치자(Gardenia jasminoides Ellis) 열매의 methanol추출물은 Gram양성 세균, Gram음성 세균, 효모 등의 미생물에 대하여 항미생물 활성을 보여, solvent fractionation, silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, ODS column chromatography, HPLC등에 의해 얻어진 활성 물질을 MS, GC-MS, $^{1}H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 그리고 2D-NMR 등의 기기 분석에 의해 3,4-dihydroxybenzoic acid는 동정하였다. 치자 열매에서 3,4-dihydroxybenzoic acid가 항미생물 활성물질로 분리 동정된 것은 처음으로 생각된다. 3,4-dihydroxybenzoic acid는 건조 치자열매에 g당 $32.7\;{\mu}g$ 정도 함유되어 있었다.
두릅나무(Aralia elata $S_{EEMANN}$) 껍질의 MeOH 추출물이 세균과 효모, 곰팡이에 대해 항미생물 활성을 보여 solvent fractionation, silica gel adsorption chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography, silica gel partition chromatography, HPLC, TLC 등의 기법으로 주활성본체를 분리하였다. MS, GC-MS, IR, 1^H-NMR, 13^C-NMR 등의 기기분석을 통해 항미생물 활성의 본체구명을 시도한 결과 3,4-dihydroxybenzoic acid로 동정되었다. 3,4-dihydroxybenzoic acid가 항미생물 활성본체로서 분리된 것도 처음으로 생각되며 두릅에서 이 물질이 분리, 동정된 것도 처음으로 생각된다. 건조 두릅껍질 g당 3,4-dihydroxybenzoic acid의 함량은 0.869mg 정도이었다.
3, 4-Dihydroxybenzoic acid and it's artefact ethyl ester obtained from Acanthopanax senticosus Max. were tested ex vivo and found to show mild inhibitory activities against rat platelet aggregation.
Kim, Yunjin;Kim, Taehee;Lee, Jihyeon;Im, Haeju;Kim, Jeongkwon
Mass Spectrometry Letters
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제4권2호
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pp.38-40
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2013
Glycans released from ovalbumin by PNGase F were analyzed by matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry using three different dihydroxybenzoic acid (DHB) matrix systems: 2,5-DHB, 2,6-DHB, and a 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix. Relative to the results obtained with the single-component matrices (2,5-DHB or 2,6-DHB), the 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix boasted lower background noise and higher sensitivity. A total of 16 glycan peaks were observed using the 2,5-DHB/2,6-DHB binary matrix, while only 10 and 9 glycan peaks were observed using the 2,5-DHB and 2,6-DHB matrices, respectively.
양파의 매운 맛과 냄새를 감소시켜 섭취가 용이하도록 제조된 흑양파가 항산화 활성이 있다고 보고되어있어서 흑양파로부터 항산화 활성물질을 구명하고자 하였다. 흑양파 MeOH 추출물을 용매분획하여 얻어진 분획물들 중 EtOAc층이 높은 DPPH와 $ABTS^+$ radical scavenging 활성이 있었다. 그래서 EtOAc층을 silica gel과 Sephadex LH-20 등의 column chromatography를 이용하여 2종의 항산화 활성물질을 분리하였다. 단리한 이들 화합물을 대상으로 ESI-MS 및 NMR 분석을 통하여 3,4-dihydroxybenzoic acid (1)와 quercetin (2)로 각각 동정하였다. 이 화합물들은 $ABTS^+$ 및 DPPH radical scavenging 활성이 있었으며, 화합물 2는 화합물 1에 비해 더 높은 radical scavenging 활성이 있었다.
철 스트레스($2{\mu}M$ 이하 농도) 하에서 시데로포어를 생산하는 균주를 토양에서 분리하여 16S rDNA 염기 서열 분석과 생화학적, 생리학적 분석 및 전자 현미경 관찰 등으로 동정한 결과, Acinetobacter sp.로 밝혀졌다. 시데로포어의 카테콜 특성은 Arnow법으로 조사되었다. 철을 제한한 배지에서 균주를 배양한 결과, $36^{\circ}C$에서도 잘 자랐지만 시데로포어 생산은 $28^{\circ}C$에서 높았다. $36^{\circ}C$에서는 시데로포어 생산이 강하게 억제되었다. $10{\mu}M\;FeCl_3$를 첨가한 배지에서는 시데로포어 생산이 완전히 억제되었다. 균주 상등액을 부탄올 추출 후, Sephadex LH-20 컬럼 크로마토그래피와 HPLC를 이용하여 시데로포어를 분리, 정제하였다. 분리, 정제된 시데로포어의 구조는 HPLC, TLC와 IR 분석 결과로부터 2,3-dihydroxybenzoic acid로 확인되었다.
3,4-dihydroxybenzoic acid(3,4-DHBA)를 전기화학법으로 유리탄소 전극 위에 중합하여 GC/p-3,4-DHBA형의 전극을 제작한 후 이 전극을 도파민으로 재 수식한 전극을 제작하였다. 이 때 고분자 피막 상에 카르복시기와 도파민의 아민 기간에 짝 짓기 반응은 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethyl carbodiimide hydrochloride(EDC)의 존재하에서 진행되었다. 이 반응과정에서 반응한 도파민의 양은 수정판 분석기(quartz crystal analyzer:QCA)에 의하여 결정하였으며 그때 전극형태는 QCA(Au)/p-3,4-DHBA-dopamine이었다. 이 전극의 표면은 o-퀴논부분을 갖고 있어서 티탄이온에 선택성이 큰 특성을 갖고 있다. 이 전극의 산화환원과정은 $hydroquinone = quinone +2H^+2e^-$으로 두 개의 강한 파와 두개의 약한 파가 CV과정에서 관찰되었다. 이 수식전극으로 Ti(IV)이온을 $4.13\times10^{-5} gcm^{-2}$만큼 포집할 수가 있었다. 이 수식 전극으로 $5.25\times10^{-4}M$에서 $5.25\times10^{-8}M$농도범위까지 정량 할 수 있는 상관계수가 0.997인 검정선을 얻었다.
대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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pp.378.2-378.2
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2002
Phellinus linteus has been used as anti-tumor and immuno stimulating agents in folk remedies. From precipitate of MeOH ex. by activited guided fractionation. 5.8-epidioxy ergosta-6.22-dien-3ol. palmitic acid. linoleic acid, and methyl linolate. 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester and 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl)-3-butene-2one were isolated. DPPH method was used to examine of antioxidative activity of the isolated compounds. As the result, 3.4-dihydroxybenzoic acid methylester, and phenolic compound. 4-(3'4'-Dihydroxyphenyl) -3-butene-2one were found to be a scavenger of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrzyl radical. (omitted)
복분자를 착즙하여 착즙액과 잔사로 나누고, 각 추출물을 용매분획하여 얻어진 각 획분을 대상으로 DPPH radical-scavenging 활성을 측정하였더니, 각 추출물의 EtOAc 가용산성획분에서 비교적 강한 활성이 나타났다. 이들 획분에 함유된 활성물질을 규명하고자 silica gel column chromatography로 정제한 다음 활성획분을 GC-MS 분석을 실시한 결과, 복분자 착즙액의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, and 3,4-dihydroxycinnamic acid 등이 동정되었고, 잔사 MeOH 추출물의 EtOAc 가용 산성획분에 함유된 물질로 succinic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, citric acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxycinnamic acid가 동정되었다. DPPH radical-scavenging 활성과 hydroxyl radical에 의한 malonaldehyde 생성억제 효과활성 등의 방법으로 동정된 물질의 항산화 활성이 평가되었다.
The effects of different dihydroxybenzoic acid (DHB) isomers, when used as matrix materials in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS), were investigated in analyses of polyethylene glycol (PEG) polymers. PEG polymers ranging from 400 to 8,000 Da were prepared in different DHB isomer matrices using solvent-based and solvent-free methods. PEG samples were detected only in matrices of 2,3-DHB, 2,5-DHB, and 2,6-DHB while the most intense peaks were observed using 2,6-DHB in both solvent-free and solvent-based preparations.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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