• 대한화학회지
• /
• 제59권6호
• /
• pp.545-550
• /
• 2015

• 생약학회지
• /
• 제44권4호
• /
• pp.336-343
• /
• 2013

In a continuation of investigation on Cordyceps militaris, thirteen compounds were isolated from the $CH_2Cl_2$ and n-BuOH-soluble fraction of C. militaris. They were identified as twelve diketopiperazines such as cyclo($\small{L}$-Gly-$\small{L}$-Pro) (1), cyclo($\small{L}$-Ala-$\small{L}$-Pro) (2), cyclo($\small{L}$-Ser-$\small{L}$-Pro) (3), cyclo($\small{L}$-Val-$\small{L}$-Pro) (4), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Pro) (5), cyclo($\small{L}$-Pro-$\small{L}$-Pro) (6), cyclo($\small{L}$-Thr-$\small{L}$-Leu) (7), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Ala) (8), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Ser) (9), cyclo($\small{L}$-Phe-$\small{L}$-Pro) (10), cyclo($\small{L}$-Tyr-$\small{L}$-Pro) (11) and brevianamide F (13), and an amino acid, tryptophan (12). Their structures were identified on the basis of chemical evidences and spectroscopic analysis including 1D-NMR ($^1H$, $^{13}C$), 2D-NMR (HSQC, HMBC) and MS spectral data. Among the isolated compounds, compounds 1, 2, 6-11 are first reported from C. militaris.

• 미생물학회지
• /
• 제44권2호
• /
• pp.85-92
• /
• 2008

Pseudomonas aeruginosa는 기회 감염성 병원균으로, Cystic fibrosis, 미생물 감염성 각막염,화상 부위 2차 감염 등의 다양한 질병을 초래한다. 정족수 인식(쿼럼 센싱)이라고도 알려져 있는 세포간 신호전달 기전이 이러한 감염에서 중요한 역할을 하기 때문에 P. aeruginosa의 정족수 인식 시스템들이 집중적으로 연구되어 왔다. P. aeruginosa의 정족수 인식 시스템들을 소개하는 많은 문헌들이 주로 두 개의 주요 acyl-homoserine lactone (AHL) 계열 정족수 신호물질들인 N-3-oxododecanoyl homoserine lactone (3OC12)과 N-butanoyl homoserine lactone (C4)에 초점을 맞추어 설명하고 있지만, 실제로는 몇 가지 새로운 신호물질들이 발견되어져 왔고, 그들이 P. aeruginosa의 병독성과 신호전달에 중요한 역할을 할 수 있음이 제안되어져 왔다. 그 중 하나가 PQS(Pseudomonas quinolone signal; 2-heptyl-3-hydroxy-4-quinolone)인데, 이 물질은 현재 P. aeruginosa의 잘 규명된 주요 신호물질로 인식되고 있다. 이에 더하여, 최근의 연구들은 또 다른 가능성 있는 P. aeruginosa신호물질들을 제안해 왔는데, diketopiperazines (DKPs)과 pyocyanin이 그들이다. DKPs는 환형 dipeptide로써 이를 구성하는 아미노산의 종류에 따라 다양한 구조를 가진다. P. aeruginosa의 배양액에서 검출된 몇몇 DKPs들이 기존에는 AHL에만 특이적으로 반응한다고 알려졌던 Vibrio 랸�N갸 LuxR biosensor를 활성화 시킬 수 있다는 것이 발견되어 새로운 신호물질로 제안되었다. Pyocyanin (1-hydroxy-5-methyl-phenazine)은 P. aeruginosa가 생산하는 여러 phenazine 화합물들 중의 하나로써, 특징적인 청록색을 띄는 산화-환원 활성물질이다. 이 물질도 정체 성장기 동안 일부 정족수 인식의 조절을 받는 유전자들의 발현을 증가시키는 최종 신호 인자로 최근 제안되었으며, 그 신호는 또 다른 전사 조절 인자인 SoxR에 의해 매개된다고 제안되었다. 본 논문에서는 P. aeruginosa에서 새롭게 발견, 제안되고 있는 이들 신호 전달 물질들에 대해 자세히 다루어 보기로 한다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제48권1호
• /
• pp.93-97
• /
• 2005

능이버섯(Sarcodon aspratus) 자실체의 MeOH 추출물을 n-hexane, EtOAc, n-BuOH 및 물로 추출하였다. 이 중 프리라디칼 소거활성을 나타내는 EtOAc 분획을 silica gel 및 Sephadex LH-20 column chromatograpy를 실시한 후 $C_{18}$ HPLC를 통해 프리라디칼 소거활성을 나타내는 3종의 항산화 활성물질 Sa-1, Sa-2 및 Sa-3를 분리하였다. 각 화합물의 구조를 NMR 및 MS 등의 스펙트럼 데이터를 분석하여, diketopiperazine계 화합물들인 cyclo(prolyl-valyl), cyclo(prolyl-leucyl) 및 cyclo(prolyl-isoleucyl)로 동정하였다. 이 화합물들은 능이버섯으로부터 최초로 분리되었으며, 이들의 항산화 활성을 측정한 결과 DPPH radical 소거활성$(EC_{50}\;0.15{\sim}0.18\;mM)$ 및 superoxide radical 소거활성$(EC_{50}\;0.21{\sim}0.24\;mM)$을 나타내었다.

• 미생물학회지
• /
• 제52권4호
• /
• pp.415-420
• /
• 2016

북극 유래 박테리아인 Pseudomonas aeruginosa 균주의 대사산물에 대한 화학적 연구는 벤조산 유도체 6번을 포함하여, 두 개의 diketopiperazine 1과 2, 두 개의 phenazine alkaloid 3과 4, indole carbaldehyde 5번을 분리하였다. 화합물들의 구조는 1D 과 2D NMR, 및 MS 기법들과 기존 보고된 문헌 값 과의 비교에 의하여 동정되었다. 분리된 화합물들 중 5번과 6번은 북극 척지해 해수의 P. aeruginosa로 부터 처음으로 보고 되었다. 대사산물들 1-6의 항균 활성은 Staphylococcus aureus과 and Candida albicans에 대하여 측정하였다.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
• /
• 제30권5호
• /
• pp.668-680
• /
• 2020

Bacillus velezensis is an important plant growth-promoting rhizobacterium with immense potential in agriculture development. In the present study, Bacillus velezensis Lle-9 was isolated from the bulbs of Lilium leucanthum. The isolated strain showed antifungal activities against plant pathogens like Botryosphaeria dothidea, Fusarium oxysporum, Botrytis cinerea and Fusarium fujikuroi. The highest percentage of growth inhibition i.e., 68.56±2.35% was observed against Fusarium oxysporum followed by 63.12 ± 2.83%, 61.67 ± 3.39% and 55.82 ± 2.76% against Botrytis cinerea, Botryosphaeria dothidea, and Fusarium fujikuroi, respectively. The ethyl acetate fraction revealed a number of bioactive compounds and several were identified as antimicrobial agents such as diketopiperazines, cyclo-peptides, linear peptides, latrunculin A, 5α-hydroxy-6-ketocholesterol, (R)-S-lactoylglutathione, triamterene, rubiadin, moxifloxacin, 9-hydroxy-5Z,7E,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid, D-erythro-C18-Sphingosine, citrinin, and 2-arachidonoyllysophosphatidylcholine. The presence of these antimicrobial compounds in the bacterial culture might have contributed to the antifungal activities of the isolated B. velezensis Lle-9. The strain showed plant growth-promoting traits such as production of organic acids, ACC deaminase, indole-3-acetic acid (IAA), siderophores, and nitrogen fixation and phosphate solubilization. IAA production was accelerated with application of exogenous tryptophan concentrations in the medium. Further, the lily plants upon inoculation with Lle-9 exhibited improved vegetative growth, more flowering shoots and longer roots than control plants under greenhouse condition. The isolated B. velezensis strain Lle-9 possessed broad-spectrum antifungal activities and multiple plant growth-promoting traits and thus may play an important role in promoting sustainable agriculture. This strain could be developed and applied in field experiments in order to promote plant growth and control disease pathogens.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
• /
• 제27권7호
• /
• pp.1249-1256
• /
• 2017

In our search for new sources of bioactive secondary metabolites from Streptomyces sp., the ethyl acetate extracts from endophytic Streptomyces SUK 25 afforded five active diketopiperazine (DKP) compounds. The aim of this study was to characterize the bioactive compounds isolated from endophytic Streptomyces SUK 25 and evaluate their bioactivity against multiple drug resistance (MDR) bacteria such as Enterococcus raffinosus, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumanii, Pseudomonas aeruginosa, and Enterobacter spp., and their cytotoxic activities against the human hepatoma (HepaRG) cell line. The production of secondary metabolites by this strain was optimized through Thornton's medium. Isolation, purification, and identification of the bioactive compounds were carried out using high-performance liquid chromatography, high-resolution mass liquid chromatography-mass spectrometry, Fourier transform infrared spectroscopy, and nuclear magnetic resonance, and cryopreserved HepaRG cells were selected to test the cytotoxicity. The results showed that endophytic Streptomyces SUK 25 produces four active DKP compounds and an acetamide derivative, which were elucidated as $cyclo-({\text\tiny{L}}-Val-{\text\tiny{L}}-Pro)$, $cyclo-({\text\tiny{L}}-Leu-{\text\tiny{L}}-Pro)$, $cyclo-({\text\tiny{L}}-Phe-{\text\tiny{L}}-Pro)$, $cyclo-({\text\tiny{L}}-Val-{\text\tiny{L}}-Phe)$, and N-(7-hydroxy-6-methyl-octyl)-acetamide. These active compounds exhibited activity against methicillin-resistant S. aureus ATCC 43300 and Enterococcus raffinosus, with low toxicity against human hepatoma HepaRG cells. Endophytic Streptomyces SUK 25 has the ability to produce DKP derivatives biologically active against some MDR bacteria with relatively low toxicity against HepaRG cells line.