하는 것으로 확인되었다. 양파분말의 경우 착즙액과 비교하여 추출된 flavonoid와 quercetin 함량이 약간 높았지만, thiosulfinate는 약 40% 낮은 농도를 나타내어 동결건조 과정이 황화합물의 손실을 초래하는 것으로 나타났다. 양파 껍질은 육질에 비하여 60배 이상 높은 quercetin을 함유하고 있는 것으로 나타났으나, thiosulfinate는 껍질에서 검출되지 않았다. 양파 추출액의 살균조건에 따른 기능성 성분을 분석한 결과 60, 80, 105, 121$^{\circ}C$의 열처리는 살균 전과 비교하여 기능성 성분의 함량에 영향을 미치지 않았다. 양파 추출액의 저장동안 총 phenol, flavonoid, quercetin 함량은 저장기간과 온도에 상관없이 안정적으로 유지되었으나, thiosulfinate는 저장 기간이 길어질수록 감소하였고 25$^{\circ}C$에 저장한 경우 4$^{\circ}C$에서 보다 급격히 감소하는 경향을 나타냈다.
양파의 냄새를 줄이고 기능성을 살린 식초의 제조를 위한 기초 연구의 일부로서 양파즙에 보당하여 알콜 발효하는 대신에 알콜 발효 없이 양파즙에 에탄올을 첨가한 양파식초의 제조에서 flavonoid 물질의 함량변화, flavonoids를 강화한 양파식초의 제조방법 및 이들 물질의 초산에 대한 안정성을 조사하였다. 양파즙의 식초발효에서 $80^{\circ}C$, 10분 열처리하여 착즙한 양파액에 $4\%$ 에탄올을 첨가한 양파식초에서 초산생성량이 높았다. Flavonoids의 함량은 생양파즙을 사용한 식초에서 가장 많았다. 양파껍질의 flavonoid성분 추출을 위해 $6\%$ 초산액에서 $20^{\circ}C$, 140 rpm으로 교반추출시에 90분 처리가 적절하였고, 이것을 양파식초에 첨가한 결과 quercetin monoglucoside와 quercetin의 함량이 증가하였다. 양파식초에서 flavonoids의 안정성은 quercetin diglucoside가 quercetin monoglucoside에 비해 안정하였고 quercetin 배당체마다 산에 의한 영향이 차이가 있음을 알 수 있었다.
본 연구에서는 우리나라 신갈나무(Quercus mongolica Fisch. ex Ledeb.)와 졸참나무(Q. serrata Murray) 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 지리산 지역을 중심으로 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 식물화학적 분석을 통해 추론하고자 하였다. 우리나라의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 위도에 따라 지역 간 차이가 난다. 중부지방에서는 신갈나무가 해발 100~200m의 낮은 고도에서부터 고재대에 이르기까지 널리 분포하나 남부지방의 경우 일반적으로 해발 300m 이하 저지대에서는 거의 분포하지 않으며, 졸참나무는 중부지방의 경우 저지대에서 주로 관찰되며 해발 500~700m이상에서는 거의 발견되지 않으나 남부지방의 경우 해발 1,000m이상에서도 관찰된다. 두 종은 분포대가 달라 신갈나무는 주로 높은 해발고도에서 졸참나무는 주로 낮은 해발고도에서 생육하나, 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 지리산 지역을 위주로 설악산, 소백산, 마니산 등에서 채집된 신갈나무와 졸참나무의 잎 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 2종 37개체로부터 총 23종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 4 종류의 acylated flavonoid compound가 동정되었다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하며, acylated compound인 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 분포한다는 점에서 졸참나무의 flavonoid 조성과 구분된다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나며 또한 신갈나무에 비해 다량으로 나타나고, diglycoside인 kaempferol 3-O-rhamnosylglucoside를 함유하는 특징을 갖는다. 두 종 개체들의 flavonoid 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있었으며, 동소적으로 분포하는 두 종의 개체들은 대체로 상대 종의 플라보노이드 조성을 정량적으로 또는 정성적으로 닮는 경향이 있었다. 이러한 사실은 지리산 지역에서 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다. 이와 같은 상호 교배 및 교잡이입 가능성으로 볼 때, 형태적으로 신갈나무와 졸참나무의 중간적인 특징을 나타내는 물참나무는 두 종을 부모종으로 하는 교잡에 의해 생긴 잡종분류군일 가능성이 높은 것으로 사료된다.
본 연구에서는 우리나라 설악산 지역을 중심으로 신갈나무와 졸참나무 두 종의 수직분포 양상을 관찰하고, 두 종간의 교잡이입 및 유전자 전달 가능성을 플라보노이드 분석을 통해 추론하고자 하였다. 중부지방인 설악산의 신갈나무와 졸참나무의 수직분포는 남부지방인 지리산에서와는 차이가 난다. 설악산의 경우, 해발 100 m 이상 거의 전 고도에서 신갈나무가 나타나나 졸참나무는 해발 500 m 이상에서는 드물게 나타나며 500 m 이하에서 신갈나무와 혼생한다. 지리산의 경우, 졸참나무의 수직 분포 범위는 해발 0-1,200 m로 설악산에 비해 훨씬 넓으며, 신갈나무는 높은 해발고도에서는 순림을 이루지만 해발 1,000 m 이하에서는 고도가 낮아질수록 빈도가 낮아지고 해발 300 m 이하에서는 거의 분포하지 않는다. 전반적으로 우리나라에서 신갈나무는 높은 고도에서, 졸참나무는 낮은 고도에서 생육하나 상당한 범위의 고도 구간에서 두 종은 혼생한다. 설악산 지역의 신갈나무와 졸참나무 32개체와 지리산 고지대 및 저지대에 분포하는 신갈나무, 졸참나무 각 1개체 등 총 34개체를 대상으로 잎의 플라보노이드 성분을 분석한 결과, 이들로부터 총 24종류의 서로 다른 화합물이 분리, 동정되었다. 이들 플라보노이드 화합물은 모두 flavonol인 kaempferol, quercetin, myricetin 및 isorhamnetin에 당이 결합된 flavonol glycoside이었으며, 이 중 5개는 acylated flavonoid compound이다. 이들 중 kaempferol 3-O-glucoside, quercetin 3-O-glucoside와 quercetin 3-O-galactoside 및 이들의 acylated compounds가 주요 성분으로 두 종의 모든 개체에서 나타났다. 신갈나무의 플라보노이드 조성은 acylated kaempferol 3-O-glucoside, acylated quercetin 3-O-galactoside 및 acylated quercetin 3-O-glucoside가 다량 나타나고, 졸참나무에서는 나타나지 않는 diglycoside인 quercetin 3-O-arabinosylglucoside가 분포하는 특징을 가진다. 졸참나무의 flavonoid 조성은 3개의 rhamnosyl flavonol compounds가 전체 졸참나무 개체에 걸쳐서 나타나고 또한 이들 compound가 신갈나무에 비해 다량으로 나타나는 특징을 갖는다. 신갈나무와 졸참나무 두 종간에는 이러한 정량 정성적인 플라보노이드 조성 차이와 함께 소량으로 분포하는 몇몇 compound들에 있어서 정성적인 차이도 나타나 두 종은 플라보노이드 조성에 있어 뚜렷이 구분된다. 한편, 두 종의 플라보노이드 조성은 고도에 따라 종내 개체 간 변이가 있으며, 동소적으로 분포하는 두 종 개체들의 플라보노이드 조성은 대체로 정량적 또는 정성적으로 상대 종의 플라보노이드 조성을 닮는 경향이 있었다. 이러한 현상은 두 종간에 교잡이입을 통한 유전자 교환이 일어나고 있음을 강하게 암시한다.
Four flavonoids were isolated from the whole plant of Kyllinga brevifolia var. leiolepsis. Their structures were identified as quercetin, (-)-epiafzelechin, vitexin and orientin on the basis of spectral data. This is the first report of the identification of quercetin, (-)-epiafzelechin and orientin from Kyllinga genus.
The interaction of cadmium (II) ion with quercetin, qurecitrin and (+)-catechin was investigated in aqueous solution at various pH. The flavonoid/cadmium stochiometries for cadmium (II) binding to flavonoid have been determined by UV-visible spectroscopy. 1:1 Cd(II)-Flavonoid complex had a maximum absorbance and showed the bathochromic shift of the long-wavelength band of the UV-vis spectra in the alkaline pH, that occurs upon complexation, is due to a ligand-tometal charge transfer. The optimal concentration of Cd(II)-flavonoid complexes showed that complexation reaction could be classified in the following way: 55.27 ${\mu}M$ catechin > 54.72 ${\mu}M$ quercetin > 53.52 ${\mu}M$ quercitrin at the chelating site level. These results suggest that Cd(II)-flavonoid complex has the optimal condition of chelation in 0.2 M $NH_3$ - 0.2 M $NH_4Cl$ (pH 8.0) solution.
Synthesis of flavonoid glycoside is difficult due to diverse hydroxy groups in flavonoids and sugars. As such, enzymatic synthesis or biotransformation is an approach to solve this problem. In this report, we used stepwise biotransformation to synthesize two quercetin bisglycosides (quercetin 3-O-glucuronic acid 7-O-rhamnoside [Q-GR] and quercetin 3-O-arabinose 7-O-rhamnoside [Q-AR]) because quercetin O-rhamnosides contain antiviral activity. Two sequential enzymatic reactions were required to synthesize these flavonoid glycosides. We first synthesized quercetin 3-O-glucuronic acid [Q-G], and quercetin 3-O-arabinose [Q-A] from quercetin using E. coli harboring specific uridine diphopsphate glycosyltransferase (UGT) and genes for UDP-glucuronic acid and UDP-arabinose, respectively. With each quercetin 3-O-glycoside, rhamnosylation using E. coli harboring UGT and the gene for UDP-rhamnose was conducted. This approach resulted in the production of 44.8 mg/l Q-GR and 45.1 mg/l Q-AR. This stepwise synthesis could be applicable to synthesize various natural product derivatives in case that the final yield of product was low due to the multistep reaction in one cell or when sequential synthesis is necessary in order to reduce the synthesis of byproducts.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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