• 제목/요약/키워드: electron donating group

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Hansch와 Free-Wilson 방법에 의한 헤테로 고리 치환 chalcone 유도체들의 farnesyl protein transferase 저해활성에 대한 정량적 구조 활성 관계(QSAR) 의 분석 (Quantitative Structure Activity Relationship (QSAR) Analyses on the Farnesyl Protein Transferase Inhibition Activity of Hetero Ring Substituted Chalcone Derivatives by the Hansch and Free-Wilson Method)

  • 유성재;명평근;권병목;성낙도
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제43권2호
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    • pp.95-99
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    • 2000
  • 일련의 헤테로 고리 치환(X) chalcone 유도체들에 의한 farnesyl protein transferase(FPTase) 저해활성을 측정하여 분자내 styryl group의 치환기(Y) 변화에 따른 정량적인 구조와 FPTase 저해 활성과의 관계(QSARs)를 modified Free-Wilson(F-W)방법 및 Hansch 방법으로 분석 검토하였다. F-W 분석에 따르면 (X)-치환기는 FPTase 저해 활성에 기여하지 않았다 그러나 (Y)-치환기들은 ortho>meta>para 치환체의 순서로 ortho-치환체와 ${\alpha}$탄소의 알짜 전하$(C_{\alpha})$가 활성에 기여하였다. 모든 헤테로 고리 치환체에 대한 Hansch 분석에 의하면 전자 밀게(R<0)의 폭$(B_1)$이 작은 ortho-치환체로서 적정값, $(R)_{opt.}=-0.35$를 갖는 공명상수가 저해활성에 영향을 미친다는 사실을 알 수 있었다. 그리고 헤테로 치환체들 사이의 FPTase 저해활성은 모두 비례관계를 보임으로써 같은 경향으로 저해활성이 발현되었으며 비(H)치환체 45가 제일 높은 FPTase 저해활성$(pI_{50}=4.30)$을 보였다.

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긴병꽃풀(Glechoma hederacea var. longituba) ethyl acetate 분획물의 항염증 활성 및 B16F10 세포의 멜라닌 생성에 미치는 영향 (The Effects on Melanogenesis in B16F10 Melanoma Cells and the Anti-inflammatory Activities of an Ethyl Acetate Fraction from Glechoma hederacea var. longituba)

  • 염현지;오민정;채정우;이진영
    • 생명과학회지
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    • 제32권3호
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    • pp.222-231
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    • 2022
  • 본 연구는 긴병꽃풀 ethyl acetate 분획물의 미백 및 항염증 활성 검증을 통해 화장품 소재로서의 활용 가능성을 확인하고자 하였다. 전자공여능과 ABTS+ radical 소거능 측정 결과 최고 농도인 1,000 ㎍/ml에서 각각 89.6%, 88.7%의 활성을 확인할 수 있었다. Tyrosinase 저해활성 측정 결과 최고 농도인 1,000 ㎍/ml에서 ethyl acetate 분획물은 22.3%의 억제활성을 나타내었다. 세포 생존율 측정 결과, 멜라노마 세포와 대식세포에 대해 긴병꽃풀 ethyl acetate 분획물을 처리한 모든 구간에서 80% 이상의 생존율을 보였다. 긴병꽃풀 ethyl acetate 분획물의 단백질 및 mRNA 발현량을 측정하기 위한 western blot과 RT-PCR의 농도구간은 25, 50, 100 ㎍/ml으로 설정하였다. 그 결과 분획물의 농도가 증가함에 따라 발현양이 감소됨을 확인하였으며 미백관련 인자 MITF와 TRP-2의 단백질 발현 억제율이 대조군인 kojic acid에 비해 우수하였고, tyrosinase에 대해서는 100 ㎍/ml에서 29.1%의 가장 낮은 발현량을 보여 매우 뛰어난 mRNA 발현 억제를 확인할 수 있었다. Pro-inflammatory cytokine인 IL-1β, IL-6 및 TNF-α의 단백질 및 mRNA 발현량에 미치는 영향을 확인한 결과, IL-6와 TNF-α의 인자가 같은 농도의 대조군인 Vit. C에 비해 높은 단백질 및 mRNA 억제율을 나타내었다. 이러한 실험결과를 기반으로 긴병꽃풀 ethyl acetate 분획물이 기능성 소재로서의 활용 가능성을 확인함으로써 화장품에 천연 소재로서 응용할 수 있을 것이라 판단되었다.

냉장 중 돼지고기의 품질 변화에 미치는 감귤 부산물의 급여 효과 (Effects of Feeding Citrus Byproducts on Pork Quality during Cold Storage)

  • 문윤희
    • 동아시아식생활학회지
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    • 제18권4호
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    • pp.633-640
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    • 2008
  • 감귤 부산물 급여가 냉장 중 돼지고기의 품질에 미치는 영향을 검토하였다. 실험에 이용한 돼지고기(195일령, $115{\pm}3Kg$, 여자)는 감귤부산물을 급여하지 않은 T0구, 육성기($73{\sim}153일령$)와 비육기($154{\sim}195일령$)에 각각 3%및 5%급여한 T1구, 그리고 각각 6%와 10% 급여한 T2구로 나누었다. 각각 5 마리의 등심부위를 진공포장하고(Cryovac, $60{\mu}m$, BB4L, Japan) $3^{\circ}C$에서 4주일간 냉장하면서 표면 색도, 저장성, 지방 산패도 및 항산화력에 대하여 실험하였다. 등심육의 pH, 보수력 및 드립 감량은 냉장기간에 관계없이 감귤 부산물 급여에 의해 유의적 차이를 보이지 않았다. 등심육의 휘발성 염기 질소, 일반 세균수 및 TBA 값은 냉장기간에 관계없이 감귤 부산물 급여에 의하여 억제되고 전자공여능 값이 높게 나타났다(p<0.05). 이러한 결과로 감귤 부산물을 급여한 돼지고기는 냉장 중 저장성이 우수하고 지방산패도와 항산화력에 좋은 효과가 있는 것을 알 수 있었다.

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벤즈아닐리드류의 광화학 (제1보). 벤즈아닐리드류의 광고리화 반응 (Photochemistry of Benzanilide I Photocyclization of Benzanilides)

  • 박용태;도상록;이갑득
    • 대한화학회지
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    • 제29권4호
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    • pp.426-436
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    • 1985
  • 몇가지 벤즈아닐리드류를 합성하여 광반응시킨 후 생성물을 분리하고 그 구조를 결정하였다. 벤즈아닐리드 자체는 광고리화 안되고 Photo-Fries형 생성물을 주었지만 2-chlorobenzaniline, 2-bromobenzanilide, 및 2-methoxybenzanilide는 질소기류하에서 광고리화하여 모두 phenanthridone을 생성하였다. 2-chloro-2-nitrobenzanilide는 광고리화되지 않았다. 니트로기가 페닐고리에 도입되니 들뜬상태의 에너지가 낮아서 광고리화 안되었다. 2,2'-dichlorobenzanilide가 광고리화 되어 8-chlorophenanthridone이 되는 것으로 보아 들뜬 부분은 카르보닐쪽의 페닐 부분인것을 알 수 있었다. 2'-위치에 Cl이 있는 경우에도 광고리화 되었다. 2-chlorobenzanilide나 2'-chlorobenzanilide에 대하여 몇가지 용매중에서 광고리화 양자수득률을 구하였는데, 2-chlorobenzaniline는 효과적으로, 2'-chlorobenzanilide는 비효과적으로 광고리화 되었다. 대체로 비극성용매중에서 또 저점성용매중에서 양자수득률이 좋았다. 2-chlorobenzaniline가 광고리화 될때 산소의 영향을 시험하였는데, 산소가 존재하는 데서 광고리화가 잘 안되었다. 따라서 이때 삼중상태가 상관하는 것을 알았으며 전이상태는 염소원자가 떨어져 나가고 이때 이웃 페닐고리가 도우는 메카니즘을 제안한다. 삼중상태의 2-chlorobenzaniline에서 카르보닐쪽의 페닐과 N-페닐의 도움으로 카르보닐쪽의 페닐에 붙은 염소원자 떨어져나가 중간체인 컨쥬게이션된 라디칼이 된다. 이 라디칼에서 수소원자가 떨어져 나가 phenanthridone이 되는데, 이 단계는 속도결정단계가 아니다. 왜냐하면, 이 광고리화 반응에서 수소대신 중수소를 치환해도 속도에는 영향이 없기 때문이다. 2-methoxybenzanilide가 광고리화 될때는 산소가 존재하니 반응이 빨라졌다. 이는 단일 상태가 상관하는 것 같으며 산소가 중간체를 산화하여 반응을 촉진하는 것 같다.

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국내 시판되는 일부 다류 제품의 항산화 효과 (The Antioxidant Activities of the Some Commercial Teas)

  • 최용민;김명희;신정진;박주미;이준수
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제32권5호
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    • pp.723-727
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    • 2003
  • 본 연구에서는 일상생활에서 손쉽게 음용할 수 있는 차 추출물에 대해 항산화력과 항산화 성분의 함량을 측정함으로써 그 상관관계를 알아보고자 하였다. 차 추출물의 항산화력은 ABTS 와 DPPH radical을 사용하여 측정하였으며, 항산화력 성분은 총 폴리페놀, 총 플라보노이드, 총 비타민 C 함량을 각각 측정하였다. 총 폴리페놀 함량은 홍차, 허브티 I, 녹차 I, 허브티 II, 녹차 II, 한차 I에서 101.51~62.60 mg범위로 다른 차에 비하여 높게 나타났으며, 총 플라보노이드 함량은 허브티 II, 한차 I, 홍차에서 높은 함량을 나타내었다. 반면 총 비타민 C의 경우 한차 I이 15.78 mg을 나타낸 제품을 제외 하고 다른 것들은 모두 낮은 함량을 나타내었다. 항산화력이 높게 나타난 차는 주로 녹차류와 홍차였으며 이들의 항산화력에 기여하는 물질이 주로 비타민 C나 플라보노이드가 아닌 폴리페놀성 화합물임을 알 수 있었다.

제초성 3-Phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들의 정량적인 구조와 생장 저해 활성과의 관계 (Quantitative structure-activity relationships for the growth inhibition activity of the herbicidal 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives)

  • 성낙도;이상호;김형래;송종환
    • 농약과학회지
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    • 제6권4호
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    • pp.279-286
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    • 2002
  • Quinclorac계의 새로운 제초성 화합물을 탐색하기 위하여 기질 화합물로 3-phenyl-5-(3,7-dichloro-8-quinolinyl)-1,2,4-oxadiazole 유도체들을 합성하고 정량적인 구조와 벼(Or-yza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장 저해활성($pI_{50}$)과의 관계(QSAR)를 분석하였다. 그 결과, 기질물질은 평면성 화합물로서 벼보다는 논피에 대하여 비교적 높은(논피>벼) 생장 저해활성을 나타내었으며 벼는 전자적 성질(줄기: ${\sigma}_{opt.}=0.49$ 및 뿌리 $R_{opt.}=-0.15$)에 그리고 논피는 줄기와 뿌리, 두 부위 모두 소수성(${\pi}_{opt.}=0.37{\sim}2.40$)에 의존적이었다. QSAR 모델로부터 논피에 대한 선택성 조건은 ortho-치환된 전자 밀게로서 소수성(${\pi}$)이 2.40인 치환체가 phenyl 고리상에 도입되는 경우이었다. 그리고 고활성 분자로서 예측된 2-tolyl 또는 3-tolyl 치환체(${\Delta}pI_{50}=1.26$) 등은 선택성 징후가 엿보이는 화합물이었다.

버섯복합물의 항산화 효과 (Studies on Antioxidant Effect of Mushroom Complex)

  • 전동하;김희영;한상익;김영;김세기;이진태
    • 생명과학회지
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    • 제23권3호
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    • pp.377-382
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    • 2013
  • 이 연구에서는 동충하초, 영지, 상황 버섯 복합물의 항산화 효과를 평가하였다. 3가지 버섯을 각각 70% 에탄올 추출하여 80:10:10의 비율로 혼합하여 평가를 실시하였다. DPPH radical을 이용한 전자공여능 측정에서는 버섯 복합물이 500 ${\mu}g/ml$의 농도에서 66%의 효과를 나타내었고, ABTS radical cation decolorization 측정은 50 ${\mu}g/ml$에서 73%, 500 ${\mu}g/ml$에서 대조군인 BHA와 유사한 효과를 나타내었다. Superoxide anion radical 소거능 측정은 버섯 복합물 10 ${\mu}g/ml$에서 41%로 대조군인 BHA에 비해 3배 이상의 높은 효과가 있었고, 50 ${\mu}g/ml$, 100 ${\mu}g/ml$에서도 BHA 보다 효과가 높았으나, 500 ${\mu}g/ml$에서는 낮은 효과를 나타내었다. Lipid oxidation 측정결과 $Cu^{2+}$군보다 $Fe^{2+}$군이 지방 산패 억제능이 뛰어났다. SOD 유사활성능 측정은 500 ${\mu}g/ml$에서 13%의 낮은 효과를 나타내었다. 이 결과, 버섯 복합물의 항산화 효과가 아주 우수했으므로, 항산화 소재로서의 가능성을 확인할 수 있었다.

제초성 N-치환 phenyl-3,4-dimethylmaleimide 유도체의 정량적인 구조-활성관계와 분자 유사성 (Quantitative structure-activity relationships and molecular shape similarity of the herbicidal N-substituted phenyl-3,4-dimethylmaleimide Derivatives)

  • 성낙도;옥환석;정헌준;송종환
    • 농약과학회지
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    • 제7권2호
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    • pp.100-107
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    • 2003
  • 일련의 새로운 N-치환-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 유도체를 합성하여 $R_2=Sub.X$ 치환기들의 변화에 따르는 발아 전, 벼(Oryza sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli) 의 줄기와 뿌리에 대한 생장 저해활성 $(pI_{50})$과의 관계 (QSAR)는 물론, 기질 유도체와 protox의 기질인 protogen 분자 사이의 구조적인 분자 유사성을 연구하였다. 두 초종간 및 부위별, 생장 저해활성은 비례관계를 보였으며 벼 보다는 논피에 대하여 약간 강한 저해활성을 나타내었다. QSAR식으로부터 논피의 생장 저해활성은 기질 분자중 음으로 하전된 원자들의 표면적이 클수록 증가하므로 $R_2=Sub.X$ 치환기로서 전자 밀게가 치환되어야 할 것으로 추측되었다. 또한, 기질 유도체와 protogen 분자 사이의 유사성을 검토한 결과, 기질 유도체들의 유사성 지수(S)는 대략 0.8 이상으로 비교적 큰 유사성을 나타내었으나 두 초종의 생장 저해활성과의 상관성은 낮은 편이었다.

중금속 화합물인 초산납으로 손상된 B16/F10 멜라닌세포주에 대한 싸리나무 추출물의 보호 효과 (Protective Effects of Lespedeza bicolor Extract on B16/F10 Melanoma Cell Lines Damaged by Lead Acetate, Heavy Metal Compounds)

  • 서영미
    • 대한임상검사과학회지
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    • 제53권4호
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    • pp.363-370
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    • 2021
  • 본 연구는 중금속화합물인 초산납(LA)의 피부독성을 B16/F10 멜라닌세포를 배양하여 조사하였으며, LA의 독성에 대한 싸리나무(Lespedeza bicolor, LB) 추출물의 보호효과를 조사하였다. 본 연구를 위하여 세포생존율을 비롯하여 항산화능 분석인 전자공여능(EDA)활성 억제능과 총 멜라닌량 저해능을 조사하였다. 그 결과 LA는 배양 세포에 처리한 농도 의존적으로 세포생존율을 유의하게 감소시킴으로써 독성을 나타냈다. 이 때 XTT50값은 52.7 µM로서 고독성(highly-toxic)인 것으로 나타났다. 한편, 항산화제인 kaempferol (KAE)은 LA의 독성에 손상된 세포생존율을 유의하게 증가시켰다. 또한, LA의 독성에 대한 LB 추출물의 보호효과에 있어서, LB 추출물은 LA만의 처리에 비하여 세포생존율을 유의하게 증가시켰으며, 이와 동시에 전자공여능(EDA) 활성 억제능과 멜라닌 저해능과 같은 항산화 효과 및 멜라닌화의 억제를 나타냈다. 이상의 결과로부터 LA의 독성에 산화적 손상이 관여하고 있으며, LB 추출물은 항산화와 멜라닌화의 저해 효과에 의하여 LA의 독성을 효과적으로 방어하였다. 따라서, LB 추출물과 같은 천연물질은 LA와 같이 산화적 손상과 관련이 있는 중금속화합물의 독성방어나 또는 멜라닌화로 인한 질환을 위한 치료 및 간호중재 보완물질로 개발할 가치가 있다고 생각된다. 본 연구결과를 기반으로 산화적 손상이 원인인 질환에 LB 추출물을 적용가능한 형태 및 방법에 대해 추가 연구가 필요함을 제언한다.

돌산갓 종자를 첨가한 국물용 육수팩의 품질특성 (Evaluation of Quality Characteristics of Broth Packets with Different Treatment of Dolsan Mustard Seeds)

  • 오선경;최명락
    • 생명과학회지
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    • 제32권9호
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    • pp.667-677
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    • 2022
  • 돌산갓 종자를 원형, 찧은 형태, 볶은 형태로 각각 0.5 g (S-1), 1.0 g (S-2), 1.5 g (S-3) 첨가한 국물용 육수팩를 10분, 15분간 가열한 육수를 냉각한 후 품질적 특성을 측정하였다. 가열시간이 짧을수록 pH와 염도는 감소하는 경향을 나타냈다. 항산화활성은 총폴리페놀, 총플라보노이드, 전자공여능(EDA), ABTS radical 소거활성 및 ferric reducing antioxidant power (FRAP) 항목으로 측정하였다. 전체적으로 항산화활성은 S-1보다 S-2와 S-3에서 높은 함량을 나타났고, 가열시간이 길수록 증가했다. Sinigrin 함량은 대조군에서 검출되지 않았고, 시료간 유의적 차이가 없었다. 총아미노산은 가열시간이 길수록 볶은 샘플에서 glutamic acid의 함량이 높게 나타났고, aspartic acid, glycine, proline, alanine, arginine등이 높은 함량으로 검출되었다. 유리아미노산 함량은 감칠맛 계의 aspartic acid, glutamic acid함량이 높게 나타났다. 휘발성 성분들은 갓종자를 첨가한 육수는 2-propenyl- isothiocyanate (ITC) (C4H5NS), allyl thiocyanate (C4H5NS), n-butyl ITC (C5H9NS), 3-butenyl ITC (C5H7NS) 등이 검출되었다. 관능검사는 돌산갓 종자 첨가량과 가열시간이 길수록 높은 점수를 받아 전체적인 기호도가 증가하였고 시료간의 유의적인 차이를 나타냈다. 돌산갓 종자를 첨가한 육수의 품질적 특성을 토대로 돌산갓 종자를 첨가한 제품 개발을 위한 기초자료로 제시하고자 한다.